Facile metalation of Hbzq by [ cis -Pt(C 6F 5) 2(thf) 2]: A route to a pentafluorophenyl benzoquinolate solvate complex that easily coordinates terminal alkynes. Spectroscopic and optical properties

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 21, 2012, Pages 11665-11679

  Berenguer, Jesús R ^a   Lalinde, Elena ^a   Moreno, M Teresa ^a   Sánchez, Sergio ^a   Torroba, Javier ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84868356792     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301563u     Document Type: Article

References (152)

1. Special issue: Controlling Photophysical Properties of Metal Complexes: Towards Molecular Photonics. Coord. Chem. Rev. Vlček, T., Guest Ed.; 2011, 255 (21-22), 2399.
2. Guerchais, V.; Ordronneau, L.; Le Bozec, H. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2553
3. Chen, Z. N.; Zhao, N.; Fan, Y.; Ni, J. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 1
4. Photofunctional Transition Metal Complexes. Structure and Bonding; Yam, V. W. W., Ed. Springer: Berlin, 2007; Vol. 123.
5. Lai, S. W.; Che, C. M. Top. Curr. Chem. 2004, 241, 27
6. Rausch, A. F.; Homeier, H. H. H.; Yersin, H. Top. Curr. Organomet. Chem. 2010, 29, 193
7. Djurovich, P. I.; Thompson, M. E. In Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2008; p 131.
8. Xiang, H. F.; Lai, S. W.; Lai, P. T.; Che, C. M. In Highly Efficient OLEDs with Phosphorescent Materials; Yersin, H., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2007; p 259.
9. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093
10. Williams, J. A. G. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 205
11. Williams, J. A. G. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1783
12. Williams, J. A. G.; Develay, S.; Rochester, D. L.; Murphy, L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2596
13. Eryazici, I.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Rev. 2008, 108, 1834
14. Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 832
15. Murphy, L.; Williams, J. A. G. Top. Organomet. Chem. 2010, 28, 75
16. Chi, Y.; Chou, P. T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 638
17. Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2477
18. Wong, W. Y. Dalton Trans. 2007, 4495
19. McGuire, R., Jr.; McGuire, M. C.; McMillin, D. R. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2574
20. Díez, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2426
21. Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 424
22. Zhou, K. J.; Wong, W. Y. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2541
23. Cummings, S. D. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 449
24. Yang, C.; Zhang, X.; You, H.; Zhu, L.; Chen, L.; Zhu, L.; Tao, Y.; Ma, D.; Shuai, Z.; Quin, J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 651
25. Cocchi, M.; Virgili, D.; Fattori, V.; Rochester, D. L.; Williams, J. A. G. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 285
26. Chen, C. H.; Wu, F. L.; Tsai, Y. Y.; Cheng, C. H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3150
27. Yang, X.; Wang, Z.; Madakuni, S.; Li, J.; Jabbour, G. E. Adv. Mater. 2008, 20, 2405
28. Kui, S. C. F.; Hung, F. F.; Lai, S. L.; Yuen, M. Y.; Kwok, C. C.; Low, K. H.; Chui, S. S. Y.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 96
29. Ma, B.; Djurovich, P. I.; Garon, S.; Allyne, B.; Thompson, M. E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 2438
30. Koo, C. K.; So, L. K. Y.; Wong, K. L.; Ho, Y. M.; Lam, Y. W.; Lam, M. H. W.; Cheah, K. W.; Cheng, C. C. W.; Kwok, W. M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3942
31. Yam, V. W. W.; Tang, R. P. L.; Wong, K. M. C.; Lu, X. X.; Cheung, K. K.; Zhu, N. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4066
32. Ma, D. L.; Che, C. M.; Yan, S. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1835
33. Wu, P.; Wong, E. L. M.; Ma, D. L.; Tong, G. S. M.; Ng, K. M.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3652
34. Lusby, P. J.; Müller, P.; Pine, S. J.; Slawin, A. M. Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16398
35. Zhao, Q.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3007
36. Zhao, Q.; Li, F. Y.; Huang, C. H. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2508
37. Shavaleev, N. M.; Adams, H.; Best, J.; Edge, R.; Navaratnam, S.; Weinstein, J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9410
38. Zhang, J.; Du, P.; Schneider, J.; Jarosz, P.; Eisenberg, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7726
39. Hissler, M.; McGarrah, J. E.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; Cummings, S. D.; Eisenberg, R. Coord. Chem. Rev. 2000, 208, 115
40. Tong, G. S. M.; Che, C. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7225
41. Brooks, J.; Babayan, Y.; Lamanski, S.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2002, 41, 3055
42. Ghedini, M.; Pugliese, T.; La Deda, M.; Goldbert, N.; Aiello, I.; Amati, M.; Belviso, S.; Leli, F.; Accorsi, G.; Barigelletti, F. Dalton Trans. 2008, 4303
43. Mou, X.; Wu, Y.; Liu, S.; Shi, M.; Liu, X.; Wang, C.; Sun, S.; Zhao, Q.; Zhou, X.; Huang, W. J. Mater. Chem. 2011, 21, 13951
44. Wu, W.; Guo, H.; Wu, W.; Ji, S.; Zhao, J. Inorg. Chem. 2011, 50, 11446
45. Fernández, S.; Forniés, J.; Gil, B.; Gómez, J.; Lalinde, E. Dalton Trans. 2003, 822
46. Díez, A.; Forniés, J.; García, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Inorg. Chem. 2005, 44, 2443
47. Díez, A.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Lalinde, E.; Larraz, C.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Organometallics 2009, 28, 1705
48. Forniés, J.; Fuertes, S.; López, J. A.; Martín, A.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2008, 47, 7166
49. Díez, A.; Forniés, J.; Larraz, C.; Lalinde, E.; López, J. A.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Sicilia, V. Inorg. Chem. 2010, 49, 3239
50. Rausch, A. F.; Monkowins, U. V.; Zabel, M.; Yersin, H. Inorg. Chem. 2010, 49, 7818
51. Liu, J.; Sun, R. W. Y.; Leung, C. H.; Lok, C. N.; Che, C. M. Chem. Commun. 2012, 48, 230
52. Zheng, G. Y.; Rillema, D. P.; DePriest, J.; Woods, C. Inorg. Chem. 1998, 37, 3588
53. Yagyu, T.; Ohashi, J. I.; Maeda, M. Organometallics 2007, 26, 2383
54. Calvet, T.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Gómez, K.; González, G.; Martínez, M. Organometallics 2009, 28, 5096
55. Jamali, S.; Nabavizadeh, S. M.; Rashidi, M. Inorg. Chem. 2008, 47, 5441
56. Zucca, A.; Cinellu, M. A.; Minguetti, G.; Stoccoro, S.; Monassero, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 4484
57. Minguetti, G.; Doppin, A.; Zucca, A.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Sansoni, M. Chem. Heterocycl. Cmpd. 1999, 35, 992
58. Martín, R.; Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Calvet, T. Organometallics 2009, 28, 587
59. Crespo, M.; Font-Bardia, M.; Calvet, T. Dalton Trans. 2011, 40, 9431
60. Zhao, S. B.; Wang, R. Y.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3092
61. Nabavizadeh, S. M.; Haghighi, M. G.; Esmaeilbeig, A. R.; Raoof, F.; Mandegani, Z.; Jamali, S.; Rashidi, M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2010, 29, 4893
62. Haghighi, M. G.; Rashidi, M.; Nabavizadeh, S. M.; Jamali, S.; Puddephatt, R. J. Dalton Trans. 2010, 39, 11396
63. Rao, Y. L.; Wang, S. Inorg. Chem. 2009, 48, 7698
64. Nabavizadeh, S. M.; Amini, H.; Shahsavari, H. R.; Namdar, M.; Rashidi, M.; Kia, R.; Hemmateenjad, B.; Nekoeinia, M.; Ariafard, A.; Hosseini, F. N.; Ghavari, A.; Khalafi-Nezhad, A.; Sharbati, M. T.; Panahi, F. Organometallics 2011, 30, 1466
65. Crespo, M. Organometallics 2012, 31, 1216
66. Canty, A. J. Dalton Trans. 2009, 10409
67. Albrecht, M.; van Koten, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 3750
68. Forniés, J.; Ibáñez, S.; Martín, A.; Gil, B.; Lalinde, E.; Moreno, M. T. Organometallics 2004, 23, 3963
69. Forniés, J.; Ibáñez, S.; Martín, A.; Sanz, M.; Berenguer, J. R.; Lalinde, E.; Torroba, J. Organometallics 2006, 25, 4331
70. Forniés, J.; Ibáñez, S.; Lalinde, E.; Martín, A.; Moreno, M. T.; Tsipis, A. C. Dalton Trans. 2012, 3439
71. Steinborn, D.; Tschoerner, M.; von Zweidorf, A.; Sieler, J.; Bögel, H. Inorg. Chim. Acta 1995, 234, 47
72. Gerisch, M.; Heinemann, F. W.; Bögel, H.; Steinborn, D. J. Organomet. Chem. 1997, 548, 247
73. Fanizzi, F. P.; Natile, G.; Lanfranchi, M.; Tiripicchio, A.; Pacchioni, G. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 500
74. Engelman, K. L.; White, P. S.; Templeton, J. L. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4461
75. Clark, H. C.; Manzer, L. E. Inorg. Chem. 1974, 13, 1291
76. Forniés, J.; Lalinde, E. In Comprehensive Organometallic Chemistry III; Crabtree, R. H.; Mingos, D. M. P., Eds.; Elsevier: Oxford, 2007; Vol 8. p 611.
77. Young, G. B. In Comprehensive Organometallic Chemistry; Abel, E. W.; Stone, F. G. A.; Wilkinson, G., Elsevier: Oxford, 1995; Vol. 9, p 553.
78. Belluco, U.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. J. Organomet. Chem. 2000, 600, 37
79. Albrecht, M. Chem. Rev. 2010, 110, 576 and references therein
80. Omay, I. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 995
81. Steenwinkel, P.; Gossage, R. A.; van Koten, G. Chem.-Eur. J. 1998, 4, 759
82. Ryabov, A. D. Chem. Rev. 1990, 90, 403
83. Dupont, J.; Consorti, C. S.; Spencer, J. Chem. Rev. 2005, 105, 2527
84. Niu, J. L.; Hao, X. Q.; Gong, J. F.; Song, M. P. Dalton Trans. 2011, 40, 5135
85. Canty, A. J. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 83
86. Rendina, L. M.; Puddephatt, R. J. Chem. Rev. 1997, 97, 1735
87. Cope, A. C.; Siekman, R. W. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 3272
88. Zucca, A.; Cordeschi, D.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minguetti, G.; Chelucci, G.; Manassero, M. Organometallics 2011, 30, 3064
89. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Cabras, M. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Minghetti, G. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3753
90. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Manassero, M.; Manassero, C.; Minguetti, G. Organometallics 2009, 28, 2150
91. Minguetti, G.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Petretto, G. L.; Zucca, A. Organometallics 2008, 27, 3415
92. Zucca, A.; Petretto, G. L.; Stoccoro, S.; Cinellu, M. A.; Minghetti, G.; Manassero, M.; Manassero, C.; Male, L.; Albinati, A. Organometallics 2006, 25, 2253
93. Crosby, S. H.; Clarkson, G. J.; Rourke, J. P. Organometallics 2011, 30, 3603
94. Forniés, J.; Menjón, B.; Gómez, N.; Tomás, M. Organometallics 1992, 11, 1187
95. Vicente, J.; Arcas, A.; Bautista, D.; Jones, P. G. Organometallics 1997, 16, 2127
96. Vicente, J.; Arcas, A.; Galvez-López, M. D.; Jones, P. G. Organometallics 2006, 25, 4247
97. Casas, J. M.; Forniés, J.; Fuertes, S.; Martín, A.; Sicilia, V. Organometallics 2007, 26, 1674
98. Alsters, P. L.; Engel, P. F.; Hogerheide, M. P.; Copijn, M.; Spek, A. L.; van Koten, G. Organometallics 1993, 12, 1831
99. Albinati, A.; Pregosin, P. S.; Wombacher, F. Inorg. Chem. 1990, 29, 1812
100. Chatterjee, S.; Krause, J. A.; Madduma-Liyanage, K.; Connick, W. B. Inorg. Chem. 2012, 51, 4572
101. Casas, J. M.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Martín, A. Inorg. Chem. 1996, 35, 6009
102. Casas, J. M.; Falvello, L. R.; Forniés, J.; Martín, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1559
103. König, A.; Bette, M.; Wagner, C.; Linder, R.; Steinborn, D. Organometallics 2011, 30, 5919
104. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Menjón, B.; Fortuño, C.; Welch, A. J.; Smith, D. E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1993, 275
105. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Menjón, B.; Welch, A. J. J. Organomet. Chem. 1986, 304, C24
106. Tanabe, M.; Osakada, K. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 416
107. Huber, C.; Bangerter, F.; Caseri, W. R.; Weder, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3857
108. Yam, V. W. W.; Lo, K. K. W.; Wong, K. M. C. J. Organomet. Chem. 1999, 578, 3
109. Forniés, J.; Lalinde, E. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2587
110. Wong, K. M. C.; Lam, W. H.; Zhou, Z. Y.; Yam, V. W. W. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 10928
111. Marinelli, G.; Streib, W. E.; Huffman, J. C.; Gagne, M. R.; Takats, J.; Dartiguenave, M.; Chardon, C.; Jackson, S. A.; Einsteins, O. Polyhedron 1990, 9, 1867
112. Carlisle, S.; Matta, A.; Valles, H.; Bracken, J. B.; Miranda, M.; Yoo, J.; Hahn, C. Organometallics 2011, 30, 6446 and references therein
113. Cucciolito, M. E.; de Renzi, A.; Roviello, G.; Ruffo, F. Organometallics 2008, 27, 1351
114. West, N. M.; White, P. S.; Templeton, J. L. Organometallics 2008, 27, 5252
115. Sagawa, T.; Sakamoto, Y.; Tanaka, R.; Katayama, H.; Ozawa, F. Organometallics 2003, 22, 4433
116. Lucey, D. W.; Atwood, J. D. Organometallics 2002, 21, 2481
117. Appleton, T. G.; Clark, H. C.; Puddephatt, R. J. Inorg. Chem. 1972, 11, 2074
118. Belluco, U.; Bertani, R.; Fornasiero, S.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 275-276, 515
119. Belluco, U.; Bertani, R.; Michelin, R. A.; Mozzon, M.; Benetollo, F.; Bomberi, G.; Angelici, R. J. Inorg. Chim. Acta 1995, 240, 567
120. Cucciolitto, M. E.; De Felice, V.; Orabona, I.; Ruffo, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1351
121. Clark, H. C.; Manzer, L. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 3812
122. Nordhoff, K.; Steinborn, D. Organometallics 2001, 20, 1408
123. Karonik, M.; Lesage, D.; Gimbert, Y.; Nava, P.; Humbel, S.; Giordanos, L.; Buono, G.; Tabet, J. C. Organometallics 2011, 30, 4814
124. Belluco, U.; Bertani, R.; Meneghetti, F.; Michelin, R. A.; Mozzon, M. J. Organomet. Chem. 1999, 583, 131
125. Berenguer, J. R.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martínez, F. Organometallics 1995, 14, 2532
126. Modern Acetylene Chemistry; Stang, P. J.; Diederich, F., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1995.
127. Powers, D. C.; Geibel, M. A. L.; Klein, J. E. M. N.; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17050
128. Powers, D. C.; Benítez, D.; Tkatchouk, E.; Goddard, W. A., III; Ritter, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14092
129. Berenguer, J. R.; Forniés, J.; Lalinde, E.; Martínez, F.; Urriolabeitia, E.; Welch, A. J. Dalton Trans. 1994, 1291
130. Berenguer, J. R.; Díez, A.; Lalinde, E.; Moreno, M. T.; Ruiz, S.; Sánchez, S. Organometallics 2011, 30, 5776
131. Bhadbhade, M. M.; Das, A.; Jeffery, J. C.; McCleverty, J. A.; Navas Badiola., J. A.; Ward, M. D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 2769
132. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 3715
133. Díez, A.; Fernández, J.; Lalinde, E.; Moreno, M. T.; Sánchez, S. Dalton Trans. 2008, 4926
134. Lee, E. J.; Wrighton, M. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8562
135. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B. J. Photochem. Photobiol., A 2000, 132, 137
136. Fery-Forgues, S.; Delavaux-Nicot, B.; Lavabre, D.; Rurack, K. J. Photochem. Photobiol., A 2003, 155, 107
137. Zhao, Q.; Li, L.; Li, F.; Yu, M.; Liu, Z.; Yi, T.; Huang, C. Chem. Commun. 2008, 685
138. Usón, R.; Forniés, J.; Tomás, M.; Menjón, B. Organometallics 1985, 4, 1912
139. Frisch, M. J.; Gaussian 03, Revision E.01: Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004, (see the Supporting Information for the complete citation).
140. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
141. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
142. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
143. Wadt, W. R.; Hay, P. J. J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
144. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
145. Otwinosky, Z.; Minor, W. In Methods Enzymology; Carter, Jr., C. V.; Sweet, R. M., Eds.; Academic Press:: New York, 1997; Vol. 276A, p 307.
146. Blessing, R. H. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33
147. Burla, M. C.; Caliandro, R.; Carrozzini, B.; Cascarano, G. L.; De Caro, L.; Giacovazzo, C.; Polidori, G.; Spagna, R. J. Appl. Crystallogr. 2005, 38, 381
148. Beurskens, P. T.; Beurskens, G.; Bosman, W. P.; de Gelder, R.; Garcia-Granda, S.; Gould, R. O.; Israel, R.; Smits, J. DIRDIF96 Program System; M. M. Crystallography Laboratory University of Nijmegen: The Netherlands, 1996.
149. Sheldrick, G. M. SHELX-97, A Program for the Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
150. Speck, A. L. Acta Crystallogr., Sect. A. 1990, 46, c34
151. Hirshfeld, F. L. Acta Crystalogr., Sect. A. 1976, 32, 239
152. Spek, A. L. SQUEEZE, Incorporated into PLATON: A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht: Utrecht, The Netherlands, 2005.