Synthesis, structural characterisation and photophysics of anionic cyclometalated bis(alkynyl)(benzo[h]quinolinate)platinate(II) species

Dalton Transactions

Volumn , Issue 5, 2003, Pages 822-830

  Fernández, Susana ^a   Forniés, Juan ^b   Gil, Belén ^a   Gómez, Julio ^a   Lalinde, Elena ^a  

^a UNIVERSITY OF LA RIOJA   (Spain)

^b Instituto de Nanociencia y Materiales de Aragón   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CYCLIC VOLTAMMETRY; EMISSION SPECTROSCOPY; ETHERS; LUMINESCENCE; NEGATIVE IONS; SOLUTIONS; SYNTHESIS (CHEMICAL); TEMPERATURE DISTRIBUTION; ULTRAVIOLET RADIATION; X RAYS;

ALKYNYLATION; DIETHYL ETHERS; MONOANIONIC SPECIES; PHOTOPHYSICS;

PLATINUM COMPOUNDS;

EID: 4043164791     PISSN: 14779226     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b210907g     Document Type: Article

References (116)

1. (a) R. Nast, Coord. Chem. Rev., 1988, 100, 319;
2. (b) E. Sappa, A. Tiripicchio and P. Braunstein, Coord. Chem. Rev., 1985, 65, 219;
3. (c) S. Lotz, P. H. Van Rooyen and R. Meyer, Adv. Organomet. Chem., 1995, 370, 219;
4. (d) J. Forniés and E. Lalinde, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1996, 2587 and references therein;
5. (e) J. Manna, K. D. John and H. D. Hopkins, Adv. Organomet. Chem., 1995, 38, 79;
6. (f) W. Beck, B. Niemer and M. Wiesner, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1993, 32, 923;
7. (g) U. Rosenthal, P. M. Pellny, F. G. Kirchbauer and V. V. Burlakov, Acc. Chem. Res., 2000, 33, 119;
8. (h) U. Belluco, R. Bertani, R. A. Michelin and M. Mozzon, J. Organomet. Chem., 2000, 600, 37;
9. (i) H. Lang, D. S. A. George and G. Rheinwald, Coord. Chem. Rev., 2000, 206-207, 101.
10. I. R. Whittal, A. M. MacDonag and M. G. Hunphrey, Adv. Organomet. Chem., 1998, 42, 291.
11. (a) I. Ara, J. R. Berenguer, E. Eguizabal, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde and J. M. Saez-Rocher, Organometallics, 2000, 19, 4385;
12. (b) V. W. W. Yam, K. L. Yu, K. M. C. Wong and K. K. Cheung, Organometallics, 2001, 20, 721;
13. (c) V. W. W. Yam, P. K. Y. Yeung, L. P. Chan, W.-M. Kwok, D. L. Phillips, K. L. Yu, R. W.-K. Wong, H. Yan and Q. J. Meng, Organometallics, 1998, 17, 2590;
14. (d) C. L. Choi, Y. F. Chen, C. Yip, D. L. Phillips and V. W. W. Yam, Organometallics, 2000, 19, 3192;
15. (e) R. D'Amato, A. Furlani, M. Colapietro, G. Portalone, M. Casalboni, M. Falconeri and M. V. Ruso, J. Organomet. Chem., 2001, 627, 13;
16. (f) C. W. Chan, L. K. Cheng and C. M. Che, Coord. Chem Rev., 1994, 132, 87.
17. M. H. Kahara and S. Takahash, J. Mater. Chem., 1992, 2, 43;
18. D. W. Bruce, in Inorganic Materials, ed. D. W. Bruce and D. O'Hare, Wiley, Chichester, 1996.
19. N. Chawdhury, A. Köhler, R. H. Friend, W. Y. Wong, J. Lewis, M. Younus, P. R. Raithby, T. C. Corcoran, M. R. A. Al-Mandhary and M. S. Shan, J. Chem. Phys., 1999, 110, 4963 and references therein;
20. N. J. Long, A. J. P. White, D. J. Williams and M. Younus, J. Organomet. Chem., 2002, 649, 94 and references therein;
21. F. Takei, H. Hayashi, K. Onitsuka, N. Kobayashi and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 4092.
22. T. B. Peters, J. C. Bohling, A. M. Arif and J. A. Gladysz, Organometallics, 1999, 18, 3261;
23. W. Morh, J. Stahl, F. Hampel and J. A. Gladysz, Inorg. Chem., 2001, 40, 3263;
24. W. Y. Wong, G. L. Lu, K. F. Ng, K. H. Choi and Z. Lin, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 3250.
25. M. I. Bruce, K. Costuas, J. F. Halet, B. C. Hall, P. J. Low, B. K. Nicholson, B. W. Skelton and A. J. White, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2002, 383;
26. J. A. Whiteford, C. V. Lu and P. J. Stang, J. Am. Chem Soc., 1997, 119, 2524;
27. S. M. AlQuasidi, K. J. Galat, M. Chai, D. G. Ray, P. L. Rinaldi, C. A. Tessier and W. J. Youngs, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 12149;
28. E. Bosch and C. L. Barnes, Organometallics, 2000, 19, 5522.
29. M. Hissler, A. Harriman, A. Khatyr and R. Ziessel, Chem. Eur. J., 1999, 5, 3366;
30. V. W. W. Yam, C. H. Tao, L. Zhang, K. M. C. Wong and K. K. Cheung, Organometallics, 2001, 20, 453;
31. S. Leininger and P. J. Stang, Organometallics, 1998, 17, 3981.
32. K. Onitsuka, M. Fujimoto, N. Ohshiro and S. Takahashi, Angew. Chem., Int. Ed., 1999, 38, 689;
33. K. Onitsuka, A. Luchi, M. Fujimoto and S. Takahashi, Chem. Commun., 2001, 741;
34. R. Ziessel, M. Hissler, A. El-ghayoury and A. Harriman, Coord. Chem. Rev., 1998, 178-180, 1251.
35. For some recent work see: (a) M. D. Meijer, A. W. Kleij, B. S. Willinas, D. Ellis, M. Lutz, A. L. Speck, G. P. M. van Klink and G. van Koten, Organometallics, 2002, 21, 264;
36. (b) J. Brooks, Y. Babayan, S. Lamansky, P. I. Djorovich, I. Tsyba, R. Bau and M. E. Thompson, Inorg. Chem., 2002, 41, 3055 and references therein;
37. (c) G. Minghetti, A. Doppin, S. Stoccoro, A. Zucca, M. A. Cinellu, M. Manassero and M. Sansoni, Eur. J. Inorg. Chem., 2002, 431;
38. (d) D. Song, Q. Wu, A. Hook, I. Kozin and S. Wang, Organometallics, 2001, 20, 4683;
39. (e) L. Wei, M. C. W. Chan, K. K. Cheung and C. M. Che, Organometallics, 2001, 20, 2477;
40. (f) K. E. Dungey, B. D. Thompson, N. A. P. Kane-Macguire and L. L. Wright, Inorg. Chem., 2000, 39, 5192;
41. (g) D. K. C. Tears and D. R. MacMillin, Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 195;
42. (h) C. P. Newman, G. W. V. Cave, M. Wong, W. Errinton, N. W. Alcock and J. P. Rourke, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2678;
43. (i) S. W. Lai, M. C. W. Chan, T. C. Cheung, S. M. Peng and C. M. Che, Inorg. Chem., 1999, 38, 4046;
44. (j) W. B. Connick, D. Geiger and R. Eisenberg, Inorg. Chem., 1999, 38, 3264;
45. (k) G. Arena, G. Galogero, S. Campagna, L. M. Scolaro, V. Ricevuto and R. Romeo, Inorg. Chem., 1998, 37, 2763;
46. (l) G. Y. Zheng, D. P. Rillema, J. Depriest and C. Woods, Inorg. Chem., 1998, 37, 3588;
47. (m) M. V. Kulikova, K. P. Balashev, P. I. Kvam and J. Songstad, Russ. J. Gen. Chem., 2000, 70, 163 and references therein;
48. (n) V. Balzani, A. Juris, M. Venturi, S. Campagna and S. Serroni, Chem. Rev., 1996, 96, 759;
49. (o) G. R. Newkome, W. E. Puckett, V. K. Gupta and G. E. Kiefer, Chem. Rev., 1986, 86, 451;
50. (p) A. D. Ryabov, Chem. Rev., 1990, 90, 403;
51. (q) I. Omae, Coord. Chem. Rev., 1988, 83, 137.
52. For alkynyl cycloplatinate complexes see: (a) W. Lu, B. X. Mi, M. C. W. Chan, Z. Hui, N. Zhu, S. T. Lee and C. M. Che, Chem. Commun., 2002, 206;
53. (b) S. Back, R. A. Gossage, M. Luzt, I. del Rio, A. L. Spek, H. Lang and G. van Koten, Organometallics, 2000, 19, 3296;
54. (c) S. Back, M. Albrecht, A. L. Speck, G. Rheinwald, H. Lang and G. van Koten, Organometallics, 2001, 20, 1024;
55. (d) J. W. Hoogervost, C. J. Elsevier, M. Luzt and A. Speck, Organometallics, 2001, 20, 4437;
56. (e) C. J. McAdam, E. J. Blackie, J. L. Morgan, S. A. Mole, B. H. Robinson and J. Simpson, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2001, 2362;
57. (f) S. L. James, G. Verspui, A. L. Speck and G. van Koten, Chem. Commun., 1996, 1309.
58. For alkynyl diimine compounds see: (a) S. C. Chan, M. C. W. Chan, Y. Wang, C. M. Che, K. K. Cheung and N. Zhu, Chem. Eur. J., 2001, 7, 4180;
59. (b) J. E. McGarrah, Y.-J. Kim, M. Hissler and R. Eisenberg, Inorg. Chem., 2001, 40, 4510;
60. (c) C. E. Whittle, J. A. Weinstein, M. W. George and K. S. Schanze, Inorg. Chem., 2001, 40, 4053;
61. (d) M. Hissler, W. B. Connick, D. K. Geiger, J. E. McGarrah, D. Lipa, R. J. Lachicotte and R. Eisenberg, Inorg. Chem., 2000, 39, 447;
62. (e) Y.Y. Ng, C. M. Che and S. M. Peng, New J. Chem., 1996, 20, 781;
63. (f) S. L. James, M. Younus, P. R. Raithby and J. Lewis, J. Organomet. Chem., 1997, 543, 233;
64. (g) C. J. Adams, S. L. James, X. Liu, P. R. Raithby and L. J. Yellowlees, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 2000, 63;
65. (h) Y. Y. Ng, C. M. Che and S. M. Peng, New J. Chem., 1996, 20, 781.
66. For alkynyl terpyridyl complexes see: V. W. W. Yam, R. P. L. Tang, K. M. C. Wong and K. K. Cheung, Organometallics, 2001, 20, 4076.
67. D. Sandirini, M. Maestri, V. Balzani, L. Chassot and A. von Zelewsky, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 7720.
68. H. Kunkely and A. Vogler, J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 5625;
69. C. W. Chan, M. Maestri, V. Balzani, C. Deuschel-Cornioley and A. von Zelewsky, Adv. Photochem., 1992, 17, 1;
70. V. H. Houlding and V. M. Miskoswski, Coord. Chem. Rev., 1991, 111, 145;
71. W. B. Connick, L. M. Henling, R. E. Marsh and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1996, 35, 261;
72. G. Y. Zheng and D. P. Rillema, Inorg. Chem., 1998, 37, 1392;
73. S. W. Lai, H. W. Lam, W. Lu, K. K. Cheung and C. M. Che, Organometallics, 2002, 21, 226. See also ref. 3(f).
74. M. Hissler, J. E. McGarrah, W. B. Connick, D. K. Geiger, S. D. Cummings and R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 2000, 208, 115;
75. W. Paw, S. D. Cummings, M. A. Mansour, W. B. Connick, D. K. Geiger and R. Eisenberg, Coord. Chem. Rev., 1998, 171, 125;
76. J. A. Bailey, M. G. Hill, R. E. Marsh, V. M. Miskowski, W. P. Schaefer and H. B. Gray, Inorg. Chem., 1995, 34, 4591.
77. K. P. Balashev, M. V. Puzyk, V. S. Kotlyar and M. V. Kulikova, Coord. Chem. Rev., 1997, 159, 109;
78. C. A. Craig, F. O. Garces, R. J. Watts, R. Palmans and A. J. Frank, Coord. Chem. Rev., 1990, 152, 193.
79. (a) P. Espinet, J. Forniés, F. Martinez, M. Tomás, E. Lalinde, M. T. Moreno, A. Ruíz and A. J. Welch, J. Chem. Soc., Dalton Trans., 1990, 791;
80. (b) J. Forniés, E. Lalinde, A. Martín and M. T. Moreno, J Chem. Soc., Dalton Trans., 1994, 135;
81. (c) P. Espinet, J. Forniés, F. Martinez, M. Sotés, E. Lalinde, M. T. Moreno, A. Ruíz and A. J. Welch, J. Organomet. Chem., 1991, 403, 253;
82. (d) J. R. Berenguer, J. Forniés, E. Lalinde, F. Martinez and M. Moreno, Organometallics, 1996, 15, 1820;
83. (e) For a review see: ref. 1(d).
84. (a) I. Ara, J. R. Berenguer, J. Forniés and E. Lalinde, Organometallics, 1997, 16, 3921;
85. (b) I. Ara, J. R. Berenguer, E. Eguizabal, J. Forniés, E. Lalinde, A. Martin and F. Martinez, Organometallics, 1998, 17, 478;
86. (c) I. Ara, J. R. Berenguer, E. Eguizábal, J. Forniés, E. Lalinde and F. Martínez, Organometallics, 1999, 18, 4344;
87. (d) J. R. Berenguer, E. Eguizabal, L. R. Falvello, J. Forniés, E. Lalinde and A. Martín, Organometallics, 2000, 19, 490;
88. (e) I. Ara, J. R. Berenguer, E. Eguizabal, J. Forniés and E. Lalinde, Organometallics, 2001, 20, 2686.
89. (a) I. Ara, J. R. Berenguer, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde, A. Martin and R. Merino, Inorg. Chem., 1997, 36, 6461;
90. (b) I. Ara, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde, R. Merino and M. T. Moreno, Inorg. Chem. Commun., 1999, 2, 62;
91. (c) J. P. H. Chartmant, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde, R. Merino and M. T Moreno, Organometallics, 1999, 18, 3353;
92. (d) J. P. H. Chartmant, L. R. Falvello, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde, M. T. Moreno, A. G. Orpen and A. Rueda, Chem. Commun., 1999, 2045;
93. (e) I. Ara, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde and M. T. Moreno, Organometallics, 2000, 19, 3133;
94. (f) J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde and M. T. Moreno, Inorg. Chem., 2001, 40, 5415;
95. (g) J. R. Berenguer, J. Forniés, J. Gómez, E. Lalinde and M. T. Moreno, Organometallics, 2001, 20, 4847.
96. P. Jolliet, M. Gianini, A. von Zelewsky, G. Bernardinelly and H. Stoeckli-Evans, Inorg. Chem., 1996, 35, 4883.
97. J. R. Berenguer, J. Forniés, E. Lalinde and F. Martinez, Organometallics, 1996, 15, 4537.
98. (a) L. Chassot, E. Muller and A. von Zelewski, Inorg. Chem., 1984, 23, 4249;
99. (b) M. Ghedini, D. Pucci, A. Crispini and G. Barberio, Organometallics, 1999, 18, 2116;
100. (c) J. De Priest, G. Y. Zheng, N. Goswami, D. M. Eichhorn, C. Woods and D. P. Rillema, Inorg. Chem., 2000, 39, 1955;
101. (d) J. De Priest, G. Y. Zheng, C. Woods, D. P. Rillema, N. A. Mikirova and M. E. Zandler, Inorg. Chem. Acta, 1997, 264, 287.
102. J. van Slageren, A. Klein and S. Zalisv, Coord. Chem. Rev., 2002, 239, 193 and references therein.
103. J. A. Zuleta, J. M. Bevilacqua, D. M. Proserpio, P. D. Harvey and R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc., 1992, 31, 2396;
104. S. D. Cummings and R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 1949;
105. T. M. Cocker and R. E. Bachman, Inorg. Chem., 2001, 40, 1550.
106. J. N. G. Demas and A. Crosby, J. Phys. Chem., 1971, 75, 991.
107. P. S. Pregosin and F. Wombacher, J. Organomet. Chem., 1991, 418, 249.
108. S. Takahashi, Y. Kuroyama, K. Sonogashira and N. Hagihara, Synthesis, 1980, 627.
109. Gaussian 98 (Revision A.11), M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 2001.
110. C. Lee, W. Yang and R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785.
111. (a) P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 1985, 82, 270;
112. (b) W. R. Wadt and P. J. Hay, J. Chem. Phys., 1985, 82, 284;
113. (c) P. J. Hay and W. R. Wadt, J. Chem. Phys., 1985, 82, 299.
114. G. M. Sheldrick, SHELX-97, a program for the refinement of crystal structures, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
115. Z. Otwinowski and W. Minor, in Methods in Enzymology, C. W. Carter, Jr. and R. M. Sweet, Eds., Academic Press, New York, 1997, vol. 276A, p. 307.
116. R. H. Blessing, Acta Crystallogr., Sect. A, 1995, 51, 33.