Iron catalyzed competitive olefin oxidation and ipso-hydroxylation of benzoic acids: Further evidence for an FeV=O oxidant

Inorganic Chemistry

Volumn 49, Issue 20, 2010, Pages 9479-9485

  Das, Parthapratim ^a   Que Jr , Lawrence ^a  

^a University of Minnesota   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKENE; BENZOIC ACID DERIVATIVE; IRON; OXIDIZING AGENT; OXYGEN; PHENOL DERIVATIVE;

ARTICLE; BINDING COMPETITION; CATALYSIS; CHEMISTRY; HYDROXYLATION; ISOMERISM; OXIDATION REDUCTION REACTION;

ALKENES; BENZOIC ACIDS; BINDING, COMPETITIVE; CATALYSIS; HYDROXYLATION; IRON; ISOMERISM; OXIDANTS; OXIDATION-REDUCTION; OXYGEN; PHENOLS;

EID: 78649270521     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic101144s     Document Type: Article

References (35)

1. Costas, M.; Mehn, M. P.; Jensen, M. P.; Que, L., Jr. Chem. Rev. 2004, 104, 939-986.
2. Abu-Omar, M. M.; Loaiza, A.; Hontzeas, N. Chem. Rev. 2005, 105, 2227-2252.
3. Bruijnincx, P. C. A.; Koten, G. v.; Gebbink, R. J. M. K. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2716-2744.
4. Kauppi, B.; Lee, K.; Carredano, E.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Structure 1998, 6, 571-586.
5. Karlsson, A.; Parales, J. V.; Parales, R. E.; Gibson, D. T.; Eklund, H.; Ramaswamy, S. Science 2003, 299, 1039-1042.
6. Gibson, D. T., Ed. Microbial Degradation of Organic Compounds; Marcel Dekker: New York, 1984.
7. Wolfe, M. D.; Lipscomb, J. D. J. Biol. Chem. 2003, 278, 829-835.
8. Chen, K.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 2002, 672-679.
9. Chen, K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6327-6337.
10. Chen, K.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 1999, 1375-1376.
11. Company, A.; Gomez, L.; Guell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15766-15767.
12. Company, A.; Gomez, L.; Fontrodona, X.; Ribas, X.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5727-5731.
13. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Inorg. Chem. 2005, 44, 8125-8134.
14. Britovsek, G. J. P.; England, J.; White, A. J. P. Dalton Trans. 2006, 1399-1408.
15. Britovsek, G. J. P.; England, J.; Spitzmesser, S. K.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Dalton Trans. 2005, 945-955.
16. Mas-Ballesté, R.; Costas, M.; Berg, T. v. d.; Que, L. J. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7489-7500.
17. Chen, K.; Costas, M.; Kim, J.; Tipton, A. K.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3026-3035.
18. Chen, K.; Que, L., Jr. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2227-2229.
19. Company, A.; Feng, Y.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Que, L., Jr.; Costas, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 3359-3362.
20. Bruijnincx, P. C. A.; Buurmans, I. L. C.; Gosiewska, S.; Moelands, M. A. H.; Lutz, M.; Spek, A. L.; Koten, G. v.; Klein Gebbink, R. J. M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1228-1237.
21. Feng, Y.; Ke, C.-y.; Xue, G.; Que, L., Jr. Chem. Commun. 2009, 50-52.
22. Makhlynets, O. V.; Das, P.; Taktak, S.; Flook, M.; Mas-Ballesté, R.; Rybak-Akimova, E. V.; Que, J., L Chem.-Eur. J. 2009, 15, 13171-13180.
23. Alonso, D. A.; Najera, C.; Pastor, I. M.; Yus, M. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5274-5284.
24. Oh, N. Y.; Seo, M. S.; Lim, M. H.; Consugar, M. B.; Park, M. J.; Rohde, J.-U.; Han, J.; Kim, K. M.; Kim, J.; Que, L., Jr.; Nam, W. Chem. Commun. 2005, 5644-5646.
25. Taktak, S.; Flook, M.; Foxman, B. M.; Que, L., Jr.; Rybak-Akimova, E. V. Chem. Commun. 2005, 5301-5303.
26. Lim, M. H.; Rohde, J.-U.; Stubna, A.; Bukowski, M. R.; Costas, M.; Ho, R. Y. N.; Müinck, E.; Nam, W.; Que, L., Jr. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3665-3670.
27. Mas-Ballesté, R.; Fujita, M.; Hemmila, C.; Que, L., Jr. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 251, 49-53.
28. Fujita, M.; Costas, M.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9912-9913.
29. Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15964-15972.
30. Kim, C.; Chen, K.; Kim, J.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5964-5965.
31. Mairata i Payeras, A.; Ho, R. Y. N.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 4944-4953.
32. Ho, R. Y. N.; Roelfes, G.; Feringa, B. L.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 264-265.
33. Quiñonero, D.; Morokuma, K.; Musaev, D. G.; Mas-Ballesté, R.; Que, L., Jr. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6548-6549.
34. Mas-Ballesté, R.; Fujita, M.; Que, L., Jr. Dalton Trans. 2008, 1828-1830.
35. Lyakin, O. Y.; Bryliakov, K. P.; Britovsek, G. J. P.; Talsi, E. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10798-10799.