The mechanism of stereospecific C-H oxidation by Fe(Pytacn) complexes: Bioinspired non-heme iron catalysts containing cis-labile exchangeable sites

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 21, 2013, Pages 6724-6738

  Prat, Irene ^a   Company, Anna ^a   Postils, Verònica ^a   Ribas, Xavi ^a   Que, Lawrence ^b   Luis, Josep M ^a   Costas, Miquel ^a  

^a UNIVERSITY OF GIRONA   (Spain)

^b University of Minnesota   (United States)

Author keywords

bioinorganic chemistry; density functional calculations; non heme iron; oxidation; reaction mechanisms

Indexed keywords

CATALYSTS; COMPUTATION THEORY; HYDROXYLATION; IRON COMPOUNDS; ISOTOPES; LIGANDS; PORPHYRINS; PYRIDINE;

BIOINORGANIC CHEMISTRY; C-H BOND; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; HEME IRON; IRON CATALYST; MECHANISTIC STUDIES; NON-HEME IRON; REACTION MECHANISM; STEREOSPECIFIC; TAUTOMERIC FORMS;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 84877733692     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300110     Document Type: Article

References (116)

1. Handbook of C-H Transformations, Vol. 1-2 (Ed.:, G. Dyker,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005
2. C.-L. Sun, B.-J. Li, Z.-J. Shi, Chem. Rev. 2011, 111, 1293-1314
3. T. Newhouse, P. S. Baran, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3362-3374
4. L. McMurray, F. O'Hara, M. J. Gaunt, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885-1898
5. G. B. Shul′pin, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4217-4228.
6. Modern Oxidation Methods (Ed.:, J.-E. Bäckvall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2004.
7. A. Correa, O. G. Mancheño, C. Bolm, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108-1117
8. S. Enthaler, K. Junge, M. Beller, Angew. Chem. 2008, 120, 3363-3367
9. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317-3321
10. L.-X. Liu, Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1099-1126
11. E. B. Bauer, Curr. Org. Chem. 2008, 12, 1341-1369
12. Iron Catalysis in Organic Chemistry (B. Plietker), Wiley-VCH, Weinheim, 2008.
13. Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed., (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano,), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005.
14. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Nat. Chem. Biol. 2008, 4, 186-193
15. M. M. Abu-Omar, A. Loaiza, N. Hontzeas, Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252
16. P. C. A. Bruijnincx, G. v. Koten, R. J. M. K. Gebbink, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744
17. E. Y. Tshuva, S. J. Lippard, Chem. Rev. 2004, 104, 987-1012
18. M. Costas, M. P. Mehn, M. P. Jensen, L. Que, Jr., Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
19. S. Shaik, S. Cohen, Y. Wang, H. Chen, D. Kumar, W. Thiel, Chem. Rev. 2010, 110, 949-1017
20. P. R. Ortiz de Montellano, Chem. Rev. 2010, 110, 932-948
21. B. Meunier, S. P. de Visser, S. Shaik, Chem. Rev. 2004, 104, 3947-3980
22. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, R. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622.
23. J. T. Groves, G. A. McClusky, R. E. White, M. J. Coon, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1978, 81, 154-160.
24. M. D. Wolfe, J. V. Parales, D. T. Gibson, J. D. Lipscomb, J. Biol. Chem. 2001, 276, 1945-1953
25. S. Chakrabarty, R. N. Austin, D. Deng, J. T. Groves, J. D. Lipscomb, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3514-3515.
26. C.-M. Che, V. K.-Y. Lo, C.-Y. Zhou, J.-S. Huang, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950-1975
27. M. Costas, Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912-2932
28. A. Robert, B. Meunier, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition-Metal Complexes (Ed.:, B. Meunier,), Imperial College Press, London, 2000, pp. 543-562
29. B. Meunier, Chem. Rev. 1992, 92, 1411-1456
30. W. Nam, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522-531
31. J. T. Groves, in Cytochrome P450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed., (Ed.: P. R. Ortiz de Montellano,), Kluwer Academic/Plenum Publishers, New York, 2005, pp. 1-42.
32. L. Que, Jr., W. B. Tolman, Nature 2008, 455, 333-340.
33. M. Costas, K. Chen, L. Que, Jr., Coord. Chem. Rev. 2000, 200-202, 517-544.
34. K. Chen, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337
35. C. Kim, K. Chen, J. Kim, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
36. M. C. White, Science 2012, 335, 807-809
37. Y. Hitomi, K. Arakawa, T. Funabiki, M. Kodera, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3448-3452
38. P. Liu, Y. Liu, E. L.-M. Wong, S. Xiang, C.-M. Che, Chem. Sci. 2011, 2, 2187-2195
39. L. Gõmez, I. Garcia-Bosch, A. Company, J. Benet-Buchholz, A. Polo, X. Sala, X. Ribas, M. Costas, Angew. Chem. 2009, 121, 5830-5833
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5720-5723
41. M. A. Bigi, S. A. Reed, M. C. White, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9721-9726
42. M. A. Bigi, S. A. Reed, M. C. White, Nat. Chem. 2011, 3, 218
43. M. S. Chen, M. C. White, Science 2010, 327, 566-571
44. N. A. Vermeulen, M. S. Chen, M. C. White, Tetrahedron 2009, 65, 3078-3084
45. M. S. Chen, M. C. White, Science 2007, 318, 783-787.
46. A. Company, L. Gõmez, X. Fontrodona, X. Ribas, M. Costas, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5727-5731
47. A. Company, L. Gõmez, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767.
48. I. Prat, J. S. Mathieson, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Cronin, M. Costas, Nat. Chem. 2011, 3, 788-793.
49. A. Company, Y. Feng, M. Güell, X. Ribas, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, Chem. Eur. J. 2009, 15, 3359-3362.
50. K. Chen, L. Que, Jr., Chem. Commun. 1999, 1375-1376
51. M. Costas, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2002, 114, 2283-2285
52. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2179-2181
53. K. Chen, M. Costas, J. Kim, A. K. Tipton, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035
54. S. H. Lee, J. H. Han, H. Kwak, S. J. Lee, E. Y. Lee, H. J. Kim, J. H. Lee, C. Bae, S. N. Lee, Y. Kim, C. Kim, Chem. Eur. J. 2007, 13, 9393-9398
55. J. Yoon, S. A. Wilson, Y. K. Jang, M. S. Seo, K. Nehru, B. Hedman, K. O. Hodgson, E. Bill, E. I. Solomon, W. Nam, Angew. Chem. 2009, 121, 1283-1286
56. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1257-1260
57. P. Das, L. Que, Jr., Inorg. Chem. 2010, 49, 9479-9485.
58. D. Quiñonero, K. Morokuma, D. G. Musaev, R. Mas-Balleste, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548-6549
59. A. Bassan, R. A. M. Blomberg, E. M. P. Siegbahn, L. Que, Jr., Chem. Eur. J. 2005, 11, 692-705
60. A. Bassan, R. A. M. Blomberg, E. M. P. Siegbahn, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2005, 117, 2999-3001
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2939-2941
62. A. Bassan, M. R. A. Blomberg, P. E. M. Siegbahn, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11056-11063.
63. O. V. Makhlynets, E. V. Rybak-Akimova, Chem. Eur. J. 2010, 16, 13995-14006.
64. O. Y. Lyakin, R. V. Ottenbacher, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, ACS Catal. 2012, 2, 1196-1202
65. O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, E. P. Talsi, Inorg. Chem. 2011, 50, 5526-5538
66. O. Y. Lyakin, K. P. Bryliakov, G. J. P. Britovsek, E. P. Talsi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798-10799
67. O. Y. Lyakin, I. Prat, K. P. Bryliakov, M. Costas, E. P. Talsi, Catal. Commun. 2012, 29, 105-108.
68. T. W.-S. Chow, E. L.-M. Wong, Z. Guo, Y. Liu, J.-S. Huang, C.-M. Che, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13229-13239.
69. K. M. Van Heuvelen, A. T. Fiedler, X. Shan, R. F. De Hont, K. K. Meier, E. L. Bominaar, E. Muenck, L. Que, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 11933-11938
70. F. T. de Oliveira, A. Chanda, D. Banerjee, X. Shan, S. Mondal, L. Que, Jr., E. L. Bominaar, E. Münck, T. J. Collins, Science 2007, 315, 835-838.
71. P. Comba, M. Maurer, P. Vadivelu, Inorg. Chem. 2009, 48, 10389-10396
72. P. Comba, G. Rajaraman, H. Rohwer, Inorg. Chem. 2007, 46, 3826-3838
73. J. Bautz, P. Comba, C. L. d. Laorden, M. Menzel, G. Rajaraman, Angew. Chem. 2007, 119, 8213-8216
74. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8067-8070
75. M. R. Bukowski, P. Comba, A. Lienke, C. Limberg, C. L. de Laorden, R. Mas-Balleste, M. Merz, L. Que, Jr., Angew. Chem. 2006, 118, 3524-3528
76. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3446-3449
77. M. R. Bukowski, P. Comba, C. Limberg, M. Merz, L. Que, Jr., T. Wistuba, Angew. Chem. 2004, 116, 1303-1307
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1283-1287
79. P. D. Oldenburg, Y. Feng, I. Pryjomska-Ray, D. Ness, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17713-17723
80. A. Thibon, V. Jollet, C. Ribal, K. Senechal-David, L. Billon, A. B. Sorokin, F. Banse, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2715-2724.
81. Y. Zang, J. Kim, Y. Dong, E. C. Wilkinson, E. H. Appelman, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 4197-4205
82. E. C. Constable, G. Baum, E. Bill, R. Dyson, R. v. Eldik, D. Fenske, S. Kaderli, D. Morris, A. Neubrand, M. Neuburger, D. R. Smith, K. Wieghardt, M. Zehnder, A. D. Zuberbühler, Chem. Eur. J. 1999, 5, 498-508.
83. J. England, R. Gondhia, L. Bigorra-Lopez, A. R. Petersen, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Dalton Trans. 2009, 5319-5334
84. J. England, C. R. Davies, M. Banaru, A. J. P. White, G. J. P. Britovsek, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 883-897
85. J. England, G. J. P. Britovsek, N. Rabadia, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2007, 46, 3752-3767
86. G. J. P. Britovsek, J. England, A. J. P. White, Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134
87. A. Company, L. Gomez, M. Costas, in Iron-Containing Enzymes: Versatile Catalysts of Hydroxylation Reactions in Nature (Eds.:, S. P. De Visser, D. Kumar,), RSC, Cambridge, 2011
88. G. Roelfes, M. Lubben, R. Hage, L. Que, Jr., B. L. Feringa, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2152-2159.
89. K. U. Ingold, P. A. MacFaul, in Biomimetic Oxidations Catalyzed by Transition-Metal Complexes (Ed.:, B. Meunier,), Imperial College Press, London, 2000, pp. 45-89.
90. P. Comba, G. Rajaraman, Inorg. Chem. 2008, 47, 78-93
91. Y. Feng, J. England, L. Que, Jr., ACS Catal. 2011, 1, 1035-1042.
92. A. Company, I. Prat, J. R. Frisch, R. M. Ballesté, M. Güell, G. Juhász, X. Ribas, E. Münck, J. M. Luis, L. Que, Jr., M. Costas, Chem. Eur. J. 2011, 17, 1622-1634.
93. K. Chen, M. Costas, L. Que, Jr., J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 672-679.
94. J. Bernadou, B. Meunier, Chem. Commun. 1998, 2167-2173
95. J. Bernadou, A.-S. Fabiano, A. Robert, B. Meunier, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9375-9376
96. W. Nam, M. H. Lim, S. K. Moon, C. Kim, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10805-10809.
97. Y. Kang, H. Chen, Y. J. Jeong, W. Lai, E. H. Bae, S. Shaik, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 10039-10046
98. S. P. de Visser, L. Tahsini, W. Nam, Chem. Eur. J. 2009, 15, 5577-5587
99. T. A. Jackson, J. U. Rohde, M. S. Seo, C. V. Sastri, R. DeHont, A. Stubna, T. Ohta, T. Kitagawa, E. Munck, W. Nam, L. Que, Jr., J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12394-12407
100. H. Hirao, L. Que, Jr., W. Nam, S. Shaik, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740-1756
101. C. V. Sastri, J. Lee, K. Oh, Y. J. Lee, J. Lee, T. A. Jackson, K. Ray, H. Hirao, W. Shin, J. A. Halfen, J. Kim, L. Que, Jr., S. Shaik, W. Nam, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2007, 104, 19181-19186
102. D. Wang, K. Ray, M. J. Collins, E. R. Farquhar, J. R. Frisch, L. Gõmez, T. A. Jackson, M. Kerscher, A. Waleska, P. Comba, M. Costas, L. Que, Jr., Chem. Sci. 2013, 4, 282-291
103. S. D. Wong, C. B. Bell, III, L. V. Liu, Y. Kwak, J. England, E. E. Alp, J. Zhao, L. Que, Jr., E. I. Solomon, Angew. Chem. 2011, 123, 3273-3276
104. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 3215-3218
105. S. Hong, Y.-M. Lee, K.-B. Cho, K. Sundaravel, J. Cho, M. J. Kirn, W. Shin, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11876-11879.
106. A. R. McDonald, Y. Guo, V. V. Vu, E. L. Bominaar, E. Münck, L. Que, Jr., Chem. Sci. 2012, 3, 1680-1693.
107. T. Borowski, H. Noack, M. Radoń, K. Zych, P. E. M. Siegbahn, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12887-12898.
108. M. Quesne, S. Visser, J. Biol. Inorg. Chem. 2012, 17, 841-852.
109. K.-B. Cho, X. Wu, Y.-M. Lee, Y. H. Kwon, S. Shaik, W. Nam, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 20222-20225.
110. R. N. Austin, K. Luddy, K. Erickson, M. Pender-Cudlip, E. Bertrand, D. Deng, R. S. Buzdygon, J. B. v. Beilen, J. T. Groves, Angew. Chem. 2008, 120, 5310-5312
111. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 5232-5234
112. M. L. Matthews, C. S. Neumann, L. A. Miles, T. L. Grove, S. J. Booker, C. Krebs, C. T. Walsh, J. M. Bollinger, Jr., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 17723-17728.
113. S. Shaik, D. Kumar, S. P. de Visser, A. Altun, W. Thiel, Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328
114. S. Shaik, S. Cohen, S. P. de Visser, P. K. Sharma, D. Kumar, S. Kozuch, F. Ogliaro, D. Danovich, Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2, 207-226
115. F. Ogliaro, N. Harris, S. Cohen, M. Filatov, S. P. deVisser, S. Shaik, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8977-8989.
116. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.