Iron oligopyridine complexes as efficient catalysts for practical oxidation of arenes, alkanes, tertiary amines and N-acyl cyclic amines with Oxone

Chemical Science

Volumn 2, Issue 11, 2011, Pages 2187-2195

  Liu, Peng ^a   Liu, Yungen ^a   Wong, Ella Lai Ming ^a   Xiang, Song ^a   Che, Chi Ming ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-C BONDS; C-H BOND; CATALYSE; CROSS COUPLING REACTIONS; CYCLIC AMINES; DEMETHYLATION; EFFICIENT CATALYSTS; ELECTRON-DEFICIENT; ELECTRON-RICH; IN-SITU; IRON CATALYST; IRON COMPLEX; ISOLATED YIELD; PRODUCT YIELDS; RING-OPENED PRODUCTS; SECONDARY AMINES; SUBSTRATE CONVERSION; TERMINAL OXIDANTS; TERPYRIDINES; TERTIARY AMINE;

AMINES; AROMATIC COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; IRON; LIGANDS; OLEFINS; OXIDANTS; OXIDATION; PARAFFINS;

IRON COMPOUNDS;

EID: 81355139632     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00234a     Document Type: Article

References (95)

1. A. R. Dick M. S. Sanford Tetrahedron 2006 62 2439
2. K. Godula D. Sames Science 2006 312 67
3. R. G. Bergman Nature 2007 446 391
4. L. Que Jr. W. B. Tolman Nature 2008 455 333
5. M. Christmann Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 2740
6. B. S. Lane K. Burgess Chem. Rev. 2003 103 2457
7. T. Punniyamurthy S. Velusamy J. Iqbal Chem. Rev. 2005 105 2329
8. N. D. Litvinas B. H. Brodsky J. Du Bois Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4513
9. E. McNeill J. Du Bois J. Am. Chem. Soc. 2010 132 10202
10. M. S. Chen M. C. White J. Am. Chem. Soc. 2004 126 1346
11. M. S. Chen M. C. White Science 2007 318 783
12. N. A. Vermeulen M. S. Chen M. C. White Tetrahedron 2009 65 3078
13. M. S. Chen M. C. White Science 2010 327 566
14. E. L.-M. Wong G.-S. Fang C.-M. Che N. Zhu Chem. Commun. 2005 4578
15. P. Liu E. L.-M. Wong A. W.-H. Yuen C.-M. Che Org. Lett. 2008 10 3275
16. G. S. M. Tong E. L.-M. Wong C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2008 14 5495
17. T. W.-S. Chow E. L.-M. Wong Z. Guo Y. Liu J.-S. Huang C.-M. Che J. Am. Chem. Soc. 2010 132 13229
18. P. Liu C.-Y. Zhou S. Xiang C.-M. Che Chem. Commun. 2010 46 2739
19. G. S. M. Tong C.-M. Che Eur. J. Inorg. Chem. 2010 5113
20. G. Anilkumar B. Bitterlich F. G. Gelalcha M. K. Tse M. Beller Chem. Commun. 2007 289
21. B. Bitterlich G. Anilkumar F. G. Gelalcha B. Spilker A. Grotevendt R. Jackstell M. K. Tse M. Beller Chem.-Asian J. 2007 2 521
22. F. G. Gelalcha G. Anilkumar M. K. Tse A. Brückner M. Beller Chem.-Eur. J. 2008 14 7687
23. K. Schröder S. Enthaler B. Join K. Junge M. Beller Adv. Synth. Catal. 2010 352 1771
24. B. Meunier S. P. de Visser S. Shaik Chem. Rev. 2004 104 3947
25. P. R. Ortiz de Montellano, Ed., Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, Plenum: New York, 3rd ed., 2005
26. I. G. Denisov T. M. Makris S. G. Sligar I. Schlichting Chem. Rev. 2005 105 2253
27. M. Merkx D. A. Kopp M. H. Sazinsky J. L. Blazyk J. Müller S. J. Lippard Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2782
28. L. G. Beauvais S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2005 127 7370
29. D. T. Gibson R. E. Parales Curr. Opin. Biotechnol. 2000 11 236
30. A. Karlsson J. V. Parales R. E. Parales D. T. Gibson H. Eklund S. Ramaswamy Science 2003 299 1039
31. K. Chen M. Costas J. Kim A. K. Tipton L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2002 124 3026
32. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J.-U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472
33. R. Mas-Ballesté L. Que Jr Science 2006 312 1885
34. A. Company L. Gómez M. Güell X. Ribas J. M. Luis L. Que Jr. M. Costas J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15766
35. R. Mas-Ballesté L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15964
36. P. D. Oldenburg Y. Feng I. Pryjomska-Ray D. Ness L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 2010 132 17713
37. A. Company L. Gómez X. Fontrodona X. Ribas M. Costas Chem.-Eur. J. 2008 14 5727
38. L. Gómez I. Garcia-Bosch A. Company J. Benet-Buchholz A. Polo X. Sala X. Ribas M. Costas Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 5720
39. G. Dubois A. Murphy T. D. P. Stack Org. Lett. 2003 5 2469
40. W. Nam R. Ho J. S. Valentine J. Am. Chem. Soc. 1991 113 7052
41. K. Nehru M. S. Seo J. Kim W. Nam Inorg. Chem. 2007 46 293
42. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522
43. C. V. Sastri J. Lee K. Oh Y. J. Lee J. Lee T. A. Jackson K. Ray H. Hirao W. Shin J. A. Halfen J. Kim L. Que Jr. S. Shaik W. Nam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19181
44. K.-B. Cho S. Shaik W. Nam Chem. Commun. 2010 46 4511
45. S. P. de Visser J. S. Valentine W. Nam Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 2099
46. M. S. Seo N. H. Kim K.-B. Cho J. E. So S. K. Park M. Clémancey R. Garcia-Serres J.-M. Latour S. Shaik W. Nam Chem. Sci. 2011 2 1039
47. E. C. Constable M. D. Ward D. A. Tocher J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1256
48. Y. Zang J. Kim Y. Dong E. C. Wilkinson E. H. Appelman L. Que Jr J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4197
49. B. Weber F. A. Walker Inorg. Chem. 2007 46 6794
50. T. Iida S. Ogawa S. Miyata T. Goto N. Mano J. Goto T. Nambara Lipids 2004 39 873
51. J.-L. Zhang C.-M. Che Chem.-Eur. J. 2005 11 3899
52. T. Higuchi C. Satake M. Hirobe J. Am. Chem. Soc. 1995 117 8879
53. O. Block G. Klein H.-J. Altenbach D. J. Brauer J. Org. Chem. 2000 65 716
54. S. Yamazaki Tetrahedron Lett. 2001 42 3355
55. M. Matsumoto H. Kobayashi Y. Hotta J. Org. Chem. 1985 50 1766
56. G. Labat J. L. Seris B. Meunier Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1990 29 1471
57. I. Artaud K. Ben-Aziza D. Mansuy J. Org. Chem. 1993 58 3373
58. R. Song A. Sorokin J. Bernadou B. Meunier J. Org. Chem. 1997 62 673
59. K. Möller G. Wienhöfer K. Schröder B. Join K. Junge M. Beller Chem.-Eur. J. 2010 16 10300
60. B. Meunier, Ed., Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition Metal Complexes, Imperial College Press: Lodon, 2000
61. D. H. R. Barton D. Doller Acc. Chem. Res. 1992 25 504
62. D. H. R. Barton Tetrahedron 1998 54 5805
63. P. Stavropoulos R. elenligil-etin A. E. Tapper Acc. Chem. Res. 2001 34 745
64. C. Kim K. Chen J. H. Kim L. Que J. Am. Chem. Soc. 1997 119 5964
65. G. Roelfes M. Lubben R. Hage L. Que B. L. Feringa Chem.-Eur. J. 2000 6 2152
66. M. Costas K. Chen L. Que Jr Coord. Chem. Rev. 2000 200-202 517
67. T. A. Van den Berg J. W. de Boer W. R. Browne G. Roelfs B. L. Feringa Chem. Commun. 2004 2550
68. S. Tanase E. Bouwman Adv. Inorg. Chem. 2006 58 29
69. D. Li K. Schröder B. Bitterlich M. K. Tse M. Beller Tetrahedron Lett. 2008 49 5976
70. H. G. Stenmark A. Brazzale Z. Ma J. Org. Chem. 2000 65 3875
71. T. Rosenau A. Hofinger A. Potthast P. Kosma Org. Lett. 2004 6 541
72. R. J. Carroll H. Leisch E. Scocchera T. Hudlicky D. P. Cox Adv. Synth. Catal. 2008 350 2984
73. S.-I. Murahashi T. Naota K. Yonemura J. Am. Chem. Soc. 1988 110 8256
74. S.-I. Murahashi T. Naota N. Miyaguchi T. Nakato Tetrahedron Lett. 1992 33 6991
75. S. Murata M. Miura M. Nomura J. Org. Chem. 1989 54 4700
76. D. Naróg U. Lechowicz T. Pietryga A. Sobkowiak J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 212 25
77. G. Kok T. D. Ashton P. J. Scammells Adv. Synth. Catal. 2009 351 283
78. G. B. Kok C. C. Pye R. D. Singer P. J. Scammells J. Org. Chem. 2010 75 4806
79. K. C. Nicolaou C. J. N. Mathison Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 5992
80. R. Ito N. Umezawa T. Higuchi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 834
81. S.-I. Murahashi D. Zhang Chem. Soc. Rev. 2008 37 1490
82. Z. Li D. S. Bohle C.-J. Li Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 8928
83. C.-J. Li Acc. Chem. Res. 2009 42 335
84. S. Murata K. Teramoto M. Miura M. Nomura Bull. Chem. Soc. Jpn. 1993 66 1297
85. C. M. Rao Volla P. Vogel Org. Lett. 2009 11 1701
86. M. Ohta M. P. Quick J. Yamaguchi B. Wünsch K. Itami Chem.-Asian J. 2009 4 1416
87. W. Han A. R. Ofial Chem. Commun. 2009 5024
88. S. Singhal S. L. Jain B. Sain Adv. Synth. Catal. 2010 352 1338
89. S.-I. Murahashi T. Nakae H. Terai N. Komiya J. Am. Chem. Soc. 2008 130 11005
90. M.-Z. Wang C.-Y. Zhou M.-K. Wong C.-M. Che Chem. Eur. J. 2010 16 5723
91. A. J. Catino J. M. Nichols B. J. Nettles M. P. Doyle J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5648
92. L. Huang T. Niu J. Wu Y. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 1759
93. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S. K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y.-S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235
94. J.-U. Rohde J.-H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que Jr Science 2003 299 1037
95. E. J. Klinker J. Kaizer W. W. Berrnnessel N. L. Woodrum C. J. Cramer L. Que Jr Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3690