Platinum(II) complexes with dipyridophenazine ligands as human telomerase inhibitors and luminescent probes for G-quadruplex DNA

Journal of the American Chemical Society

Volumn 131, Issue 5, 2009, Pages 1835-1846

  Dik Lung, Ma ^a   Che, Chi Ming ^a   Yan, Siu Cheong ^a  

^a UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; COMPLEXATION; DNA; GENES; LIGANDS; NUCLEIC ACIDS; PLATINUM;

2-PHENYLPYRIDINE; BINDING AFFINITIES; DNA BINDING; DNA BINDING ACTIVITY; G-QUADRUPLEX; HUMAN TELOMERASE; IN-VITRO; LUMINESCENT PROBES; PLATINUM COMPLEXES; PRIMER EXTENSION; STACKING MODES; TELOMERASE;

PLATINUM COMPOUNDS;

GUANINE QUADRUPLEX; PHENAZINE DERIVATIVE; PLATINUM COMPLEX; PYRIDINE DERIVATIVE; TELOMERASE; TELOMERASE INHIBITOR; 2-PHENYLPYRIDINE; DNA; DNA TOPOISOMERASE INHIBITOR; ENZYME INHIBITOR; LIGAND;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; BIOTINYLATION; CHEMOLUMINESCENCE; COMPLEX FORMATION; DNA BINDING; ENZYME ASSAY; HUMAN; IC 50; IN VITRO STUDY; LIGAND BINDING; MOLECULAR PROBE; PHOTOLUMINESCENCE; PROTON TRANSPORT; CELL LINE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HELA CELL LINE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; POLYACRYLAMIDE GEL ELECTROPHORESIS; TITRIMETRY; ULTRAVIOLET SPECTROPHOTOMETRY;

CELL LINE; DNA; ELECTROPHORESIS, POLYACRYLAMIDE GEL; ENZYME INHIBITORS; G-QUADRUPLEXES; HELA CELLS; HUMANS; LIGANDS; MODELS, MOLECULAR; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; ORGANOPLATINUM COMPOUNDS; PHENAZINES; PYRIDINES; SPECTROPHOTOMETRY, ULTRAVIOLET; TITRIMETRY; TOPOISOMERASE I INHIBITORS;

EID: 67849111941     PISSN: 00027863     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja806045x     Document Type: Article

References (104)

1. Mrgnv. J.-L.; Hélène, C. Nat. Med. 1998, 4, 1366.
2. Jenkins, T. C. Curr. Med. Chem. 2000, 7, 99.
3. Kerwin, S. M. Curr. Pharm. Des. 2000, 6, 441.
4. Han. H.; Hurley, L. H. Trends Pharmacol. Set 2000, 21, 136.
5. (a) Kelland, L. R. Anticancer Drugs 2000, 11, 503.
6. (b) Rowley, P. T.; Tabler, M. Anticancer Res. 2000, 20, 4419.
7. (c) Neidle, S.; Parkinson, G. Nat. Rev. Drug Discovery 2002, 1, 383.
8. (d) Mokbel, K. Curr. Med. Res. Opin. 2003, 19, 470.
9. (e) Riou, J.-F. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2004, 4, 439.
10. (f) Kelland, L. R. Eur.J. Cancer 2005, 41, 971.
11. (g) Sharma, S.; Doherty, K. M.; Brosh, R. M., Jr. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2005, 5, 183.
12. (h) Petraccone, L.; Barone, G.; Giancola, C. Curr. Med. Chem. Anti-Cancer Agents 2005, 5, 463.
13. McElligott. R.; Wellinger, R. J. EMBO J. 1997, 16, 3705.
14. Huffman, K. E.; Levene. S. D.; Tesmer, V. M.; Shay, J. W.; Wright, W. E. J. Biol. Chem. 2000, 275, 19719.
15. Kim, N. W.; Piatyszek, M. A.; Prowse. K. R.; Harley. C. B.; West. M. D.; Ho, P. L.; Coviello, G. M.; Wright. W. E.; Weinrich, S. L.; Shay, J. W. Science 1994, 266, 2011.
16. Cairns, D.; Anderson, R. J.; Perry, P. J.; Jenkins, T. C. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 2491.
17. (a) Shin-ya, K.; Wierzba, K.; Matsuo, K.-I; Ohtani, T.; Yamada, Y.; Furihata, K.; Hayakawa, Y.; Seto, H.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1262.
18. (b) Missailidis, S.: Stanslas, J.; Modi, C; Ellis, M. J.; Robins. R. A.; Laughton, C. A.; Stevens, M. F. Oncol. Res. 2002, 13, 175.
19. (c) Burger, A. M.; Dai, F.; Schultes. C. M.; Reszka, A. P.; Moore. M. J.; Double, J. A.; Neidle, S. Cancer Res. 2005, 65, 1489.
20. (d) Pennarun, G.; Granotier, C.; Gauthier, L. R.; Gomez, D.; Hoffschir, F.; Mandine, E.; Riou. J.-F.; Mergny, J.-L.; Mailliet. P.; Boussin, F. D. Qncogene 2005, 24, 2917.
21. (e) Tahara, H.; Shin-va, K.; Seimiya, H.; Yamada, H.; Tsuruo, T.; Ide, T. Qncogene 2006, 25, 1955.
22. (f) Gomez, D.; O'Donohue, M. F.; Wenner, T.; Douarre, C; Macadé, J.; Koebel, P.; Giraud-Panis, M. J.; Kaplan, H.; Kolkes, A.; Shin-ya, K.; Riou, J.-F. Cancer Res. 2006, 66, 6908.
23. (g) Jantos, K.; Rodriguez, R.; Ladame, S.; Shirude, P. S.; Balasubramanian, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13662.
24. (h) Franceschin, M.; Rossetti, L.; D'Ambrosio, A.; Schirripa,S.; Bianco, A.; Ortaggi, G.; Savino, M.; Schultes, C.; Neidle, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 1707.
25. (i) Ou, T.-M.; Lu, Y.-J.; Zhang, C; Huang, Z.-S.; Wang, X.-D.; Tan. J.-H.; Chen. Y.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Tang, J. C.-O.; Chan, A. S.-C; Gu. L.-Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 1465.
26. (j) De Cian, A.; DeLemos, E.: Mergny, J.-L.; Teulade- Fichou, M.-P.; Monchaud, D. J.Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1856.
27. (k) Brassart, B.; Gomez, D.; De Cian, A.; Paterski, R.; Montagnac, A.; Qui, K. H.; Temime-Smaali, N.; Trentesaux, C; Mergny, J. L.; Gueritte, F.; Riou, J. F. Mol. Pharmacol. 2007, 72, 631.
28. (l) Fu. B.; Huang, J.; Ren. L.; Weng. X.; Zhou. Y.; Du. Y.; Wu. X.; Zhou. X.; Yang, G. Chem. Commun. 2007, 31, 3264.
29. (m) Ma. D.-L.; Lai. T.-S.; Chan. F.-Y.; Chung. W.-H.; Abagyan. R.; Leung, Y.-C; Wong, K.- Y. ChemMedChem 2008, 3, 881.
30. (n) Lu. Y.-J.; Ou. T.-M.; Tan. J.-H.; Peng, D.; Sun, N.; Wang, X.-D.; Shao. W.-Y.; Wu, W.-B.; Huang, Z.-S.; Bu. X.-Z.; Ma, D.-L.; Wong, K.-Y.; Gu, L.-Q. J. Med. Chem. 2008, 51, 6381.
31. Examples of G-quadruplex-interactive telomerase inhibitors. Cationic porphvrins:
32. (a) Wheelhouse, R. T.; Sun, D.; Han, H.; Han, F. X.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3261.
33. (b) Shi, D.-F.; Wheelhouse, R. T.; Sun, D.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 2001, 44, 4509. Anthraquinones:
34. (c) Sun, D.; Thompson, B.; Cathers, B. E.; Salazar, M.; Kerwin, S. M.; Trent, J. O.; Jenkins, T. C; Neidle, S.; Hurley, L. H. J. Med. Chem. 1997, 40, 2113. Tricyclic or tetracyclic compounds:
35. (d) Perry. P. J.; Read, M. A.; Davies, R. T.; Gowan, S. M.; Reszka, A. P.; Wood, A. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. J. Med. Chem. 1999, 42, 2679.
36. (e) Perry, P. J.; Gowan, S. M.; Read, M. A.; Kelland, L. R.; Neidle, S. Anti-Cancer Drug Des. 1999, 14, 373. Perylenes:
37. (f) Fedoroff, O. Y.; Salazar, M.; Han, H.; Chemeris, V. V.; Kerwin, S. M.; Hurley, L. H. Biochemistry 1998,37,12367. Ethidium and derivatives:
38. (g) Guo, Q.; Lu. M.: Marky, L. A.; Kallenbach, N. R. Biochemistry 1992, 31, 2451.
39. (h) Koeppel, F.; Riou, J.-F.; Laoui, A.; Mailliet, P.; Arimondo, P. B.; Labit, D.; Petitgenet, O.; Helene, C; Mergny, J.-L. Nucleic Acids Res. 2001, 29, 1087. Pentacyclic acridines:
40. (i) Gowan, S. M.; Heald, R.; Stevens. M. F. G.; Kelland, L. R. Mol. Pharmacol. 2001, 60, 981.
41. (j) Gowan, S. M.; Harrison, J. R.: Patterson, L.; Valenti, M.: Read, M. A.; Neidle, S.: Kelland, L. R. Mol. Pharmcol 2002, 61, 1154.
42. (k) Kim, M. Y.; Vankayalapati, H.; Shin-Ya, K.; Wierzba. K.; Hurley, L. H. J.Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2098. Cisplatin and derivatives:
43. (l) Redon, S.: Bombard, S.; Elizondo-Riojas, M. A.; Chottard, J. C. Biochemistry 2001,40,8463. Other metal compounds:
44. (m) Tuntiwechapikul, W.; Salazar, M. Biochemistry 2001, 40, 13652.
45. (n) Smirnov, I. V.: Kotch, F. W.: Pickering, I. J.: Davis, J. T.; Shafer, R. H. Biochemistry 2002, 41, 12133.
46. (o) Reed, J. E.: Arnal. A. A.; Neidle, S.; Vilar, R. J.Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5992.
47. (p) Bertrand. H.; Bombard. S.; Monchaud. D.; Teulade-Fichou, M. P. J. Biol. Inorg. Chem. 2007,12, 1003.
48. (q) Evans, S. E.; Mendez, M. A.; Turner, K. B.; Keating, L. R.; Grimes, R. T.; Melchoir, S.; Szalai, V. A. J. Biol, Inorg. Chem. 2007, 12, 1235.
49. (r) Bertrand, H.; Monchaud, D.; De Cian, A.; Guillot, R.; Mergny, J. L.; Teulade-Fichou, M. P. Org Biomol. Chem. 2007, 5, 2555.
50. (s) Dixon, I. M.; Lopez, F.; Tejera, A. M.; Esteve, J.-P.; Blasco, M. A.; Pratviel, G.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1502.
51. (t) Shi, S.; Liu, J.: Yao, T.; Geng, X.; Jiang, L.; Yang, Q.: Cheng, L.; Ji, L. Inorg. Chem. 2008, 47, 2910.
52. (u) Kieltyka, R.; Fakhoury, J.; Moitessier, N.; Sleiman, H. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1145.
53. (v) Kieltyka, R.; Englebienne, P.; Fakhoury, J.: Autexier, C: Moitessier, N.: Sleiman, H. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10040.
54. Ishibashi. T.; Lippard. S. J. Proc. Natl. Acad. Set U.S.A. 1998, 95, 4219.
55. Jamieson, E. R.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2467.
56. (a) Liu, H.-Q.; Peng, S.-M.; Che, C.-M. IChem. Soc., Chem. Commun.1995, 509.
57. (b) Liu, H.-Q.; Cheung. T.-C; Che, C.-M. Chem. Commun.1996, 1039.
58. (c) Wu, L.-Z.; Cheung, T.-C; Che. C.-M.; Cheung. K.- K.; Lam. M. H. W. Chem. Commun. 1998, 1127.
59. (d) Che, C.-M.; Yang. M.: Wong, K.H.: Chan. H.-L.; Lam. W. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3350.
60. (e) Chan. H.-L.; Ma. D.-L.; Yang, M.; Che, C.-M. Chem- BioChem 2003, 4, 62.
61. (f) Ma, D.-L.; Che. C.-M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 6133.
62. (g) Ma, D.-L.; Shum, T. Y.-T.; Zhang, F.; Che, C.-M.; Yang, M. Chem. Commun. 2005, 4675.
63. For more examples of intercalation of square planar platinum complexes into double helical DNA, see:
64. (a) Jennette, K. W.; Lippard, S. J.; Vassiliades, G. A.; Bauer, W. K. Proc. Natl Acad. Sci. U.S.A. 1974, 71, 3839.
65. (b) Sundquist, W. I.; Lippard, S. J. Coord. Chem. Rev. 1990, 100, 293.
66. (a) Arena, G.; Monsa Scolaro. L.; Pasternack. R. F.; Romeo, R. Inorg. Chem. 1995, 34, 2994.
67. (b) Cusumano, M.; Di Pietro. M. L.; Giannetto, A.; Nicolo, F.; Rotondo, E. Inorg. Chem. 1998, 37, 563.
68. (c) Lu. W.; Vicic, D. A.; Barton, J. K. Inorg. Chem. 2005, 44, 7970.
69. Howe-Grant, M.; Lippard, S. J. Biochemistry 1979, 18, 5762.
70. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777.
71. Lai, S.-W.; Che. C.-M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27.
72. (a) Han, H.; Cliff, C. L.; Hurley, L. H. Biochemistry 1999, 38, 6981.
73. (b) Teulade-Fichou, M.-P.; Carrasco, C: Guittat, L.; Bailly, C; Alberti. P.; Mergny, J.-L.; David, A.; Lehn. J.-M.; Wilson. W. D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4732.
74. (c) Zhou. J.-L.; Lu, Y.-J.; Ou, T.-M.; Zhou, J.-M.; Huang, Z.-S.; Zhu, X.-R; Du, C.-J.; Bu, X.-Z.; Ma, L.; Gu, L.-Q.; Li. Y.-M.; Chan. A. S.-C. J. Med. Chem. 2005, 48, 7315.
75. (a) Friedman, A. E.; Chambron, J.-C; Sauvage, J.-P.; Turro, N. J.: Barton, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 4960.
76. (b) Jenkins, Y.; Friedman, A. E.; Turro, N. J.; Barton, J. K. Biochemistry 1992, 31, 10809.
77. Han, F. X.; Wheelhouse, R. T.; Hurley, L. H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3561.
78. Wang, Y.; Patel. D. J. Structure 1993, 1, 263.
79. (a) Müller, W.: Crothers. D. M. Eur. J. Biochem. 1975, 54, 267.
80. (b) Ren, J.; Chaires, J. B. Biochemistry 1999, 38, 16067.
81. (c) Heald, R. A.; Modi, C; Cookson, J. C; Hutchinson, I.; Laughton, C. A.; Gowan, S. M.; Kelland. L. R.; Stevens, M. F. G. J. Am. Chem. 2002, 45, 590.
82. Phan, A. T.; Kuryavyi, V.; Gaw, H. Y.; Patel, D. J. Nat. Chem. Biol. 2005, 1, 167.
83. (a) Duan. W.: Rangan. A.; Vankayalapati. H.; Kim, M.-Y.; Zeng, Q.; Sun, D.; Han. H.; Fedoroff, O. Y.; Nishioka, D.; Rha, S. Y.; Izbicka, E.; Von Hoff, D. D.; Hurley. L. H. Mol Cancer Ther. 2001, 1, 103.
84. (b) Kern, J. T.; Thomas, P. W.; Kerwin, S. M. Biochemistry 2002, 41, 11379.
85. Sun, D.; Hurley, L. H.: Von Hoff, D. D. BioTechniques 1998, 25, 1046.
86. (a) Haider, S. M.; Parkinson, G. N.; Neidle, S. J.Am. Biol. 2003, 326, 117.
87. (b) Read, M. A.; Neidle, S. Biochemistry 2000, 39, 13422.
88. Cuesta, J.; Read. M. A.; Neidle. S. Mini-Rev. Med. Chem. 2003, 3, 11.
89. Felsenfeld, G.; Hirschman, S. Z. J. Mol. Biol. 1965, 13, 407.
90. Yamada, M.; Tanaka, Y.; Yoshimoto. Y.; Kuroda, S.; Shimao. 1. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 1006.
91. (a) Hartshorn, R. M.; Barton, J. K. J.Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5919.
92. (b) Waterland, M. R.; Gordon, K. C; McGarvey, J. J.; Jayaweera. P. M. J.Chem. Soc, Dalton Trans. 1998, 609.
93. Kvam, P. 1.; Songstad, J. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 313.
94. Kato, M.; Kosuge. C; Yano. S.: Kimura, M. Acta Crystallogr., Sect. C 1998, 54, 621.
95. (a) Chambron, J.-C; Sauvage, J.-P.; Amouyal. E.; Koffi. P. New J. Chem. 1985, 9, 527.
96. (b) Amouyal, E.; Homsi, A.; Chambron, J.- C; Sauvage, J.-P. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1990, 1841.
97. Kumar, C. V.; Asuncion, E. H. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8547.
98. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55.
99. (a) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
100. (b) Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284.
101. (c) Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299.
102. Totrov, M.; Abagyan, R. Proteins, Suppl. 1997, 1, 215.
103. Gavathiotis. E.; Searle. M. S. Qrg. Biomol. Chem. 2003, 1, 1650.
104. Parkinson. G. N.; Lee. M. P.; Neidle, S. Nature 2002, 417, 876.