Convergent strategies for syntheses of trans-fused polycyclic ethers

Chemical Reviews

Volumn 105, Issue 12, 2005, Pages 4379-4405

  Inoue, Masayuki ^a  

^a TOHOKU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ALKYLATION; COBALT; ESTERIFICATION; MOLECULAR STRUCTURE; OLEFINS; POLYETHERS;

CYCLIZATION; ENOL; ETHERIFICATION; POLYCYCLIC ETHERS; RING CLOSING OLEFIN METATHESIS;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

ETHER DERIVATIVE; MARINE TOXIN;

CHEMISTRY; CONFORMATION; CYCLIZATION; REVIEW; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

CYCLIZATION; ETHERS, CYCLIC; MARINE TOXINS; MOLECULAR CONFORMATION; STEREOISOMERISM;

EID: 30744476469     PISSN: 00092665     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr0406108     Document Type: Review

References (232)

1. Lin, Y.-Y.; Risk, M.; Ray, S. M.; Van Engen, D.; Clardy, J.; Golik, J.; James, J. C.; Nakanishi, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 6773.
2. For reviews, see: (a) Yasumoto, T.; Murata, M. Chem. Rev. 1993, 93, 1897
3. (b) Yasumoto, T. Chem. Rec. 2091, 1, 228.
4. Shimizu, Y.; Chou, H.-N.; Bando, H.; Van Duyne, G.; Clardy, J. C. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 514.
5. Poli, M. A.; Mende, T. J.; Baden, D. G. Mol. Pharmacol. 1986, 30, 129.
6. Prasad, A. V. K.; Shimizu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6476.
7. (a) Bourdelais, A. J.; Campbell, S.; Jacocks, H.; Naar, J.; Wright, J. L. C.; Carsi, J.; Baden, D. G. Cell. Mol. Neurobiol. 2004, 24, 553.
8. (b) Bourdelais, A. J.; Jacocks, H. M.; Wright, J. L. C.; Bigwarfe, P. M., Jr.; Baden, D. G. J. Nat. Prod. 2005, 68, 2.
9. (a) Murata, M.; Legrand, A. M.; Ishibashi, Y.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8929.
10. (b) Murata, M.; Legrand, A.-M.; Ishibashi, Y.; Fukui, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4380.
11. (c) Satake, M.; Morohashi, A.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M.; Harada, N,; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11325.
12. Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1975.
13. Lewis, R. J.; Vernoux, J.-P.; Brereton, I. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5914.
14. Yasumoto, T.; Igarashi, T.; Legrand, A.-M.; Cruchet, P.; Chinain, M.; Fujita, T.; Naoki, H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4988.
15. For reviews, see: (a) Scheuer, P. J. Tetrahedron 1994, 50, 3.
16. (b) Lewis, R. J. Toxicon 2001, 39, 97.
17. Yasumoto, T.; Nakajima, I.; Bagnis, R.; Adachi, R. Bull. Jpn. Soc. Sci. Fish. 1977, 43, 1015.
18. (a) Bidard, J.-N.; Vijverberg, H. P. M.; Frelin, C.; Chungue, E.; Legrand, A.-M.; Bagnis, R.; Lazdunski, M. J. Biol. Chem. 1984, 259, 8353.
19. (b) Lombet, A.; Bidard, J.-N.; Lazdunski, M. FEBS Lett. 1987, 219, 355.
20. Dechraoui, M.-Y.; Naar, J.; Pauillac, S.; Legrand, A.-M. Toxicon 1999, 37, 125.
21. Yamaoka, K.; Inoue, M.; Miyahara, H.; Miyazaki, K.; Hirama, M. Br. J. Pharmacol. 2004, 142, 879.
22. (a) Satake, M.; Murata, M.; Yasumoto, T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 361.
23. (b) Morohashi, A.; Satake, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 97.
24. (a) Nagai, H.; Murata, M.; Torigoe, K.; Satake, M.; Yasumoto, T. J. Org. Chem. 1992, 57, 5448.
25. (b) Morohashi, A.; Satake, M.; Nagai, H.; Oshima, Y.; Yasumoto, T. Tetrahedron 2009, 56, 8995.
26. Ghiaroni, V.; Sasaki, M.; Fuwa, H.; Rossini, G. P.; Scalera, G.; Yasumoto, T.; Pietra, P.; Bigiani, A. Toxicol. Sci. 2005, 85, 657.
27. Satake, M.; Shoji, M.; Oshima, Y.; Naoki, H.; Fujita, T.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5829.
28. (a) Murata, M.; Kumagai, M.; Lee, J. S.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5869.
29. (b) Satake, M.; Terasawa, K.; Kadowaki, Y.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 5955.
30. (c) Takahashi, H.; Kusumi, T.; Kan, Y.; Satake, M.; Yasumoto, T. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7087.
31. Ciminiello, P.; Fattorusso, E.; Forino, M.; Magno, S.; Poletti, R.; Viviani, R. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8897.
32. Konishi, M.; Yang, X.; Li, B.; Fairchild, C. R.; Shimizu, Y. J. Nat. Prod. 2004, 67, 1309.
33. For a recent example of the insight into polyether activities, see: Inoue, M.; Hirama, M.; Satake, M.; Sugiyama, K.; Yasumoto, T. Toxicon 2003, 41, 469.
34. For recent reviews, see: (a) Alvarez, E.; Candenas, M.-L.; Pérez, R.; Ravelo, J. L.; Martín, J. D. Chem. Rev. 1995, 95, 1953.
35. (b) Mori, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 849.
36. (c) Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963.
37. (d) Marmsäter, F. P.; West, F. G. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4346.
38. (e) Evans, P. A.; Delouvrie, B. Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2002, 5, 986.
39. (f) Inoue, M. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1811.
40. (a) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995,117, 1173.
41. (b) Nicolaou, K. C.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10252.
42. (a) Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Agrios, K. A.; Gärtner, P. Nature 1998, 392, 264.
43. (b) Nicolaou, K. C.; Gunzner, J. L.; Shi, G.-q.; Agrios, K. A.; Gärtner, P.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 646.
44. (a) Hirama, M.; Oishi, T.; Uehara, H.; Inoue, M.; Maruyama, M.; Oguri, H.; Satake, M. Science 2001, 294, 1904.
45. (b) Inoue, M.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Org. Lett. 2002, 4, 4551.
46. (a) Fuwa, H.; Sasaki, M.; Satake, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 2981.
47. (b) Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14983.
48. (a) Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 46.
49. Kadota, I.; Takamura, H.; Sato, K.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Satake, M.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11893.
50. Johnson, H. W. B.; Majumder, U.; Rainier, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 848.
51. Matsuo, G.; Kawamura, K.; Hori, N.; Matsukura, H.; Nakata, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14374.
52. Kadota, I.; Takamura, H.; Nishii, H.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9246.
53. (a) Tsukano, C.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14294.
54. (b) Tsukano, C.; Ebine, M.; Sasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4326.
55. For a recent review of syntheses of medium-sized rings, see: Elliot, M. C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2301.
56. See also ref 24c.
57. (a) Nicolaou, K. C.; Duggan, M. E.; Hwang, C.-K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2468.
58. (b) Nicolaou, K. C.; Prasad, C. V. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Veale, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5321.
59. Cieplak, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4540.
60. For accounts of total synthesis of brevetoxin-B, see: (a) Nicolaou, K. C. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996, 35, 589.
61. (b) Nicolaou, K. C.; Sorensen, E. J. Classics in Total Synthesis: Targets, Strategies, Methods; VCH, Weinheim, 1996; p 731.
62. Hydroxy dithioketal cyclization was also used by Nakata and co-workers in their total synthesis of brevetoxin-B (ref 31).
63. (a) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171.
64. (b) Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Sato, M.; Tiebes, J.; Xiao, X.-Y.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Yang, Z.; Couladouros, E. A.; Sato, F.; Shin, J.; He, H.-M.; Bleckman, T. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10239.
65. Nicolaou, K. C.; Bunnage, M. E.; McGarry, D. G.; Shi, S.; Somers, P. K.; Wallace, P. A.; Chu, X.-J.; Agrios, K. A.; Gunzner, J. L.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 599.
66. Nicolaou, K. C.; Shi, G.; Gunzner, J. L.; Gärtner, P.; Wallace, P. A.; Ouellette, M. A.; Shi, S.; Bunnage, M. E.; Agrios, K. A.; Veale, C. A.; Hwang, C.-K.; Hutchinson, J.; Prasad, C. V. C.; Ogilvie, W. W.; Yang, Z. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 628.
67. For reviews, see: (a) Miyaura, N.; Suzuki, A. Chem. Rev. 1995, 95, 2457.
68. (b) Suzuki, A.; Brown, H. C. In Organic Syntheses Via Boranes; Aldrich Chemical: Wisconsin, 2003; Vol. 3.
69. (c) Chemler, S. R.; Trauner, D.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4544.
70. Sasaki, M.; Fuwa, H.; Inoue, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 9027.
71. For an account, see: Sasaki, M.; Fuwa, H. Synlett 2004, 1851.
72. Lewis, M. D.; Cha, J. K.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4976.
73. (a) Fuwa, H.; Fujikawa, S.; Tachibana, K.; Takakura, H.; Sasaki, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4795.
74. (b) Sasaki, M.; Ishikawa, M.; Fuwa, H.; Tachibana, K. Tetrahedron 2002, 58, 1889.
75. (a) Takakura, H.; Sasaki, M.; Honda, S.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 2771.
76. (b) Takakura, H.; Noguchi, K.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1090.
77. Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Org. Lett. 2001, 3, 3549.
78. Fuwa, H.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron 2001, 57, 3019.
79. For biological activities of synthetic gambierol analogues, see: (a) Fuwa, H.; Kainuma, N.; Satake, M.; Sasaki, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 2519.
80. (b) Fuwa, H.; Kainuma, N.; Tachibana, K.; Tsukano, C.; Satake, M.; Sasaki, M. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4894.
81. Sasaki, M.; Tsukano, C.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4351.
82. Sasaki, M.; Tsukano, C.; Tachibana, K. Org. Lett. 2002, 4, 1747.
83. Oguri, H.; Oomura, A.; Tanabe, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2179.
84. (a) Ichikawa, S.; Shuto, S.; Matsuda, A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10270.
85. (b) Miquel, N.; Doisneau, G.; Beau, J.-M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4111.
86. (c) Mikkelsen, L. M.; Skrydstrup, T. J. Org. Chem. 2003, 68, 2123.
87. 2-promoted reactions, see: (a) Molander, G.; Harris, C. R. Chem. Rev. 1996, 96, 307.
88. (b) Krief, A.; Laval, A.-M. Chem. Rev. 1999, 99, 745.
89. (c) Kagan, H. B. Tetrahedron 2003, 59, 10351.
90. Kadowaki, C.; Chan, P. W. H.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5769.
91. For reviews for C-glycoside synthesis, see: (a) Du, Y.; Linhardt, R. J. Tetrahedron 1998, 54, 9913.
92. (b) Postema, M. H. D. Tetrahedron 1992, 48, 8545.
93. (a) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1362.
94. (b) Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Nugiel, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4136.
95. Nicolaou, K. C.; Hwang, C.-K.; Duggan, M. E.; Nugiel, D. A.; Abe, Y.; Bal Reddy, K.; DeFrees, S. A.; Reddy, D. R.; Awartani, R. A.; Conley, S. R.; Rutjes, F. P. J. T.; Theodorakis, E. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10227.
96. For reviews, see: (a) Trnka, T. M.; Grubbs, R. H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18.
97. (b) Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3012.
98. (c) Deiters, A.; Martin, S. F. Chem. Rev. 2004, 104, 2199.
99. (a) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Claiborne, C. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1565.
100. (b) Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Yue, E. W.; Nadin, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10335.
101. For related reactions, see: (a) Calimente, D.; Postema, M. H. D. J. Org. Chem. 1999, 64, 1770.
102. (b) Postema, M. H. D.; Calimente, D.; Liu, L.; Behrmann, T. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 6061.
103. (c) Liu, L.; Postema, M. H. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8602.
104. (d) Postema, M. H. D.; Piper, J. L.; Shen, J.; Faust, M.; Andreana, P. J. Org. Chem. 2003, 68, 4748.
105. (e) Clark, J. S.; Kettle, J. G. Tetrahedron 1999, 55, 8231.
106. (f) Clark, J. S.; Hamelin, O. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 372.
107. (g) Clark, J. S.; Elustondo, F.; Trevitt, G. P.; Boyall, D.; Robertson, J.; Blake, A. J.; Wilson, C.; Stammen, B. Tetrahedron 2002, 58, 1973.
108. (h) Rainier, J. D.; Allwein, S. P.; Cox, J. M. Org. Lett. 2000, 2, 231.
109. (i) Rainier, J. D.; Cox, J. M.; Allwein, S. P. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 179.
110. (j) Allwein, S. P.; Cox, J. M.; Howard, B. E.; Johnson, H. W. B.; Rainier, J. D. Tetrahedron 2002, 58, 1997.
111. (a) Tebbe, F. N.; Parshall, G. W.; Reddy, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 3611.
112. (b) Pine, S. H.; Zahler, R.; Evans, D. A.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3270.
113. (a) Oishi, T.; Uehara, H.; Nagumo, Y.; Shoji, M.; Le Brazidec, J.-Y.; Kosaka, M.; Hirama, M. Chem. Commun. 2001, 381.
114. (b) Uehara, H.; Oishi, T.; Inoue, M.; Shoji, M.; Nagumo, Y.; Kosaka, M.; Le Brazidec, J.-Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 6493.
115. (a) Horikawa, Y.; Watanabe, M.; Fujiwara, T.; Takeda, T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1127.
116. (b) Rahim, M. A.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Tetrahedron 2000, 56, 763.
117. (c) Rahim, M. A.; Sasaki, H.; Saito, J.; Fujiwara, T.; Takeda, T. Chem. Commun. 2001, 625.
118. (a) Tatami, A.; Inoue, M.; Uehara, H.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5229.
119. (b) Inoue, M.; Yamashita, S.; Tatami, A.; Miyazaki, K.; Hirama, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2797.
120. Inanaga, J.; Hirata, K.; Saeki, H.; Katsuki, T.; Yamaguchi, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1989.
121. (a) Cox, J. M.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2001, 3, 2919.
122. (b) Majumder, U.; Cox, J. M.; Rainier, J. D. Org. Lett. 2003, 5, 913.
123. (a) Okazoe, T.; Takai, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1987, 52, 4410.
124. (b) Takai, K.; Kakiuchi, T.; Kataoka, Y.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 2668.
125. Kawamura, K.; Hinou, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5259.
126. (a) Molander, G. A.; McKie, J. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 7216.
127. (b) Molander, G. A.; Machrouhi, F. J. Org. Chem. 1999, 64, 4119.
128. Fujiwara, K.; Morishita, H.; Saka, K.; Murai, A. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 507.
129. Matsuo, G.; Hinou, H.; Koshino, H.; Suenaga, T.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 903.
130. Mori, Y.; Mitsuoka, S.; Furukawa, H. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4161.
131. Kotsuki, H.; Kadota, I.; Ochi, M. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 4609.
132. (a) Carlsen, P. H. J.; Katsuki, T.; Martin, V. S.; Sharpless, K. B. J. Org. Chem. 1981, 46, 3936.
133. (b) Zibuck, R.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1988, 71, 237.
134. Suzuki, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2002, 4, 3943.
135. (a) Mori, Y.; Nogami, K.; Hayashi, H.; Noyori, R. J. Org. Chem. 2003, 68, 9050.
136. (b) Mori, Y.; Hayashi, H. Tetrahedron 2002, 58, 1789.
137. Suzuki, K.; Nakata, T. Org. Lett. 2002, 4, 2739.
138. (a) Jin, H.; Uenishi, J.; Christ, W. J.; Kishi, Y. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 5644.
139. (b) Takai, K.; Tagashira, M.; Kuroda, T.; Oshima, K.; Utimoto, K.; Nozaki, H. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6048.
140. For a review, see: (c) Fürstner, A. Chem. Rev. 1999, 99, 991.
141. Diaz, M. T.; Pérez, R. L.; Rodríguez, E.; Ravelo, J. L.; Marín, J. D. Synlett 2001, 345.
142. Fujiwara, K.; Saka, K.; Takaoka, D.; Murai, A. Synlett 1999, 1037.
143. Fujiwara, K.; Sato, D.; Watanabe, M.; Morishita, H.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5243.
144. (a) Kadota, I.; Park, J.-Y.; Koumura, N.; Pollaud, G.; Matsukawa, Y.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5777.
145. (b) Katoda, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1998, 63, 6597.
146. Fujiwara, K.; Goto, A.; Sato, D.; Ohtaniuchi, Y.; Tanaka, H.; Murai, A.; Kawai, H.; Suzuki, T. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7011.
147. (a) Isobe, M.; Yenjai, C.; Tanaka, S. Synlett 1994, 916.
148. (b) Isobe, M.; Hosokawa, S.; Kira, K. Chem. Lett. 1996, 473.
149. (c) Yenjai, C.; Isobe, M. Tetrahedron 1998, 54, 2509.
150. (d) Isobe, M.; Nishizawa, R.; Hosokawa, S.; Nishikawa, T. Chem. Commun. 1998, 2665.
151. For Isobe's syntheses of ciguatoxin fragments utilizing acetylene cobalt complexes, see: (a) Hosokawa, S.; Isobe, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 37.
152. (b) Saeeng, R.; Isobe, M. Heterocycles 2000, 54, 789.
153. (c) Kira, K.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 5951.
154. (d) Liu, T.-Z.; Isobe, M. Tetrahedron 2000, 56, 5391.
155. (e) Kira, K.; Isobe, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2821.
156. (f) Kira, K.; Hamajima, A.; Isobe, M. Tetrahedron 2002, 58, 1875.
157. (g) Baba, T.; Huang, G.; Isobe, M. Tetrahedron 2003, 59, 6851.
158. (h) Baba, T.; Takai, S.; Sawada, N.; Isobe, M. Synlett 2004, 603.
159. (a) Takai, S.; Sawada, N.; Isobe, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 3225.
160. (b) Takai, S.; Isobe, M. Org. Lett. 2002, 4, 1183.
161. For a review of the use of cobalt-stabilized cations in synthesis, see: Teobald, B. J. Tetrahedron 2002, 58, 4133.
162. Oishi, T.; Nagumo, Y.; Hirama, M. Chem. Commun. 1998, 1041.
163. Schwab, P.; Grubbs, R. H.; Ziller, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 100.
164. (a) Maruyama, M.; Maeda, K.; Oishi, T.; Oguri, H.; Hirama, M. Heterocycles 2001, 54, 93.
165. (b) Maruyama, M.; Inoue, M.; Oishi, T.; Oguri, H.; Ogasawara, Y.; Shindo, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2002, 58, 1835.
166. (a) Oishi, T.; Tanaka, S.; Ogasawara, Y.; Maeda, K.; Oguri, H.; Hirama, M. Synlett 2001, 952.
167. (b) Kobayashi, S.; Takahashi, Y.; Komano, K.; Alizadeh, B. H.; Kawada, Y.; Oishi, T.; Tanaka, S.; Ogasawara, Y.; Sasaki, S.; Hirama, M. Tetrahedron 2004, 60, 8375.
168. (a) Askin, D.; Wallace, M. A.; Vacca, J. P.; Reamer, R. A.; Volante, R. P.; Shinkai, I. J. Org. Chem. 1992, 57, 2771.
169. (b) Askin, D.; Eng, K. K.; Rossen, K.; Purick, R. M.; Wells, K. M.; Volante, R. P.; Reider, P. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 673.
170. Kobayashi, S.; Alizadeh, B. H.; Sasaki, S.; Oguri, H.; Hirama, M. Org. Lett. 2004, 6, 751.
171. (a) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1611.
172. (b) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Tetrahedron 1999, 55, 10949.
173. (a) Yamada, J.-i.; Asano, T.; Kadota, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1990, 55, 6066.
174. (b) Kadota, I.; Gevorgyan, V.; Yamada, J.; Yamamoto, Y. Synlett 1991, 823.
175. (c) Kadota, I.; Miura, K.; Yamamoto, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994, 1953.
176. Alvarez, E.; Díaz, M. T.; Hanxing, L.; Martín, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1437.
177. 4 times slower than that of allyltributylstannane, see: Mayr, H.; Patz, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 938.
178. (a) Inanaga, J.; Yokoyama, Y.; Handa, Y.; Yamaguchi, M. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6371.
179. (b) Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 121.
180. (a) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998, 37, 965.
181. (b) Inoue, M.; Sasaki, M.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 9416.
182. (a) Fukuzawa, S.; Tsuchimoto, T.; Hotaka, T.; Hiyama, T. Synlett 1995, 1077.
183. Ishihara, K.; Karumi, Y.; Kubota, M.; Yamamoto, H. Synlett 1996, 839.
184. (a) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6702.
185. (b) Kadota, I.; Ohno, A.; Matsuda, K.; Yamamoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3562. For an account, see:
186. For an account, see: (c) Kadota, I.; Yamamoto, Y. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 423.
187. (a) Dahanukar, V. H.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 8317.
188. (b) Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 191.
189. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953.
190. Inoue, M.; Wang, G. X.; Wang, J.; Hirama, M. Org. Lett. 2002, 4, 3439.
191. Inoue, M.; Wang, J.; Wang, G. X.; Ogasawara, Y.; Hirama, M. Tetrahedron 2003, 59, 5645.
192. Kadota, I.; Nishina, N.; Nishii, H.; Kikuchi, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 7929.
193. (a) Oishi, T.; Watanabe, K.; Murata, M. Tetrahedron Lett. 2003, 44. 7315.
194. (b) Watanabe, K.; Suzuki, M.; Murata, M.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 3991.
195. (c) Sato, K.; Sasaki, M. Org. Lett. 2005, 7, 2441.
196. (a) Sasaki, M.; Inoue, M.; Noguchi, T.; Takeichi, A.; Tachibana, K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2783.
197. (b) Sasaki, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K: Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1337.
198. (c) Sasald, M.; Noguchi, T.; Tachibana, K. J. Org. Chem. 2002, 67, 3301.
199. Maruoka, K.; Miyazaki, T.; Ando, M.; Matsumura, Y.; Sakane, S.; Hattori, K.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2831.
200. Nozaki, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2578.
201. For related examples of radical additions to β-alkoxyacrylates, see: (a) Lee, E.; Tae, J. S.; Lee, C.; Park, C. M. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4831.
202. (b) Lee, E.; Song, H. Y.; Kang, J. W.; Kim, D.-S.; Jung, C.-K.; Joo, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 384.
203. (c) Evans, P. A.; Roseman, J. D. J. Org. Chem. 1996, 61, 2252.
204. (d) Evans, P. A.; Roseman, J. D.; Garber, L. T. J. Org. Chem. 1996, 61, 4880.
205. (e) Yuasa, Y.; Sato, W.; Shibuya, S. Synth. Commun. 1997, 27, 573.
206. (f) Berlin, S.; Ericsson, C.; Engman, L. Org. Lett. 2002, 4, 3.
207. (g) Pandey, G.; Hajra, S.; Ghorai, M. K.; Kumar, K. R. J. Org. Chem. 1997, 62, 5966.
208. (h) Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2811.
209. (i) Hori, N.; Matsukura, H.; Matsuo, G.; Nakata, T. Tetrahedron 2002, 58, 1853.
210. For accounts, see: (a) Inoue, M.; Hirama, M. Synlett 2004, 577.
211. (b) Hirama, M. Chem. Rec. 2005, 5, 240.
212. Imai, H.; Uehara, H.; Inoue, M.; Oguri, H.; Oishi, T.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6219.
213. Kim, S.; Do, J. Y.; Kim, S. H.; Kim, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1994, 2357.
214. Mukaiyama, T.; Sugaya, T.; Marui, S.; Nakatsuka, T. Chem. Lett. 1982, 1555.
215. McAuliffe, J. C.; Hindsgaul, O. Synlett 1998, 307.
216. Inoue, M.; Yamashita, S.; Hirama, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2053.
217. Robins, M. J.; Wnuk, S. F. J. Org. Chem. 1993, 58, 3800.
218. Inoue, M.; Miyazaki, K.; Uehara, H.; Maruyama, M.; Hirama, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 12013.
219. For a detailed account of the evolution of a practical total synthesis of CTX3C, see: Inoue, M.; Hirama, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 961.
220. (a) Nakanishi, K. Toxicon 1985, 23, 473.
221. (b) Lee, M. S.; Qin, G.; Nakanishi, K.; Zagorski, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6234.
222. (c) Townsend, C. A.; Basak, A. Tetrahedron 1991, 47, 2591.
223. For representative examples, see: (a) McDonald, F. E.; Wang, X.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2000, 2, 2917.
224. (b) McDonald, F. E.; Bravo, F.; Wang, X.; Wei, X.; Toganoh, M.; Rodríguez, J. R.; Do, B.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. J. Org. Chem. 2002, 67, 2515.
225. (c) Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Do, B.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2003, 5, 2123.
226. (d) Bravo, F.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. Org. Lett. 2004, 6, 4487.
227. (e) Valentine, J. C.; McDonald, F. E.; Neiwert, W. A.; Hardcastle, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4586.
228. (f) Tokiwano, T.; Fujiwara, K.; Murai, A. Synlett 2000, 335.
229. Fujiwara, K.; Murai, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2004, 77, 2129.
230. Zakarian, A.; Batch, A.; Holton, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7822.
231. Negishi, E.; Okukado, N.; King, A. O.; Van Horn, D. E.; Spiegel, B. I. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2254.
232. Hayashi, T.; Konishi, M.; Kobori, Y.; Kumada, M.; Higuchi, T.; Hirotsu, K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 158.