Synthesis and reactivity of ortho-palladated 3-phenylpropanamides. Insertion of CO, XyNC, and alkynes into the Pd-C bond. Synthesis of seven-and nine-membered palladacycles and benzazepine-and benzazonine-based heterocycles

Organometallics

Volumn 32, Issue 6, 2013, Pages 1892-1904

  Frutos Pedreño, Roberto ^a   González Herrero, Pablo ^a   Vicente, José ^a   Jones, Peter G ^b  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

^b TECHNICAL UNIVERSITY OF BRAUNSCHWEIG   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACYL DERIVATIVES; DIBENZYLIDENEACETONE; OXIDATIVE ADDITIONS; PALLADACYCLES; PALLADIUM COMPLEXES; REDUCTIVE COUPLINGS; ROOM TEMPERATURE; TETRAMETHYLETHYLENEDIAMINE;

AMIDES; CARBON DIOXIDE; COORDINATION REACTIONS; HYDROCARBONS; ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84875462312     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4000192     Document Type: Article

References (126)

1. Dyker, G. Chem. Ber./Recl. 1997, 130, 1567-1578
2. Oestreich, M.; Dennison, P. R.; Kodanko, J. J.; Overman, L. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1439-1442
3. Burke, B. J.; Overman, L. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16820-16833
4. Beccalli, E. M.; Borsini, E.; Brenna, S.; Galli, S.; Rigamonti, M.; Broggini, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1670-1678
5. Rousseaux, S.; Davi, M.; Sofack-Kreutzer, J.; Pierre, C.; Kefalidis, C. E.; Clot, E.; Fagnou, K.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10706-10716
6. Donati, L.; Leproux, P.; Prost, E.; Michel, S.; Tillequin, F.; Gandon, V.; Poree, F.-H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 12809-12819
7. Chai, D. I.; Thansandote, P.; Lautens, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8175-8188
8. Yao, B.; Wang, Q.; Zhu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 5170-5174
9. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527-2571
10. Zeni, G.; Larock, R. C. Chem. Rev. 2006, 106, 4644-4680
11. Majumdar, K. C.; Samanta, S.; Sinha, B. Synthesis 2012, 44, 817-847
12. Wu, X. F.; Neumann, H.; Beller, M. Chem. Rev. 2013, 113, 1-35
13. Larock, R. C.; Tu, C.; Pace, P. J. Org. Chem. 1998, 63, 6859-6866
14. Yet, L. Chem. Rev. 2000, 100, 2963-3007
15. Hu, T.; Corey, E. J. Org. Lett. 2002, 4, 2441-2443
16. Ohno, H.; Hamaguchi, H.; Ohata, M.; Kosaka, S.; Tanaka, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8744-8754
17. Trost, B. M.; Ameriks, M. K. Org. Lett. 2004, 6, 1745-1748
18. Jiang, X. P.; Yang, Q.; Yu, Y. H.; Fu, C. L.; Ma, S. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7283-7286
19. Majumdar, K. C.; Chattopadhyay, B. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 731-757
20. Majumdar, K. C. RSC Adv. 2011, 1, 1152-1170
21. Illuminati, G.; Mandolini, L. Acc. Chem. Res. 1981, 14, 95-102
22. Evans, P. A.; Holmes, B. Tetrahedron 1991, 47, 9131-9166
23. Maier, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 2073-2077
24. Ma, S.; Gu, Z. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4942-4943
25. Palladacycles. Synthesis, Characterization and Applications; Dupont, J.; Pfeffer, M., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008.
26. Stephen, A.; Hashmi, K.; Nass, A. R.; Bats, J. W.; Bolte, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3370-3373
27. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4055-4082
28. Lee, H. M.; Lu, C. Y.; Chen, C. Y.; Chen, W. L.; Lin, H. C.; Chiu, P. L.; Cheng, P. Y. Tetrahedron 2004, 60, 5807-5825
29. Bahsoun, A.; Dehand, J.; Pfeffer, M.; Zinsius, M.; Bouaoud, S.-E.; Le Borgne, G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1979, 547-556
30. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1987, 321, C13-C16
31. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le, B. G. Organometallics 1987, 6, 2029-2043
32. Beydoun, N.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. Organometallics 1991, 10, 3693-3697
33. Dehand, J.; Mutet, C.; Pfeffer, M. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 255-270
34. Arlen, C.; Pfeffer, M.; Bars, O.; Grandjean, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983, 1535-1544
35. Ossor, H.; Pfeffer, M.; Jastrzebski, J. T. B. H.; Stam, C. H. Inorg. Chem. 1987, 26, 1169-1171
36. Pereira, M. T.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A. J. Organomet. Chem. 1989, 375, 139-145
37. Chicote, M.-T.; Vicente-Hernández, I.; Jones, P. G.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6252-6261
38. Spencer, J.; Pfeffer, M.; Kyritsakas, N.; Fischer, J. Organometallics 1995, 14, 2214-2224
39. Spencer, J.; Pfeffer, M.; DeCian, A.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1995, 60, 1005-1012
40. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Shaw, K. F.; Gil-Rubio, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 4557-4566
41. Benito, M.; López, C.; Morvan, X.; Solans, X.; Font-Bardia, M. Dalton Trans. 2000, 4470-4478
42. Gül, N.; Nelson, J. H.; Willis, A. C.; Rae, A. D. Organometallics 2002, 21, 2041-2048
43. Kelly, A. E.; MacGregor, S. A.; Willis, A. C.; Nelson, J. H.; Wenger, E. Inorg. Chim. Acta 2003, 352, 79-97
44. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Bautista, D.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2009, 28, 4175-4195
45. Maassarani, F.; Pfeffer, M.; Le, B. G. Organometallics 1987, 6, 2043-2053
46. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Theurel, L.; Rotteveel, M. A.; De, C. A.; Fischer, J. New J. Chem. 1991, 15, 551-558
47. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Serrano, J.; Jones, P. G.; Nájera, C.; Botella-Segura, L. Organometallics 2005, 24, 5044-5057
48. Albert, J.; Granell, J.; Luque, A.; Font-Bardia, M.; Solans, X. Polyhedron 2006, 25, 793-800
49. García-López, J.-A.; Oliva-Madrid, M.-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Chem. Commun. 2012, 48, 6744-6746
50. Frutos-Pedreño, R.; González-Herrero, P.; Vicente, J.; Jones, P. G. Organometallics 2012, 31, 3361-3372
51. Tao, W.; Silverberg, L. J.; Rheingold, A. L.; Heck, R. F. Organometallics 1989, 8, 2550-2559
52. Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; Le, B. G.; Fischer, J. J. Org. Chem. 1992, 57, 2147-2154
53. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Ramírez de Arellano, M. C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2529-2533
54. Bosque, R.; Benito, M.; López, C. New J. Chem. 2001, 25, 827-833
55. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Turpín, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 1999, 18, 2683-2693
56. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2010, 29, 4320-4338
57. García-López, J.-A.; Oliva-Madrid, M.-J.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 6351-6364
58. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Bautista, D. Organometallics 2009, 28, 448-464
59. Oliva-Madrid, M.-J.; García-López, J.-A.; Saura-Llamas, I.; Bautista, D.; Vicente, J. Organometallics 2012, 31, 3647-3660
60. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; García-López, J. A.; Calmuschi-Cula, B.; Bautista, D. Organometallics 2007, 26, 2768-2776
61. Vicente, J.; González-Herrero, P.; Frutos-Pedreño, R.; Chicote, M. T.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2011, 30, 1079-1093
62. Büch, H. M.; Krüger, C. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1984, 40, 28-30
63. Marshall, C.; Ward, M. F.; Harrison, W. T. A. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 5703-5706
64. Yamamoto, T.; Sano, K.; Osakada, K.; Komiya, S.; Yamamoto, A.; Kushi, Y.; Tada, T. Organometallics 1990, 9, 2396-2403
65. Monteiro, A. L.; Davis, W. M. J. Braz. Chem. Soc. 2004, 15, 83-95
66. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Daran, J. C.; Jeannin, Y. Organometallics 1987, 6, 899-901
67. Dupont, J.; Pfeffer, M. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 3193-3198
68. Kim, Y. J.; Song, S. W.; Lee, S. C.; Lee, S. W.; Osakada, K.; Yamamoto, T. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 1775-1779
69. Lindsell, W. E.; Palmer, D. D.; Preston, P. N.; Rosair, G. M.; Jones, R. V. H.; Whitton, A. J. Organometallics 2005, 24, 1119-1133
70. Meana, I.; Albéniz, A. C.; Espinet, P. Organometallics 2008, 27, 4193-4198
71. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; Ramírez de Arellano, M. C. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3066-3075
72. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Förtsch, W.; López-Sáez, M.-J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4414-4429
73. Mori, M.; Chiba, K.; Ban, Y. J. Org. Chem. 1978, 43, 1684-1687
74. Moser, W. R.; Wang, A. W.; Kildahl, N. K. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2816-2820
75. Negishi, E.-i.; Zhang, Y.; Shimoyama, I.; Wu, G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8018-8020
76. Yamamoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 433-446
77. Barnard, C. F. J. Organometallics 2008, 27, 5402-5422
78. Wu, X.-F.; Neumann, H.; Spannenberg, A.; Schulz, T.; Jiao, H.; Beller, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14596-14602
79. Walker, G. N. J. Org. Chem. 1972, 37, 3955-3958
80. Kamei, K.; Maeda, N.; Nomura, K.; Shibata, M.; Katsuragi-Ogino, R.; Koyama, M.; Nakajima, M.; Inoue, T.; Ohno, T.; Tatsuoka, T. Bioorg. Med. Chem. 2006, 14, 1978-1992
81. Lebrun, S.; Couture, A.; Deniau, E.; Grandclaudon, P. Synthesis 2012, 44, 1410-1416
82. Tollari, S.; Cenini, S.; Tunice, C.; Palmisano, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 272, 18-23
83. Tollari, S.; Demartin, F.; Cenini, S.; Palmisano, G.; Raimondi, P. J. Organomet. Chem. 1997, 527, 93-102
84. Thompson, J. M.; Heck, R. F. J. Org. Chem. 1975, 40, 2667-2674
85. O'Sullivan, R. D.; Parkins, A. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1165-1166
86. Barr, N.; Bartley, J. P.; Clark, P. W.; Dunstan, P.; Dyke, S. F. J. Organomet. Chem. 1986, 302, 117-126
87. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Inorg. Chim. Acta 1980, 41, 229-232
88. Usón, R.; Forniés, J.; Espinet, P.; Lalinde, E. J. Organomet. Chem. 1983, 254, 371-379
89. Zografidis, A.; Polborn, K.; Beck, W.; Markies, B. A.; van Koten, G. Z. Naturforsch., B. 1994, 49, 1494-1498
90. Delis, J. G. P.; Aubel, P. G.; Vrieze, K.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Veldman, N.; Spek, A. L.; van Neer, F. J. R. Organometallics 1997, 16, 2948-2957
91. Vicente, J.; Abad, J. A.; Förtsch, W.; Jones, P. G.; Fischer, A. K. Organometallics 2001, 20, 2704-2715
92. Vicente, J.; Abad, J. A.; Frankland, A. D.; López-Serrano, J.; Ramírez de Arellano, M. C.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 272-282
93. Vicente, J.; Abad, J. A.; Martínez-Viviente, E.; Jones, P. G. Organometallics 2002, 21, 4454-4467
94. Yamamoto, Y.; Yamazaki, H. Synthesis 1976, 750-751
95. Gehrig, K.; Klaus, A. J.; Rys, P. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2603-2607
96. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Ruedi, R. Helv. Chim. Acta 1985, 68, 2046-2061
97. Onitsuka, K.; Yamamoto, M.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Organometallics 2002, 21, 581-583
98. Vicente, J.; Saura-Llamas, I.; Grünwald, C.; Alcaraz, C.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2002, 21, 3587-3595
99. Onitsuka, K.; Suzuki, S.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6197-6199
100. Saluste, C. G.; Whitby, R. J.; Furber, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4156-4158
101. Curran, D. P.; Du, W. Org. Lett. 2002, 4, 3215-3218
102. Vicente, J.; Chicote, M. T.; Martínez-Martínez, A. J.; Jones, P. G.; Bautista, D. Organometallics 2008, 27, 3254-3271
103. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Nicolás, R.-M.; Jones, P. G. Organometallics 2011, 30, 4983-4998
104. Dupont, J.; Pfeffer, M.; Rotteveel, M. A.; De, C. A.; Fischer, J. Organometallics 1989, 8, 1116-1118
105. Vicente, J.; Abad, J.-A.; Gil-Rubio, J.; Jones, P. G. Organometallics 1995, 14, 2677-2688
106. Pfeffer, M. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 335-342
107. Chip, G. K.; Lynch, T. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 641-642
108. Chip, G. K.; Lynch, T. R. Can. J. Chem. 1974, 52, 2249-2254
109. Minisci, F.; Punta, C.; Recupero, F.; Fontana, F.; Pedulli, G. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 2671-2676
110. Nicolaou, K. C.; Mathison, C. J. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5992-5997
111. Vicente, J.; Abad, J. A.; Fernández de Bobadilla, R.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 1996, 15, 24-34
112. Vicente, J.; Abad, J.; López-Serrano, J.; Jones, P. G. Organometallics 2004, 23, 4711-4722
113. Vicente, J.; Abad, J. A.; Hernández-Mata, F. S.; Rink, B.; Jones, P. G.; Ramírez de Arellano, M. C. Organometallics 2004, 23, 1292-1304
114. Haas, K.; Ehrenstorfer-Schäfers, E.-M.; Polborn, K.; Beck, W. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 465-469
115. Behrens, H.; Fröhlich, R.; Würthwein, E.-U. Eur. J. Org. Chem. 2005, 3891-3899
116. Zaitsev, V. G.; Shabashov, D.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13154-13155
117. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692-1702
118. Reddy, K. R.; Surekha, K.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, S.-T. Organometallics 2001, 20, 5557-5563
119. Hegedus, L. S.; Åkermark, B.; Olsen, D. J.; Anderson, O. P.; Zetterberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 697-704
120. Murrall, N. W.; Welch, A. J. J. Organomet. Chem. 1986, 301, 109-130
121. Barbaro, P.; Pregosin, P. S.; Salzmann, R.; Albinati, A.; Kunz, R. Organometallics 1995, 14, 5160-5170
122. Vicente, J.; Abad, J. A.; López-Sáez, M. J.; Jones, P. G. Organometallics 2010, 29, 409-416
123. Hernández, R.; Melián, D.; Prangé, T.; Suárez, E. Heterocycles 1995, 41, 439-454
124. Takahashi, Y.; Ito, T.; Sakai, S.; Ishii, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1065-1066
125. Klapars, A.; Antilla, J. C.; Huang, X. H.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7727-7729
126. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008, 64, 112-122