Total synthesis of marine polycyclic ethers

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4314-4347

  Nakata, Tadashi ^a  

^a TOKYO UNIVERSITY OF SCIENCE   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ISOMERIZATION; MARINE BIOLOGY; MICROORGANISMS; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION; POLYETHERS; STEREOCHEMISTRY;

BREVETOXIN; CIGUATOXIN; GAMBIEROL; GYMNOCIN; HEMIBREVETOXIN; POLYCYCLIC ETHERS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ETHER DERIVATIVE; MARINE TOXIN;

ANIMAL; CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ANIMALS; CYCLIZATION; ETHERS, CYCLIC; MARINE TOXINS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 30744459350     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr040627q     Document Type: Review

References (173)

1. (a) Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
2. (b) Lee, M. S.; Repeta, D. J.; Nakanishi, K.; Zagorksi, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7855.
3. For reviews on polycyclic ethers, see: (a) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897.
4. (b) Shimizu, Y. Chem. Rev. 1993, 93, 1685.
5. (c) Murata, M.; Yasumoto, T. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 293.
6. (d) Yasumoto, T. Chem. Rec. 2001, 1, 228,
7. (e) Deranas, A, H.; Norte, M.; Fernández, J. J. Toxicon 2001, 39, 1101.
8. (a) Murata, M.; Iwashita, T.; Yokoyama, A.; Sasaki, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6594.
9. (b) Murata, M.; Naoki, H.; Iwashita, T.; Matsunaga, S.; Sasaki, M.; Yokoyama, A.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2060.
10. (c) Murata, M.; Naoki, H.; Matsunaga, S.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 7098.
11. (d) Satake, M.; Ishida, S., Yasumoto, T.; Murata, M.; Utsumi, H.; Hinomoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7019.
12. The relative configuration of the remaining parts and the absolute configuration were determined by the Tachibana and Kishi groups, independently. (a) Sasaki, M.; Matsumori, N.; Maruyama, T.; Nonomura, T.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1672.
13. (b) Nonomura, T.; Sasaki, M.; Matsumori, N.; Murata, M.; Tachibana, K.; Yasumoto, T. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 1675.
14. (c) Zheng, W.; DeMattei, J. A.; Wu, J.-P.; Duan, J.-W.; Cook, L. R.; Oinuma, H.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7946.
15. (a) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skototas, G.; Sato, F.; Xiao, K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7935.
16. (b) Nicolaou, K. C.; Reddy, K. R.; Skokotas, G.; Sato, F.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3558.
17. (a) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiaou, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171.
18. (b) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theedrakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1173.
19. (c) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Bal Reddy, K.; DeFredds, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conley, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodrakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227.
20. (d) Nicolaou, K. C.; Theodrakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239.
21. (e) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodrakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
22. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.-Q.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gartner, P. Nature 1998, 392, 264.
23. (b) Nicolaou, K. C.; Bunnage, M. E.; McGarry, D. G.; Shi, S.; Somers, P. K.; Wallace, P. A.; Chu, X.-J.; Agrios, K. A.; Gunzner, J. L.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 599.
24. (c) Nicolaou, K. C.; Wallace, P. A.; Shi, S.; Ouellette, M. A.; Bunnage, M. E.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Shi, G.-Q.; Gärtner, P.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 618.
25. (d) Nicolaou, K. C.; Shi, G.-Q.; Gunzner, J. L.; Gärtner, P.; Wallace, P. A.; Oullette, M. A.; Shi, S.; Bunnage, M. E.; Agrios, K. A.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 628.
26. (e) Nicolaou, K. C.; Gunzner, J. L.; Shi, G.-Q.; Agrios, K. A.; Gärtner, P.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 646.
27. Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
28. (a) Fuwa, H.; Sasaki, M.; Satake, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 2981.
29. (b) Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983.
30. (a) Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46.
31. (b) Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Satake, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893.
32. Johnson, H. W. B.; Majumder, U.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 848.
33. Matsuo, G.; Kawamura, K.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14374.
34. (a) Tsukano, C.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14294.
35. (b) Since the initial submission of this review, a full paper has been reported. Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4326.
36. For reviews, see: (a) Alvarez, E.; Candenas, M.-L.; Pérez, R.; Ravelo, J.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, 1953.
37. (b) Fujiwara, K.; Hayashi, N.; Tokiwano, T.; Murai, A. Heterocycles 1999, 50, 561.
38. (c) Mori, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 849.
39. (d) Marmsäter, F. P.; West, F. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4347.
40. (e) Inoue, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1811.
41. (f) Fujiwara, K.; Murai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2129.
42. (g) Inoue, M. Chem. Rev. 2005, 105, 4379.
43. After initial submission of this review, the third total synthesis of BTX-B (1) was reported: Kadota, I.; Takamura, H.; Nishii, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9246.
44. Prasad, A. V. K.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476.
45. (a) Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
46. (b) Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6597.
47. (a) Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H.; Morimoto, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 217.
48. (b) Morimoto, M.; Matsukura, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6365.
49. (a) Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4557.
50. (b) Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Org. Chem. 1998, 63, 6200.
51. (a) Rainier, J. D.; Allwein, S. P.; Cox, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 231.
52. (b) Rainier, J. D.; Allwein, S. P.; Cox, J. M. J. Org. Chem. 2001, 66, 1380.
53. Zakarian, A.; Batch, A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822.
54. Fujiwara, K.; Sato, D.; Watanabe, M.; Morishita, H.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron lett. 2004, 45, 5243.
55. (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K.; Somers, P. K. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1359.
56. (b) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5330.
57. (c) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Somers, P. K.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5335.
58. (a) Nicolaou, K. C.; McGarry, D. G.; Somers, P. K.; Veale, C. A.; Furst, G. T. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2504.
59. (b) Nicolaou, K. C.; MaGarry, D. G.; Somers, P. K.; Kim, B. H.; Ogilvie, W. W.; Yiannikouros, G.; Prasad, C. V. C.; Veale, C. A.; Hark, R. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6263.
60. (a) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6682.
61. (b) Nicolaou, K. C.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 299.
62. Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5976.
63. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
64. Sheibye, S.; Pederson, E. S.; Lawesson, S. O. Bull. Soc. Chim. Belg. 1978, 87, 229.
65. Tsushima, K.; Araki, K.; Murai, A. Chem. Lett. 1989, 1313.
66. Corey, E. J.; Yi, K. Y. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 2289.
67. (a) Yamameto, Y.; Yamada, J.; Kadota, I. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 7069.
68. (b) Gevorgyan, V.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1313.
69. (c) Kadota, I.; Kawada, M.; Gevorgyan, V.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 7439.
70. Kadota, I.; Sakaihara, T.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3195.
71. Feng, F.; Murai, A. Chem. Lett. 1992, 1587.
72. (a) Hori, N.; Nagasawa, K.; Shimizu, T.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2145. See also:
73. (b) Nakata, T.; Nomura, S.; Matsukura, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 213.
74. (c) Nakata, T.; Schmid, G.; Vranesic, B.; Okigawa, M.; Smith-Palmer, T.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2933.
75. Miyashita, M.; Yoshikoshi, A.; Grieco, P. A. J. Org. Chem. 1977, 42, 3772.
76. Shimizu, T.; Ohzeki, T.; Hiramoto, K.; Hori, N.; Nakata, T. Synthesis 1999, 1373.
77. Matsukura, H.; Morimoto, M.; Koshino, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5545.
78. For a review on TPAP-NMO oxidation, see: Ley, S. V.; Norman, J.; Griffith, W. P.; Marsden, S. P. Synthesis 1994, 639.
79. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8158.
80. Hashimoto, N.; Aoyama, T.; Shioiri, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 4619.
81. (a) Rainier, J. D.; Allwein, S. P. J. Org. Chem. 1998, 63, 3680.
82. (b) Rainier, J. D.; Allewein, S. P. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9601.
83. (c) Cox, J. M.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2001, 3, 2919.
84. (d) Allwein, S. P.; Cox, J. M.; Howard, B. E.; Johnson, H. W. B.; Rainier, J. D. Tetrahedron 2002, 58, 1997.
85. (a) Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2226.
86. (b) Gemal, A. L.; Luche, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 5454.
87. Takai, K.; Kakiuchi, T.; Kataoka, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2668.
88. Schrock, R. R.; Murdzek, J. S.; Bazan, G. C.; Robbins, J.; DiMare, M.; O'Regan, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3875.
89. (a) Schwab, P.; France, M. B.; Ziller, J. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2039.
90. (b) Delegado, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 6299.
91. (c) Clark, J. S.; Hamelin, O.; Hufton, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8321.
92. (a) Fu, G. C.; Nguyen, S. T.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9856.
93. (b) Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 110.
94. Ireland, R. E.; Courtney, L.; Fitzsimmons, B. J. J. Org. Chem. 1983, 48, 5186.
95. (a) Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.
96. (b) Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254.
97. Wuts, P. G. H.; Jung, Y.-W. J. Org. Chem. 1986, 51, 635.
98. (a) Fujiwara, K.; Saka, K.; Takaoka, D.; Murai, A. Synlett 1999, 1037.
99. (b) Fujiwara, K.; Takaoka, D.; Kusumi, K.; Kawai, K.; Murai, A. Synlett 2001, 691.
100. (c) Fujiwara, K.; Koyama, Y.; Kawai, K.; Tanaka, H.; Murai, A. Synlett 2002, 1835.
101. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136.
102. (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468.
103. (b) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321.
104. Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 588.
105. Nicolaou, K. C.; Nugiel, D. A.; Couladouros, E.; Hwang, C.-K. Tetrahedron 1990, 46, 4517.
106. 3N, THF; DMAP, PhH, 80 °C (90%).
107. (a) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
108. (b) Kishi, Y. Pure Appl. Chem. 1989, 61, 313.
109. (a) Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811.
110. (b) Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. Org. Lett. 1999, 1, 1099.
111. (c) Matsuo, G.; Hori, N.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 8859.
112. (d) Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron 2002, 58, 1853.
113. Sakata, H.; Aoki, Y.; Kuwajima, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1161.
114. For a review on the CBS asymmetric reduction, see: Corey, E. J.; Helal, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1986.
115. (a) Corey, E. J.; Ha, D.-C. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3171.
116. (b) Matsuo, G.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7677.
117. Molander, G. A.; Etter, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6556.
118. (a) Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
119. (b) Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1986, 1656.
120. Arhart, R. J.; Martin, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4997.
121. (a) Murata, M.; Legrand, A.-M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
122. (b) Murata, M.; Legrand, A.-M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yashumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
123. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
124. (a) Satake, M.; Fukui, M.; Legrand, A.-M.; Cruchet, O.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1197.
125. (b) Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5914.
126. (c) Yasumoto, T.; Igarashi, T.; Legrand, A.-M.; Cruehet, P.; Chinain, M.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
127. (a) Inoue, M.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Org. Lett. 2002, 4, 4551.
128. (b) Inoue, M.; Hirama, M. Synlett 2002, 577.
129. (c) Inoue, M.; Hirama, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961.
130. (d) Inoue, M.; Miyazaki, K.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12013.
131. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976.
132. Cipolla, L.; Lay, L.; Nicotra, F. J. Org. Chem. 1997, 62, 6678.
133. Takano, S.; Sekiguchi, Y.; Sato, N.; Ogasawara, K. Synthesis 1987, 139.
134. Roush, W. R.; Ando, K.; Powers, D. B.; Palkowitz, A. D.; Halterman, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6339.
135. Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 611.
136. (a) Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127.
137. (b) Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron 2000, 56, 763.
138. (c) Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun. 2001, 625.
139. (a) Sasaki, M.; Inoue, M.; Noguchi, T.; Takeichi, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2783.
140. (b) Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1337.
141. (c) Imai, H.; Uehara, H.; Inoue, M.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6219.
142. (a) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361.
143. (b) Morohashi, A.; Satake, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 97.
144. (a) Sasaki, M.; Fuwa, H.; Inoue, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9027.
145. (b) Sasaki, M.; Fuwa, H.; Ishikawa, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 1999, 1, 1075.
146. (c) Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron 2001, 57, 3019.
147. (d) Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 2001, 3, 3549.
148. (e) Sasaki, M.; Ishikawa, M.; Fuwa, H.; Tachibana, K. Tetrahedron 2002, 58, 1889.
149. (f) Takakura, H.; Sasaki, M.; Honda, S.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 2771 and references therein.
150. Ito, Y.; Hirao, T.; Saegusa, T. J. Org. Chem. 1978, 43, 1011.
151. Kadota, I.; Ohno, A.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6373.
152. (a) Uenishi, J.; Kawahama, R.; Yonemitsu, O. Tsuji, J. J. Org. Chem. 1996, 61, 5716.
153. (b) Uenishi, J.; Kawahama, R.; Shiga, Y.; Yonemitsu, O. Tsuji, J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6759.
154. (c) Uenishi, J.; Kawahama, R.; Yonemitsu, O.; Tsuji, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 8965.
155. (a) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702.
156. (b) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3562.
157. Sakamoto, Y.; Matsuo, G.; Matsukura, H.; Nakata, T. Org. Lett. 2001, 3, 2749.
158. (a) Dahanukar, V. H.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8317.
159. (b) Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 191.
160. Dossetter, A. G.; Jamison, T. F.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2398.
161. Martin, S. F.; Dodge, J. A. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 3017.
162. Majumder, U.; Cox, J. M.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 913.
163. Parker, K. A.; Georges, A. T. Org. Lett. 2000, 2, 497.
164. Satake, M.; Shoji, M.; Oshima, Y.; Naoki, H.; Fujita, T.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5829.
165. Sasaki, M.; Tsukano, C.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4351.
166. Sasaki, M.; Honda, S.; Noguchi, T.; Takakura, H.; Tachibana, K. Synlett 2000, 838.
167. Miyashita, M.; Suzuki, T.; Hoshino, M.; Yoshikoshi, A. Tetrahedron 1997, 53, 12469.
168. Sasaki, M.; Tsukano, C.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 1747.
169. (a) Hashimoto, M.; Kan, T.; Nozaki, K.; Yanagiya, M.; Shirahama, H.; Matsumoto, T. J. Org. Chem. 1990, 55, 5088.
170. (b) Gao, Y.; Hanson, R. M.; Klunder, J. M.; Ko, S. Y.; Masamune, H.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5765.
171. Comins, D.; Dehghani, A. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 6299.
172. (a) Noyori, R.; Nishida, I.; Sakata, J.; Nishizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1223.
173. (b) Sheidt, K. A.; Chen, H.; Follows, B. C.; Chemler, S. R.; Coffey, D. S.; Roush, W. R. J. Org. Chem. 1998, 63, 6436.