Oxidative addition of halogens to homoleptic perfluoromethyl or perfluorophenyl derivatives of platinum(II): A comparative study

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 26, 2009, Pages 6371-6382

  Menjón, Babil ^a   Martínez Salvador, Sonia ^a   Gómez Saso, Miguel A ^a   Forniés, Juan ^a   Falvello, Larry R ^a   Martin, Antonio ^a   Tsipis, Athanassios ^b  

^a UNIVERSITY OF ZARAGOZA   (Spain)

^b UNIVERSITY OF IOANNINA   (Greece)

Author keywords

Density functional calculations; Halogens; Homoleptic compounds; Oxidation; Platinum

Indexed keywords

ADDITION PRODUCTS; COMPARATIVE STUDIES; DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; EQUILIBRIUM GEOMETRIES; GROUP ELECTRONEGATIVITY; HALOGENS; HIGH OXIDATION STATE; HOMOLEPTIC; HOMOLEPTIC COMPOUNDS; INTERMEDIATE SPECIE; LOW TEMPERATURE REACTIONS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; ORGANOPLATINUM; OXIDATIVE ADDITIONS; REDUCTIVE ELIMINATION; SMALL SIZE; STEREO-SELECTIVE; THEORETICAL APPROACH; THERMALLY UNSTABLE; X-RAY DIFFRACTION METHOD;

CHEMICAL BONDS; DERIVATIVES; ELECTRONEGATIVITY; HALOGEN ELEMENTS; ORGANOMETALLICS; OXIDATION; THORIUM COMPOUNDS;

PLATINUM;

EID: 67549087967     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900323     Document Type: Article

References (105)

1. M. A. García-Monforte, P.J. Alonso. J. Forniés, B. Menjón, Dalton Trans. 2007, 3347:
2. F. G. A. Stone, J. Fluorine Chem. 1999, 100, 227;
3. A. Haas, J. Fluorine Chem. 1999,100, 21 :
4. J. A. Morrison. Adv. Organomet. Chenu 1993. 35, 211 :
5. R. Nyholm, Q. Rev. Chem. Soc. 1970, 24, 1;
6. F. G. A. Stone. Endeavour 1966, 25. 33:
7. R. D. Chambers, T. Chivers, Organomet. Chem. Rev. Sect. A 1966. 1, 279:
8. P. M. Treichel, F. G. A. Stone, Adv. Organomet. Chem. 1964. 1, 143.
9. Selected reviews on the subject: a) M. Lersch. M. Tilset. Chem. Rev. 2005,105. 2471;
10. b) U. Fekl, K. I. Goldberg, Adv. Inorg. Chem. 2003, 54, 259;
11. c)J. A. Labinger, J.E. Bercaw. Nature 2002, 417, 507;
12. d) S. S. Stahl. J. A. Labinger. J. E. Bercaw. Angew. Chem. 1998, 110, 2298;
13. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2180;
14. e) A. E. Shilov, G. B. Shulpin, Chem. Rev. 1997. 97.2879.
15. a) L. M. Rendina. R. J. Puddephatt, Chem. Rev. 1997, 97, 1735;
16. b) J. P. Collman. W. R. Roper, Adv. Organomet. Chem. 1969, 7, 53.
17. R. Usón. J. Forniés, F. Martínez, M. Tomás, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1980. 888.
18. D. Naumann, N. V. Kirij, N. Maggiarosa. W. Tyrra, Y. L. Yagupolskii, M. S. Wickleder, Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 746.
19. M. Pinsky. D. Avnir, Inorg. Chem. 1998,37, 5575;
20. M. Llunell, D. Casanova, J. Cirera, J. M. Bofill, P. Alemany, S. Alvarez, M. Pinsky. D. Avnir, SHAPE. Version 1.1b 02l. Universital de Barcelona and The Hebrew University of Jerusalem.
21. J. Cirera. P. Alemany, S. Alvarez. Chem. Eur. J. 2004. 10, 190.
22. R. Wyrwa, H. Görls, Z. Anorg. Allg. Chem. 1999,625,1904.
23. D. S. Yang. G. M. Bancroft. R. J. Puddephatt, J. S. Tse. Inorg. Chem. 1990. 29, 2496;
24. M. A. Bennett, H.-K. Chee, J. C Jeffery, G. B. Robertson, Inorg. Chem. 1979, 18, 1071:
25. M. A. Bennett, H.-K. Chee, G. B. Robertson, Inorg. Chem. 1979. 18, 1061;
26. see, however: TG. Applelon, J. R. Hall, C H. L. Kennard. M. T Malhieson, D. W. Neale. G. Smith, T C W. Mak, J. Organomet. Chem. 1993, 453, 299.
27. D. Bellamy, RG. Connelly. GR. Lewis, A. G. Orpen, CrystEng- Comm 2002, 4, 68.
28. R. Usón, J. Forniés, M. Tomás, J. M. Casas, F. A. Cotton, L. R. FaI- vello, R. Llusar, Organometallics 1988. 7, 2279.
29. M. Finze, E. Bernhardt, H. Willner, Angew. Chem. 2007. 119, 9340;
30. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9180;
31. M. Finze. E. Bernhardt. M. Zähres, H. Willner. Inorg. Chem. 2004, 43,490.
32. M. M. Jones, K. A. Morgan. J. Inorg. Nucl. Chem. 1972, 34, 259;
33. C E. Skinner, M. M. Jones, J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 4405.
34. 8 metal complex with a Lewis acid have been the object of careful theoretical calculations. Particular emphasis has been made on the molecular geometry of the resulting adduct as well as on the modi- fied coordination ability of the metal center: G. Aullón. S. Alvarez. Inorg. Chem. 1996,55,3137.
35. J. Forniés. C Fortuno, M. A. Gómez. B. Menjón, E. Herdtweck, Organometallics 1993,12,4368.
36. R. G. Pearson, J. Chem. Educ. 1999, 76, 267:
37. R. G. Pearson, Acc. Chem. Res. 1993,26, 250.
38. K. J. R. Rosman. P. D. P. Taylor, Pure Appl. Chem. 1998, 70, 217.
39. P. S. Pregosin, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 1986,24, 285;
40. P. S. Pregosin, Coord. Chem. Rev. 1982,17, 247.
41. S. Baiters. E. Bernhardt, H. Willner, T. Berends, Z Anorg. Allg. Chem. 2004, 630, 257.
42. R. Usón. J. Forniés. M. Tomás. B. Menjón, R. Bau, K. Sünkel, E. Kuwabara. Organometallics 1986. 5,1576.
43. P. Espinet, A.C. Albéniz, J. A. Casares, J. M. Martínez-Ilarduya, Coord. Chem. Rev. 2008.252, 2180.
44. R. Usón, J. Forniés, M. Tomás, R. Fandos. J. Organomet. Chem. 1984,263,253.
45. I.J. Lawrenson, J. Chem. Soc. 1965, 1117.
46. E. S. Chernyshova, R. Goddard. K.-R. Porschke, Organometallics 2007, 26, 3236:
47. E. Piras, F. Lang, H. Ruegger, D. Stein. M. Worle. H. Grutzmacher, Chem. Eur. J. 2006. 12, 5849;
48. M. Gonsior, S. Antonijevic, I. Krossing, Chem. Eur. J. 2006,12, 1997;
49. J. Zhang, K. A. Barakat, T. R. Cundari, T. B. Gunnoe, P. D. Boyle, J. L. Petersen, C S. Day, Inorg. Chem. 2005, 44, 8379;
50. F. A. Cotton, C A. Murillo, S.-E. Stiriba, X. Wang, R. Yu, Inorg. Chem. 2005, 44, 8223;
51. A. Bihlmeier, M. Gonsior, I. Raabe. N. Trapp. I. Krossing. Chem. Eur. J. 2004. 10. 5041:
52. B. K. Corkey. F. L. Taw, R. G. Bergman, M. Brookhart. Polyhedron 2004. 23. 2943;
53. J. R. Krumper. M. Gerisch. J. M. Suh. R. G. Bergman. T. D. Tilley, J. Org. Chem. 2003, 68, 9705:
54. FL. Taw, H. Mellows, P. S. White, F. J. Hollander. R. G. Bergman, M. Brookhart, D.M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2002. 124, 5100;
55. I. Krossing, Chem. Eur. J. 2001. 7. 490;
56. D. Huang. J. C Bollinger, W. E. Streib. K. Foiling, V. Young, Jr. O. Eisenstein, K. G. Caulton, Organometallics 2000,19, 2281:
57. X. Fang. J. Huhmann-Vincent, B. L. Scott. G. J. Kubas, J. Organomet. Chem. 2000, 609. 95:
58. J. Huhmann-Vincent. B. L. Scott, G. J. Kubas, Inorg. Chem. 1999, 38. 115:
59. J. Huhmann-Vincent. B. L. Scott, G. J. Kubas. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120. 6808;
60. D. Huang, J. C Huffman. J. C Bollinger. O. Eisenslein. K. G. Caulton. J. Am. Chem. Soc. 1997. 119, 7398:
61. M. D. Butts. B. L. Scott, G. J. Kubas, J. Am. Chem. Soc. 1996.118.11831 :
62. J. Forniés, F. Martínez. R. Navarro. E. P. Urriolabeitia. Organometallics 1996,15, 1813:
63. B. A. Arndlsen, R. G. Bergman. Science 1995, 270, 1970:
64. D. M. van Seggen, P. K. Hurlburl, O. P. Anderson, S. H. Strauss, Inorg. Chem. 1995, 34, 3453;
65. D.M. van Seggen, RK. Hurlburl, O.P. Anderson, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10995:
66. M. Bown, J. M. Waters. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 2442;
67. M. R. Colsman, TD. Newbound, L. J. Marshall, M. D. Noirot. M. M. Miller, G. P. Wulfsberg, J. S. Frye, O. P. Anderson. S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1990. 112. 2349;
68. TD. Newbound, M. R. Colsman, M. M. Miller, G. P. Wulfsberg, O. P. Anderson, S. H. Strauss, J. Am. Chem. Soc. 1989. 111, 3762;
69. M. R. Colsman, M. D. Noirot, M. M. Miller, O.P. Anderson, S. H. Strauss J. Am. Chem. Soc. 1988.110, 6886.
70. J. Huhmann-Vincent, B. L. Scott, G. J. Kubas, Inorg. Chim. Acta 1999, 294. 240:
71. J. M. Fernández, J. A. Gladysz, Organometallics 1989, 8. 207.
72. X Forniés. M. A. Gómez-Saso, A. Martin, F. Martínez, B. Menjón, J. Navarrete. Organometallics 1997,16, 6024.
73. I. Ara, X Forniés, M. A. Garcia-Monforle, B. Menjón, R. M. SanzCarrillo, M. Tomás, A. C Tsipis. C A. Tsipis, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4094.
74. a) J. E. Huheey, E. A. Keiter, R. L. Keiter. Inorganic Chemistry, 4th ed., Harper Collins. New York, 1993. pp. 290-296;
75. b) P. Pyykkö, M. Atsumi, Chem. Eur. J. 2009, 15,186.
76. A slightly higher value (1.20 À) has been proposed to be taken as the covalent radius of bromine in: B. Cordero, V. Gómez. A. E. PIatero-Prats. M. Revés. J. Echeverría. E. Cremades. F. Barragán. S. Alvarez. Dalton Trans. 2008, 2832.
77. R.J. Puddephall, Angew. Chem. 2002. 114, 271;
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 261:
79. K. L. Barllett, K.I. Goldberg, W. T. Borden, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1456;
80. M. P. Brown. R.J. Puddephatt, C E. E. Upton, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1974. 2457.
81. S.-B. Zhao, G. Wu, S. Wang. Organometallics 2008. 27, 1030:
82. A. T. Luedtke, K. I. Goldberg, Inorg. Chem. 2007. 46, 8496;
83. S. M. Kloek, K. I. Goldberg. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3460:
84. S. Reinartz, P. S. White. M. Brookhart. J. L. Templeton, J. Am. Chem. Soc. 2001. 123, 6425;
85. U. Fekl. W. Kaminsky, K. I. Goldberg. J. Am. Chem. Soc. 2001,123, 6423.
86. R. Usón. J. Forniés, Adv. Organomet. Chem. 1988. 28. 219;
87. E. Maslowsky.Jr., Vibrational Spectra of Organometallic Compounds, Wiley, New York. 1977, pp. 437-442.
88. R. Usón, J. Forniés, Organometallics 1986. 3, 161; see also Ref. [4].
89. C M. Harris. S. E. Livingstone. N. C Stephenson, J. Chem. Soc. 1958,3697.
90. SAINT. Version 6.02, Bruker Analytical X-ray Systems, Madison Wl. 1999.
91. G. M. Sheldrick. SADABS empirical absorption program. Version 2.03. University of Göttingen, Göttingen, 1996.
92. CrysAlis RED, CCD camera reduction program, Oxford Diffraction. Oxford, 2004.
93. A. L. Spek, Acta Cryslallogr. Sect. A 1990, 46, c34.
94. H. D. Flack, Acta Crystallogr. Sect. A 1983,39, 876.
95. O. Kennard, J. C Speakman, J. D. H. Donnay. Acta Crystallogr. 1967,22,445.
96. A. L. Spek, J. Appl. Crystallogr. 2003,36,1.
97. G. M. Sheldrick. SHELXL-97, Program for the refinement of crystal structures from diffraction data. University of Göttingen, Göttingen, 1997.
98. Gaussian03, Revision B.02, M.J. Frisch, H. B. Schlegel. G.E. Scusseria. M. A. Robb, J. R. Cheeseman. V. G. Zakrzewski. X A. Mont- gomery. Jr. T. Vreven. K. N. Kudin, X C Burant. J. M. Millan, S. S. Iyengar. X Tomasi. V. Barone. B. Mennucci, M. Cossi. G. Scalmani. N. Rega. G. A. Petersson, H. Nakatsuji. M. Hada. M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda. X Hasegawa. M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda. O. Kitao. H. Nakai. M. Klene. X. Li, X E. Knox. M. P. Hratchian, J. B. Cross, C Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts. R. E. Stratmann. O. Yazyev. A. J. Austin. R. Cammi. C Pomelli. J. W. Ochterski. P. Y. Ayala. K. Morokuma, GA. Voth, P. Salvador. J.J. Dannenberg. VG. Zakrzewski. S. Dapprich, A.D. Daniels. M. C Strain, O. Farkas, D. K. Malick. A. D. Rabuck. K. Raghavachari, J. B. Foresman. J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, X Cioslowski. B. B. Stefanov. G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, 1. Komaromi. R. L. Martin, D.J. Fox. T. Keith. M.A. Al-Laham. CY. Peng. A. Na- nayakkara, M. Challacombe. P. M. W. Gill. B. Johnson, W. Chen. M. W. Wong. C Gonzalez, XA. Pople, Gaussian, Inc. Pittsburgh PA, 2003.
99. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993. 98. 5648:
100. J. P. Perdew. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
101. H. B. Schlegel. J. Comput. Chem. 1982. 214.
102. E. D. Glendening, J. K. Badenhoop, A. E. Reed. J. E. Carpenter. XA. Bohmann, CM. Morales, F. Weinhold, NBO5.0, Theoretical Chemistry' Institute, University of Wisconsin. Madison. 2001;
103. A. E. Reed. L. A. Curtiss, F. Weinhold. Chem. Rev. 1988, 88. 899.
104. S. I. Gorelsky, AOMix: Program for Molecular Orbital Analysis. http://www.sg-chem.net. University of Ottawa, Ottawa, Canada 2007:
105. S. I. Gorelsky. A. B. P. Lever. J. Organomet. Chem. 2001, 635. 187.