Alkyne insertion into the Pt-H bond of Pt(H)(1-pentene)(β-diiniinate) initiates a reaction cascade that results in C-H activation or C-C coupling

Organometallics

Volumn 27, Issue 20, 2008, Pages 5252-5262

  West, Nathan M ^a   White, Peter S ^a   Templeton, Joseph L ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKYL LIGANDS; ALKYNE INSERTIONS; ALKYNE SUBSTITUENTS; BUTADIENYL; C-H ACTIVATIONS; COORDINATION SPHERES; DIIMINATE; H BONDS; HYDROGEN MIGRATIONS; REACTION CASCADES; SILYL GROUPS; SILYL SUBSTITUENTS; TERMINAL ALKYNES; VINYL GROUPS; VINYL SILANES; X-RAY CRYSTALLOGRAPHIES;

ACETYLENE; ACTIVATION ANALYSIS; CHELATION; COORDINATION REACTIONS; CRYSTALLOGRAPHY; GROUP TECHNOLOGY; HYDROCARBONS; HYDROGEN; LIGANDS; PARAFFINS; PLATINUM; PORT TERMINALS; SILANES; SILICON; SILICON CARBIDE; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

PLATINUM METALS;

EID: 55249120260     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om800521x     Document Type: Article

References (58)

1. West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12372.
2. West, N. M.; Templeton, J. L. Can. J. Chem., in press.
3. Fekl, U.; Kaminsky. W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15286.
4. Trost, B. M.; Sorum, M. T.; Chan, C.; Harms, A. E.; Ruhter, G. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 698.
5. Schafer, M.; Wolf, J.; Werner, H. Organometallics 2004, 23, 5713.
6. Gao, Y.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chim. Acta 2003, 350, 101.
7. Sans, V.; Trzeciak, A. M.; Luis, S.; Ziolkowski, J. J. Catal. Lett. 2006, 109, 37.
8. Ananikov, V. P.; Mitchenko, S. A.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2000, 604, 290.
9. Ananikov, V. P.; Mitchenko, S. A.; Beletskaya, I. P. Russ. J. Org. Chem. 2002, 38, 636.
10. Kong, J. R.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16040.
11. Bianchini. C.; Frediani, P.; Masi, D.; Peruzzini, M.; Zanobini, F. Organometallics 1994, 13, 4616.
12. Weng, W.; Guo, C.; Celenligil-Cetin, R.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Chem. Commun. 2006, 197.
13. Ciclosi, M.; Estevan, F.; Lahuerta, P.; Passarelli, V.; Perez-Prieto, J.; Sanau, M. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 234.
14. Ghosh, R.; Zhang, X.; Achord, P.; Emge, T. J.; Krogh-Jespersen, K.; Goldman, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 853.
15. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun. 2004, 2732.
16. Slugovc, C.; Mereiter, K.; Zobetz, E.; Schmid, R.; Kirchner, K. Organometallics 1996, 15, 5275.
17. Li, X.; Vogel, T.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. Organometallics 2005, 24, 62.
18. Li, X.; Incarvito, C. D.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3698.
19. Selnau, H. E.; Merola, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4008.
20. Ngai, M.-Y.; Barchuk, A.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12644.
21. Esteruelas, M. A.; Garcia-Yebra, C.; Olivan, M.; Onate, E.; Tajada, M. A. Organometallics 2000, 19, 5098.
22. Kishimoto, Y.; Eckerle, P.; Miyatake, T.; Kainosho, M.; Ono, A.; Ikariya, T.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12035.
23. Burrows, A. D.; Green, M.; Jeffery, J. C.; Lynam, J. M.; Mahon, M. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3043.
24. Chin, C. S.; Lee, H.; Park, H.; Kim, M. Organometallics 2002, 21, 3889.
25. Crabtree, R. H. The Organometallic Chemistry of the Transition Metals; 3rd ed.; Wiley: New York, 2000.
26. Kelly, R. D.; Young, G. B. J. Organomet. Chem. 1989, 361, 123.
27. Kelly, R. D.; Young, G. B. Polyhedron 1989, 8, 433.
28. Al Takhin, G.: Skinner, H. A.; Zaki, A. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 371.
29. Zhu, Y.; Fan, L.; Chen, C.-H.; Finnell, S. R.; Foxman, B. M.; Ozerov, O. V. Organometallics 2007, 26, 6701.
30. Hofmann, P.; Heiss, H.; Neiteler, P.; Muller, G.; Lachmann, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1990, 29, 880.
31. Zhong, H. A.; Labinger, J. A.; Bercaw, J. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1378.
32. Rybtchinski, B.; Cohen, R.; Ben-David, Y.; Martin, J. M. L.; Milstein, D. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11041.
33. Tagge, C. D.; Simpson, R. D.; Bergman, R. G.; Hosteller, M. J.; Girolami, G. S.; Nuzzo, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2634.
34. Fekl, U.; Kaminsky, W.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6423.
35. Ananikov, V. P.; Mitchenko, S. A.; Beletskaya, I. P. J. Organomet. Chem. 2001, 636, 175.
36. Iwayanagi, T.; Saito, Y. Chem. Lett. 1976, 5, 1193.
37. Shiotsuki, M.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4058.
38. MacDonald, M. G.; Kostelansky, C. N.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2006, 25, 4560.
39. Reinartz, S.; Baik, M. H.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 4726.
40. Reinartz, S.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Organometallics 2000, 19, 3854.
41. Kostelansky, C. N.; MacDonald, M. G.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2006, 25, 2993.
42. Yi, C. S.; Liu, N. Organometallics 1996, 15, 3968.
43. Baratta, W.; Herrmann, W. A.; Rigo, P.; Schwarz, J. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 489.
44. Yang, C.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2002, 67, 591.
45. Tian, X.; Goddard, R.; Porschke, K.-R. Organometallics 2006, 25, 5854.
46. Hopf, H.; Lipka, H.; Traetteberg, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1994, 33, 204.
47. Gao, Y.; Jennings, M. C.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2003, 261.
48. Muller, C.; Lachicotte, R. J.; Jones, W. D. Organometallics 2002, 21, 1118.
49. van Belzen, R.; Elsevier, C. J.; Dedieu, A.; Veldman, N.; Spek, A. L. Organometallics 2003, 22, 722.
50. Eisch, J. J.; Ma, X.; Han, K. I.; Gitua, J. N.; Kruger, C. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 77.
51. Campora, J.; Palma, P.; Carmona, E. Coord. Chem. Rev. 1999, 195, 207.
52. Otsuka, S.; Nakamura, A. Adv. Organomet. Chem. 1976, 14, 245.
53. Belluco, U.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 37.
54. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3645.
55. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518.
56. Hill, G. S.; Irwin, M. J.; Levy, C. J.; Rendina. L. M.; Puddephatt, R. J. Inorg. Svnth. 1998, 32, 149.
57. Budzelaar, P. H. M.; de Gelder, R.; Gal, A. W. Organometallics 1998, 17, 4121.
58. Ochida, A.; Ito, H.; Sawamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16486.