Organocatalytic oxidations mediated by nitroxyl radicals

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 346, Issue 9-10, 2004, Pages 1051-1071

  Sheldon, Roger A ^a,b,c   Arenas, Isabel W C E ^a,d,e  

^a DELFT UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Netherlands)

^b UNIVERSITY OF LEICESTER   (United Kingdom)

^c DSM Andeno ^*  (Netherlands)

^d LEIDEN UNIVERSITY   (Netherlands)

^e NATIONAL RESEARCH COUNCIL CANADA   (Canada)

Author keywords

Enzyme catalysis; Heterogeneous catalysis; Homogeneous catalysis; Nitroxyl radicals; Oxidation; Radical reactions

Indexed keywords

NITROGEN DERIVATIVE; RADICAL;

AUTOOXIDATION; CATALYSIS; CHEMICAL ANALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; ENZYME MECHANISM; OXIDATION; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 5144233845     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404110     Document Type: Review

References (155)

1. H. Wieland, M. Offenbächer, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1914, 47, 2111.
2. O. L. Lebeder, S. N. Kazarnovskii, Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1631; Chem. Abstr. 1961, 55, 1473a.
3. O. L. Lebeder, S. N. Kazarnovskii, Zh. Obshch. Khim. 1960, 30, 1631; Chem. Abstr. 1961, 55, 1473a.
4. A. K. Hoffmann, A. T. Henderson, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 4671.
5. E. G. Rozantsev, Free Nitroxyl Radicals, Engl. transl., (Ed.: H. Ulrich), Plenum Press, New York, 1970.
6. J. F. W. Keana, Chem. Rev. 1978, 78, 37.
7. E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Synthesis 1971, 190 and 401.
8. M. Dagonneau, E. S. Kagan, V. I. Mikhailov, E. G. Rozantsev, V. D. Sholle, Synthesis, 1984, 895.
9. H. G. Aurich, in: Nitrones, Nitronates and Nitroxidases, (Eds.: S. Patai, Z. Rappoport), Wiley, New York, 1989, p. 313.
10. D. F. Bowman, T. Gillan, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 6555.
11. G. Scott, in: Science, Medicine and Nutrition, Albion Publishing, Chichester, 1997.
12. J. M. Bobbitt, C. L. Flores, Heterocycles 1988, 27, 509.
13. A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Synthesis 1996, 1153.
14. R. Amorati, M. Lucarini, M. Mugnaini, G. F. Pedulli, F. Minisci, F. Recupero, F. Fontana, P. Astolfi, L. Greci, J. Org. Chem. 2003, 68, 1747.
15. N. Koshino, Y. Cai, J. H. Espenson, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 4262.
16. L. R. Mahoney, G. D. Mendenhall, K. U. Ingold, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 8610.
17. T. C. Jenkins, M. J. Perkins, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1983, 717.
18. T. C. Jenkins, M. J. Perkins, N. P. Y. Siew, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1975, 880.
19. S. A. Hussain, T. C. Jenkins, M. J. Perkins, N. P. Y. Siew, J. C. S. Perkin Trans. 1 1979, 2803.
20. C. Berti, M. J. Perkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 1167; C. Berti, M. Colonna, L. Greci, L. Marchetti, M. J. Perkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 694.
21. C. Berti, M. J. Perkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 1167; C. Berti, M. Colonna, L. Greci, L. Marchetti, M. J. Perkins, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1981, 694.
22. E. G. Janzen, Acc. Chem. Res. 1969, 2, 279.
23. E. Grochowski, T. Boleslawska, J. Jurezak, Synthesis, 1977, 718.
24. A. Mackor, Th. A. J. W. Wajer, Th. de Boer, Tetrahedron 1968, 24, 1623.
25. M. Masui, T. Ueshima, S. Ozaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1983, 479.
26. J. Foricher, C. Fürbringer, K. Pfoertner, (Hoffmann La Roche), Eur. Pat. 198,351, 1986.
27. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934; Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chemical 1997, 117, 123; T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923; see also: P. J. Figiel, J. M. Sobczak, J. J. Ziolkowski, Chem. Commun. 2004, 244.
28. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934; Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chemical 1997, 117, 123; T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923; see also: P. J. Figiel, J. M. Sobczak, J. J. Ziolkowski, Chem. Commun. 2004, 244.
29. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934; Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chemical 1997, 117, 123; T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923; see also: P. J. Figiel, J. M. Sobczak, J. J. Ziolkowski, Chem. Commun. 2004, 244.
30. Y. Ishii, K. Nakayama, M. Takeno, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1995, 60, 3934; Y. Ishii, J. Mol. Catal. A: Chemical 1997, 117, 123; T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923; see also: P. J. Figiel, J. M. Sobczak, J. J. Ziolkowski, Chem. Commun. 2004, 244.
31. Y. Ishii, S. Sakaguchi, Catal. Surveys Japan 1999, 3, 27 and references cited therein.
32. Y. Ishii, S. Sakaguchi, T. Iwahama, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 393 and references cited therein.
33. Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520; Y. Ishii, S. Kato, T. Iwahama, S. Sakaguchi. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993.
34. Y. Ishii, T. Iwahama, S. Sakaguchi, K. Nakayama, Y. Nishiyama, J. Org. Chem. 1996, 61, 4520; Y. Ishii, S. Kato, T. Iwahama, S. Sakaguchi. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4993.
35. Y. Yoshino, Y. Hayashi, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 1997, 62, 6810.
36. R. A. Sheldon, J. K. Kochi, Metal Catalyzed Oxidations of Organic Compounds, Academic Press, New York, 1981.
37. A. Shibamoto, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Org. Proc. Res. Dev. 2000, 4, 505.
38. W. Partenheimer, Catal. Today 1995, 23, 69 and references cited therein.
39. Y. Tashiro, T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Ishii, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 220.
40. N. Hirai, N. Sawatari, N. Nakamura, S. Sakaguchi, Y. Ishii, J. Org. Chem. 2003, 68, 6587.
41. P. D. Metelski, J. H. Espenson, J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5881.
42. W. Partenheimer, J. Mol. Catal. A: Chemical 2001, 206, 105.
43. F. Minisci, F. Recupero, A. Cecchetto, C. Gambarotti, C. Punta, R. Faletti, R. Paganelli, G. F. Pedulli, Eur. J. Org. Chem. 2004, 109.
44. S. H. A. Dai, C. Y. Lin, F. A. Stuber, (Upjohn Company), US Patent 4,282,383, 1981.
45. I. W. C. E. Arends, M. Sasidharan, A. Kühnle, M. Duda, C. Jost, R. A. Sheldon, Tetrahedron 2002, 58, 9055.
46. R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. 1980, 7, 107; R. A. Sheldon, Aspects of Homogeneous Catalysis, Vol. 4, (Ed.: R. Ugo), Reidel, Dordrecht, 1981, p. 3.
47. R. A. Sheldon, J. Mol. Catal. 1980, 7, 107; R. A. Sheldon, Aspects of Homogeneous Catalysis, Vol. 4, (Ed.: R. Ugo), Reidel, Dordrecht, 1981, p. 3.
48. I. W. C. E. Arends, M. Sasidharan, S. Chatel, R. A. Sheldon, C. Jost, M. Duda, A. Kühnle, in: Catalysis of Organic Reactions, (Ed.: D. G. Morrell), Marcel Dekker, New York, 2002, p. 143.
49. A. N. Bashkirov, V. V. Kamzolkin, K. M. Sokova, T. P. Andreyeva, in: Oxidation of Hydrocarbons in the Liquid Phase, (Ed.: N. M. Emanuel), Pergamon, Oxford, 1965, p. 183.
50. B. B. Wenzel, M. P. J. Donners, P. L. Alsters, M. C. Feiters, R. J. M. Nolte, Tetrahedron 2000, 56, 7797.
51. K. Gorgy, J. C. Lepetre, E. Saint-Aman, C. Einhorn, J. Einhorn, C. Marcadal, J. L. Pierre, Electrochim. Acta 1998, 44, 385.
52. X. Baucherel, I. W. C. E. Arends, S. Ellwood, R. A. Sheldon, Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 426.
53. X. Baucherel, L. Gonsalvi, I. W. C. E. Arends, S. Ellwood, R. A. Sheldon, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 286.
54. J. K. Kochi, J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 1193.
55. C. Walling, A. Padwa, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1593; C. Walling, P. I. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3368.
56. C. Walling, A. Padwa, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 1593; C. Walling, P. I. Wagner, J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 3368.
57. T. Iwahama, S. Sakaguchi, Y. Nishiyama, Y. Ishii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6923.
58. D. V. Avila, C. E. Brown, K. U. Ingold, J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 466.
59. D. V. Avila, K. U. Ingold, J. Lusztyk, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2929.
60. See, for example: C. Floriani, F. Calderazzo, J. Chem. Soc. A 1969, 946; A. L. Crumbliss, F. Basolo, Science 1969, 164, 1168; W. M. Coleman, L. T. Taylor, Coord, Chem. Rev. 1980, 32, 1.
61. See, for example: C. Floriani, F. Calderazzo, J. Chem. Soc. A 1969, 946; A. L. Crumbliss, F. Basolo, Science 1969, 164, 1168; W. M. Coleman, L. T. Taylor, Coord, Chem. Rev. 1980, 32, 1.
62. See, for example: C. Floriani, F. Calderazzo, J. Chem. Soc. A 1969, 946; A. L. Crumbliss, F. Basolo, Science 1969, 164, 1168; W. M. Coleman, L. T. Taylor, Coord, Chem. Rev. 1980, 32, 1.
63. V. A. Golubev, E. G. Rozantsev, M. B. Neiman, Bull. Acad. Sci. USSR, Chem. Ser: 1965, 14, 1898.
64. D. H. Hunter, D. H. R. Barton, W. B. Motherwell, Tetrahedron Lett. 1984, 25, 603.
65. T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, M. Okawara, J. Org. Chem. 1985, 50, 1332; T. Miyazawa, T. Endo, J. Org. Chem. 1985, 50, 3930.
66. T. Miyazawa, T. Endo, S. Shiihashi, M. Okawara, J. Org. Chem. 1985, 50, 1332; T. Miyazawa, T. Endo, J. Org. Chem. 1985, 50, 3930.
67. Z. Ma, J. M. Bobbitt, J. Org. Chem. 1991, 56, 6110.
68. a) M. F. Semmelhack, C. S. Chou, D. A. Cortes, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 4492;
69. b) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 6732;
70. c) M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortés, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
71. J. A. Cella, J. A. Kelley, E. F. Kenehan, J. Org. Chem. 1975, 40, 1850, S. D. Rychovsky, R. Vaidyanathan, J. Org. Chem. 1999, 64, 310.
72. J. A. Cella, J. A. Kelley, E. F. Kenehan, J. Org. Chem. 1975, 40, 1850, S. D. Rychovsky, R. Vaidyanathan, J. Org. Chem. 1999, 64, 310.
73. T. Inokuchi, S. Matsumoto, T. Nishiyama, S. Torii, J. Org. Chem. 1990, 55, 462.
74. M. Zhao, J. Li, E. Mano, Z. Song, D. M. Tschaen, E. J. Grabowski, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1999, 64, 2564.
75. C. Bolm, A. S. Magnus, J. P. Hildebrand, Org. Lett. 2000, 2, 1173.
76. S. S. Kim, K. Nehru, Synlett. 2002, 616.
77. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; see also: P. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; P. L. Anelli, F. Montanari, S. Quici, Org. Synth. 1990, 69, 212.
78. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; see also: P. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; P. L. Anelli, F. Montanari, S. Quici, Org. Synth. 1990, 69, 212.
79. P. L. Anelli, C. Biffi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1987, 52, 2559; see also: P. Anelli, S. Banfi, F. Montanari, S. Quici, J. Org. Chem. 1989, 54, 2970; P. L. Anelli, F. Montanari, S. Quici, Org. Synth. 1990, 69, 212.
80. C. J. Jenny, B. Lohri, M. Schlageter, (Hoffmann La Roche), Eur. Pat. 077,568,4A1, 1997.
81. A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Tetrahedron 1995, 51, 8023.
82. C. Bolm, T. Fey, Chem. Commun. 1999, 1795.
83. T. Fey, H. Fischer, S. Bachmann, K. Albert, C. Bolm, J. Org. Chem. 2001, 66, 8154.
84. D. Brunel, P. Lentz, P. Sutra, B. Deroide, F. Fajula, J. B. Nagy, Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 237.
85. M. J. Verhoef, J. A. Peters, H. van Bekkum, Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 465; D. Brunel, F. Fajula, J. Nagy, B. Deroide, M. Verhoef, L. Veum, J. Peters, H. van Bekkum, Appl. Catal. A 2001, 213, 73.
86. M. J. Verhoef, J. A. Peters, H. van Bekkum, Stud. Surf. Sci. Catal. 1999, 125, 465; D. Brunel, F. Fajula, J. Nagy, B. Deroide, M. Verhoef, L. Veum, J. Peters, H. van Bekkum, Appl. Catal. A 2001, 213, 73.
87. R. Ciriminna, J. Blum, D. Avnis, M. Pagliaro, Chem. Commun. 2000, 1441; R. Ciriminna, C. Bolm, T. Fey, M. Pagliaro, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 159.
88. R. Ciriminna, J. Blum, D. Avnis, M. Pagliaro, Chem. Commun. 2000, 1441; R. Ciriminna, C. Bolm, T. Fey, M. Pagliaro, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 159.
89. [10], p. 175.
90. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2000, 271.
91. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Synlett. 2001, 102.
92. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, in: Supported Catalysts and Their Applications, (Ed.: D. C. Sherrington, A. P. Kybett), Royal Society of Chemistry, Cambridge, 2001, pp. 118-124.
93. A. E. J. de Nooy, A. C. Besemer, H. van Bekkum, Carbohydr. Res. 1995, 269, 89.
94. N. J. Davis, S. L. Flitsch, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 1181.
95. A. Dijksman, Ph. D. thesis, Delft, The Netherlands, 2001.
96. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, S. Chou, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374.
97. A. Dijksman, I. W. C. E. Arenas, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591; see also: T. Inokuchi, K. Nakagawa, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3223, for a related system using stoichiometric amounts of 4-benzoyloxy-TEMPO.
98. A. Dijksman, I. W. C. E. Arenas, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 1999, 1591; see also: T. Inokuchi, K. Nakagawa, S. Torii, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3223, for a related system using stoichiometric amounts of 4-benzoyloxy-TEMPO.
99. A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826; A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Plat. Metals Rev. 2001, 45, 15.
100. A. Dijksman, A. Marino-Gonzalez, A. Mairata i Payeras, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826; A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Plat. Metals Rev. 2001, 45, 15.
101. R. A. Sheldon, I. W. C. E. Arends, G. J. ten Brink, A. Dijksman, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 774.
102. J. E. Bäckvall, U. Andreasson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5459; B. M. Trost, R. J. Kulawiec, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
103. J. E. Bäckvall, U. Andreasson, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5459; B. M. Trost, R. J. Kulawiec, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
104. C. M. Paleos, P. Dais, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 345.
105. W. Brackman, C. J. Gaasbeek, Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1966, 85, 257.
106. M. F. Semmelhack, C. R. Schmid, D. A. Cortes, Tetrahedron Lett. 1986, 27, 1119.
107. A. Dijksman, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 3232.
108. M. K. Mahanthappa, K. W. Huang, A. P. Cole, R. M. Waymouth, Chem. Commun. 2002, 502.
109. G. C. Forbes, A. R. Kennedy, R. E. Mulvey, P. J. A. Rodger, Chem. Commun. 2001, 1400.
110. W. J. Evans, J. M. Perotti, R. J. Doedens, J. W. Ziller, Chem. Commun. 2001, 2326.
111. R. Ben-Daniel, P. Alsters, R. Neumann, J. Org. Chem. 2001, 66, 8650.
112. A. Cecchetto, F. Fontana, F. Minisci, F. Recupero, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6651.
113. a) M. M. Whittaker, J. W. Whittaker, Biophys. J. 1993, 64, 762;
114. b) M. M. Whittaker, C. A. Ekberg, J. Petersen, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2000, 8, 3;
115. c) S. A. Asher, J. W. Whittaker, J. Biol. Chem. 1989, 264, 7104;
116. d) M. M. Whittaker, J. M. Whittaker, Biochemistry 2001, 40, 7140.
117. J. P. Klinman, Chem. Rev. 1996, 96, 2541.
118. Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science 1998, 279, 537.
119. J. Laugier, J. M. Latour, A. Caneschi, P. Rey, Inorg. Chem. 1991, 30, 4474; A. Caneschi, J. Grand, J. Laugier, P. Rey, R. Subra, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2307.
120. J. Laugier, J. M. Latour, A. Caneschi, P. Rey, Inorg. Chem. 1991, 30, 4474; A. Caneschi, J. Grand, J. Laugier, P. Rey, R. Subra, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2307.
121. S. J. Firbank, M. S. Rogers, C. M. Wilmot, D. M. Dooley, M. A. Halcrow, P. F. Knowles, M. J. McPherson, S. E. V. Phillips, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 12932.
122. P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2217; P. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095; P. Chaudhuri, M. Hess, J. Muller, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599.
123. P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2217; P. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095; P. Chaudhuri, M. Hess, J. Muller, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599.
124. P. Chaudhuri, M. Hess, U. Flörke, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2217; P. Chaudhuri, M. Hess, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1095; P. Chaudhuri, M. Hess, J. Muller, K. Hildenbrand, E. Bill, T. Weyhermüller, K. Wieghardt, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9599.
125. a) V. Mahadevan, R. J. M. Klein Gebbink, T. D. P. Stack, Curr. Opin. Chem. Biol. 2000, 4, 228;
126. b) Y. Wang and T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13097;
127. c) V. Mahadevan, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5583;
128. d) Y. Wang, J. L. DuBois, B. Hedman, K. O. Hodgson, T. D. P. Stack, Science 1998, 279, 537.
129. S. Itoh, M. Taki, S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3; M. Taki, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, Inorg. Chim. Acta 2000, #34#300, 622.
130. S. Itoh, M. Taki, S. Fukuzumi, Coord. Chem. Rev. 2000, 198, 3; M. Taki, H. Kumei, S. Nagatomo, T. Kitagawa, S. Itoh, S. Fukuzumi, Inorg. Chim. Acta 2000, #34#300, 622.
131. P. Gamez, I. W. C. E. Arends, J. Reedijk, R. A. Sheldon, Chem. Commun. 2003, 2414.
132. F. Minisci, F. Recupero, M. Rodino, M. Sala, A. Schneider, Org. Proc. Res. Dev. 2003, 7, 794.
133. I. A. Ansari, R. Gree, Org. Lett. 2002, 4, 1507.
134. B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343; G. Ragagnin, B. Betzemeier, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron 2002, 58, 3985.
135. B. Betzemeier, M. Cavazzini, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4343; G. Ragagnin, B. Betzemeier, S. Quici, P. Knochel, Tetrahedron 2002, 58, 3985.
136. H. P. Call, I. Mucke, J. Biotechnol. 1997, 53, 163.
137. R. ten Have, P. J. M. Teunissen, Chem. Rev. 2001, 101, 3397.
138. L. Gianfreda, F. Xu, J. M. Bollag, Bioremediation J. 1999, 3, 1.
139. A. Messerschmidt (Ed.), Multi-Copper Oxidases, World Scientific, Singapore, 1997.
140. R. Bourbonnais, M. G. Paice, FEBS Lett. 1990, 267, 99.
141. C. B. Eggert, U. Temp, K. E. Eriksson, FEBS Lett. 1996, 391, 144.
142. E. Srebotnik, K. E. Hammel, J. Biotechnol. 2000, 81, 179; J. Sealey, A. J. Ragauskas, J. Wood Chem. Technol. 1998, 18, 403.
143. E. Srebotnik, K. E. Hammel, J. Biotechnol. 2000, 81, 179; J. Sealey, A. J. Ragauskas, J. Wood Chem. Technol. 1998, 18, 403.
144. F. Xu, J. J. Kulys, K. Duke, K. Li, K. Krikstopaitis, H. J. W. Deussen, E. Abbate, V. Galinyte, P. Schneider, Appl. Environ. Microbiol. 2000, 66, 2052.
145. A. Potthast, T. Rosenau, C. L. Chen, J. S. Gratzl, J. Mol. Catal. A: Chemical 1996, 108, 5.
146. M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, D. Macchitella, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7551.
147. L. Viikari, M. L. Niku-Paavola, J. Buchert, P. Forssell, A. Teleman, K. Kruus, WO 992,324,0, 1999.
148. J. M. Jetten, R. T. M. van den Dool, W. van Hartingsveldt, M. T. R. van Wandelen, WO 00/50621, 2000.
149. M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, J. Mol. Catal. B: Enzymatic 2002, 16, 231.
150. P. Biaocco, A. M. Barreca, M. Fabbrini, C. Galli, P. Gentili, Org. Biomol Chem. 2003, 1, 191.
151. T. Bertrand, C. Jolivalt, P. Briozzo, E. Caminade, N. Joly, C. Madzak, C. Mougin, Biochemistry 2002, 41, 7325.
152. [107], chapter 6.
153. J. J. R. Frausto da Silva, R. J. P. Williams, The Biological Chemistry of the Elements, Clarendon Press, Oxford, 1991, p. 182.
154. Y. Li, R. Ausan, I. W. C. E. Arends, R. A. Sheldon, to be published.
155. F. Xu, H. J. W. Deussen, B. Lopez, L. Lam, K. Li, Eur. J. Biochem. 2001, 268, 4169.