Assessing the impact of electronic and steric tuning of the ligand in the spin state and catalytic oxidation ability of the FeII(Pytacn) family of complexes

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 16, 2013, Pages 9229-9244

  Prat, Irene ^a   Company, Anna ^a   Corona, Teresa ^a   Parella, Teodor ^b   Ribas, Xavi ^a   Costas, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b UNIVERSITAT AUTÒNOMA DE BARCELONA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

FERROUS ION; LIGAND; SINGLE HETEROCYCLIC RINGS;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CONFORMATION; ELECTRON; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTRONS; FERROUS COMPOUNDS; HETEROCYCLIC COMPOUNDS, 1-RING; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR CONFORMATION; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84882711046     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4004033     Document Type: Article

References (107)

1. Meunier, B. Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transitons Metal Complexes; Imperial College Press: London, 2000.
2. Arakawa, H.; Aresta, M.; Armor, J. N.; Barteau, M. A.; Beckman, E. J.; Bell, A. T.; Bercaw, J. E.; Creutz, C.; Dinjus, E.; Dixon, D. A.; Domen, K.; DuBois, D. L.; Eckert, J.; Fujita, E.; Gibson, D. H.; Goddard, W. A.; Goodman, D. W.; Keller, J.; Kubas, G. J.; Kung, H. H.; Lyons, J. E.; Manzer, L. E.; Marks, T. J.; Morokuma, K.; Nicholas, K. M.; Periana, R.; Que, L.; Rostrup-Nielson, J.; Sachtler, W. M. H.; Schmidt, L. D.; Sen, A.; Somorjai, G. A.; Stair, P. C.; Stults, B. R.; Tumas, W. Chem. Rev. 2001, 101, 953
3. Bäckvall, J.-E. Modern Oxidation Methods; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
4. Shul'pin, G. B. Mini-Rev. Org. Chem. 2009, 6, 95
5. Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3317
6. Schroder, K.; Junge, K.; Bitterlich, B.; Beller, M. In Iron Catalysis: Fundamentals and Applications; Plietker, B., Ed.; Springer-Verlag: Berlin, 2011; Vol. 33, p 83.
7. Mayer, A. C.; Bolm, C. Iron-Catalyzed Oxidation Reaction. In Iron Catalyisis in Organic Chemistry; Plietker, B., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008; p 73.
8. Liang-Xian, L. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1099
9. Ortiz de Montellano, P. R. Chem. Rev. 2010, 110, 932
10. Ortiz de Montellano, P. R.; De Voss, J. J. Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 477
11. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987
12. Bruijnincx, P. C. A.; van Koten, G.; Gebbink, R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716
13. Kovaleva, E. G.; Lipscomb, J. D. Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186
14. Sazinsky, M. H.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 558
15. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L. Chem. Rev. 2004, 104, 939
16. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
17. Talsi, E. P.; Bryliakov, K. P. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1418
18. Lu, H.; Zhang, P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
19. Che, C. M.; Huang, J. S. Chem. Commun. 2009, 3996
20. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
21. Gibson, D. T.; Subramanian, V. In Microbial Degradation of Aromatic Hydrocarbons; Gibson, D. T., Ed.; Marcel Dekker: New York, 1984; p 181.
22. Gibson, D. T.; Parales, R. E. Curr. Opin. Biotechnol. 2000, 11, 236
23. Chakrabarty, S.; Austin, R. N.; Deng, D. Y.; Groves, J. T.; Lipscomb, J. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514
24. Thibon, A.; Jollet, V.; Ribal, C.; Senechal-David, K.; Billon, L.; Sorokin, A. B.; Banse, F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 2715
25. Moller, K.; Wienhofer, G.; Schroder, K.; Join, B.; Junge, K.; Beller, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 10300
26. Wang, B.; Wang, S. F.; Xia, C. G.; Sun, W. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 7332
27. Mikhalyova, E. A.; Makhlynets, O. V.; Palluccio, T. D.; Filatov, A. S.; Rybak-Akimova, E. V. Chem. Commun. 2012, 48, 687
28. Oddon, F.; Girgenti, E.; Lebrun, C.; Marchi-Delapierre, C.; Pecaut, J.; Menage, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 85
29. Feng, Y.; England, J.; Que, L. ACS Catal. 2011, 1, 1035
30. Wu, M.; Miao, C. X.; Wang, S. F.; Hu, X. X.; Xia, C. G.; Kuhn, F. E.; Sun, W. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3014
31. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Gebbink, R. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1228
32. Liu, P.; Wong, E. L. M.; Yuen, A. W. H.; Che, C. M. Org. Lett. 2008, 10, 3275
33. Comba, P.; Rajaraman, G. Inorg. Chem. 2008, 47, 78
34. Mas-Balleste, R.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964
35. Marchi-Delapierre, C.; Jorge-Robin, A.; Thibon, A.; Ménage, S. Chem. Commun. 2007, 1166
36. Taktak, S.; Ye, W. H.; Herrera, A. M.; Rybak-Akimova, E. V. Inorg. Chem. 2007, 46, 2929
37. Bukowski, M. R.; Comba, P.; Lienke, A.; Limberg, C.; de Laorden, C. L.; Mas-Balleste, R.; Merz, M.; Que, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3446
38. Klopstra, M.; Roelfes, G.; Hage, R.; Kellogg, R. M.; Feringa, B. L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 846
39. Dubois, G.; Murphy, A.; Stack, T. D. P. Org. Lett. 2003, 5, 2469
40. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912
41. Ryu, J. Y.; Kim, J.; Costas, M.; Chen, K.; Nam, W.; Que, L. Chem. Commun. 2002, 1288
42. Mekmouche, Y.; Menage, S.; Toia-Duboc, C.; Fontecave, M.; Galey, J. B.; Lebrun, C.; Pecaut, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 949
43. White, M. C.; Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7194
44. Roelfes, G.; Lubben, M.; Hage, R.; Que, L.; Feringa, B. L. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 2152
45. van den Berg, T. A.; de Boer, J. W.; Browne, W. R.; Roelfes, G.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 2550
46. Romakh, V. B.; Therrien, B.; Suss-Fink, G.; Shul'pin, G. B. Inorg. Chem. 2007, 46, 3166
47. Comba, P.; Maurer, M.; Vadivelu, P. Inorg. Chem. 2009, 48, 10389
48. Mayilmurugan, R.; Stoeckli-Evans, H.; Suresh, E.; Palaniandavar, M. Dalton Trans. 2009, 5101
49. Gomez, L.; Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Benet-Buchholz, J.; Polo, A.; Sala, X.; Ribas, X.; Costas, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5720
50. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2010, 327, 566
51. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Huang, Y. X.; Juhasz, G.; Viciano-Chumillas, M.; Quesada, M.; Reedijk, J.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Munck, E.; Bominaar, E. L.; Gebbink, R. Inorg. Chem. 2011, 50, 9243
52. Liu, P.; Liu, Y. G.; Wong, E. L. M.; Xiang, S.; Che, C. M. Chem. Sci 2011, 2, 2187
53. Bigi, M. A.; Reed, S. A.; White, M. C. Nat. Chem 2011, 3, 216
54. He, Y.; Gorden, J. D.; Goldsmith, C. R. Inorg. Chem. 2011, 50, 12651
55. White, M. C. Science 2012, 335, 807
56. Djernes, K. E.; Moshe, O.; Mettry, M.; Richards, D. D.; Hooley, R. J. Org. Lett. 2012, 14, 788
57. Hitomi, Y.; Arakawa, K.; Funabiki, T.; Kodera, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3448
58. Djernes, K. E.; Padilla, M.; Mettry, M.; Young, M. C.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2012, 48, 11576
59. England, J.; Britovsek, G. J. P.; Rabadia, N.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2007, 46, 3752
60. Mas-Ballesté, R.; Costas, M.; Berg, T. V. D.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7489
61. Costas, M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 12, 2179
62. Chen, K.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 672
63. Company, A.; Gómez, L.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5727
64. Prat, I.; Gomez, L.; Canta, M.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 1908
65. Garcia-Bosch, I.; Codola, Z.; Prat, I.; Ribas, X.; Lloret-Fillol, J.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13269
66. Company, A.; Gómez, L.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766
67. Lloret, J.; Codolà, Z.; Garcia-Boch, I.; Gómez, L.; Pla, J. J.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 807
68. Garcia-Bosch, I.; Company, A.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Org. Lett. 2008, 10, 2095
69. Garcia-Bosch, I.; Ribas, X.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 348
70. Diebold, A.; Hagen, K. S. Inorg. Chem. 1998, 37, 215
71. Blakesley, D. W.; Payne, S. C.; Hagen, K. S. Inorg. Chem. 2000, 39, 1979
72. Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327
73. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125
74. Simaan, A. J.; Dopner, S.; Banse, F.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Boussac, A.; Hildebrandt, P.; Girerd, J. J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1627
75. Zang, Y.; Kim, J.; Dong, Y.; Wilkinson, E. C.; Appelman, E. H.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197
76. Constable, E. C.; Baum, G.; Bill, E.; Dyson, R.; van Eldik, R.; Fenske, D.; Kaderli, S.; Morris, D.; Neubrand, A.; Neuburger, M.; Smith, D. R.; Wieghardt, K.; Zehnder, M.; Zuberbuhler, A. D. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 498
77. Simaan, A. J.; Döpner, S.; Banse, F.; Bourcier, S.; Bouchoux, G.; Boussac, A.; Hildebrandt, P.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 1627
78. Marchivie, M.; Guionneau, P.; Létard, J. F.; Chasseau, D. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2003, 479
79. Mashuta, M. S.; Webb, R. J.; McCusker, J. K.; Schmitt, E. A.; Oberhausen, K. J.; Richardson, J. F.; Buchanan, R. M.; Hendrickson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3815
80. Ming, L.-J. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 2000; p 375.
81. England, J.; Gondhia, R.; Bigorra-Lopez, L.; Petersen, A. R.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Dalton Trans. 2009, 5319
82. England, J.; Davies, C. R.; Banaru, M.; White, A. J. P.; Britovsek, G. J. P. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 883
83. Benhamou, L.; Thibon, A.; Brelot, L.; Lachkar, M.; Mandon, D. Dalton Trans. 2012, 41, 14369
84. Bryliakov, K. P.; Duban, E. A.; Talsi, E. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1, 72
85. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026
86. Machkour, A.; Mandon, D.; Lachkar, M.; Welter, R. Inorg. Chem. 2004, 43, 1545
87. Balland, V.; Banse, F.; Anxolabéhère-Mallart, E.; Nierlich, M.; Girerd, J.-J. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2529
88. Toftlund, H. Coord. Chem. Rev. 1989, 94, 67
89. Bernal, I.; Jensen, I. M.; Jensen, K. B.; McKenzie, C. J.; Toftlund, H.; Tuchagues, J.-P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3667
90. Mialana, P.; Nivorojkine, A.; Pratviel, G.; Azéma, L.; Slany, M.; Godde, F.; Simaan, A.; Banse, F.; Kargar-Grisel, T.; Bouchoux, G.; Sainton, J.; Horner, O.; Guilhem, J.; Tchertanova, L.; Meunier, B.; Girerd, J.-J. Inorg. Chem. 1999, 38, 1085
91. Börzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Lampeka, Y. D.; Lienke, A.; Linti, G.; Merz, M.; Pritzkow, H.; Tsymbal, L. V. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 407
92. Prat, I.; Company, A.; Postils, V.; Ribas, X.; Que, L., Jr.; Luis, J. M.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6724
93. Costas, M.; Chen, K.; Que, L., Jr. Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517
94. Company, A.; Gomez, L.; Costas, M. In Iron-Containing Enzymes: Versatile Catalysts of Hydroxylation Reactions in Nature; De Visser, S. P.; Kumar, D., Eds.; RSC: Cambridge, UK, 2011.
95. Chen, M. S.; White, M. C. Science 2007, 318, 783
96. Gomez, L.; Canta, M.; Font, D.; Prat, I.; Ribas, X.; Costas, M. J. Org. Chem. 2013, 78, 1421
97. Bataille, C. J. R.; Donohoe, T. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 114
98. Chow, T. W.-S.; Wong, E. L.-M.; Guo, Z.; Liu, Y.; Huang, J.-S.; Che, C.-M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13229
99. Prat, I.; Font, D.; Company, A.; Junge, K.; Ribas, X.; Beller, M.; Costas, M. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 947
100. Quinonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Mas-Balleste, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548
101. Bassan, A.; Blomberg, M. R. A.; Siegbahn, P. E. M.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2939
102. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Ribas, X.; Güell, M.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788
103. Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3359
104. Bautz, J.; Comba, P.; Laorden, C. L. D.; Menzel, M.; Rajaraman, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8067
105. Oldenburg, P. D.; Feng, Y.; Pryjomska-Ray, I.; Ness, D.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713
106. Naklicki, M. L.; White, C. A.; Plante, L. L.; Evans, C. E. B.; Crutchley, R. J. Inorg. Chem. 1998, 37, 1880
107. Evans, D. F. J. Chem. Soc. 1959, 2003