The continuing saga of the marine polyether biotoxins

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 47, Issue 38, 2008, Pages 7182-7225

  Nicolaou, K C ^a,b   Frederick, Michael O ^a,b   Aversa, Robert J ^a,b  

^a SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE   (United States)

^b UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

Biotoxins; Maitotoxin; Natural products; Polyethers; Total synthesis

Indexed keywords

BIOCHEMISTRY; ETHERS; MECHANISMS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYETHERS; POLYMERS; RAW MATERIALS; SODIUM;

BIOTOXINS; MAITOTOXIN; NATURAL PRODUCTS; TOTAL SYNTHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

BREVETOXIN B; CIGUATOXIN; ETHER DERIVATIVE; GAMBIEROL; MAITOTOXIN; MARINE TOXIN; OXOCIN DERIVATIVE;

ANIMAL; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; ISOLATION AND PURIFICATION; REVIEW; SYNTHESIS;

ANIMALS; CIGUATOXINS; CYCLIZATION; ETHERS; MARINE TOXINS; MOLECULAR STRUCTURE; OXOCINS;

EID: 53249152133     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200801696     Document Type: Review

References (283)

1. a) T. Yasumoto, M. Murata, Chem. Rev. 1993, 93, 1897;
2. b) Phycotoxins: Chemistry and Biochemistry (Ed.: L. M. Botana); Blackwell Publishing, Ames, 2007, p. 345.
3. Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
4. M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
5. T. Yasumoto, Chem. Rec. 2001, 1, 228.
6. D. M. Anderson, Sci. Am. 1994, 8, 62.
7. T. Yasumoto, I. Nakajima, R. Bagnis, R. Adachi, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1977, 43, 1015.
8. a) M. A. Poli, T. J. Mende, D. G. Baden, Mol. Pharmacol. 1986, 30, 129;
9. b) J.-N. Bidard, H. P. M. Vijverberg, C. Frelin, E. Chungue, A.-M. Legrand, R. Bagnis, M. Lazdunski, J. Biol. Chem. 1984, 259, 8353.
10. H. Nagai, M. Murata, K. Torigoe, M. Satake, T. Yasumoto, J. Org. Chem. 1992, 57, 5448.
11. M. Satake, M. Shoji, Y. Oshima, H. Naoki, T. Fujita, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5829.
12. M. Schrope, Nature 2008, 452, 24.
13. M. Murata, N. Matsumori, K. Konoki, T. Oishi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008, 81, 307.
14. M. Takahashi, Y. Ohizumi, T. Yasumoto, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7287.
15. F. Gusovsky, J. W. Daly, Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1633.
16. H. Ueda, S. Tamura, N. Fukushima, H. Takagi, Eur. J. Pharmacol. 1986, 122, 379.
17. K. Konoki, M. Hashimoto, T. Nonomura, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, J. Neurochem. 1998, 70, 409.
18. M. Murata, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 43.
19. Y. Ohizumi, A. Kajiwara, T. Yasumoto, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1983, 227, 199.
20. M. Takahashi, M. Tatsumi, Y. Ohizumi, T. Yasumoto, J. Biol. Chem. 1983, 258, 10944.
21. M. Taglialatela, S. Amoroso, T. Yasumoto, G. DiRenzo, L. Annunziato, Brain Res. 1986, 381, 356.
22. D. G. Soergel, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 1360.
23. F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, FEBS Lett. 1989, 243, 307.
24. O. H. Choi, W. L. Padgett, Y. Nishizawa, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, Mol. Pharmacol. 1990, 37, 222.
25. C. L. Treviño, J. L. De La Vega-Beltrán, T. Nishigaki, R. Felix, A. Darszon, J. Cell. Physiol. 2006, 206, 449.
26. K. Konoki, M. Hashimoto, M. Murata, K. Tachibana, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 993.
27. a) M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859;
28. b) G. K. Paul, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6279;
29. c) M. Murata, S. Matsuoka, N. Matsumori, G. K. Paul, K. Tachibana, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870;
30. d) G. K. Paul, N. Matsumori, K. Konoki, M. Murata, K. Tachibana, J. Mar. Biotechnol. 1997, 5, 124;
31. e) N. Morsy, T. Houdai, S. Matsuoka, N. Matsumori, S. Adachi, T. Oishi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6548;
32. f) N. Morsy, S. Matsuoka, T. Houdai, N. Matsumori, S. Adachi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Tetrahedron 2005, 61, 8606.
33. a) M. Murata, A. M. Legrand, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3793;
34. b) M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929;
35. c) M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325;
36. d) T. Yasumoto, T. Igarashi, A. M. Legrand, P. Cruchet, M. Chinain, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
37. a) V. L. Trainer, D. G. Baden, W. A. Catterall, J. Biol. Chem. 1994, 269, 19 904;
38. b) R. E. Gawley, K. S. Rein, G. Jeglitsch, D. J. Adams, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, K. C. Nicolaou, D. G. Baden, Chem. Biol. 1995, 2, 533;
39. c) W. A. Catterall, M. Risk, Mol. Pharmacol. 1981, 19, 345;
40. d) J. N. Bidard, H. P. Vijverberg, C. Frelin, E. Chunge, A.-M. Legrand, R. Bagnis, M. Lazdunski, J. Biol. Chem. 1984, 259, 8353.
41. a) S. O. Smith, D. Song, S. Shekar, M. Groesbeek, M. Ziliox, S. Aimoto, Biochemistry 2001, 40, 6553;
42. b) K. Torikai, H. Yari, M. Mori, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, T. Oishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6355.
43. The following distances [A] were obtained from the crystal structure of brevetoxin B: A-C 4.832, B-D 4.722, C-E 5.651, D-F 5.876, E-G 4.821, F-H 4.816, G-I 6.052, H-J 4.777, I-K 4.796.
44. a) M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869;
45. b) H. Takahashi, T. Kusumi, Y. Kan, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5955.
46. M. Mori, T. Oishi, S. Matsuoka, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, M. Satake, Y. Oshima, N. Matsushita, S. Aimoto, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5099.
47. For previous reviews on the chemistry and synthesis of polyether natural products, see: a) E. Alvarez, M.-L. Candenas, R. Perez, J. L. Ravelo, J. D. Martin, Chem. Rev. 1995, 95, 1953;
48. b) F. P. Marmsäter, F. G. West, Chem. Eur. J. 2002, 8, 4346;
49. c) K. Fujiwara, A. Murai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2129;
50. d) T. Nakata, Chem. Rev. 2005, 105, 4314;
51. e) M. Inoue, Chem. Rev. 2005, 105, 4379;
52. f) M. Sasaki, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 856;
53. g) H. Fuwa, M. Sasaki, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2007, 10, 784;
54. h) M. Sasaki, H. Fuwa, Nat. Prod. Rep. 2008, 25, 401.
55. a) K. Nakanishi, Toxicon 1985, 23, 473;
56. b) M. S. Lee, G.-W. Qin, K. Nakanishi, M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234.
57. Recently Gallimore and Spencer have expanded on Nakanishi Is biosynthetic hypothesis: A. R. Gallimore, J. B. Spencer, Angew. Chem. 2006, 118, 4514;
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4406.
59. a) NIH application GM31398-01 (submission date: February 24, 1982);
60. b) K. C. Nicolaou, Angew. Chem. 1996, 108, 644;
61. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588.
62. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734.
63. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, P. K. Somers, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1359;
64. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330;
65. c) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335.
66. Substrates are easily accessed through a Sharpless asymmetric epoxidation: a) T. Katsuki, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974;
67. b) Y. Gao, J. M. Klunder, R. M. Hanson, S. Y. Ko, H. Masamune, K. B. Sharpless, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
68. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468;
69. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321.
70. a) K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem. 1991, 103, 304;
71. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299;
72. b) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8371;
73. c) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron 2001, 57, 3019.
74. a) J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989;
75. b) K. C. Nicolaou, Tetrahedron 1977, 33, 683.
76. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, K. BalReddy, B. E. Marron, D. G. McGarry, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6800;
77. b) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, P. J. Carroll, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3801;
78. c) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, S. A. DeFrees, N. A. Stylianides, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 4868;
79. d) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, B. E. Marron, S. A. DeFrees, E. A. Couladouros, Y. Abe, P. J. Carroll, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3040;
80. e) K. C. Nicolaou, S. A. DeFrees, C.-K. Hwang, N. Stylianides, P. J. Carroll, J. P. Snyder, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3029.
81. S. Sheibye, E. S. Pederson, S. O. Lawesson, Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229.
82. a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, D. A. Nugiel, Angew. Chem. 1988, 100, 1413;
83. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362;
84. b) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, D. A. Nugiel, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136.
85. a) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, C. A. Veale, G. T. Furst, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504;
86. b) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, B. H. Kim, W. W. Ogilvie, G. Yiannikouros, C. V. C. Prasad, C. A. Vaele, R. R. Hark, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263.
87. K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682.
88. a) M. B. Sassaman, K. D. Kotian, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, J. Org. Chem. 1987, 52, 4314;
89. b) M. B. Sassaman, G. K. S. Prakash, G. A. Olah, P. Donald, K. B. Loker, Tetrahedron 1988, 44, 3771.
90. K. Sato, M. Sasaki, Tetrahedron 2007, 63, 5977.
91. P. A. Evans, J. Cui, S. J. Gharpure, R. J. Hinkle, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11456.
92. a) Y. Yamamoto, J.-I. Yamada, I. Kadota, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069;
93. b) I. Kadota, Y. Matsukawa, Y. Yamamoto, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1993, 1638.
94. a) I. Kadota, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702;
95. b) I. Kadota, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3562.
96. W. C. Still, I. Galynker, Tetrahedron 1981, 37, 3981.
97. a) T. J. Katz, S. J. Lee, M. A. Shippey, J. Mol. Catal. 1980, 8, 219;
98. b) T. R. Howard, J. B. Lee, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6876;
99. for a review of olefin metathesis, see: c) K. C. Nicolaou, P. G. Bulger, D. Sarlah, Angew. Chem. 2005, 117, 4564;
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4490.
101. For a review summarizing the applications of olefin metathesis in the synthesis of fused polyethers, see: J. S. Clark, Chem. Commun. 2006, 3571.
102. a) G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5426;
103. b) G. C. Fu, S. T. Nguyn, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856;
104. c) O. Fujimura, G. C. Fu, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1994, 59, 4029.
105. K. C. Nicolaou, M. H. D. Postema, C. F. Claiborne, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1565.
106. a) F. N. Tebbe, G. W. Parshall, G. S. Reddy, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611;
107. b) S. H. Pine, R. Zahler, D. A. Evans, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
108. a) K. C. Nicolaou, M. H. D. Postema, E. W. Yue, A. Nadin, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335;
109. b) K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, K. Namoto, F. Bernal, Chem. Commun. 1998, 1757.
110. K. Takai, T. Kakiuchi, Y. Kataoka, K. Utimoto, J. Org. Chem. 1994, 59, 2668.
111. a) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 123;
112. b) J. S. Clark, J. G. Kettle, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 127.
113. R. R. Schrock, J. S. Murdzek, G. C. Bazan, J. Robbins, M. DiMare, M. O'Regan, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
114. J. A. Osborn, F. H. Jardine, J. F. Young, G. Wilkinson, J. Chem. Soc. A 1966, 1711.
115. a) Y. Horikawa, M. Watanabe, T. Fujiwara, T. Takeda, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127;
116. b) M. A. Rahim, T. Fujiwara, T. Takeda, Tetrahedron 2000, 56, 763;
117. c) M. A. Rahim, H. Sasaki, J. Saito, T. Fujiwara, T. Takeda, Chem. Commun. 2001, 625.
118. a) T. Nakata, S. Nomura, H. Matsukura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 213;
119. b) T. Nakata, S. Nomura, H. Matsukura, M. Morimoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
120. Y. Mori, K. Yaegashi, H. Furukawa, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8158.
121. N. Hashimoto, T. Aoyama, T. Shioiri, Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4619.
122. K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, Z. Yang, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5467.
123. a) K. Tsushima, K. Araki, A. Murai, Chem. Lett. 1989, 1313;
124. b) K. Tsushima, A. Murai, Chem. Lett. 1990, 761.
125. a) M. Sasaki, H. Fuwa, M. Ishikawa, K. Tachibana, Org. Lett. 1999, 1, 1075;
126. for a review on the Suzuki reaction with alkyl boron species, see: b) S. R. Chemler, D. Trauner, S. J. Danishefsky, Angew. Chem. 2001, 113, 4676;
127. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4544.
128. M. Sasaki, T. Noguchi, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1337;
129. for an earlier study from the same group on the use of Se,O-acetals for the same reaction, see: M. Sasaki, M. Inoue, T. Noguchi, A. Takeichi, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2783.
130. a) N. Hori, H. Matsukura, G. Matsuo, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811;
131. b) N. Hori, H. Matsukura, T. Nakata, Org. Lett. 1999, 1, 1099;
132. c) G. Matsuo, N. Hori, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8859;
133. d) N. Hori, H. Matsukura, G. Matsuo, T. Nakata, Tetrahedron 2002, 58, 1853.
134. 2-promoted reactions, see: a) G. A. Molander, C. R. Harris, Chem. Rev. 1996, 96, 307;
135. b) H. B. Kagan, Tetrahedron 2003, 59, 10351.
136. K. Fujiwara, H. Morishita, K. Saka, A. Murai, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 507.
137. G. Matsuo, H. Hinou, H. Koshino, T. Suenaga, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 903.
138. Y. Mori, S. Mitsuoka, H. Furukawa, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4161.
139. K. Suzuki, T. Nakata, Org. Lett. 2002, 4, 2739.
140. a) K. Fujiwara, N. Hayashi, T. Tokiwano, A. Murai, Heterocycles 1999, 50, 561;
141. b) T. Tokiwano, K. Fujiwara, A. Murai, Synlett 2000, 335.
142. a) F. E. McDonald, X. Wang, B. Do, K. I. Hardcastle, Org. Lett. 2000, 2, 2917;
143. b) F. E. McDonald, F. Bravo, X. Wang, X. Wei, M. Toganoh, J. R. Rodriguez, B. Do, W. A. Neiwert, K. I. Hardcastle, J. Org. Chem. 2002, 67, 2515;
144. c) F. Bravo, F. E. McDonald, W. A. Neiwert, K. I. Hardcastle, Org. Lett. 2004, 6, 4487;
145. d) J. C. Valentine, F. E. McDonald, W. A. Neiwert, K. I. Hardcastle, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4586.
146. a) Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224;
147. b) G.-A. Cao, Z.-X. Wang, Y. Tu, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4425;
148. c) Y. Zhu, Y. Tu, H. Yu, Y. Shi, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7819;
149. d) M. Frohn, M. Dalkiewicz, Y. Tu, Z.-X. Wang, Y. Shi, J. Org. Chem. 1998, 63, 2948.
150. a) T. P. Heffron, T. F. Jamison, Org. Lett. 2003, 5, 2339;
151. b) G. L. Simpson, T. P. Heffron, E. Merino, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1056.
152. I. Vilotijevic, T. F. Jamison, Science 2007, 317, 1189.
153. a) Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514;
154. b) Y. Shimizu, H.-N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. C. Clardy, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1986, 1656;
155. c) J. Pawlak, M. S. Tempesta, J. Golik, M. G. Zagorski, M. S. Lee, K. Nakanishi, T. Iwashita, M. L. Gross, K. B. Tomer, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1144.
156. A. V. Krishna Prasad, Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476.
157. a) K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935;
158. b) K. C. Nicolaou, K. R. Reddy, G. Skokotas, F. Sato, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558.
159. a) I. Kadota, P. Jung-Youl, N. Koumura, G. Pollaud, Y. Matsukawa, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777;
160. b) I. Kadota, Y. Yamamota, J. Org. Chem. 1998, 63, 6597.
161. M. Morimoto, H. Matsukura, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6365.
162. a) Y. Mori, K. Yaegashi, H. Furukawa, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4557;
163. b) Y. Mori, K. Yaegashi, H. Furukawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 6200.
164. a) J. D. Rainer, S. P. Allwein, J. Org. Chem. 1998, 63, 5310;
165. b) J. D. Rainer, S. P. Allwein, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9601;
166. c) J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. M. Cox, Org. Lett. 2000, 2, 231;
167. d) J. D. Rainier, S. P. Allwein, J. M. Cox, J. Org. Chem. 2001, 66, 1380.
168. S. Danishefsky, T. Kitahara, P. F. Shuda, Org. Synth. 1983, 61, 147.
169. a) J. M. Holland, M. Lewis, A. Nelson, Angew. Chem. 2001, 113, 4206;
170. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4082;
171. b) J. M. Holland, M. Lewis, A. Nelson, J. Org. Chem. 2003, 68, 747.
172. M. Tokunaga, J. F. Larrow, F. Kakiuchi, E. N. Jacobsen, Science 1997, 277, 936.
173. A. Zakarian, A. Batch, R. A. Holton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822.
174. a) T. Hayashi, M. Konishi, Y. Kobori, M. Kumada, T. Higuchi, K. Hirotsu, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158;
175. b) E. Negishi, N. Okukado, A. O. King, D. E. Van Horn, B. I. Spiegel, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254.
176. K. C. Nicolaou, D. A. Claremon, W. E. Barnette, S. P. Seitz, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 3704.
177. K. Fujiwara, D. Sato, M. Watanabe, H. Morishita, A. Murai, H. Kawai, T. Suzuki, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5243.
178. I. Kadota, T. Abe, Y. Ishitsuka, A. S. Touchy, R. Nagata, Y. Yamamota, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 219.
179. a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6666;
180. b) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6676;
181. c) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682;
182. d) K. C. Nicolaou, D. A. Nugiel, E. Couladouros, C.-K. Hwang, Tetrahedron 1990, 46, 4517;
183. e) K. C. Nicolaou, J. Tiebes, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, K. Koide, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9371;
184. f) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, X.-Y. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171;
185. g) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173;
186. h) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. BalReddy, ## S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conley, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227;
187. i) K. C. Nicolaou, E. A. Theodorakis, F. P. J. T. Rutjes, M. Sato, J. Tiebes, X.-Y. Xiao, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, Z. Yang, E. A. Couladouros, F. Sato, J. Shin, H.-M. He, T. Bleckman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239;
188. j) K. C. Nicolaou, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, M. Sato, E. Untersteller, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
189. a) G. Matsuo, H. Matsukura, N. Hori, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7673;
190. b) G. Matsuo, N. Hori, H. Matsukura, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7677;
191. c) H. Matsukura, N. Hori, G. Matsuo, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7681;
192. d) G. Matsuo, K. Kawamura, N. Hori, H. Matsukura, T. Nakata, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14374.
193. G. D. Van Duyne in Marine Toxins: Origin, Structure, and Molecular Pharmacology (Eds: S. Hall, G. Strichartz), American Chemical Society, Washington, DC, 1990, pp. 144-160.
194. K. S. Rein, D. G. Baden, R. E. Gawley, J. Org. Chem. 1994, 59, 2101.
195. a) K. C. Nicolaou, D. G. McGarry, P. K. Somers, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3696;
196. b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4988;
197. c) K. C. Nicolaou, Z. Yang, G. -Q, Shi, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, P. Gärtner, Nature 1998, 392, 264;
198. d) K. C. Nicolaou, M. E. Bunnage, D. G. McGarry, S. Shi, P. K. Somers, P. A. Wallace, X.-J. Chu, K. A. Agrios, J. G. Gunzner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 599;
199. e) K. C. Nicolaou, P. A. Wallace, S. Shi, M. A. Ouellette, M. E. Bunnage, J. L. Gunzner, K. A. Agrios, G.-Q. Shi, P. Gärtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 618;
200. f) K. C. Nicolaou, G.-Q. Shi, J. L. Gunzner, P. Gärtner, P. A. Wallace, M. A. Ouelette, S. Shi, M. E. Bunnage, K. A. Agrios, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 628;
201. g) K. C. Nicolaou, J. L. Gunzner, G.-Q. Shi, K. A. Agrios, P. GVrtner, Z. Yang, Chem. Eur. J. 1999, 5, 646.
202. a) T. Oishi, H. Uehara, Y. Nagumo, M. Shoji, J.-Y. Le Brazidec, M. Kosaka, M. Hirama, Chem. Commun. 2001, 381;
203. b) H. Imai, H. Uehara, M. Inoue, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6219;
204. c) M. Hirama, T. Oishi, H. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake, Science 2001, 294, 1904;
205. d) M. Maruyama, M. Inoue, T. Oishi, H. Oguri, Y. Ogasawara, Y. Shindo, M. Hirama, Tetrahedron 2002, 58, 1835;
206. e) M. Inoue, H. Uehara, M. Maruyama, M. Hirama, Org. Lett. 2002, 4, 4551;
207. f) H. Uehara, T. Oishi, M. Inoue, M. Shoji, Y. Nagumo, M. Kosaka, J.-Y. Le Brazidec, M. Hirama, Tetrahedron 2002, 58, 6493;
208. g) A. Tatami, M. Inoue, H. Uehara, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5229;
209. h) H. Oguri, M. Hirama, T. Tsumuraya, I. Fujii, M. Maruyama, H. Uehara, Y. Nagumo, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7608;
210. i) M. Inoue, S. Yamashita, A. Tatami, K. Miyazaki, M. Hirama, J. Org. Chem. 2004, 69, 2797;
211. j) M. Inoue, M. Hirama, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961;
212. k) M. Inoue, M. Hirama, Synlett 2004, 577;
213. l) M. Inoue, K. Miyazaki, H. Uehara, M. Maruyama, M. Hirama, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 12013.
214. a) M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361;
215. b) A. Morohashi, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 97.
216. a) H. Fuwa, K. Kainuma, K. Tachibana, C. Tsukano, M. Satake, M. Sasaki, Chem. Eur. J. 2004, 10, 4894;
217. b) E. Ito, F. Suzuki-Toyota, K. Toshimori, H. Fuwa, K. Tachibana, M. Satake, M. Sasaki, Toxicon 2003, 42, 733;
218. c) H. Fuwa, H. Kainuma, M. Satake, M. Sasaki, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2519.
219. a) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8371;
220. b) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron 2001, 57, 3019;
221. c) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Org. Lett. 2001, 3, 3549;
222. d) H. Fuwa, N. Kainuma, K. Tachibana, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983.
223. a) I. Kadota, C.-H. Park, M. Ohtaka, N. Oguro, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6365;
224. b) I. Kadota, C. Kadowaki, N. Yoshida, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6369;
225. c) I. Kadota, A. Ohno, Y. Matsukura, Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6373;
226. d) I. Kadota, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702;
227. e) I. Kadota, C. Kadowaki, C.-H. Park, H. Takamura, K. Sato, P. W. H. Chan, S. Thorand, Y. Yamamoto, Tetrahedron 2002, 58, 1799;
228. f) I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2002, 67, 3494;
229. g) I. Kadota, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3562;
230. h) I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46;
231. i) I. Kadota, H. Takamura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, M. Satake, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893.
232. Y. Sakamoto, G. Matsuo, H. Matsukura, T. Nakata, Org. Lett. 2001, 3, 2749.
233. a) J. M. Cox, J. D. Rainer, Org. Lett. 2001, 3, 2919;
234. b) U. Majumder, J. M. Cox, J. D. Rainier, Org. Lett. 2003, 5, 913;
235. c) H. W. B. Johnson, U. Majumder, J. D. Rainer, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 848;
236. d) U. Majumder, J. M. Cox, H. W. B. Johnson, J. D. Rainier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1736;
237. e) H. W. B. Johnson, U. Majumder, J. D. Rainier, Chem. Eur. J. 2006, 12, 1747.
238. A. G. Dossetter, T. F. Jamison, E. N. Jacobsen, Angew. Chem. 1999, 111, 2549;
239. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2398.
240. a) M. Sasaki, C. Tsukano, K. Tachibana, Org. Lett. 2002, 4, 1747;
241. b) M. Sasaki, C. Tsukano, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4351;
242. c) C. Tsukano, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14294;
243. d) C. Tsukano, M. Ebine, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4326;
244. e) C. Tsukano, M. Sasaki, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6803.
245. a) A. J. Bourdelais, S. Campbell, H. M. Jacocks, J. Naar, J. L. C. Wright, J. Carsi, D. G. Baden, Cell. Mol. Neurobiol. 2004, 24, 553;
246. b) A. J. Bourdelais, H. M. Jacocks, J. L. C. Wright, P. M. Bigwarfe, Jr., D. G. Baden, J. Nat. Prod. 2005, 68, 2.
247. W. M. Abraham, A. J. Bourdelais, J. R. Sabater, A. Ahmed, T. A. Lee, I. Serebriakov, D. G. Baden, Am. J. Respir. Crit. Care Med. 2004, 171, 26.
248. H. Fuwa, M. Ebine, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9648.
249. H. Fuwa, M. Ebine, A. J. Bourdelais, D. G. Baden, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16989.
250. T. Yasumoto, R. Baginis, J. P. Vernoux, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish 1976, 42, 359.
251. T. Yasumoto, I. Nakajima, R. Baginis, R. Adachi, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish 1977, 43, 1021.
252. A. Yokoyama, M. Murata, Y. Oshima, T. Iwashita, T. Yasumoto, J. Biochem. 1988, 104, 184.
253. M. Murata, T. Iwashita, A. Yokoyama, M. Sasaki, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
254. a) M. Murata, H. Naoki, T. Iwashita, S. Matusunaga, M. Sasaki, A. Yokoyama, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060;
255. b) M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098;
256. c) M. Satake, S. Ishida, T. Yasumoto, M. Murata, H. Utsumi, T. Hinomoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019;
257. d) N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866.
258. a) W. Zheng, J. A. DeMattei, J.-P. Wu, J. J.-W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946;
259. b) Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 339.
260. a) M. Sasaki, N. Matsumori, T. Maruyama, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem. 1996, 108, 1782;
261. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672;
262. b) N. Matsumori, T. Nonomura, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1269.
263. M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9011.
264. a) M. Sasaki, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5023;
265. b) M. Sasaki, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9007.
266. L. R. Cook, H. Oinuma, M. A. Semones, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7928.
267. T. Nonomura, M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem. 1996, 108, 1786;
268. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675.
269. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, Angew. Chem. 2007, 119, 5372;
270. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5278.
271. a) K. C. Nicolaou, K. P. Cole, M. O. Frederick, R. J. Aversa, R. M. Denton, Angew. Chem. 2007, 119, 9031;
272. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8875;
273. b) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, A. Burtoloso, R. M. Denton, F. Rivas, K. P. Cole, R. J. Aversa, R. Gibe, T. Umezawa, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7466.
274. A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2521.
275. a) O. Achmatowicz, R. Bielski, Carbohydr. Res. 1977, 55, 165;
276. b) H. Guo, G. A. O'Doherty, Angew. Chem. 2007, 119, 5298;
277. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5206;
278. c) M. Zhou, G. A. O'Doherty, J. Org. Chem. 2007, 72, 2485;
279. d) H. Guo, G. A. O'Doherty, Org. Lett. 2006, 8, 1609;
280. e) J. M. Harris, M. D. Keranen, H. Nguyen, V. G. Young, G. A. O'Doherty, Carbohydr. Res. 2000, 328, 17;
281. f) M. Li, J. Scott, G. A. O'Doherty, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 1005;
282. g) J. A. Henderson, K. L. Jackson, A. J. Phillips, Org. Lett. 2007, 9, 5299.
283. C. Wang, C. J. Forsyth, Org. Lett. 2006, 8, 2997.