Synthesis of proteasome inhibitor omuralide featuring stereocontrolled Ugi reaction and novel convertible isocyanide

Yuki Gosei Kagaku Kyokaishi/Journal of Synthetic Organic Chemistry

Volumn 67, Issue 11, 2009, Pages 1183-1193

  Gilley, Cynthia B ^a   Buller, Matthew J ^a   Kobayashi, Yoshihisa ^a  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIASTEREO-SELECTIVITY; DIASTEREOSELECTIVE; FUNCTIONALIZED; ISOCYANIDES; NITROTOLUENE; PROTEASOME INHIBITORS; PYROGLUTAMIC ACIDS; TOTAL SYNTHESIS; UGI REACTION;

ACIDS; AMIDES; CONDENSATION REACTIONS; CYANIDES; STEREOSELECTIVITY;

SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 76349114749     PISSN: 00379980     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.5059/yukigoseikyokaishi.67.1183     Document Type: Article

References (89)

1. (a) Omura, S.; Matsuzaki, K.; Fujimoto, T.; Kosuge, K.; Furuya, T.; Fujita, S.; Nakagawa, A. J. Antibiot. 1991, 44, 117.
2. (b) Omura, S.; Fujimoto, T.; Otoguro, K.; Matsuzaki, K.; Moriguchi, R.; Tanaka, H.; Sasaki, Y. J. Antibiot. 1991, 44, 113.
3. (a)Fenteany, G.; Standaert, R. F.; Lane, W. S.; Choi, S.; Corey, E. J.; Schreiber, S. L. Science 1995, 268, 726.
4. (b) Fenteany, G.; Standaert, R. F.; Reichard, G. A.; Corey, E. J.; Schreiber, S. L. Proc. Natl. Acad Sci. U. S. A. 1994, 91, 3358.
5. Borissenko, L.; Groll, M. Chem. Rev. 2007, 107, 687.
6. Kisselev, A. F.; Goldberg, A. L. Chem. Biol. 2001, 5, 739.
7. Kalogeris, T. J.; Laroux, F. S.; Cockrell, A.; Ichikawa, H.; Okayama, N.; Phifer, T. J.; Alexander, J. S.; Grisham, M. B. Am. J. Physiol. 1999, 276, C856.
8. Watanabe, H.; Tanaka, Y.; Shimazu, Y.; Sugahara, F.; Kuwayama, M.; Hiramatsu, A.; Kiyotani, K.; Yoshida, T.; Sakaguchi, T. Microbiol. Immunol. 2005, 49, 835.
9. Phillips, J. B.; Williams, A. J.; Adams, J.; Elliott, P. J.; Tortella, F C. Stroke 2000, 31, 1686.
10. Hu, G.; Lin, G.; Wang, M.; Dick, L.; Xu, R.-M.; Nathan, C.; Li, H. Mol. Microbiol. 2006, 59, 1417.
11. Feling, R. H.; Buchanan, G. O.; Mincer, T. J.; Kauffman, C. A.; Jensen, P. R.; Fenical, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 355.
12. Chauhan, D.; Catley, L.; Li, G.; Podar, K.; Hideshima, T.; Velankar, M.; Mitsiades, C.; Mitsiades, N.; Yasui, H.; Letai, A.; Ovaa, H.; Berkers, C.; Nicholson, B.; Chao, T.-H.; Neuteboom, S. T. C.; Richardson, P.; Palladino, M. A.; Anderson, K. C. Cancer Cell 2005, 5, 407.
13. Corey, E. J.; Li, W-D. Chem. Pharm. Bull. 1999, 47, 1.
14. Dick, L. R.; Cruikshank, A. A.; Grenier, L.; Melandri, F. D.; Nunes, S. L.; Stein, R. L. J. Biol Chem 1996, 277. 7273.
15. Groll, M.; Ditzel, L.; Lowe, J.; Stock, D.; Bochtler, M.; Bartunik, H. D.; Huber, R. Nature 1997, 356, 463.
16. (a) Hayes, C. J.; Sherlock, A. E.; Green, M. P.; Wilson, C.; Blake, A. J.; Selby, M. D.; Prodger, J. C. J. Org Chem. 2008, 73, 2041.
17. (b) Yoon, C. H.; Flanigan, D. L.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. Eur. J. Org Chem. 2007, 37.
18. Hayes, C. J.; Sherlock, A. E.; Selby, M. D. Org Biomol. Chem. 2006, 4, 193.
19. Fukuda, N.; Sasaki, K.; Sastry, T. V. R. S.; Kanai, M.; Shibasaki, M. J. Org Chem. 2006, 71, 1220.
20. (e) Balskus, E. P.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 125, 6810.
21. (f) Wardrop, D. J.; Bowen, E. G. Chem. Commun. 2005, 5106.
22. (g) Reddy, L. R.; Saravanan, P.; Fournier, J.-F.; Reddy, B. V. S.; Corey, E. J. Org Lett. 2005, 7, 2703.
23. (h) Reddy, L. R.; Fournier, J.-F.; Reddy, B. V. S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8974.
24. (i) Reddy, L. R.; Fournier, J.-F.; Reddy, B. V. S.; Corey, E. J. Org Lett. 2005, 7, 2699.
25. (j) Donohoe, T. J.; Sintim, H. O.; Sisangia, L.; Acc, K. W; Guyo, P. M.; Cowley, A.; Harling, J. D. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4227.
26. (k) Ooi, H.; Ishibashi, N.; Iwabuchi, Y.; Ishihara, J.; Hatakeyama, S. J. Org Chem. 2004, 69, 7765.
27. Donohoe, T. J.; Sintim, H. O.; Sisangia, L.; Harling, J. D. Angew. Chem Int. Ed 2004, 43, 2293.
28. Saravanan, P.; Corey, E. J. J. Org Chem. 2003, 65, 2760.
29. (n) Brennan, C. J.; Pattenden, G.; Rescourio, G. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 8757.
30. (o) Green, M. P.; Prodger, J. G.; Hayes, C. J. Tetrahedron Lett. 2002, 43. 6609.
31. (p) Iwama, S.; Gao, W.-G.; Shinada, T.; Ohfune, Y. Synlett 2000, 1631.
32. (q) Soucy, F.; Grenier, L.; Behnke, M. L.; Destree, A. T.; McCormack, T. A.; Adams, J.; Plamondon, L. J. Am. Chem. Soc 1999, 121, 9967.
33. (r) Panek, J. S.; Masse, C. E. Angew. Chem. Int. Ed 1999, 35, 1093.
34. (s) Kang, S. H.; Jun, H.-S. Chem. Commun. 1998, 1929.
35. (t) Corey, E. J.; Li, W; Reichard, G. A. J. Am. Chem. Soc 1998, 120. 2330.
36. (u) Chida, N.; Takeoka, J.; Ando, K.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S. Tetrahedron 1997, 53, 16287.
37. Nagamitsu, T.; Sunazuka, T.; Tanaka, H.; Omura, S.; Sprengeler, P. A.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 3584.
38. (w) Chida, N.; Takeoka, J.; Tsutsumi, N.; Ogawa, S. J. Chem. Soc, Chem. Commun. 1995, 793.
39. Uno, H.; Baldwin, J. E.; Russell, A. T. J. Am. Chem. Soc 1994, 116. 2139.
40. (y) Sunazuka, T.; Nagamitsu, T.; Matsuzaki, K.; Tanaka, H.; Omura, S.; Smith, A. B., III J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 5302.
41. (z) Corey, E. J.; Reichard, C. A. J. Am. Chem. Soc 1992, 114. 10677.
42. Shibasaki, M.; Kanai, M.; Fukuda, N. Chem.Asian J. 2007, 2, 20.
43. Corey, E. J.; Li, W; Nagamitsu, T. Angew. Chem. Int. Ed 1998, 37, 1676.
44. Short, K. M.; Ching, B. W; Majali, A. M. M. Tetrahedron 1997, 53, 6653.
45. Harriman, G. C. B. Tetrahedron Lett. 1997, 35, 5591.
46. Passerini, M. Gazz. Chim. Ital. 1923, 53, 331.
47. (a) Seayad, J.; List, B. Multicompon. React. 2005, 277;
48. (b) Ramon, D. J.; Yus, M. Angew. Chem. Int. Ed 2005, 44, 1602;
49. Banfi, L.; Basso, A.; Guanti, G.; Riva, R. Multicompon. React. 2005, 1.
50. (a) Kang, S. H.; Kang, S. Y.; Lee, H.-S.; Buglass, A. J. Chem Rev. 2005, 105, 4537.
51. (b) Masse, C. E.; Morgan, A. J.; Adams, J.; Panek, J. S. Eur. J. Org Chem. 2000, 2513.
52. Gilley, C. B.; Buller, M. J.; Kobayashi, Y. Org Lett. 2007, 9, 3631.
53. Keating, T. A.; Armstrong, R. W. J. Am. Chem. Soc 1995, 117, 7842.
54. Arai, E.; Tokuyama, H.; Linsell, M. S.; Fukuyama, T. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 71.
55. Linda, P.; Stener, A.; Cipiciani, A.; Savelli, G. J. Heterocycl. Chem. 1983, 20, 247.
56. Kobayashi, K.; Yoneda, K.; Mizumoto, T.; Umakoshi, H.; Morikawa, O.; Konishi, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4733.
57. Faul, M. M.; Grutsch, J. L.; Kobierski, M. E.; Kopach, M. E.; Knimrich, C. A.; Staszak, M. A.; Udodong, U.; Vicenzi, J. T.; Sullivan, K. A. Tetrahedron 2003, 59, 7215.
58. Coe, J. W; Vetelino, M. G.; Bradlee, M. J. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6045.
59. Buller, M. J.; Gilley, C. B.; Nguyen, B.; Olshansky, L.; Fraga, B.; Kobayashi, Y. Synlett 2008, 2244.
60. Lueoend, R. M.; Walker, J.; Neier, R. W J. Org Chem. 1992, 57, 5005.
61. Hodge, J. E. Adv. Carb. Chem. 1955, 10, 169.
62. Gilley, C. B.; Buller, M. J.; Kobayashi, Y. Synlett 2008, 2249.
63. Evans, D. A.; Tedrow, J. S.; Shaw, J. T.; Downey, C. W J. Am. Chem. Soc 2002, 124, 392.
64. (a) Kaneno, D.; Zhang, J.; Iwaoka, M.; Tomoda, S. Heteroat. Chem. 2001, 12. 358.
65. (b) Senda, Y.; Sakurai, H.; Itoh, H. Bull. Chem. Soc Jpn 1999, 72, 285.
66. Carda, M.; Casabo, P.; Gonzalez, F.; Rodriguez, S.; Domingo, L. R.; Marco, J. A. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 5, 559.
67. Wu, Y. D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 908.
68. (e) Kobayashi, Y. M.; Lambrecht, J.; Jochims, J. C.; Burkert, U. Chem. Ber. 1978, 111, 3442.
69. Jochims, J. C.; Kobayashi, Y.; Skrzelewski, E. Tetrahedron Lett. 1974, 571.
70. (a) Lagisetti, C.; Urbansky, M.; Coates, R. M. J. Org Chem. 2007, 72, 9886.
71. (b) Urbansky, M.; Davis, C. E.; Surjan, J. D.; Coates, R. M. Org Lett. 2004, 6, 135.
72. Nicolaou, K. C.; Nugiel, D. A.; Couladouros, E.; Hwang, C. K. Tetrahedron 1990, 46, 4517.
73. (a) Dockendorff, C.; Sahli, S.; Olsen, M.; Milhau, L.; Lautens, M. J. Am. Chem. Soc 2005, 127, 15028.
74. (b) Doi, T.; Nagamiya, H.; Kokubo, M.; Hirabayashi, K.; Takahashi, T. Tetrahedron 2002, 55, 2957.
75. Doi, T.; Hirabayashi, K.; Kokubo, M.; Komagata, T.; Yamamoto, K.; Takahashi, T. J. Org. Chem. 1996, 61, 8360.
76. Cowles, R. S.; Miller, J. R.; Hollingworth, R. M.; Abdel-Aal, M. T.; Szurdoki, F.; Bauer, K.; Matolcsy, G. J. Chem. Ecol. 1990, 16. 2401.
77. (a) Galletti, E.; Avramova, S. I.; Renzulli, M. L.; Corelli, F.; Botta, M. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 751.
78. (b) Enders, D.; Hieronymi, A.; Ridder, A. Synlett 2005, 2391.
79. (a) Enders, D.; Voith, M.; Ince, S. J. Synthesis 2002, 1775.
80. (b) Enders, D.; Bockstiegel, B. Synthesis 1989, 493.
81. (a) Enders, D.; Bettray, W Asymmetrie Synth. 2007, 21.
82. (b) Enders, D.; Bettray, W Asymmetric Synth. Chem. Biol. Methods 2007, 38.
83. Job, A.; Janeck, C. F.; Bettray, W; Peters, R.; Enders, D. Tetrahedron 2002, 58, 2253.
84. (a) Abiko, A. Acc Chem. Res. 2004, 37, 387.
85. (b) Inoue, T.; Liu, J.-F.; Buske, D. G.; Abiko, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 5250.
86. Abiko, A.; Liu, J.-F.; Buske, D. C.; Moriyama, S.; Masamune, S. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7168.
87. Liu, J.-F.; Abiko, A.; Pei, Z.; Buske, D. C.; Masamune, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1873.
88. (e) Abiko, A.; Liu, J.-F.; Masamune, S. J. Org. Chem. 1996, 61, 2590.
89. Dalgard, J. E.; Rychnovsky, S. D. Org Lett. 2005, 7, 1589.