Unexpected formation of ferrocenyl(vinyl)benzoquinoline ligands by oxidation of an alkyne benzoquinolate platinum(II) complex

Organometallics

Volumn 32, Issue 14, 2013, Pages 3943-3953

  Berenguer, Jesús R ^a   Fernández, Julio ^a   Giménez, Nora ^a   Lalinde, Elena ^a   Moreno, M Teresa ^a   Sánchez, Sergio ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOQUINOLINE; C-C COUPLING; CIS AND TRANS ISOMERS; DIRECT OXIDATION; DISPLACEMENT REACTIONS; FERROCENYL; FUNCTIONALIZED; PLATINUM COMPLEXES;

CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; OXIDATION; SUBSTITUTION REACTIONS;

PLATINUM;

EID: 84880565434     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4004384     Document Type: Article

References (125)

1. Shilov, A. E.; Shul'pin, G. B. Chem. Rev. 1997, 97, 2879
2. Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. Nature 2002, 417, 507
3. Hamilton, G. L.; Toste, F. D. Nature 2009, 459, 917
4. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
5. Willis, M. C. Chem. Rev. 2010, 110, 725
6. Vigalok, A. Chem. Eur. J. 2008, 14, 5102
7. Wencel-Delord, J.; Glorius, F. Nat. Chem. 2013, 5, 369
8. Hartwig, J. F. Nature 2008, 455, 314
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
11. Sun, C. L.; Li, B. J.; Shi, Z. J. Chem. Commun. 2010, 46, 677
12. Engle, K. M.; Mei, T. S.; Wasa, M.; Yu, J. Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
13. Colby, D. A.; Tsai, A. S.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 814
14. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
15. Ritleng, V.; Sirlin, C.; Pfeffer, M. Chem. Rev. 2002, 102, 1731
16. Sehnal, P.; Taylor, R. J. K.; Fairlamb, I. J. S. Chem. Rev. 2012, 110, 824
17. Xu, L. M.; Li, B. J.; Yang, Z.; Shi, Z. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 712
18. Lyons, T. W.; Sanford, M. S. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
19. Hickman, A. J.; Sanford, M. S. Nature 2012, 484, 177
20. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
21. Vedernikov, A. N. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 803
22. Powers, D. C.; Ritter, T. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 840
23. Vigalok, A. Organometallics 2011, 30, 4802
24. Crespo, M. Organometallics 2012, 31, 1216
25. Furuya, T.; Hamlet, A. S.; Ritter, T. Nature 2011, 473, 470
26. Lersch, M.; Tilset, M. Chem. Rev. 2005, 105, 2471
27. Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1735
28. Gallego, C.; Martínez, M.; Safont, V. S. Organometallics 2007, 26, 527
29. Puddephatt, R. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 261
30. Crespo, M.; Anderson, C. M.; Kfoury, N.; Font-Bardia, M.; Calvet, T. Organometallics 2012, 31, 4401 and references therein
31. Crosby, S. H.; Thomas, H. R.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Chem. Commun. 2012, 48, 5775
32. Yahav-Levi, A.; Goldberg, I.; Vigalok, A.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2010, 46, 3224
33. Dubinsky-Davidchik, I. S.; Goldberg, I.; Vigalok, A.; Vedernikov, A. N. Chem. Commun. 2013, 49, 3446
34. Traversa, E.; Templeton, J. L.; Cheng, H. Y.; Beromi, M. M.; White, P. S.; West, N. M. Organometallics 2013, 32, 1938
35. Whitefield, S. R.; Sanford, M. S. Organometallics 2008, 27, 1683
36. Yamaguchi, T.; Kubota, O.; Ito, T. Chem. Lett. 2004, 33, 190
37. Rivada-Wheelaghan, O.; Ortuño, M. A.; Díez, J.; García-Garrido, S. E.; Maya, C.; Lledós, A.; Conejero, S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15261 and references therein
38. Wang, B. Y.; Karikachery, A. R.; Li, Y.; Singh, A.; Lee, H. B.; Sun, W.; Sharp, P. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3150
39. Dubinsky-Davidchik, I. S.; Potash, S.; Goldberg, I.; Vigalok, A.; Vedernikov, A. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14027
40. Kaplan, S. F.; Kukushikin, V. Y.; Pombeiro, A. J. L. Dalton Trans. 2001, 3279
41. Powers, D. C.; Ritter, T. Nat. Chem. 2009, 1, 302
42. Lin, T. P.; GabbaÏ, F. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12230
43. Cook, T. R.; McCarthy, B. D.; Lutterman, D. A.; Nocera, D. G. Inorg. Chem. 2012, 51, 5152
44. Pérez-Temprano, M. H.; Casares, J. A.; Espinet, P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1864
45. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75
46. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
47. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783
48. Rausch, A. F.; Homeier, H. H. H.; Yersin, H. Top. Organomet. Chem. 2010, 29, 193
49. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093
50. Díez, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2426
51. Shavaleev, N. M.; Adams, H.; Best, J.; Edge, R.; Navaratnam, S.; Weinstein, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9410
52. Liu, J.; Leung, C. H.; Chow, A. L. F.; Sun, R. W. Y.; Yan, S. C.; Che, C. M. Chem. Commun. 2011, 47, 719
53. Ma, D. L.; Che, C. M.; Yan, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835
54. Díez, A.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443
55. Díez, A.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. Commun. 2006, 9, 255
56. Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Moreno, M. T.; Sánchez, S.; Torroba, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 11665
57. Arias, A.; Forniés, J.; Fortuño, C.; Martín, A. Inorg. Chem. 2012, 51, 12682
58. Sicilia, V.; Forniés, J.; Casas, J. M.; Martín, A.; López, J. A.; Larraz, C.; Borja, P.; Ovejero, C.; Tordera, D.; Bolink, H. Inorg. Chem. 2012, 51, 3427
59. Dick, A. R.; Kampf, J. W.; Sanford, M. S. Organometallics 2005, 24, 482
60. Anger, E.; Rudolph, M.; Shen, C.; Vanthuyne, N.; Toupet, L.; Roussel, C.; Autschbach, J.; Crassous, J.; Réau, R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3800
61. Sicilia, V.; Borja, P.; Casas, J. M.; Fuertes, S.; Martín, A. J. Organomet. Chem. 2013, 731, 10
62. Chassot, L.; Mueller, E.; Von Zelewsky, A. Inorg. Chem. 1984, 23, 4249
63. Jenkins, D. M.; Bernhard, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 11297
64. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2012, 31, 7256
65. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Deeth, R. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2010, 29, 1966
66. Nabavizadeh, S. M.; Aseman, M. D.; Ghaffari, B.; Rashidi, M.; Hosseini, F. N.; Azimi, G. J. Organomet. Chem. 2012, 715, 73 and references therein
67. Jamali, S.; Nabavizadeh, S. M.; Rashidi, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 5441
68. Yagyu, T.; Ohashi, J. I.; Maeda, M. Organometallics 2007, 26, 2383
69. Young, G. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry II; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1995; Vol. 9, pp 533-588.
70. Albano, V. G.; Natile, G.; Panunzi, A. Coord. Chem. Rev. 1994, 133, 67
71. Berenguer, J. R.; Bernechea, M.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2007, 2384
72. Hahn, C. Organometallics 2010, 29, 1331 and references therein
73. Forniés, J.; Lalinde, E. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Carbtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, U.K., 2007; Vol. 8, pp 611-673.
74. Powers, D. C.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092
75. Powers, D. C.; Xiao, D. Y.; Geibel, M. A. L.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14530
76. Furuya, T.; Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Strom, A. E.; Tang, P.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3793
77. Yu, W. Y.; Sit, W. N.; Lai, K. M.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3304
78. Wang, J.; Liu, B.; Zhao, H.; Wang, J. Organometallics 2012, 31, 8598
79. Kim, M.; Kwak, J.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 8935
80. Pfeffer, M.; Dupont, J. In Palladacycles; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2008.
81. Satoh, T.; Miura, M. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11212
82. Zhu, C.; Wang, R.; Falck, J. R. Chem. Asian J. 2012, 7, 1502
83. Song, G.; Wang, F.; Li, X. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3651
84. Aguilar, D.; Cuesta, L.; Nieto, S.; Serrano, E.; Urriolabeitia, E. Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3441
85. Wang, N.; Li, B.; Song, H.; Xu, S.; Wang, B. Chem. Eur. J. 2013, 19, 358
86. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J. Organometallics 2013, 32, 1892 and references therein
87. Cuesta, L.; Soler, T.; Urriolabeitia, E. Chem. Eur. J. 2012, 18, 15178
88. Li, L.; Brennessel, W. W.; Jones, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12414
89. Cabeza, J. A.; del Río, I.; García-Granda, S.; Riera, V.; Suárez, M. Organometallics 2004, 23, 3501
90. Cucciolito, M. E.; Ruffo, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 599
91. Belluco, U.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 37
92. Cucciolito, M. E.; de Renzi, A.; Roviello, G.; Ruffo, F. Organometallics 2008, 27, 1351
93. Sun, C.; Hudson, Z. M.; Chen, L. D.; Wang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5671
94. West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2008, 27, 5252
95. Fernández, S.; Forniés, J.; Gil, B.; Gómez, J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822
96. Chen, K. Y.; Hsieh, C. C.; Cheng, Y. M.; Lai, C. H.; Chou, P. T. Chem. Commun. 2006, 4395
97. Riesgo, E. C.; Hu, Y. Z.; Bouvier, F.; Thummel, R. P.; Scaltrito, D. V.; Meyer, G. J. Inorg. Chem. 2001, 40, 3413
98. Baratta, W.; Ballico, M.; Baldino, S.; Chelucci, G.; Herdtweck, E.; Siega, K.; Magnolia, S.; Rigo, P. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9148
99. Parekh, N. M.; Maheria, K. C. Med. Chem. Res. 2012, 21, 4168
100. Szadkowska, A.; Gstrein, X.; Burtscher, D.; Jarzembska, K.; Wozniak, K.; Slugovc, C.; Grela, K. Organometallics 2010, 29, 117
101. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2009, 3900
102. Khlebnikov, V.; Heckenroth, M.; Müller-Bunz, H.; Albrecht, M. Dalton Trans. 2013, 42, 4197
103. Cotton, F. A.; Falvello, L. R.; Han, S. Inorg. Chem. 1982, 21, 2889
104. Elding, L. I.; Oskarsson, A. Inorg. Chim. Acta 1987, 130, 209
105. Menjón, B.; Martínez-Salvador, S.; Gómez-Saso, M. A.; Forniés, J.; Falvello, L. R.; Martín, A.; Tsipis, A. Chem. Eur. J. 2009, 15, 6371
106. Forniés, J.; Fortuño, C.; Gómez, M. A.; Menjón, B.; Herdtweck, E. Organometallics 1993, 12, 4368
107. Forniés, J.; Gómez-Saso, M. A.; Martín, A.; Martínez, F.; Menjón, B.; Navarrete, J. Organometallics 1997, 16, 6024
108. Casas, J. M.; Martín, A.; Oliva, J.; Tomás, M. Inorg. Chim. Acta 1995, 229, 291
109. Deacon, G. B.; Lawrenz, E. T.; Hambley, T. W.; Rainone, S.; Webster, L. K. J. Organomet. Chem. 1995, 493, 205
110. Martín, A.; Belío, U.; Fuertes, S.; Sicilia, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 2231
111. Debaerdemaeker, T.; Roth, H.; Brune, H. A. J. Organomet. Chem. 1991, 412, 243
112. Chanda, N.; Sharp, P. R. Organometallics 2007, 26, 3368
113. Karikachery, A. R.; Lee, H. B.; Masjedi, M.; Ross, A.; Moody, M. A.; Cai, X.; Chui, M.; Hoff, C. D.; Sharp, P. R. Inorg. Chem. 2013, 52, 4113
114. Díez, A.; Forniés, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 3239
115. Vicente, J.; Arcas, A.; Galvez-López, M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247
116. Casas, J. M.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V. Organometallics 2007, 26, 1674
117. Otwinosky, Z.; Minor, W. In Methods in Enzymology; Carter, C. V., Jr.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press: New York, 1997; Vol. 276A, p 307.
118. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smith, J. M. M. DIRDIF99 program system; Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, Nijmegen, The Netherlands, 1999.
119. Sheldrick, G. M. SHELX-97, a program for the refinement of crystal structures; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
120. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
121. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
122. Spek, A. L. In SQUEEZE, incorporated into PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 2005.
123. Frisch, M. J.; Gaussian 09, Revision E.01; Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009, (see the Supporting Information for the complete citation).
124. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzehof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865
125. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284