Ciguatoxin: Developing the methodology for total synthesis

Natural Product Reports

Volumn 27, Issue 8, 2010, Pages 1204-1226

  Isobe, Minoru ^a   Hamajima, Akinari ^b  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOLOGICAL PRODUCT; CIGUATOXIN;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DINOFLAGELLATE; REVIEW; SYNTHESIS;

BIOLOGICAL PRODUCTS; CIGUATOXINS; DINOFLAGELLIDA; MOLECULAR STRUCTURE;

DINOPHYCEAE; GAMBIERDISCUS TOXICUS;

EID: 77954798010     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b919467n     Document Type: Review

References (110)

1. K. Tachibana P. J. Scheuer Y. Tsukitani H. Kikuchi D. Van Engen J. Clardy Y. Gopichand F. J. Schmitz J. Am. Chem. Soc. 1981 103 2469 2471
2. M. Isobe Y. Ichikawa D. Bai H. Masaki T. Goto Tetrahedron 1987 43 4767 4776
3. M. Isobe Y. Ichikawa T. Goto Tetrahedron Lett. 1986 27 963 966
4. C. J. Forsyth S. F. Sabes R. A. Urbanek J. Am. Chem. Soc. 1997 119 8381 8382
5. S. V. Ley A. C. Humphries H. Eick R. Downham A. R. Ross R. J. Boyce J. B. J. Pavey J. Pietruszka J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 3907 3912
6. J. N. Bidard H. P. M. Vijverberg C. Frelin E. Chungue A. M. Legrand R. Bagnis M. Lazdunski J. Biol. Chem. 1984 259 8353 8357
7. A. Lombet J. N. Bidard M. Lazdunski FEBS Lett. 1987 219 355 359
8. M. Murata A. M. Legrand Y. Ishibashi T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1989 111 8929 8931
9. Y. Shimizu H. N. Chou H. Bando G. Van Duyne J. Clardy J. Am. Chem. Soc. 1986 108 514 515
10. Y.-Y. Lin M. Risk S. M. Ray D. Van Engen J. Clardy J. Golik J. C. James K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6773 6775
11. K. C. Nicolaou K. R. Reddy G. Skokotas F. Sato X. Y. Xiao J. Am. Chem. Soc. 1992 114 7935 7936
12. I. Kadota H. Takamura H. Nishii Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2005 127 9246 9250
13. G. Matsuo K. Kawamura N. Hori H. Matsukura T. Nakata J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14374 14376
14. K. C. Nicolaou Z. Yang G.-q. Shi J. L. Gunzner K. A. Agrios P. Gartner Nature 1998 392 264 269
15. M. T. Crimmins J. L. Zuccarello J. M. Ellis P. J. McDougall P. A. Haile J. D. Parrish K. A. Emmitte Org. Lett. 2009 11 489 492
16. M. Inoue M. Hirama Synlett 2004 577 595
17. Y. Mori H. Hayashi Tetrahedron 2002 58 1789 1797
18. K. Suzuki T. Nakata Org. Lett. 2002 4 3943 3946
19. I. Kadota H. Ueno Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2003 44 8935 8938
20. Y. Mori K. Nogami H. Hayashi R. Noyori J. Org. Chem. 2003 68 9050 9060
21. Y. Mori T. Takase R. Noyori Tetrahedron Lett. 2003 44 2319 2322
22. I. Kadota H. Ueno Y. Sato Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2006 47 89 92
23. K. Watanabe M. Suzuki M. Murata T. Oishi Tetrahedron Lett. 2005 46 3991 3995
24. H. Fuwa N. Kainuma K. Tachibana M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 14983 14992
25. H. Fuwa M. Sasaki M. Satake K. Tachibana Org. Lett. 2002 4 2981 2984
26. I. Kadota H. Takamura K. Sato A. Ohno K. Matsuda Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 46 47
27. H. Fuwa N. Kainuma K. Tachibana C. Tsukano M. Satake M. Sasaki Chem.-Eur. J. 2004 10 4894 4909
28. H. W. B. Johnson U. Majumder J. D. Rainier J. Am. Chem. Soc. 2005 127 848 849
29. H. W. B. Johnson U. Majumder J. D. Rainier Chem.-Eur. J. 2006 12 1747 1753
30. U. Majumder J. M. Cox H. W. B. Johnson J. D. Rainier Chem.-Eur. J. 2006 12 1736 1746
31. K. Sato M. Sasaki Org. Lett. 2005 7 2441 2444
32. K. Sato M. Sasaki Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 2518 2522
33. M. Sasaki C. Tsukano K. Tachibana Org. Lett. 2002 4 1747 1750
34. C. Tsukano M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14294 14295
35. C. Tsukano M. Ebine M. Sasaki J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4326 4335
36. K. C. Nicolaou E. A. Theodorakis Med. Chem.: Today Tomorrow (Proc. AFMC Int. Med. Chem. Symp.) 1997 49 56
37. M. Hirama Chem. Rec. 2005 5 240 250
38. M. Inoue M. Hirama Acc. Chem. Res. 2004 37 961 968
39. A. Hamajima M. Isobe Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2941 2945
40. R. H. Grubbs S. Chang Tetrahedron 1998 54 4413 4450
41. K. C. Nicolaou P. G. Bulger D. Sarlah Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4490 4527
42. H. Oguri S.-Y. Sasaki T. Oishi M. Hirama Tetrahedron Lett. 1999 40 5405 5408
43. T. Oishi Y. Nagumo M. Hirama Chem. Commun. 1998 1041 1042
44. S. Kobayashi Y. Takahashi K. Komano B. H. Alizadeh Y. Kawada T. Oishi S.-i. Tanaka Y. Ogasawara S.-y. Sasaki M. Hirama Tetrahedron 2004 60 8375 8396
45. S. Kobayashi B. H. Alizadeh S.-Y. Sasaki H. Oguri M. Hirama Org. Lett. 2004 6 751 754
46. M. Maruyama K. Maeda T. Oishi H. Oguri M. Hirama Heterocycles 2001 54 93 99
47. H. Imai H. Uehara M. Inoue H. Oguri T. Oishi M. Hirama Tetrahedron Lett. 2001 42 6219 6222
48. A. Takemura K. Fujiwara K. Shimawaki A. Murai H. Kawai T. Suzuki Tetrahedron 2005 61 7392 7419
49. M. Hirama T. Oishi H. Uehara M. Inoue M. Maruyama H. Oguri M. Satake Science 2001 294 1904 1907
50. T. Oishi H. Uehara H. Imai M. Maruyama M. Inoue H. Oguri M. Hirama Tennen Yuki Kagobutsu Toronkai Koen Yoshishu 2001 43rd 253 258
51. M. Inoue K. Miyazaki H. Uehara M. Maruyama M. Hirama Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2004 101 12013 12018
52. M. Inoue K. Miyazaki Y. Ishihara A. Tatami Y. Ohnuma Y. Kawada K. Komano S. Yamashita N. Lee M. Hirama J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9352 9354
53. I. Kadota A. Ohno K. Matsuda Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3562 3566
54. I. Kadota A. Ohno K. Matsuda Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2001 123 6702 6703
55. I. Kadota T. Abe Y. Ishitsuka A. S. Touchy R. Nagata Y. Yamamoto Heterocycles 2007 74 617 627
56. I. Kadota T. Abe M. Uni H. Takamura Y. Yamamoto Tetrahedron Lett. 2008 49 3643 3647
57. M. Sasaki T. Noguchi K. Tachibana J. Org. Chem. 2002 67 3301 3310
58. K. C. Nicolaou J. L. Gunzner G.-Q. Shi K. A. Agrios P. Gartner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 646 658
59. K. C. Nicolaou M. E. Bunnage D. G. McGarry S. Shi P. K. Somers P. A. Wallace X.-J. Chu K. A. Agrios J. L. Gunzner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 599 617
60. K. C. Nicolaou P. A. Wallace S. Shi M. A. Ouellette M. E. Bunnage J. L. Gunzner K. A. Agrios G.-Q. Shi P. Gartner Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 618 627
61. K. C. Nicolaou G.-Q. Shi J. L. Gunzner P. Gartner P. A. Wallace M. A. Ouellette S. Shi M. E. Bunnage K. A. Agrios C. A. Veale C.-K. Hwang J. Hutchinson C. V. C. Prasad W. W. Ogilvie Z. Yang Chem.-Eur. J. 1999 5 628 645
62. M. Sasaki M. Inoue T. Noguchi A. Takeichi K. Tachibana Tetrahedron Lett. 1998 39 2783 2786
63. M. Inoue M. Sasaki K. Tachibana J. Org. Chem. 1999 64 9416 9429
64. G. Matsuo N. Hori T. Nakata Tetrahedron Lett. 1999 40 8859 8862
65. G. Matsuo H. Hinou H. Koshino T. Suenaga T. Nakata Tetrahedron Lett. 2000 41 903 906
66. Y. Sakamoto G. Matsuo H. Matsukura T. Nakata Org. Lett. 2001 3 2749 2752
67. N. Hori H. Matsukura G. Matsuo T. Nakata Tetrahedron 2002 58 1853 1864
68. T. Nakata Chem. Rev. 2005 105 4314 4347
69. E. Alvarez M.-L. Candenas R. Perez J. L. Ravelo J. Delgado Martin Chem. Rev. 1995 95 1953 1980
70. A. Deiters S. F. Martin Chem. Rev. 2004 104 2199 2238
71. J. C. Valentine F. E. McDonald W. A. Neiwert K. I. Hardcastle J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4586 4587
72. M. Isobe S. Takai J. Organomet. Chem. 1999 589 122 125
73. R. E. Connor K. M. Nicholas J. Organomet. Chem. 1977 125 C45
74. M. Isobe C. Yenjai S. Tanaka Synlett 1994 916 918
75. C. Yenjai M. Isobe Tetrahedron 1998 54 2509 2520
76. M. Murata A. M. Legrand Y. Ishibashi M. Fukui T. Yasumoto J. Am. Chem. Soc. 1990 112 4380 4386
77. Y. Ichikawa M. Isobe M. Konobe T. Goto Carbohydr. Res. 1987 171 193 199
78. S. Takai P. Ploypradith A. Hamajima K. Kira M. Isobe Synlett 2002 588 592
79. T. Suzuki O. Sato M. Hirama Y. Yamamoto M. Murata T. Yasumoto N. Harada Tetrahedron Lett. 1991 32 4505 4508
80. H. Oguri S. Hishayama O. Sato T. Oishi M. Hirama M. Murata T. Yasumoto N. Harada Tetrahedron 1997 53 3057 3072
81. S. Hosokawa M. Isobe Synlett 1995 1179 1180
82. M. Isobe S. Hosokawa K. Kira Chem. Lett. 1996 473 474
83. S. Hosokawa M. Isobe Tetrahedron Lett. 1998 39 2609 2612
84. S. Hosokawa B. Kirschbaum M. Isobe Tetrahedron Lett. 1998 39 1917 1920
85. M. Isobe R. Nishizawa S. Hosokawa T. Nishikawa Chem. Commun. 1998 2665 2676
86. S. Hosokawa M. Isobe J. Org. Chem. 1999 64 37 48
87. R. Saeeng M. Isobe Tetrahedron Lett. 1999 40 1911 1914
88. R. Saeeng M. Isobe Heterocycles 2001 54 789 798
89. K. Kira M. Isobe Tetrahedron Lett. 2000 41 5951 5955
90. K. Kira M. Isobe Tetrahedron Lett. 2001 42 2821 2824
91. K. Kira A. Hamajima M. Isobe Tetrahedron 2002 58 1875 1888
92. S. Takai M. Isobe Org. Lett. 2002 4 1183 1186
93. S. Takai N. Sawada M. Isobe J. Org. Chem. 2003 68 3225 3231
94. T. Baba G. Huang M. Isobe Tetrahedron 2003 59 6851 6872
95. T.-Z. Liu M. Isobe Synlett 2000 266 268
96. T.-Z. Liu B. Kirschbaum M. Isobe Synlett 2000 587 590
97. T.-Z. Liu J.-M. Li M. Isobe Tetrahedron 2000 56 10209 10219
98. T. Z. Liu M. Isobe Tetrahedron 2000 56 5391 5404
99. A. Nonoyama A. Hamajima M. Isobe Tetrahedron 2007 63 5886 5894
100. A. Hamajima M. Isobe Org. Lett. 2006 8 1205 1208
101. Y. Ichikawa M. Isobe H. Masaki T. Kawai T. Goto C. Katayama Tetrahedron 1987 43 4759 4766
102. Y. Ichikawa M. Isobe T. Goto Tetrahedron 1987 43 4749 4758
103. N. Ohyabu T. Nishikawa M. Isobe J. Am. Chem. Soc. 2003 125 8798 8805
104. T. Nishikawa D. Urabe M. Isobe Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4782 4785
105. R. Saeeng U. Sirion P. Sahakitpichan M. Isobe Tetrahedron Lett. 2003 44 6211 6215
106. M. O. Sydnes A. Miyazaki M. Isobe H. Ohinata M. Miyazu A. Takai Tetrahedron 2010 66 1735 1741
107. A. Makarasen K. Yoza M. Isobe Chem.-Asian J. 2009 4 688 698
108. M. O. Sydnes M. Kuse M. Kurono A. Shimomura H. Ohinata A. Takai M. Isobe Bioorg. Med. Chem. 2008 16 1747 1755
109. M. Isobe M. Kuse N. Tani T. Fujii T. Matsuda Proc. Jpn. Acad., Ser. B, Phys. Biol. Sci. 2008 84 386 392
110. M. Isobe H. Kai T. Kurahashi S. Suwan S. Pitchayawasin-Thapphasaraphong T. Franz N. Tani K. Higashi H. Nishida ChemBioChem 2006 7 1590 1598