Structural features of dinoflagellate toxins underlying biological activity as viewed by NMR

Bulletin of the Chemical Society of Japan

Volumn 81, Issue 3, 2008, Pages 307-319

  Murata, Michio ^a   Matsumori, Nobuaki ^a   Konoki, Keiichi ^a   Oishi, Tohru ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL ACTIVITIES; BIOMEMBRANES; MAITOTOXIN; MARINE NATURAL PRODUCTS; MEMBRANE SYSTEMS; MODE OF ACTIONS; NATURAL PRODUCTS; NMR STUDIES; SECONDARY METABOLITES; STRUCTURAL FEATURES; STRUCTURAL STUDIES;

METABOLITES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

BIOACTIVITY;

EID: 53249107327     PISSN: 00092673     EISSN: 13480634     Source Type: Journal    
DOI: 10.1246/bcsj.81.307     Document Type: Review

References (122)

1. K. Hashimoto, Marine Toxins and Other Bioactive Marine Metabolites, Japan Scientific Societies Press, Tokyo, 1979, p. 91.
2. T. Yasumoto, R. Bagnis, J. P. Vernoux, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1976, 42, 359.
3. T. Yasumoto, Y. Oshima, M. Yamaguchi, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1978, 44, 1249.
4. M. Murata, M. Shimatani, H. Sugitani, Y. Oshima, T. Yasumoto, Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1982, 48, 549.
5. K. Nakanishi, Toxicon 1985, 23, 473.
6. M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098.
7. M. Murata, H. Naoki, T. Iwashita, S. Matsunaga, M. Sasaki, A. Yokoyama, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060.
8. M. Murata, T. Iwashita, A. Yokoyama, M. Sasaki, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
9. H. Naoki, M. Murata, T. Yasumoto, Rapid Commun. Mass Spectrom. 1993, 7, 179.
10. M. Satake, S. Ishida, T. Yasumoto, M. Murata, H. Utsumi, T. Hinomoto, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019.
11. M. Sasaki, N. Matsumori, T. Maruyama, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
12. N. Matsumori, D. Kaneno, M. Murata, H. Nakamura, K. Tachibana, J. Org. Chem. 1999, 64, 866.
13. W. J. Zheng, J. A. DeMattei, J. P. Wu, J. J. W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946.
14. Y. Kishi, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 339.
15. L. R. Cook, H. Oinuma, M. A. Semones, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 7928.
16. N. Matsumori, T. Nonomura, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1269.
17. M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9011.
18. T. Nonomura, M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675.
19. K. Konoki, M. Hashimoto, M. Murata, K. Tachibana, Chem. Res. Toxicol. 1999, 12, 993.
20. M. Takahashi, Y. Ohizumi, T. Yasumoto, J. Biol. Chem. 1982, 257, 7287.
21. F. Gusovsky, J. W. Daly, Biochem. Pharmacol. 1990, 39, 1633.
22. H. Ueda, S. Tamura, N. Fukushima, H. Takagi, Eur. J. Pharmacol. 1986, 122, 379.
23. K. Konoki, M. Hashimoto, T. Nonomura, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, J. Neurochem. 1998, 70, 409.
24. M. Murata, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, Eur. J. Pharmacol. 1992, 227, 43.
25. F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, FEBS Lett. 1989, 243, 307.
26. O. H. Choi, W. L. Padgett, Y. Nishizawa, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, Mol. Pharmacol. 1990, 37, 222.
27. Y. Ohizumi, A. Kajiwara, T. Yasumoto, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1983, 227, 199.
28. M. Taglialatela, S. Amoroso, T. Yasumoto, G. D. Renzo, L. Annunziato, Brain Res. 1986, 381, 356.
29. M. Takahashi, M. Tatsumi, Y. Ohizumi, T. Yasumoto, J. Biol. Chem. 1983, 258, 10944.
30. D. G. Soergel, F. Gusovsky, T. Yasumoto, J. W. Daly, J. Pharmacol. Exp. Ther. 1990, 255, 1360.
31. C. L. Trevino, J. L. De La Vega-Beltran, T. Nishigaki, R. Felix, A. Darszon, J. Cell. Physiol. 2006, 206, 449.
32. D. Xi, F. M. V. Dolah, J. S. Ramsdell, J. Biol. Chem. 1992, 267, 25025.
33. D. Xi, D. T. Kurtz, J. S. Ramsdell, Biochem. Pharmacol. 1996, 51, 759.
34. D. G. Soergel, T. Yasumoto, J. W. Daly, F. Gusovsky, Mol. Pharmacol. 1992, 41, 487.
35. M. Nishio, I. Muramatsu, T. Yasumoto, Eur. J. Pharmacol. 1996, 297, 293.
36. B. J. Wisnoskey, M. Estacion, W. P. Schilling, Am. J. Physiol.: Cell Physiol. 2004, 287, C345.
37. L. I. Escobar, C. Salvador, M. Martinez, L. Vaca, Neurobiology 1998, 6, 59.
38. J. R. Martinez-Francois, V. Morales-Tlalpan, L. Vaca, J. Physiol. 2002, 538, 79.
39. W. M. Weber, C. Popp, W. Clauss, W. Van Driessche, Pfluegers Arch. 2000, 439, 363.
40. V. L. Trainer, D. G. Baden, W. A. Catterall, J. Biol. Chem. 1994, 269, 19904.
41. R. E. Gawley, K. S. Rein, G. Jeglitsch, D. J. Adams, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, K. C. Nicolaou, D. G. Baden, Chem. Biol. 1995, 2, 533.
42. M. Kobayashi, S. Aoki, I. Kitagawa, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1243.
43. Y. Hayakawa, J.-W. Kim, H. Adachi, K. Shin-ya, H. Fujita, H. Seto, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3524.
44. M. Falk, P. F. Spierenburg, J. A. Walter, J. Comput. Chem. 1996, 17, 409.
45. M. Kock, J. Junker, J. Org. Chem. 1997, 62, 8614.
46. M. Eberstadt, G. Gemmecker, D. F. Mierke, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1671.
47. R. Sakai, H. Kamiya, M. Murata, K. Shimamoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4112.
48. G. Bifulco, P. Dambruoso, L. Gomez-Paloma, R. Riccio, Chem. Rev. 2007, 107, 3744.
49. R. U. Lemieux, T. L. Nagabhushan, B. Paul, Can. J. Chem. 1972, 50, 773.
50. R. Wasylishen, T. Schaefer, Can. J. Chem. 1973, 51, 961.
51. P. E. Hansen, Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 1981, 14, 175.
52. A. C. Wang, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2483.
53. H. Kessler, C. Griesinger, K. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6927.
54. P. E. Hansen, Biochemistry 1991, 30, 10457.
55. C. A. Podlasek, J. Wu, W. A. Stripe, P. B. Bondo, A. S. Serianni, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635.
56. J. M. Duker, A. S. Serianni, Carbohydr. Res. 1993, 249, 281.
57. J. V. Hines, S. M. Landry, G. Varani, I. Tinoco, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 5823.
58. J. P. Marino, H. Schwalbe, S. J. Glaser, C. Griesinger, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 4388.
59. J. A. Schwarez, N. Cyr, A. S. Perlin, Can. J. Chem. 1975, 53, 1872.
60. G. Otting, K. Wuthrich, Q. Rev. Biophys. 1990, 23, 39.
61. U. Wollborn, D. Leibfritz, J. Magn. Reson. 1992, 98, 142.
62. M. Kurz, P. Schmieder, H. Kessler, Angew. Chem., Int. Ed, Engl. 1991, 30, 1329.
63. R. Bruschweiler, J. C. Madsen, C. Griesinger, O. W. Sorensen, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1987, 73, 380.
64. G. Zhu, D. Live, A. Bax, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8370.
65. C. Griesinger, O. W. Sorensen, R. R. Ernst, J. Magn. Reson. 1987, 75, 474.
66. M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9859.
67. G. K. Paul, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6279.
68. G. K. Paul, N. Matsumori, K. Konoki, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, Structure of Amphidinol 3 and Its Cholesterol-Dependent Membrane Perturbation: A Strong Antifungal Metabolites Produced by Dinoflagellate Amphidinium Kelbsii, IOC of UNESCO, Paris, 1996, p. 503.
69. Y. Doi, M. Ishibashi, H. Nakamichi, T. Kosaka, T. Ishikawa, J. Kobayashi, J. Org. Chem. 1997, 62, 3820.
70. T. Kubota, Y. Sakuma, K. Shimbo, M. Tsuda, M. Nakano, Y. Uozumi, J. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4369.
71. X.-C. Huang, D. Zhao, Y.-W. Guo, H.-M. Wu, L.-P. Lin, Z.H. Wang, J. Ding, Y. S. Lin, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 3117.
72. K. Washida, T. Koyatma, K. Yamada, M. Kita, D. Uemura, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2521.
73. M. Murata, S. Matsuoka, N. Matsumori, G. K. Paul, K. Tachibana, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 870.
74. C. Griesinger, O. W. Sorensen, R. R. Ernst, J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6394.
75. I. Ohtani, T. Kusumi, Y. Kashman, H. Kakisawa, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
76. Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. Van Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
77. Y. Shimizu, H. N. Chou, H. Bando, G. Van Duyne, J. C. Clardy, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
78. M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
79. M. Murata, A. M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
80. M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325.
81. T. Yasumoto, T. Igarashi, A.-M. Legrand, P. Cruchet, M. Chinain, T. Fujita, H. Naoki, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
82. T. Igarashi, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am, Chem. Soc. 1996, 118, 479.
83. T. Igarashi, M. Satake, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8499.
84. M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869.
85. M. Satake, K. Terasawa, Y. Kadawaki, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5955.
86. H. Takahashi, T. Kusumi, Y. Kan, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7087.
87. M. S. Korsnes, D. L. Hetland, A. Espenes, M. A. Tranulis, T. Aune, Toxicol In Vitro. 2006, 20, 1077.
88. W. A. Catterall, M. Risk, Mol. Pharmacol. 1981, 19, 345.
89. J. N. Bidard, H. P. Vijverberg, C. Frelin, E. Chunge, A.-M. Legrand, R. Bagnis, M. Lazdunski, J. Biol. Chem. 1986, 479, 204.
90. M. Inoue, M. Hirama, M. Satake, K. Sugiyama, T. Yasumoto, Toxicon 2003, 41, 469.
91. H. Oguri, S. Tanabe, A. Oomura, M. Umetsu, M. Hirama, Tetrahedron Lett. 2006, 47, 5801.
92. K. Torikai, H. Yari, M. Mori, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, T. Oishi, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6355.
93. M. Mori, T. Oishi, S. Matsuoka, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, M. Satake, Y. Oshima, N. Matsushita, S. Aimoto, Bioorg. Med. Chem. 2005, 13, 5099.
94. M. A. Lemmon, J. M. Flanagan, J. F. Hunt, B. D. Adair, B.-J. Bormann, E. Dempsey, D. M. Engelman, J. Biol. Chem. 1992, 267, 7683.
95. M. A. Lemmon, J. M. Flanagan, H. R. Treutlein, J. Zhang, D. M. Engelman, Biochemistry 1992, 31, 12719.
96. D. Langosch, B. Brosig, H. Kolmar, H.-J. Fritz, J. Mol. Biol. 1996, 263, 525.
97. S. O. Smith, D. Song, S. Shekar, M. Groesbeek, M. Ziliox, S. Aimoto, Biochemistry 2001, 40, 6553.
98. B.-J. Bormann, W. J. Knowles, V. T. Marchesi, J. Biol. Chem. 1989, 264, 4033.
99. K. R. MacKenzie, J. H. Prestegard, D. M. Engleman, Science 1997, 276, 131.
100. M. Ramjeesingh, L. J. Huan, E. Garami, C. E. Bear, Biochem. J. 1999, 342, 119.
101. M. Mayer, B. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6108.
102. S. Ujihara, K. Torikai, R. Mouri, M. Mori, K. Konoki, N. Matsumori, T. Oishi, M. Murata, Symposium Paper of 49th Symposium on the Chemistry of Natural Products, Organizing Committee of the Symposium, Sapporo, 2007, p. 467.
103. A. J. Bourdelais, H. M. Jacocks, J. L. C. Wright, P. M. Bigwarfe, D. G. Baden, J. Nat. Prod. 2005, 68, 2.
104. G. K. Paul, N. Matsumori, K. Konoki, M. Murata, K. Tachibana, J. Mar. Biotechnol. 1997, 5, 124.
105. N. Morsy, T. Houdai, S. Matsuoka, N. Matsumori, S. Adachi, T. Oishi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6548.
106. N. Morsy, S. Matsuoka, T. Houdai, N. Matsumori, S. Adachi, M. Murata, T. Iwashita, T. Fujita, Tetrahedron 2005, 61, 8606.
107. N. Morsy, T. Houdai, K. Konoki, N. Matsumori, T. Oishi, M. Murata, Bioorg. Med. Chem., in press.
108. T. C. Terwilliger, L. Weissman, D. Eisenberg, Biophys. J. 1982, 37, 353.
109. F. Inagaki, I. Shimada, K. Kawaguchi, M. Hirano, I. Terasawa, T. Ikura, N. Go, Biochemsitry 1989, 28, 5985.
110. C. E. Dempsey, G. S. Butler, Biochemistry 1992, 31, 11973.
111. B. Bechinger, M. Zasloff, S. J. Opella, Protein Sci. 1993, 2, 2077.
112. R. O. Fox, Jr., F. M. Richards, Nature 1982, 300, 325.
113. B. De Kruijff, R. A. Demel, Biochim. Biophys. Acta 1974, 339, 57.
114. T. E. Andreoli, Ann. N.Y. Acad. Sci. 1974, 235, 448.
115. T. Houdai, S. Matsuoka, N. Morsy, N. Matsumori, M. Satake, M. Murata, Tetrahedron 2005, 61, 2795.
116. T. Houdai, S. Matsuoka, N. Matsumori, M. Murata, Biochim. Biophys. Acta 2004, 1667, 91.
117. N. Matsumori, A. Morooka, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14989.
118. N. Matsumori, Y. Sawada, M. Murata, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11977.
119. N. Matsumori, A. Morooka, M. Murata, J. Med. Chem. 2006, 49, 3501.
120. N. Matsumori, T. Houdai, M. Murata, J. Org. Chem. 2007, 72, 700.
121. S. Matsuoka, H. Ikeuchi, Y. Umegawa, N. Matsumori, M. Murata, Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 6608.
122. Y. Kasai, N. Matsumori, Y. Umegawa, S. Matsuoka, H. Ueno, H. Ikeuchi, T. Oishi, M. Murata, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1178.