A mononuclear carboxylate-rich oxoiron(iv) complex: A structural and functional mimic of TauD intermediate 'J'

Chemical Science

Volumn 3, Issue 5, 2012, Pages 1680-1693

  McDonald, Aidan R ^a   Guo, Yisong ^b   Vu, Van V ^a   Bominaar, Emile L ^b   Münck, Eckard ^b   Que, Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINES; AMINO ACIDS; CARBOXYLATION; CHLORINE COMPOUNDS; LIGANDS; PYRIDINE; SYNTHESIS (CHEMICAL);

ACTIVE SITE; DIOXYGENASES; FUNCTIONAL MIMICS; HETEROCYCLIC AMINES; IMINODIACETATE; IRON CENTERS; N-HETEROCYCLIC; OXOIRON; PENTADENTATE LIGANDS; PYRIDYL;

IRON OXIDES;

EID: 84859317729     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc01044e     Document Type: Article

References (86)

1. R. H. Holm P. Kennepohl E. I. Solomon Chem. Rev. 1996 96 2239 2314
2. E. I. Solomon T. C. Brunold M. I. Davis J. N. Kemsley S.-K. Lee N. Lehnert F. Neese A. J. Skulan Y.-S. Yang J. Zhou Chem. Rev. 2000 100 235 349
3. M. Costas M. P. Mehn M. P. Jensen L. Que Jr. Chem. Rev. 2004 104 939 986
4. E. L. Hegg L. Que Jr. Eur. J. Biochem. 1997 250 625 629
5. L. Que Nat. Struct. Biol. 2000 7 182 184
6. K. D. Koehntop J. P. Emerson L. Que Jr. JBIC, J. Biol. Inorg. Chem. 2005 10 87 93
7. J. M. Bollinger Jr. J. C. Price L. M. Hoffart E. W. Barr C. Krebs Eur. J. Inorg. Chem. 2005 4245 4254
8. J. M. Bollinger Jr. C. Krebs J. Inorg. Biochem. 2006 100 586 605
9. C. Krebs D. Galonić Fujimori C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 484 492
10. J. C. Price E. W. Barr B. Tirupati J. M. Bollinger Jr. C. Krebs Biochemistry 2003 42 7497 7508
11. J. C. Price E. W. Barr T. E. Glass C. Krebs J. M. Bollinger Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13008 13009
12. P. J. Riggs-Gelasco J. C. Price R. B. Guyer J. H. Brehm E. W. Barr J. M. Bollinger Jr. C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2004 126 8108 8109
13. J. C. Price E. W. Barr L. M. Hoffart C. Krebs J. M. Bollinger Jr. Biochemistry 2005 44 8138 8147
14. L. M. Hoffart E. W. Barr R. B. Guyer J. M. Bollinger Jr. C. Krebs Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2006 103 14738 14743
15. D. P. Galonic E. W. Barr C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. C. Krebs Nat. Chem. Biol. 2007 3 113 116
16. D. Galonic Fujimori E. W. Barr M. L. Matthews G. M. Koch J. R. Yonce C. T. Walsh J. M. Bollinger Jr. C. Krebs P. J. Riggs-Gelasco J. Am. Chem. Soc. 2007 129 13408 13409
17. B. E. Eser E. W. Barr P. A. Frantom L. Saleh J. M. Bollinger C. Krebs P. F. Fitzpatrick J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11334 11335
18. P. L. Roach I. J. Clifton C. M. Hensgen N. Shibata C. J. Schofield J. Hajdu J. E. Baldwin Nature 1997 387 827 830
19. Z. Zhang J.-S. Ren I. J. Clifton C. J. Schofield Chem. Biol. 2004 11 1383 1394
20. N. I. Burzlaff P. J. Rutledge I. J. Clifton C. M. H. Hensgens M. Pickford R. M. Adlington P. L. Roach J. E. Baldwin Nature 1999 401 721 724
21. S. Sinnecker N. Svensen E. W. Barr S. Ye J. M. Bollinger F. Neese C. Krebs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6168 6179
22. O. A. Andersen T. Flatmark E. Hough J. Mol. Biol. 2001 34 279 291
23. M. L. Neidig C. D. Brown K. M. Light D. G. Fujimori E. M. Nolan J. C. Price E. W. Barr J. M. Bollinger Jr. C. Krebs C. T. Walsh E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 14224 14231
24. X. Shan L. Que Jr. J. Inorg. Biochem. 2006 100 421 433
25. L. Que Jr. Acc. Chem. Res. 2007 40 493 500
26. W. Nam Acc. Chem. Res. 2007 40 522 531
27. C. A. Grapperhaus B. Mienert E. Bill T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2000 39 5306 5317
28. J.-U. Rohde J.-H. In M. H. Lim W. W. Brennessel M. R. Bukowski A. Stubna E. Münck W. Nam L. Que Jr. Science 2003 299 1037 1039
29. M. H. Lim J.-U. Rohde A. Stubna M. R. Bukowski M. Costas R. Y. N. Ho E. Münck W. Nam L. Que Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3665 3670
30. J. Kaizer E. J. Klinker N. Y. Oh J.-U. Rohde W. J. Song A. Stubna J. Kim E. Münck W. Nam L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 472 473
31. V. Balland M.-F. Charlot F. Banse J.-J. Girerd T. A. Mattioli E. Bill J.-F. Bartoli P. Battioni D. Mansuy Eur. J. Inorg. Chem. 2004 301 308
32. E. J. Klinker J. Kaizer W. W. Brennessel N. L. Woodrum C. J. Cramer L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3690 3694
33. J. Bautz M. R. Bukowski M. Kerscher A. Stubna P. Comba A. Lienke E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 5681 5684
34. J. England M. Martinho E. R. Farquhar J. R. Frisch E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3622 3626
35. J. England Y. Guo E. R. Farquhar V. G. Young Jr. E. Münck L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8635 8644
36. D. C. Lacy R. Gupta K. L. Stone J. Greaves J. W. Ziller M. P. Hendrich A. S. Borovik J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12188 12190
37. M. S. Seo N. H. Kim K.-B. Cho J. E. So S. K. Park M. Clemancey R. Garcia-Serres J.-M. Latour S. Shaik W. Nam Chem. Sci. 2011 2 1039 1045
38. S. Hong Y.-M. Lee K.-B. Cho K. Sundaravel J. Cho M. J. Kim W. Shin W. Nam J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11876 11879
39. H. Hirao D. Kumar L. Que Jr. S. Shaik J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8590 8606
40. S. Shaik H. Hirao D. Kumar Acc. Chem. Res. 2007 40 532 542
41. L. Bernasconi M. J. Louwerse E. J. Baerends Eur. J. Inorg. Chem. 2007 3023 3033
42. A. Decker J.-U. Rohde E. J. Klinker S. D. Wong L. Que Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15983 15996
43. S. Ye F. Neese Curr. Opin. Chem. Biol. 2009 13 89 98
44. D. Janardanan Y. Wang P. Schyman L. Que Jr. S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 3342 3346
45. C. Geng S. Ye F. Neese Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 5717 5720
46. S. Shaik H. Chen D. Janardanan Nat. Chem. 2011 3 19 27
47. J. M. Mayer Acc. Chem. Res. 1998 31 441 450
48. J. J. Warren T. A. Tronic J. M. Mayer Chem. Rev. 2010 110 6961 7001
49. B. Singh J. R. Long F. F. deBiani D. Gatteschi P. Stavropoulos J. Am. Chem. Soc. 1997 119 7030 7047
50. J. R. Hagadorn L. Que Jr. W. B. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1998 120 13531 13532
51. J. R. Hagadorn L. Que Jr. W. B. Tolman I. Prisecaru E. Münck J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9760 9761
52. J. R. Hagadorn L. Que Jr. W. B. Tolman Inorg. Chem. 2000 39 6086 6090
53. A. Beck B. Weibert N. I. Burzlaff Eur. J. Inorg. Chem. 2001 521 527
54. A. Beck A. Barth E. Hulbner N. Burzlaff Inorg. Chem. 2003 42 7182 7188
55. S. J. Friese B. E. Kucera L. Que W. B. Tolman Inorg. Chem. 2006 45 8003 8005
56. P. C. A. Bruijnincx M. Lutz A. L. Spek W. R. Hagen B. M. Weckhuysen G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2275 2286
57. S. Friedle E. Reisner S. J. Lippard Chem. Soc. Rev. 2010 39 2768 2779
58. M. Renz C. Hemmert B. Meunier Eur. J. Org. Chem. 1998 1271 1273
59. P. J. Arnold S. C. Davies J. R. Dilworth M. C. Durrant D. V. Griffiths D. L. Hughes R. L. Richards P. C. Sharpe J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 736 746
60. Y. Zang J. Kim Y. Dong E. C. Wilkinson E. H. Appelman L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4197 4205
61. G. Roelfes M. Lubben K. Chen R. Y. N. Ho A. Meetsma S. Genseberger R. M. Hermant R. Hage S. K. Mandal V. G. Young Jr. Y. Zang H. Kooijman A. L. Spek L. Que Jr. B. L. Feringa Inorg. Chem. 1999 38 1929 1936
62. L.-J. Ming, in Physical Methods in Bioinorganic Chemistry. Spectroscopy and Magnetism, ed., L. Que Jr, University Science Books, Sausalito, CA, 2000, pp. 375-464
63. G. B. Deacon R. J. Phillips Coord. Chem. Rev. 1980 33 227 250
64. Y.-F. Song J. F. Berry E. Bill E. Bothe T. Weyhermüller K. Wieghardt Inorg. Chem. 2007 46 2208 2219
65. D. T. Houghton N. W. Gydesen N. Arulsamy M. P. Mehn Inorg. Chem. 2009 49 879 887
66. B. Singh J. R. Long G. C. Papaefthymiou P. Stavropoulos J. Am. Chem. Soc. 1996 118 5824 5825
67. J.-U. Rohde S. Torelli X. Shan M. H. Lim E. J. Klinker J. Kaizer K. Chen W. Nam L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2004 126 16750 16761
68. J.-U. Rohde A. Stubna E. L. Bominaar E. Münck W. Nam L. Que Jr. Inorg. Chem. 2006 45 6435 6445
69. H. Zheng Y. Zang Y. Dong V. G. Young Jr. L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999 121 2226 2235
70. A. Mairata i Payeras R. Y. N. Ho M. Fujita L. Que Jr. Chem.-Eur. J. 2004 10 4944 4953
71. C. R. Randall L. Shu Y.-M. Chiou K. S. Hagen M. Ito N. Kitajima R. J. Lachicotte Y. Zang L. Que Jr. Inorg. Chem. 1995 34 1036 1039
72. T. E. Westre P. Kennepohl J. G. DeWitt B. Hedman K. O. Hodgson E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 1997 119 6297 6314
73. A. Decker J.-U. Rohde L. Que Jr. E. I. Solomon J. Am. Chem. Soc. 2004 126 5378 5379
74. E. J. Klinker T. A. Jackson M. P. Jensen A. Stubna G. Juhász E. L. Bominaar E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7394 7397
75. Y. Zhou X. Shan R. Mas-Ballesté M. R. Bukowski A. Stubna M. Chakrabarti L. Slominski J. A. Halfen E. Münck L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1896 1899
76. A. Thibon J. England M. Martinho V. G. Young Jr. J. R. Frisch R. Guillot J.-J. Girerd E. Münck L. Que Jr. F. Banse Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 7064 7067
77. F. Neese E. I. Solomon Inorg. Chem. 1998 37 6568 6582
78. A. Chanda X. Shan M. Chakrabarti W. C. Ellis D. L. Popescu F. Tiago de Oliveira D. Wang L. Que Jr. T. J. Collins E. Münck E. L. Bominaar Inorg. Chem. 2008 47 3669 3678
79. T. A. Jackson J.-U. Rohde M. S. Seo C. V. Sastri R. DeHont T. Ohta T. Kitagawa E. Münck W. Nam L. Que Jr. J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12394 12407
80. Y.-R. Luo, Comprehensive Handbook of Chemical Bond Energies, Taylor & Francis, Boca Raton, 2007
81. C. V. Sastri J. Lee K. Oh Y. J. Lee J. Lee T. A. Jackson K. Ray H. Hirao W. Shin J. A. Halfen J. Kim L. Que Jr. S. Shaik W. Nam Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2007 104 19181 19186
82. S. N. Dhuri M. S. Seo Y.-M. Lee H. Hirao Y. Wang W. Nam S. Shaik Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 3356 3359
83. Y. Kang H. Chen Y. J. Jeong W. Lai E. H. Bae S. Shaik W. Nam Chem.-Eur. J. 2009 15 10039 10046
84. S. D. Wong C. B. Bell L. V. Liu Y. Kwak J. England E. E. Alp J. Zhao L. Que E. I. Solomon Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 3215 3218
85. E. J. Klinker S. Shaik H. Hirao L. Que Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1291 1295
86. G. Xue R. De Hont E. Münck L. Que Jr. Nat. Chem. 2010 2 400 405