Novel synthetic strategies for the preparation of prostacyclin and prostaglandin analogues - Off the beaten track

Chemical Communications

Volumn , Issue 21, 2007, Pages 2107-2120

  Sheddan, Neil A ^a   Czybowski, Michael ^a   Mulzer, Johann ^a  

^a Institut fur Organische Chemie   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID; CARBACYCLIN; ISOCARBACYCLIN; ISOPROSTANE; LACTONE DERIVATIVE; PROSTACYCLIN; PROSTAGLANDIN DERIVATIVE;

CHEMICAL STRUCTURE; COLUMN CHROMATOGRAPHY; CRYSTAL STRUCTURE; DIASTEREOISOMER; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; X RAY DIFFRACTION;

EID: 34548349189     PISSN: 13597345     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b617693n     Document Type: Review

References (180)

1. S. Moncada R. Gryglewski S. Bunting J. R. Vane Nature 1976 263 663
2. R. A. Johnson D. R. Morton J. H. Kinner R. R. Gorman J. C. McGuire F. F. Sun N. Wittaker S. Bunting J. Salmon S. Moncada J. R. Vane Prostaglandins 1976 12 915
3. H. Takechi K. Matsumura Y. Watanabe K. Kato R. Noyori M. Suzuki Y. Watanabe J. Biol. Chem. 1996 271 5901
4. R. A. Johnson F. H. Lincoln E. G. Nidy W. P. Schneider J. L. Thompson U. Axen J. Am. Chem. Soc. 1978 100 7690
5. Prostacyclin, ed., J. R. Vane and S. Bergström,, Raven Press, New York, 1979
6. R. C. Nickolson M. H. Town H. Vorbrüggen Med. Res. Rev. 1985 5 1
7. P. W. Collins S. W. Djuric Chem. Rev. 1993 93 1533
8. D. Schinzer, in Organic Synthesis Highlights II, ed., H. Waldmann,, VCH, New York, 1995, p. 301
9. Prostacyclin and its Receptors, ed., H. Wise, and, R. L. Jones,, Kluwer Academic Publishers, New York, 2000
10. K. Kojima K. Sakai Tetrahedron Lett. 1978 3743 3746
11. K. C. Nicolaou W. J. Sipio R. L. Magolda S. Seitz W. E. Barnette J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 1067 1068
12. M. Shibasaki Y. Torisawa S. Ikegami Tetrahedron Lett. 1983 24 3493
13. M. Suzuki H. Koyano R. Noyori J. Org. Chem. 1987 52 5583
14. K. Kojima S. Amemija K. Koyama S. Saito T. Oshima T. Ito Chem. Pharm. Bull. 1987 35 4000
15. K. Kojima K. Koyama S. Amemija S. Saito Chem. Pharm. Bull. 1987 35 948
16. K. Mikami A. Yoshida Synlett 1995 29
17. W. Skuballa H. Vorbrüggen Angew. Chem. 1981 93 1080
18. W. Skuballa H. Vorbrüggen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 1046
19. W. Skuballa M. Schäfer Nachr. Chem. Technol. Lab. 1989 37 584
20. K. V. Schenker W. von Philipsborn C. A. Evans W. Skuballa G.-A. Hoyer Helv. Chim. Acta 1986 69 1718
21. K. Petzoldt H. Dahl W. Skuballa M. Goldwald Liebigs Ann. Chem. 1990 1087
22. Prostacyclin and its Stable Analogue Iloprost, ed., R. J. Gryglewski, and, G. Stock,, Springer-Verlag, Berlin, 1987
23. W. Skuballa B. Raduechel N. Schwarz H. Vorbrüggen J. Casals-Stenzel E. Schillinger M. H. Town Eur. Pat. 1982 Chem. Abstr. 1983 98 53513
24. W. Skuballa B. Raduechel H. Vorbrüggen G. Mannesmann B. Nieuweboer M. H. Town Ger. Pat. 1983 Chem. Abstr. 1984 101 6931
25. S. Stürzebecher M. Haberey B. Müller E. Schillinger G. Schrçder W. Skuballa G. Stock H. Vorbrüggen W. Witt Prostaglandins 1986 31 95
26. A.-l. Tsai H. Vijjeswarapu K. K. Wu Biochim. Biophys. Acta 1988 942 220
27. B. Ashby Prostaglandins 1992 43 255
28. W. Skuballa E. Schillinger C.-S. Stürzebecher H. Vorbrüggen J. Med. Chem. 1986 29 313
29. C.-S. Stürzebecher O. Loge G. Schroeder B. Mueller W. Witt Prog. Clin. Biol. Res. 1987 242 425
30. A. Takahashi M. Shibasaki J. Org. Chem. 1988 53 1227
31. H. Rehwinkel J. Skupsch H. Vorbrüggen Tetrahedron Lett. 1988 29 1775
32. M. Harre J. Trabandt J. Westermann Liebigs Ann. Chem. 1989 1081
33. E. Villa A. Rabano L. M. Ruilope R. Garcia-Robles Am. J. Hypertens. 1997 10 202
34. M. R. Schneider E. Schillinger M. Schirner W. Skuballa S. Stürzebecher W. Witt Adv. Prostaglandin Thromboxane Leukotrotriene Res. 1990 21 901
35. B. Siegmund A. Eigler J. Moeller T. F. Greten G. Hartmann S. Endres Eur. J. Pharmacol. 1997 321 231
36. M. Suzuki K. Kato Y. Watanabe T. Satoh K. Matsumura Y. Watanabe R. Noyori Chem. Commun. 1999 307
37. M. Suzuki K. Kato R. Noyori Y. Watanabe H. Takechi K. Matsumura B. Långström Y. Watanabe Angew. Chem. 1996 108 366
38. M. Suzuki K. Kato R. Noyori Y. Watanabe H. Takechi K. Matsumura B. Långström Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 334
39. Y. Watanabe K. Matsumura H. Takechi K. Kato H. Morii M. Björkman B. Långström R. Noyori M. Suzuki Y. Watanabe J. Neurochem. 1999 72 2583
40. M. Suzuki R. Noyori B. Långström Y. Watanabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 2000 73 1053
41. M. Suzuki H. Doi T. Hosoya B. Långström Y. Watanabe Trends Anal. Chem. 2004 23 595
42. Y. Watanabe M. Suzuki M. Björkman K. Matsumura Y. Watanabe K. Kato H. Doi H. Onoe S. Sihver Y. Andersson K. Kobayashi O. Inoue A. Hazato L. Lu M. Bergström R. Noyori B. Långström Abstr. Pap. Neuroimage, Aarhus, May 16-18 1997 5 A1
43. T. Satoh Y. Ishikawa Y. Kataoka Y. Cui H. Yanase K. Kato Y. Watanabe K. Nakadate K. Matsumura H. Hatanaka K. Kataoka R. Noyori M. Suzuki Y. Watanabe Eur. J. Neurosci. 1999 11 3115
44. Prostacyclin numbering
45. H.-J. Gais H. Hemmerle Angew. Chem. 1989 101 362
46. H.-J. Gais H. Hemmerle Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 349
47. S. Hashimoto T. Shinoda S. Ikegami J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988 17 1137
48. M. Sodeoka Y. Ogawa T. Mase M. Shibasaki Chem. Pharm. Bull. 1989 37 586
49. T. Mandai S. Matsumoto M. Kohama M. Kawada J. Tsuji J. Org. Chem. 1990 55 5671
50. S. Saito H. Kurata K. Kojima Synth. Commun. 1993 23 3127
51. H. Park Y. S. Lee S. C. Shim Bull. Korean Chem. Soc. 1993 14 86
52. M. Koga T. Fujii T. Tanaka Tetrahedron 1995 51 5529
53. K. Mikami A. Yoshida Y. Matsumoto Tetrahedron Lett. 1996 37 8515
54. J. Bund H.-J. Gais E. Schmitz I. Erdelmeier G. Raabe Eur. J. Org. Chem. 1998 1319
55. I. Vaulont H.-J. Gais N. Reuter E. Schmitz R. K. L. Ossenkamp Eur. J. Org. Chem. 1998 805
56. M. Lerm H.-J. Gais K. Cheng C. Vermeeren J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9653
57. G. J. Kramp M. Kim H.-J. Gais C. Vermeeren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 17910
58. T. Ishikawa H. Ishii K. Shimizu H. Nakao J. Urano T. Kudo S. Saito J. Org. Chem. 2004 69 8133
59. P. Magnus D. P. Becker J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7495
60. J. Mulzer K.-D. Graske B. Kirste Liebigs Ann. Chem. 1988 891
61. R. M. Moriarty N. Rani L. A. Enache M. S. Rao H. Batra L. Guo R. A. Penmasta J. P. Staszewski S. M. Tuladhar O. Prakash D. Crich A. Hirtopeanu R. Gilardi J. Org. Chem. 2004 69 1890
62. A. Becheanu A. Baro S. Laschat W. Frey Eur. J. Org. Chem. 2006 2215
63. U. Weiss J. M. Edwards Tetrahedron Lett. 1968 9 4885
64. K. Petzoldt H. Dahl W. Skuballa M. Gottwald Liebigs Ann. Chem. 1990 1087
65. L. J. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1997 30 565
66. Prepared from commerically available 1,5-pentanediol in three steps
67. V. Enev H. Kählig J. Mulzer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10764
68. K. Morihira R. Hara S. Kawahara T. Nishimori N. Nakamura H. Kusama I. Kuwajima J. Am. Chem. Soc. 1998 120 12980
69. T. Hayashi M. Konishi Y. Kobori M. Kumada T. Higuchi K. Hirotsu J. Am. Chem. Soc. 1984 106 158
70. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, Protective Groups in Organic Synthesis, John Wiley & Sons, Inc, New York, NY, 1999
71. N. A. Sheddan J. Mulzer Org. Lett. 2005 7 5115
72. W. Wilhelm U. Grundmann Anaesthesist 2004 53 745
73. P. Veroux M. Veroux M. Macarone M. G. Bonanno M. G. Tumminelli Curr. Ther. Res. 2004 65 255
74. B. Marasini M. Massarotti B. Bottasso R. Coppola N. Del Papa W. Maglione D. P. Comina C. Maioli Scand. J. Rheumatol. 2004 33 253
75. X. De Leval J. Hanson J.-L. David B. Masereel B. Pitorre J.-M. Dogne Curr. Med. Chem. 2004 11 1243
76. H. Olschewski G. Simonneau N. Galiè T. Higenbottam R. Naeije L. J. Rubin S. Nikkho R. Speich M. M. Hoeper J. Behr J. Winkler O. Sitbon W. Popov H. A. Ghofrani A. Manes D. G. Kiely R. Ewert A. Meyer P. A. Corris M. Delcroix M. Gomez-Sanchez H. Siedentop W. Seeger N. Engl. J. Med. 2002 347 322
77. K. Kojima K. Koyama S. Amemiya Tetrahedron 1985 41 4449
78. K. Mori M. Tsuji Tetrahedron 1986 42 435
79. T. Tomiyama S. Wakabayashi M. Yokota J. Med. Chem. 1989 32 1988
80. N. Mongelli F. Animati R. D'Alessio L. Zuliani C. Gandolfi Synthesis 1988 310
81. S. Harashima O. Oda S. Amemiya K. Kojima Tetrahedron 1991 47 2773
82. R. C. Larock N. H. Lee Tetrahedron Lett. 1991 32 5911
83. N. H. Lee R. C. Larock Bull. Korean Chem. Soc. 2002 23 86
84. T. Hosoya M. Wakao Y. Kondo H. Doi M. Suzuki Org. Biomol. Chem. 2004 2 24
85. E. J. Corey R. K. Bakshi S. Shibata C.-P. Chen V. K. Singh J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7925
86. E. J. Corey S. Shibata R. K. Bakshi J. Org. Chem. 1988 53 2861
87. E. J. Corey C. J. Helal Tetrahedron Lett. 1997 38 7511
88. E. J. Corey C. J. Helal Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 1986
89. R. Noyori I. Tomino Y. Tanimoto M. Nishizawa J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6709
90. R. C. Larock N. H. Lee J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7815
91. M. van Bergen H.-J. Gais J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4321
92. M. van de Sande H.-J. Gais Chem. Eur. J. 2007 13 1784
93. P. A. Grieco T. Takigawa S. L. Bongers H. Tanaka J. Am. Chem. Soc. 1980 102 7587
94. L. E. Overman Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1984 23 579
95. U. Hofmann C. O. Meese M. Hecker V. Ullrich Tetrahedron Lett. 1987 28 5655
96. S. J. Danishefsky M. P. Cabal K. Chow J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3456
97. K. Chow S. J. Danishefsky J. Org. Chem. 1989 54 6016
98. R. Mahrwald H. Schick K. K. Pivnitsky J. Prakt. Chem. 1990 332 403
99. T. Maruyama S.-I. Kuwabe Y. Kawanaka T. Shiraishi Y. Shinagawa K. Sakata A. Seki Y. Kishida H. Yoshida T. Maruyama Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2103
100. S. Kim S. Bellone K. M. Maxey W. S. Powell G.-J. Lee J. Rokach Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005 15 1873
101. N. A. Sheddan J. Mulzer Org. Biomol. Chem. 2006 4 4127
102. T. Ishikawa H. Ishii K. Shimizu H. Nakao J. Urano T. Kudo S. Saito J. Org. Chem. 2004 69 8133
103. M. Suzuki K. Kato R. Noyori Y. Watanabe H. Takechi K. Matsumura B. Långström Y. Watanabe Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 334
104. J. L. von der Bussche-Hünnefeld D. Seebach Tetrahedron 1992 48 5719
105. T. Sato H. Shima J. Otera J. Org. Chem. 1995 60 3936
106. T. O. Schrader M. L. Snapper Tetrahedron Lett. 2000 41 9685
107. 1H NMR
108. M. Kitamura S. Suga K. Kawai R. Noyori J. Am. Chem. Soc. 1986 108 6071
109. K. Soai A. Ookawa T. Kaba K. Ogawa J. Am. Chem. Soc. 1987 109 7111
110. N. Oguni Y. Matsuda T. Kaneko J. Am. Chem. Soc. 1988 110 7877
111. For isocarbacyclin: diastereoselectivities were lower than with Ti-TADDOL complexes, and for 15R-TIC: either no reaction was observed or only that with poor yield and/or diastereoselectivity
112. P. Van de Weghe J. Eustache J. Cossy Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1461
113. J. Prunet Curr. Top. Med. Chem. 2005 5 1559
114. S. Blechert S. J. Connon Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900
115. A. K. Chatterjee T.-L. Choi D. P. Sanders R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11360
116. A. Fürstner K. Grela C. Mathes C. W. Lehmann J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11799
117. A. Fürstner C. Mathes Org. Lett. 2001 3 221
118. T. O. Schrader M. L. Snapper Org. Lett. 2002 124 10998
119. K. Tanaka K. Nakanishi N. Berova Org. Lett. 2003 125 10802
120. E. Roulland C. Monneret J. C. Florent J. Org. Chem. 2002 67 4399
121. S. H. Jacobo C.-T. Chang G.-J. Lee J. A. Lawson W. S. Powell D. Pratico G. A. FitzGerald J. Rokach J. Org. Chem. 2006 71 1370
122. T. M. Trnka J. P. Morgan M. S. Sanford T. E. Wilhelm M. Scholl T.-L. Choi S. Ding M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2546
123. J. S. Kingsbury J. P. A. Harrity P. J. Bonitatebus A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 1999 121 791
124. N. A. Sheddan J. Mulzer Org. Lett. 2006 8 3101
125. U. S. von Euler Klin. Wochenschr. 1935 14 1182
126. M. W. Goldblatt J. Physiol. 1935 84 208
127. S. Abrahamsson S. K. Bergström B. Samuelsson Proc. Chem. Soc. 1962 332
128. S. K. Bergström R. Ryhage B. Samuelsson J. Sjovall Acta Chem. Scand. 1962 16 501
129. B. Samuelsson J. Am. Chem. Soc. 1963 85 1878
130. B. Samuelsson G. Stallberg Acta Chem. Scand. 1963 17 810
131. B. Samuelsson J. Biol. Chem. 1963 238 3229
132. S. Bergström R. Ryhage B. Samuelsson J. Sjövall J. Biol. Chem. 1963 238 3555
133. S. Bergström Science 1967 157 382
134. R. Noyori M. Suzuki Science 1993 259 44
135. M. F. Sugrue J. Med. Chem. 1997 40 2793
136. A. F. Clark Emerging Drugs 1999 4 333
137. T. Maruyama S.-I. Kuwabe Y. Kawanaka T. Shiraishi Y. Shinagawa K. Sakata A. Seki Y. Kishida H. Yoshida T. Maruyama S. Ohuchida H. Nakai S. Hashimoto M. Kawamura K. Kondo M. Toda Bioorg. Med. Chem. 2002 10 2103
138. J. Komoto T. Yamada K. Watanabe D. F. Woodward F. Takusagawa Biochemistry 2006 45 1987
139. M. E. Fox M. Jackson I. C. Lennon R. McCague J. Org. Chem. 2005 70 1227
140. J. Komoto T. Yamada K. Watanabe D. F. Woodward F. Takusagawa Biochemistry 2006 45 1987
141. E. J. Corey N. M. Weinshenker T. K. Schaaf W. Huber J. Am. Chem. Soc. 1969 91 5675
142. Y. Sato M. Takimoto M Mori Chem. Pharm. Bull. 2000 48 1753
143. O. Parve I. Jarving I. Martin A. Metsala I. Vallikivi M. Aidnik T. Pehk N. Samel Bioorg. Med. Chem. Lett. 1999 9 1853
144. F. B. Colton and L. J. Chinn, US Pat., 3 954 844, 1976
145. O. Nosjean J. A. Boutin Cell. Signal. 2002 14 573
146. P. G. Klimko, J. Bishop, L. Desantis Jr. and V. L. Sallee, Eur. Pat., 639563 A2 950222, 1985
147. P. G. Klimko, J. Bishop, L. Desantis Jr. and V. L. Sallee, US Pat., 93-101598 930803, 1985
148. J. D. Morrow K. E. Hill R. F. Burk T. M. Mammour K. F. Badr L. J. Roberts, II. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990 87 9383
149. J. D. Morrow J. A. Awad H. J. Boss I. A. Blair L. J. Roberts II. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1992 89 10721
150. L. J. Roberts II. T. J. Montine W. R. Markesbery A. R. Tapper P. Hardy S. Chemtob W. D. Dettbarn J. D. Morrow J. Biol. Chem. 1998 273 13605
151. K. Takahashi T. M. Mammour M. Fukunaga J. Ebert J. D. Morrow L. J. Roberts, II. R. L. Hoover K. F. Badr J. Clin. Invest. 1992 90 136
152. T. Durand A. Guy J.-P. Vidal J.-C. Rossi J. Org. Chem. 2002 67 3615
153. S. Lai D. Lee J. S. U J. K. Cha J. Org. Chem. 1999 64 7213
154. E. Pinot A. Guy A.-L. Guyon J.-C. Rossi T. Durand Tetrahedron: Asymmetry 2005 16 1893
155. S. El Fangour A. Guy V. Despres J.-P. Vidal J.-C. Rossi T. Durand J. Org. Chem. 2004 69 2498
156. T. Durand O. Henry A. Guy A. Roland J.-P. Vidal J.-C. Rossi Tetrahedron 2003 59 2485
157. S. Lai D. Lee J. S. U J. K. Cha J. Org. Chem. 1999 64 7213
158. S. W. Hwang M. Adiyaman S. P. Khanapure J. Rokach Tetrahedron Lett. 1996 37 779
159. E. D. Brown Ger. Pat. 1973 Chem. Abstr. 1974 81 120096e
160. D. Brewster M. Meyers J. Ormerod P. Otter A. C. B. Smith M. E. Spinner S. J. Turner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1973 2796
161. S. W. Hwang M. Adiyaman S. Khanapure L. Schio J. Rokach J. Am. Chem. Soc. 1994 116 10829
162. J. Rokach S. P. Khanapure S.-W. Hwang M. Adiyaman L. Schio G. A. FitzGerald Synthesis 1998 569
163. J. Rokach S. P. Khanapure S.-W. Hwang M. Adiyaman J. A. Lawson G. A. FitzGerald Prostaglandins 1997 54 823
164. E. J. Corey C. Shih N. Y. Shih K. Shimoji Tetrahedron Lett. 1984 25 5012
165. E. J. Corey C. Shih K. Shimoji J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6425
166. J. Mulzer A. K. Kermanchahi J. Buschmann P. Luger Liebigs Ann. Chem. 1994 531
167. T. V. RajanBabu J. Org. Chem. 1988 53 4522
168. K. C. Nicolaou D. A. Nugiel E. Couladouros C.-K. Hwang Tetrahedron 1990 46 4517
169. M. M. Midland S. A. Zderic J. Am. Chem. Soc. 1982 104 525
170. D. H. R. Barton S. W. McCombie J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1975 1574
171. J. Mulzer M. Czybowski J.-W. Bats Tetrahedron Lett. 2001 42 2961
172. D. Castoldi L. Caggiano P. Bayón A. M. Costa P. Cappella O. Sharon C. Gennari Tetrahedron 2005 61 2123
173. L. Caggiano D. Castoldi R. Beumer P. Bayón J. Telser C. Gennari Tetrahedron Lett. 2003 44 7913
174. B. R. McNaughton K. M. Bucholtz A. Camaanõ-Moure B. L. Miller Org. Lett. 2005 7 733
175. T. Kawaguchi N. Funamori Y. Matsuya H. Nemoto J. Org. Chem. 2004 69 505
176. S. BouzBouz J. Cossy Org. Lett. 2001 3 1451
177. S. BouzBouz R. Simmons J. Cossy Org. Lett. 2004 6 3465
178. N. A. Sheddan J. Mulzer Tetrahedron Lett. 2006 47 6689
179. G. Zanoni A. Porta Q. De Toma F. Castronova G. Vidari J. Org. Chem. 2003 68 6437
180. S. Okamoto K. Subburaj F. Sato J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11244