Construction of fused polycyclic ethers by strategies involving ring-closing metathesis

Chemical Communications

Volumn , Issue 34, 2006, Pages 3571-3581

  Clark, J Stephen ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTTINGHAM   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBOXYLIC ACID DERIVATIVE; CIGUATOXIN; ETHER DERIVATIVE; GAMBIERIC ACID; NATURAL PRODUCT; POLYCYCLIC ETHER DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; RING CLOSING METATHESIS; SYNTHESIS;

EID: 33747612878     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b601839d     Document Type: Review

References (110)

1. K. Nakanishi Toxicon 1985 23 473 479
2. Y. Shimizu Chem. Rev. 1993 93 1685 1698
3. T. Yasumoto M. Murata Chem. Rev. 1993 93 1897 1909
4. M. Murata T. Yasumoto Nat. Prod. Rep. 2000 17 293 314
5. A. H. Daranas M. Norte J. J. Fernández Toxicon 2001 39 1101 1132
6. A. V. K. Prasad Y. Shimizu J. Am. Chem. Soc. 1989 111 6476 6477
7. Y. Shimizu H.-N. Chou H. Bando G. Van Duyne J. C. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1986 108 514 515
8. J. Pawlak M. S. Tempesta J. Golik M. G. Zagorski M. S. Lee K. Nakanishi T. Iwashita M. L. Gross K. B. Tomer J. Am. Chem. Soc. 1987 109 1144 1150
9. M. G. Zagorski K. Nakanishi G.-W. Qin M. S. Lee J. Org. Chem. 1988 53 4156 4158
10. Y.-Y. Lin M. Risk S. M. Ray D. Van Engen J. Clardy J. Golik J. C. James K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6773 6775
11. M. S. Lee D. J. Repeta K. Nakanishi M. G. Zagorski J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7855 7856
12. R. J. Lewis M. Sellin M. A. Poli R. S. Norton J. K. MacLeod M. M. Sheil Toxicon 1991 29 1115 1127
13. M. Satake M. Murata T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1993 34 1975 1978
14. R. J. Lewis J.-P. Vernoux I. M. Brereton J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5914 5920
15. B. Hamilton M. Hurbungs J.-P. Vernoux A. Jones R. J. Lewis Toxicon 2002 40 685 693
16. H. Nagai K. Torigoe M. Satake M. Murata T. Yasumoto H. Hirota J. Am. Chem. Soc. 1992 114 1102 1103
17. H. Nagai M. Murata K. Torigoe M. Satake T. Yasumoto J. Org. Chem. 1992 57 5448 5453
18. A. Morohashi M. Satake H. Nagai Y. Oshima T. Yasumoto Tetrahedron 2000 56 8995 9001
19. M. Satake M. Shoji Y. Oshima H. Naoki T. Fujita T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 2002 43 5829 5832
20. M. Satake Y. Tanaka Y. Ishikura Y. Oshima H. Naoki T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 2005 46 3537 3540
21. Y. Tanaka Y. Itagaki M. Satake H. Naoki T. Yasumoto K. Nakanishi N. Berova J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9561 9570
22. M. Murata M. Kumagai J. S. Lee T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1987 28 5869 5872
23. P. Ciminiello E. Fattorusso M. Forino R. Poletti R. Viviani Eur. J. Org. Chem. 2000 291 295
24. P. Ciminiello E. Fattorusso M. Forino S. Magno R. Poletti R. Viviani Tetrahedron Lett. 1998 39 8897 8900
25. T. Igarashi M. Satake T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1996 118 479 480
26. T. Igarashi M. Satake T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1999 121 8499 8511
27. M. Satake M. Murata T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1993 115 361 362
28. A. Morohashi M. Satake T. Yasumoto Tetrahedron Lett. 1999 40 97 100
29. A. J. Bourdelais H. M. Jacocks J. L. C. Wright P. M. Bigwarfe, Jr. D. G. Baden J. Nat. Prod. 2005 68 2 6
30. M. Murata H. Naoki T. Iwashita S. Matsunaga M. Sasaki A. Yokoyama T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1993 115 2060 2062
31. T. Nonomura M. Sasaki N. Matsumori M. Murata K. Tachibana T. Yasumoto Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1675 1678
32. K. C. Nicolaou Z. Yang G.-Q. Shi J. L. Gunzner K. A. Agrios P. Gärtner Z. Yang Nature 1998 392 264 269
33. K. C. Nicolaou M. E. Bunnage D. G. McGarry S. Shi P. K. Somers P. A. Wallace X.-J. Chu K. A. Agrios J. L. Gunzner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 599 617
34. K. C. Nicolaou P. A. Wallace S. Shi M. A. Ouellette M. E. Bunnage J. L. Gunzner K. A. Agrios G.-Q. Shi P. Gärtner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 618 627
35. K. C. Nicolaou G.-Q. Shi J. L. Gunzner P. Gärtner P. A. Wallace M. A. Ouellette S. Shi M. E. Bunnage K. A. Agrios C. A. Veale C.-K. Hwang J. Hutchinson C. V. C. Prasad W. W. Ogilvie Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 628 645
36. K. C. Nicolaou J. L. Gunzner G.-Q. Shi K. A. Agrios P. Gärtner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 646 658
37. K. C. Nicolaou C.-K. Hwang M. E. Duggan D. A. Nugiel Y. Abe K. B. Reddy S. A. DeFrees D. R. Reddy R. A. Awartani S. R. Conley F. P. J. T. Rutjes E. A. Theodorakis J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10227 10238
38. K. C. Nicolaou E. A. Theodorakis F. P. J. T. Rutjes M. Sato J. Tiebes X.-Y. Xiao C.-K. Hwang M. E. Duggan Z. Yang E. A. Couladouros F. Sato J. Shin H.-M. He T. Bleckman J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10239 10251
39. K. C. Nicolaou F. P. J. T. Rutjes E. A. Theodorakis J. Tiebes M. Sato E. Untersteller J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10252 10263
40. K. C. Nicolaou E. A. Theodorakis F. P. J. T. Rutjes J. Tiebes M. Sato E. Untersteller X.-Y. Xiao J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1171 1172
41. K. C. Nicolaou F. P. J. T. Rutjes E. A. Theodorakis J. Tiebes M. Sato E. Untersteller J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1173 1174
42. K. C. Nicolaou Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 589 607
43. H. Fuwa M. Sasaki M. Satake K. Tachibana Org. Lett. 2002 4 2981 2984
44. H. Fuwa N. Kainuma K. Tachibana M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14983 14992
45. I. Kadota H. Takamura K. Sato A. Ohno K. Matsuda Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 46 47
46. I. Kadota H. Takamura K. Sato A. Ohno K. Matsuda M. Satake Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11893 11899
47. H. W. B. Johnson U. Majumder J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2005 127 848 849
48. M. Hirama T. Oishi H. Uehara M. Inoue M. Maruyama H. Oguri M. Satake Science 2001 294 1904 1907
49. M. Inoue H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Org. Lett. 2002 4 4551 4554
50. M. Inoue M. Hirama Acc. Chem. Res. 2004 37 961 968
51. M. Inoue M. Hirama Synlett 2004 577 595
52. M. Inoue K. Miyazaki H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004 101 12013 12018
53. C. Tsukano M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14294 14295
54. C. Tsukano M. Ebine M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4326 4335
55. G. Matsuo K. Kawamura N. Hori H. Matsukura T. Nakata J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14374 14376
56. I. Kadota H. Takamura H. Nishii Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9246 9250
57. T. Nakata Chem. Rev. 2005 105 4314 4347
58. M. Inoue Chem. Rev. 2005 105 4379 4405
59. K. C. Nicolaou D. G. McGarry P. K. Sommers J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3696 3697
60. E. Alvarez M. Rico R. M. Rodríguez D. Zurita J. D. Martín Tetrahedron Lett. 1992 33 3385 3388
61. F. Fei A. Murai Synlett 1995 863
62. R. R. Schrock J. S. Murdzek G. C. Bazan J. Robbins M. DiMare M. O'Regan J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3875 3886
63. P. Schwab M. B. France J. W. Ziller R. H. Grubbs Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2039 2041
64. O. Fujimura G. C. Fu R. H. Grubbs J. Org. Chem. 1994 59 4029 4031
65. T. Okazoe K. Takai K. Oshima K. Utimoto J. Org. Chem. 1987 52 4410 4412
66. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron Lett. 1997 38 123 126
67. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron 1999 55 8231 8248
68. J. S. Clark and J. G. Kettle, unpublished results
69. D. Joe L. E. Overman Tetrahedron Lett. 1997 38 8635 8638
70. K. C. Nicolaou M. H. D. Postema C. F. Claiborne J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1565 1566
71. J. D. Rainier S. P. Allwein J. Org. Chem. 1998 63 5310 5311
72. J. D. Rainier J. M. Cox S. P. Allwein Tetrahedron Lett. 2001 42 179 181
73. J. D. Rainier S. P. Allwein J. M. Cox J. Org. Chem. 2001 66 1380 1386
74. U. Majumder J. M. Cox J. D. Rainier Org. Lett. 2003 5 913 916
75. J. D. Rainier S. P. Allwein J. M. Cox Org. Lett. 2000 2 231 234
76. G. C. Fu R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5426 5427
77. G. C. Fu S. T. Nguyen R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1993 115 9856 9857
78. J. S. Clark J. G. Kettle Tetrahedron Lett. 1997 38 127 130
79. J. S. Clark O. Hamelin R. Hufton Tetrahedron Lett. 1998 39 8321 8324
80. M. T. Crimmins A. L. Choy J. Org. Chem. 1997 62 7548 7549
81. M. T. Crimmins A. L. Choy J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5653 5660
82. M. T. Crimmins K. A. Emmitte Org. Lett. 1999 1 2029 2032
83. M. T. Crimmins E. A. Tabet J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5473 5476
84. M. T. Crimmins K. A. Emmitte J. Am. Chem. Soc. 2001 123 1533 1534
85. M. T. Crimmins M. T. Powell J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7592 7595
86. M. T. Crimmins J. L. Zuccarello P. A. Cleary J. D. Parrish Org. Lett. 2006 8 159 162
87. M. T. Crimmins P. J. McDougall K. A. Emmitte Org. Lett. 2005 7 4033 4036
88. M. T. Crimmins P. A. Cleary Heterocycles 2003 61 87 92
89. A. Kinoshita M. Mori Synlett 1994 1020 1022
90. A. Kinoshita M. Mori J. Org. Chem. 1996 61 8356 8357
91. A. G. M. Barrett S. P. D. Bough D. C. Braddock K. Flack V. C. Gibson P. A. Procopiou Chem. Commun. 1997 1375 1376
92. A. Moyano F. Charbonnier A. E. Greene J. Org. Chem. 1987 52 2919 2922
93. J. S. Clark G. P. Trevitt D. Boyall B. Stammen Chem. Commun. 1998 2629 2630
94. J. S. Clark F. Elustondo G. P. Trevitt D. Boyall J. Robertson A. J. Blake C. Wilson B. Stammen Tetrahedron 2002 58 1973 1982
95. G. Trevitt, PhD Thesis, University of Nottingham, 2000
96. F. Elustondo, PhD Thesis, University of Nottingham, 2004
97. A. Royle, PhD Thesis, University of Nottingham, 2005
98. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900 1923
99. R. H. Grubbs Tetrahedron 2004 60 7117 7140
100. J. Prunet Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1559 1577
101. F. Royer C. Vilain L. Elkaïm L. Grimaud Org. Lett. 2003 5 2007 2009
102. H.-Y. Lee H. Y. Kim H. Tae B. G. Kim J. Lee Org. Lett. 2003 5 3439 3442
103. J. S. Clark F. Elustondo M. C. Kimber Chem. Commun. 2004 2470 2471
104. J. S. Clark O. Hamelin Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 372 374
105. D. Boyall, PhD Thesis, University of Nottingham, 2000
106. J. S. Clark M. C. Kimber J. Robertson C. S. P. McErlean C. Wilson Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6157 6162
107. S. E. Denmark V. Guagnano J. A. Dixon A. Stolle J. Org. Chem. 1997 62 4610
108. J. S. Clark T. C. Fessard C. Wilson Org. Lett. 2004 6 1773 1776
109. K. Watanabe M. Suzuki M. Murata T. Oishi Tetrahedron Lett. 2005 46 3991 3995
110. C. Tsukano M. Sasaki Tetrahedron Lett. 2005 46 4617 4619