The development of endo-selective epoxide-opening cascades in water

Chemical Society Reviews

Volumn 38, Issue 11, 2009, Pages 3175-3192

  Morten, Christopher J ^a   Byers, Jeffery A ^a   Dyke, Aaron R Van ^a   Vilotijevic, Ivan ^a   Jamison, Timothy F ^a  

^a MASSACHUSETTS INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 70350496865     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b816697h     Document Type: Article

References (73)

1. K. G. Sellner, G. J. Doucette, G. J. Kirkpatrick, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003, 30, 383
2. T. Yasumoto, M. Murata, Chem. Rev. 1993, 93, 1897
3. M. Schrope, Nature 2008, 452, 24
4. K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, R. J. Aversa, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7182
5. D. G. Baden, A. J. Bourdelais, H. Jacocks, S. Michelliza, J. Naar, Environ. Health Perspect. 2005, 113, 621
6. S. Matile, K. Nakanishi, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 757
7. V. Ghiaroni, M. Sasaki, H. Fuwa, G. P. Rossini, G. Scalera, T. Yasumoto, P. Pietra, A. Bigiani, Toxicol. Sci. 2005, 85, 657
8. M. S. Lee, G.-w. Qin, K. Nakanishi, M. G. Zagorski, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234
9. H.-N. Chou, Y. Shimizu, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2184
10. R. V. Snyder, P. D. L. Gibbs, A. Palacios, L. Abiy, R. Dickey, J. V. Lopez, K. S. Rein, Mar. Biotechnol. 2003, 5, 1
11. R. V. Snyder, M. A. Guerrero, C. D. Sinigalliano, J. Winshell, R. Perez, J. V. Lopez, K. S. Rein, Phytochemistry 2005, 66, 1767
12. M. Murata, H. Naoki, T. Iwashita, S. Matsunaga, M. Sasaki, A. Yokoyama, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060
13. A. R. Gallimore, J. B. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4406
14. T. Nakata, Chem. Rev. 2005, 105, 4314
15. M. T. Crimmins, J. L. Zuccarello, J. M. Ellis, P. J. McDougall, P. A. Haile, J. D. Parrish, K. A. Emmitte, Org. Lett. 2009, 11, 489
16. A. Hamajima, M. Isobe, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2941
17. H. Takamura, S. Kikuchi, Y. Nakamura, Y. Yamagami, T. Kishi, I. Kadota, Y. Yamamoto, Org. Lett. 2009, 11, 2531
18. K. C. Nicolaou, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588
19. M. Inoue, Chem. Rev. 2005, 105, 4379
20. Y. Shimizu, in Natural Toxins: Animal, Plant, and Microbial, ed. J. B. Harris, Clarendon, Oxford, 1986, p. 123
21. K. C. Nicolaou, D. J. Edmonds, P. G. Bulger, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7134
22. P. A. Wender and B. L. Miller, in Organic Synthesis: Theory and Applications, ed. T. Hudlicky, JAI, Greenwich, 1993, vol. 2, pp. 27–66
23. B. M. Trost, Science 1991, 254, 1471
24. Z.-X. Wang, Y. Tu, M. Frohn, J.-R. Zhang, Y. Shi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11224
25. G. A. Crispino, P. T. Ho, K. B. Sharpless, Science 1993, 259, 64
26. J. E. Baldwin, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1976, 734
27. J. M. Coxon, M. P. Hartshorn, W. H. Swallow, Aust. J. Chem. 1973, 26, 2521
28. I. Vilotijevic, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5250
29. T. Iimori, W. C. Still, A. L. Rheingold, D. L. Staley, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 3439
30. Y. Mori, H. Furuta, T. Takase, S. Mitsuoka, H. Furukawa, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8019
31. T. Tokiwano, K. Fujiwara, A. Murai, Chem. Lett. 2000, 272
32. K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, P. K. Somers, C. K. Hwang, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330
33. J. C. Valentine, F. E. McDonald, Synlett 2006, 1816
34. Y. Morimoto, Y. Nishikawa, C. Ueba, T. Tanaka, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 810
35. T. P. Heffron, T. F. Jamison, Org. Lett. 2003, 5, 2339
36. G. L. Simpson, T. P. Heffron, E. Merino, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1056
37. K. D. Janda, C. G. Shevlin, R. A. Lerner, Science 1993, 259, 490
38. L. Smith, H. Hong, J. B. Spencer, P. F. Leadlay, ChemBioChem 2008, 9, 2967
39. Y. Shichijo, A. Migita, H. Oguri, M. Watanabe, T. Tokiwano, K. Watanabe, H. Oikawa, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12230
40. T. P. Heffron, PhD Thesis, Massachusetts Institute of Technology, 2005
41. I. Vilotijevic, T. F. Jamison, Science 2007, 317, 1189
42. Z. Wang, Y.-T. Cui, Z.-B. Xu, J. Qu, J. Org. Chem. 2008, 73, 2270
43. J. Na, K. N. Houk, C. G. Shevlin, K. D. Janda, R. A. Lerner, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8453
44. J. M. Coxon, A. J. Thorpe, J. Org. Chem. 1999, 64, 5530
45. D. M. Whalen, Advances in Physical Organic Chemistry, ed. J. P. Richard, Elsevier, Boston, 2005, vol. 40, p. 247
46. F. A. Long, J. G. Pritchard, J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 2663
47. Y. Pocker, B. P. Ronald, K. W. Anderson, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6492
48. J. A. Byers, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6383
49. G. Stork, J. F. Cohen, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 5270
50. T. Jeffery, S. Gueugnot, G. Linstrumelle, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 5757
51. C. J. Morten, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6678
52. S. Wan, H. Gunaydin, K. N. Houk, P. E. Floreancig, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7915
53. Z. Xiong, E. J. Corey, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9328
54. H. Matsukura, M. Morimoto, H. Koshino, T. Nakata, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5545
55. D. E. Cane, W. D. Celmer, J. W. Westley, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 3594
56. T. R. Hoye, J. C. Suhadolnik, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5312
57. T. R. Hoye, N. E. Witowski, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7291
58. S. L. Schreiber, T. Sammakia, B. Hulin, G. Schulte, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2106
59. W. C. Still, A. G. Romero, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2105
60. I. Paterson, P. A. Craw, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5799
61. D. A. Evans, A. M. Ratz, B. E. Huff, G. S. Sheppard, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3448
62. K. C. Nicolaou, Z. Yang, G.-Q. Shi, J. L. Gunzer, K. A. Agrios, P. Gartner, Nature 1998, 392, 264
63. Y. Mori, K. Yaegashi, H. Furukawa, J. Org. Chem. 1998, 63, 6200
64. A. Zakarian, A. Batch, R. A. Holton, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822
65. R. Tong, F. E. McDonald, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4377
66. J. Tanuwidjaja, S.-S. Ng, T. F. Jamison, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12084
67. M. Satake, M. Shoji, Y. Oshima, H. Naoki, T. Fujita, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5829
68. C. Tsukano, M. Sasaki, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14294
69. A. R. Van Dyke, T. F. Jamison, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 4430
70. H. E. Blackwell, D. J. O’leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58
71. D. J. O’leary, H. E. Blackwell, R. A. Washenfelder, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7427
72. S. B. Garber, J. S. Kingsbury, B. L. Gray, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8168
73. M. Satake, A. J. Bourdelais, R. J. Van Wagoner, D. G. Baden, J. L. C. Wright, Org. Lett. 2008, 10, 3465