Design and synthesis of ladder-shaped polyethers and evaluation of the interaction with transmembrane proteins

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 12, 2009, Pages 1250-1260

  Oishi, Tohru ^a   Torikai, Kohei ^a   Hasegawa, Futoshi ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

cyano ether; Artificial ladder shaped polyether; Convergent synthesis; Ladder shaped polyether; Maitotoxin; Ring closing metathesis; Transmembrane protein

Indexed keywords

ARTIFICIAL LADDER-SHAPED POLYETHER; CONVERGENT SYNTHESIS; RING CLOSING METATHESIS; TRANS-MEMBRANE PROTEINS;

BLOOD; ETHERS; HYDROPHOBICITY; LADDERS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYETHERS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PROTEINS;

EID: 77749292182     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1250     Document Type: Article

References (109)

1. (a) Y. Shimizu, Chem. Rev., 93, 1685 (1993);
2. (b) T. Yasumoto, M. Murata, ibid., 93, 1897 (1993)
3. (c) P. J. Scheuer, Tetrahedron, 50, 3 (1994);
4. (d) M. Murata, T. Yasumoto, Nat. Prod. Rep., 17, 293 (2000);
5. (e) T. Yasumoto, Chem. Rec., 1, 228 (2001);
6. (f) A. H. Daranas, M. Norte, J. J. Fernandez, Toxicon, 39, 1101 (2001)
7. (a) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, R. J. Aversa, Angew. Chem. Int. Ed., 47, 7182 (2008);
8. (b) H. Fuwa, M. Sasaki, Curr. Opin. Drug Discovery Dev., 10, 784 (2007);
9. (c) T. Nakata, Chem. Rev., 105, 4314 (2005);
10. (d) M. Inoue, Chem. Rev., 105, 4379 (2005);
11. (e) I. Kadota, Y. Yamamoto, Acc. Chem. Res., 38, 423 (2005);
12. (f) M. Sasaki, H. Fuwa, Synlett, 2004, 1851.
13. (f) M. Inoue, Org. Biomol. Chem., 2, 1811 (2004)
14. Y.-Y. Lin, M. Risk, S. M. Ray, D. V. Engen, J. Clardy, J. Golik, J. C. James, K. Nakanishi, J. Am. Chem. Soc., 103, 6773 (1981)
15. (a) M. Murata, A.-M. Legrand, Y. Ishibashi, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 111, 8929 (1989);
16. (b) M. Murata, A.-M. Legrand, Y. Ishibashi, M. Fukui, T. Yasumoto, ibid., 112, 4380 (1990);
17. (c) M. Satake, A. Morohashi, H. Oguri, T. Oishi, M. Hirama, N. Harada, T. Yamamoto, ibid., 119, 11325 (1997)
18. (a) M.-Y. Dechraoui, J. Naar, S. Pauillac, A.-M. Legrand, Toxicon, 37, 125 (1999).
19. (b) J.-P. Vernoux,R. J. Lewis, ibid., 35, 889 (1997)
20. (a) W. A. Catterall, M. Risk, Mol. Pharmacol., 19, 345 (1981);
21. (b) V. L. Trainer, D. G. Baden, W. A. Catterall, J. Biol. Chem., 269, 19904 (1994)
22. (a) M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 115, 361 (1993);
23. (b) A. Morohashi, M. Satake, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 40, 97 (1999)
24. (a) H. Nagai, K. Torigoe, M. Satake, M. Murata, T. Yasumoto, H. Hirota, J. Am. Chem. Soc., 114, 1102 (1992);
25. (b) A. Morohashi, M. Satake, H. Nagai, Y. Oshima, T. Yasumoto, Tetrahedron, 56, 8995 (2000);
26. (c) H. Fuwa, T. Goto, M. Sasaki, Org. Lett., 10, 2211 (2008)
27. M. Inoue, M. Hirama, M. Satake, K. Sugiyama, T. Yasumoto, Toxicon, 41, 469 (2003)
28. A. J. Bourdelais, H. M. Jacocks, J. L. C. Wright, P. M. Bigwarfe, Jr., D. G. Baden, J. Nat. Prod., 68, 2 (2005)
29. M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 28, 5869 (1987)
30. (a) R. E. Gawley K. S. Rein, G. Jeglitsch, D. J. Adams, E. A. Theodorakis, J. Tiebes, K. C. Nicolaou, D. G. Baden, Chem. Biol., 2, 533 (1995);
31. (b) M. L. Candenas, F. M. Pinto, C. G. Cintado, E. Q. Morales, I. Brouard, M. T. Díaz, M. Rico, E. Rodríguez, R. M. Rodríguez, R. Pérez, R. L. Pérez, J. D. Martín, Tetrahedron, 58, 1921 (2002);
32. (c) H. Oguri, A. Oomura, S. Tanabe, M. Hirama, Tetrahedron Lett., 46, 2179 (2005);
33. (d) H. Oguri, S. Tanabe, A. Oomura, M. Umetsu, M. Hirama, Tetrahedron Lett., 47, 5801 (2006);
34. (e) K. Torikai, H. Yari, M. Mori, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, T. Oishi, Bioorg. Med. Chem. Lett., 16, 6355 (2006);
35. (f) K. Torikai, H. Yari, M. Murata, T. Oishi, Heterocycles, 70, 161 (2006);
36. (g) M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron Lett., 48, 3181 (2007)
37. K. Torikai, T. Oishi, S. Ujihara, N. Matsumori, K. Konoki, M. Murata, S. Aimoto, J. Am. Chem. Soc., 130, 10217 (2008)
38. (a) M. Hirama, T. Oishi, T. Uehara, M. Inoue, M. Maruyama, H. Oguri, M. Satake, Science, 294, 1904 (2001);
39. (b) I. Kadota, H. Takakura, K. Sato, A. Ohno, K. Matsuda, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc., 125, 46 (2003);
40. (c) H. W. B. Johnson, U. Majumder, J. D. Rainier, ibid., 127, 848 (2005);
41. (d) M. Inoue, K. Miyazaki, Y. Ishihara, A. Tatami, Y. Ohnuma, Y. Kawada, K. Komano, S. Yamashita, N. Lee, M. Hirama, ibid., 128, 9352 (2006);
42. (e) M. T. Crimmins, J. L. Zuccarello, J. M. Ellis, P. J. McDougall, P. A. Haile, J. D. Parrish, K. A. Emmitte, Org. Lett., 11, 489 (2009)
43. (a) K. Watanabe, M. Suzuki, M. Murata, T. Oishi, Tetrahedron Lett., 46, 3991 (2005);
44. (b) T. Oishi, M. Suzuki, K. Watanabe, M. Murata, ibid., 47, 3975 (2006);
45. (c) T. Oishi, M. Suzuki, K. Watanabe, M. Murata, Heterocycles, 69, 91 (2006);
46. (d) K. Watanabe, H. Minato, M. Murata, T. Oishi, ibid., 72, 207 (2007);
47. (e) K. Torikai, K. Watanabe, H. Minato, T. Imaizumi, M. Murata, T. Oishi, Synlett, 2008, 2368
48. T. Oishi, K. Watanabe, M. Murata, Tetrahedron Lett., 44, 7315 (2003)
49. (a) G. C. Fu, S. T. Nguyen, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc., 115, 9856 (1993);
50. (b) P. Schwab, R. H. Grubbs, J. W. Ziller, ibid., 118, 100 (1996)
51. (a) K. C. Nicolaou, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, D. A. Nugiel, Y. Abe, K. B. Reddy, S. A. DeFrees, D. R. Reddy, R. A. Awartani, S. R. Conely, F. P. J. T. Rutjes, E. A. Theodorakis, J. Am. Chem. Soc., 117, 10227 (1995);
52. (b) K. C. Nicolaou, D. A. Nugiel, E. Couladouros, C.-K. Hwang, Tetrahedron, 46, 4517 (1990)
53. (a) S.-I. Fukuzawa, T. Tsuchimoto, T. Hotaka, T. Hiyama, Synlett, 1995, 1077;
54. (b) K. Ishihara, Y. Karumi, M. Kubota, H. Yamamoto, ibid., 1996, 839
55. P. A. Grieco, S. Gilman, M. Nishizawa, J. Org. Chem., 41, 1485 (1976)
56. M. Scholl, S. Ding, C. W. Lee, R. H. Grubbs, Org. Lett., 1, 953 (1999)
57. (a) H. Fuwa, M. Sasaki, K. Tachibana, Tetrahedron, 57, 3019 (2001);
58. (b) K. C. Nicolaou, C. A. Veale, C.-K. Hwang, J. Hutchinson, C. V. C. Prasad, W. W. Ogilvie, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 30, 299 (1991)
59. (a) K. C. Nicolaou, M. E. Duggan, C.-K. Hwang, J. Am. Chem. Soc., 108, 2468 (1986);
60. (b) K. C. Nicolaou, C. V. C. Prasad, C.-K. Hwang, M. E. Duggan, C. A. Veale, ibid., 111, 5321 (1989)
61. W. P. Russ, D. M. Engelman, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 96, 863 (1999)
62. (a) L. E. Fisher, D. M. Engelman, J. N. Sturgis, J. Mol. Biol., 293, 639 (1999);
63. (b) M. Orzáez, D. Lukovic, C. Abad, E. Pérez-Payá, I. Mingarro, FEBS Lett., 579, 1633 (2005)
64. B.-J. Bormann, W. J. Knowles, V. T. Marchesi, J. Biol. Chem., 264, 4033 (1989)
65. M. Mori, T. Oishi, S. Matsuoka, S. Ujihara, N. Matsumori, M. Murata, M. Satake, Y. Oshima, N. Matsushita, S. Aimoto, Bioorg. Med. Chem., 13, 5099 (2005)
66. (a) M. A. Lemmon, J. M. Flanagan, J. F. Hunt, B. D. Adair, B.-J. Bormann, C. E. Dempsey, D. M. Engelman, J. Biol. Chem., 267, 7683 (1992);
67. (b) M. A. Lemmon, J. M. Flanagan, H. R. Treutlein, J. Zhang, D. M. Engelman, Biochemistry, 31, 12719 (1992);
68. (c) D. Langosch, B. Brosing, H. Kolmar, H.-J. Fritz, J. Mol. Biol., 263, 5250 (1996)
69. (a) L. G. Fägerstam, A. Frostell-Karlsson, R. Karlsson, B. Persson, I. Rönnberg, J. Chromatogr., 597, 397 (1992);
70. (b) B. Johnsson, S. Loefaas, G. Lindquist, Anal. Biochem., 198, 268 (1991)
71. S. O. Smith, D. Song, S. Shekar, M. Groesbeek, M. Ziliox, S. Aimoto, Biochemistry, 40, 6553 (2001)
72. X. Lin, S. M. Tan, S. K. A. Law, J. Torres, Proteins, 63, 16 (2006)
73. (a) M. Ø. Jensen, O. G. Mouritsen, Biochim. Biophys. Acta, 1666, 205 (2004);
74. (b) M. Orzáez, D. Lukovic, C. Abad, E. Pérez-Payá, I. Mingarro, FEBS Lett., 579, 1633 (2005)
75. (a) D. Sengupta, L. Meinhold, D. Langosch, G. M. Ullmann, J. C. Smith, Proteins, 58, 913 (2005);
76. (b) D. Sengupta, R. N. Behera, J. C. Smith, G. M. Ullmann, Structure, 13, 849 (2005)
77. K. R. MacKenzie, J. H. Prestegard, D. M. Engelman, Science, 276, 131 (1997)
78. A. Senes, I. Ubarretxena-Belandia, D. M. Engelman, Proc Natl. Acad. Sci. USA, 98, 9056 (2001)
79. (a) Y. Liu, D. M. Engelman, M. Gerstein, Genome Biol., 3, 1 (2002);
80. (b) S. Kim, T.-J. Jeon, A. Obérai, D. Yang, J. J. Schmidt, J. U. Bowie, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 102, 14278 (2005)
81. D. A. Doyle, J. M. Cabral, R. A. Pfuetzner, A. Kuo, J. M. Gulbis, S. L. Cohen, B. T. Chait, R. MacKinnon, Science, 280, 69 (1998)
82. (a) G. Chang, R. H. Spencer, A. T. Lee, M. T. Barclay, D. C. Rees, Science, 282, 2220 (1998);
83. (b) R. B. Bass, P. Strop, M. Barclay, D. C. Rees, Science, 298, 1582 (2002)
84. T. Yasumoto, R. Bagins, J. P. Venoux, Bull. Jpn. Soc Sci. Fish., 42, 359 (1976)
85. (a) M. Murata, T. Iwashita, A. Yokoyama, M. Sasaki, T. Yasumoto, J. Am. Chem. Soc., 114, 6594 (1992);
86. (b) M. Murata, H. Naoki, T. Iwashita, S. Matsunaga, M. Sasaki, A. Yokoyama, T. Yasumoto, ibid., 115, 2060 (1993);
87. (c)M. Murata, H. Naoki, S. Matsunaga, M. Satake, T. Yasumoto, ibid., 116, 7098 (1994);
88. M. Satake, S. Ishida, T. Yasumoto, M. Murata, H. Utsumi, T. Hinomoto, ibid., 117, 7019 (1995)
89. (a) M. Sasaki, N. Matsumori, T. Maruyama, T. Nonomura, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 35, 1672 (1996);
90. (b) T. Nonomura, M. Sasaki, N. Matsumori, M. Murata, K. Tachibana, T. Yasumoto, ibid., 35, 1675 (1996);
91. (c) W. Zheng, J. A. DeMattei, J.-P. Wu, J. J.-W. Duan, L. R. Cook, H. Oinuma, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc., 118, 7946 (1996);
92. (d) L. R. Cook, H. Oinuma, M. A. Semones, Y. Kishi, ibid., 119, 7928 (1997)
93. A. R. Gallimore, J. B. Spencer, Angew. Chem. Int. Ed., 45, 4406 (2006)
94. (a) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, Angew. Chem. Int. Ed., 46, 5278 (2007);
95. (b) K. C. Nicolaou, K. P. Cole, M. O. Frederick, R. J. Aversa, R. M. Denton, ibid., 46, 8875 (2007);
96. (c) K. C. Nicolaou, M. O. Frederick, A. C. B. Burtoloso, R. M. Denton, F. Rivas, K. P. Cole, R. J. Aversa, R. Gibe, T. Umezawa, T. Suzuki, J. Am. Chem. Soc., 130, 7466 (2008)
97. F. Gusovsky, J. W. Daly, Biochem. Pharmacol., 39, 1633 (1990)
98. T. Igarashi, S. Aritake, T. Yasumoto, Nat. Toxins, 7, 71 (1999)
99. K. Konoki, M. Hashimoto, T. Nonomura, M. Sasaki, M. Murata, K. Tachibana, J. Neurochem., 70, 409 (1998)
100. (a) L. I. Escobar, C. Salvador, M. Martinez, L. Vaca, Neurobiology, 6, 59 (1998);
101. (b) P. Dietl, H. Voelkl, Mol. Pharmacol., 45, 300 (1994);
102. (c) D. G. Soergel, T. Yasumoto, J. W. Daly, G. Gusovsky, Mol. Pharmacol., 41, 487 (1992)
103. K. Konoki, M. Hashimoto, K. Honda, K. Tachibana, R. Tamate, F. Hasegawa, T. Oishi, M. Murata, Heterocycles, 79, 1007 (2009)
104. M. Morita, T. Haketa, H. Koshino, T. Nakata, Org. Lett., 10, 1679 (2008)
105. (a) D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem., 48, 4155 (1983);
106. (b) R. E. Ireland, L. Liu, ibid., 58, 2899 (1993)
107. K. C. Nicolaou, C. J. N. Mathison, Angew. Chem. Int. Ed., 44, 5992 (2005)
108. T. Oishi, F. Hasegawa, K. Torikai, K. Konoki, N. Matsumori, M. Murata, Org. Lett., 10, 3599 (2008)
109. T. Oishi, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 59, 440 (2001)