Ionization energies, proton affinities, and p K a values of a large series of edaravone derivatives: Implication for their free radical scavenging activity

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 115, Issue 34, 2011, Pages 10375-10384

  Pérez González, Adriana ^a   Galano, Annia ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; FREE RADICALS; PROTONS; RATING;

ANTIOXIDANT ACTIVITIES; DESCRIPTORS; ELECTRON PROPAGATOR THEORY; ELECTRON TRANSFER MECHANISMS; ELECTRON-DONATING; FREE RADICAL SCAVENGING ACTIVITY; IONIZATION ENERGIES; PROTON AFFINITY; RELATED COMPOUNDS; SIMULTANEOUS ANALYSIS; THIRD ORDER; VERTICAL IONIZATION ENERGY;

IONIZATION POTENTIAL;

EID: 80052188801     PISSN: 15206106     EISSN: 15205207     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp2047163     Document Type: Article

References (101)

1. Watanabe, T.; Tahara, M.; Todo, S. Cardiovasc. Ther. 2008, 26, 101
2. Yamamoto, Y.; Kuwahara, T.; Watanabe, K.; Watanabe, K. Redox Rep. 1996, 2, 333
3. Wang, L.-F.; Zhang, H. -Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3789
4. Abe, S.; Kirima, K.; Tsuchiya, K.; Okamoto, M.; Hasegawa, T.; Houchi, H.; Yoshizumi, M.; Tamaki, T. Chem. Pharm. Bull. 2004, 52, 186
5. Nakagawa, H.; Ohyama, R.; Kimata, A.; Suzuki, T.; Miyata, N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 5939
6. Lin, M.; Katsumura, Y.; Hata, K.; Muroya, Y.; Nakagawa, K. J. Photochem. Photobiol., B 2007, 89, 36
7. Anzai, K.; Furuse, M.; Yoshida, A.; Matsuyama, A.; Moritake, T.; Tsuboi, K.; Ikota, N. J. Radiat. Res. 2004, 45, 319
8. Sasano, N.; Enomoto, A.; Hosoi, Y.; Katsumura, Y.; Matsumoto, Y.; Shiraishi, K.; Miyagawa, K.; Igaki, H.; Nakagawa, K. J. Radiat. Res. 2007, 48, 495
9. Yamamoto, Y.; Yanagisawa, M.; Tak, N. W.; Watanabe, K.; Takahashi, C.; Fujisawa, A.; Kashiba, M.; Tanaka, M. Redox Rep. 2009, 14, 251
10. Higashi, Y.; Jitsuikia, D.; Chayamab, K.; Yoshizumia, M. Recent Pat. Cardiovasc. Drug Discovery 2006, 1, 85
11. Inokuchi, Y.; Imai, S.; Nakajima, Y.; Shimazawa, M.; Aihara, M.; Araie, M.; Hara, H. J. J. Pharmacol. Exp. Ther. 2009, 329, 687
12. Saini, A. K.; Patel, R. J.; Sharma, S. S.; Kumar, A. Pharmacol. Res. 2006, 54, 6
13. Saini, A. K.; Kumar, A.; Sharma, S. S. Eur. J. Pharmacol. 2007, 568, 164
14. Zhang, N.; Komine-Kobayashi, M.; Tanaka, R.; Liu, M.; Mizuno, Y.; Urabe, T. Stroke 2005, 36, 2220
15. Noora, J. I.; Uedab, Y.; Ikeda, T.; Ikenoue, T. Neurosci. Lett. 2007, 414, 5
16. Kono, H.; Woods, C. G.; Maki, A.; Connor, H. D.; Mason, R. P.; Rusyn, I.; Fujii, H. Free Radical Res. 2006, 40, 579
17. Sujatha, K.; Shanthi, G.; Selvam, N. P.; Manoharan, S.; Perumal, P. T.; Rajendran, M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 4501
18. Fan, X.; Zhang, X.; Zhou, L.; Keith, K. A.; Kern, E. R.; Torrence, P. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3224
19. Castagnolo, D.; Manetti, F.; Radi, M.; Bechi, B.; Pagano, M.; De Logu, A.; Meleddu, R.; Saddi, M.; Botta, M. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5716
20. Tripathy, R.; Ghose, A.; Singh, J.; Bacon, E. R.; Angeles, T. S.; Yang, S. X.; Albom, M. S.; Aimone, L. D.; Herman, J. L.; Mallamo, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 1793
21. Markovic, V.; Eric, S.; Juranic, Z. D.; Stanojkovic, T.; Joksovic, L.; Rankovic, B.; Kosanic, M.; Joksovic, M. D. Bioorg. Chem. 2011, 39, 18
22. Kakiuchi, Y.; Sasaki, N.; Satoh-Masuoka, M.; Murofushi, H.; Murakami-Murofushi, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2004, 320, 1351
23. Pérez-González, A.; Galano, A. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 1306
24. Chegaev, K.; Cena, C.; Giorgis, M.; Rolando, B.; Tosco, P.; Bertinaria, M.; Fruttero, R.; Carrupt, P.-A.; Gasco, A. J. Med. Chem. 2009, 52, 574
25. Vondrak, T.; Bastl, Z. J.; Böhm, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1988, 641
26. Wang, L. F.; Zhang, H. Y. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3789
27. Tiwari, A. K. Curr. Sci. 2004, 86, 1092
28. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr. ; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M. Rega; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R. E.; Stratmann, O.; Yazyev, A. J.; Austin, R.; Cammi, C.; Pomelli, J. W.; Ochterski, R.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.08; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
29. Zhao, Y.; Schultz, N. E.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2006, 2, 364
30. Zavala-Oseguera, C.; Alvarez-Idaboy, J. R.; Merino, G.; Galano, A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 13913
31. Velez, E.; Quijano, J.; Notario, R.; Pabón, E.; Murillo, J.; Leal, J.; Zapata, E.; Alarcón, G. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 971
32. Vega-Rodriguez, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 7649
33. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. Org. Lett. 2009, 11, 5114
34. Black, G.; Simmie, J. M. J. Comput. Chem. 2010, 31, 1236
35. Furuncuoglu, T.; Ugur, I.; Degirmenci, I.; Aviyente, V. Macromolecules 2010, 43, 1823
36. Galano, A.; Macías-Ruvalcaba, N. A.; Campos, O. N. M.; Pedraza-Chaverri, J. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 6625
37. Galano, A.; Francisco-Marquez, M.; Alvarez-Idaboy, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11199-11205
38. Galano, A. Theor. Chem. Acc. DOI: 10.1007/s00214-011-0958-0. Published Online First: May 22, 2011.
39. Marenich, A. V.; Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6378
40. Koopmans, T. Physica 1933, 1, 104
41. Perdew, J. P.; Parr, R. G.; Levy, M.; Balduz, J. L., Jr. Phys. Rev. Lett. 1982, 49, 1691
42. Perdew, J. P.; Levy, M. Phys. Rev. B 1997, 56, 16021
43. von Niessen, W.; Schirmer, J.; Cederbaum, L. S. Comput. Phys. Rep. 1984, 1, 57
44. Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 1996, 104, 7599
45. Herman, M. F.; Freed, K. F.; Yeager, D. L. Adv. Chem. Phys. 1981, 48, 1
46. Ortiz, J. V. Adv. Quantum Chem. 1999, 35, 33
47. Linderberg, J.; Öhrn, Y. Propagators in Quantum Chemistry, 2nd ed.; Wiley-Interscience: Hoboken, NJ, 2004.
48. Mishra, M. K.; Medikeri, M. N. Adv. Quantum Chem. 1996, 27, 225
49. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Ratovski, G. V. Int. J. Quantum Chem. 1998, 70, 1037
50. Ortiz, J. V. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 593
51. Singh, R. K.; Ortiz, J. V.; Mishra, M. K. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 1901
52. Flores-Moreno, R.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 2009, 131, 124110
53. Ortiz, J. V. Computational Chemistry: Reviews of Current Trends; Leszczynski, J., Ed.; World Scientific: Singapore, 1997.
54. Ortiz, J. V.; Zakrzewski, V. G.; Dolgounitcheva, O. Conceptual Perspectives in Quantum Chemistry; Kluwer: Dordrecht, 1997.
55. Ferreira, A. M.; Seabra, G.; Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Quantum-Mechanical Prediction of Thermochemical Data; Kluwer: Dordrecht, 2001.
56. Flores-Moreno, R.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 2007, 127, 134106
57. Galano, A. Theor. Chem. Acc. DOI: 10.1007/s00214-011-0958-0. Published Online First: May 22, 2011.
58. Zakjevskii, V. V.; King, S. J.; Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13350
59. Zakjevskii, V. V.; Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2266
60. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8240
61. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 11596
62. Flores-Moreno, R.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 2008, 128, 164105
63. Flores-Moreno, R.; Melin, J.; Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. Int. J. Quantum Chem. 2010, 110, 706
64. Dolgounitcheva, O.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 2001, 114, 130
65. Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3968
66. Kovac, B.; Mohraz, M.; Heilbronner, E.; Boekelheide, V.; Hopf, H. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4314
67. Kaim, W.; Tesmann, H.; Bock, H. Chem. Ber. 1980, 113, 3221
68. Sell, J. A.; Kupperman, A. Chem. Phys. 1978, 33, 367
69. Kobayashi, T. Phys. Lett. 1978, 69, 105
70. Klasinc, L.; Novak, I.; Scholz, M.; Kluge, G. Croat. Chem. Acta 1978, 51, 43
71. Schmidt, W. J. Chem. Phys. 1977, 66, 828
72. Gower, M.; Kane-Maguire, L. A. P.; Maier, J. P.; Sweigart, D. A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1977, 316
73. Bock, H.; Kaim, W.; Rohwer, H. E. J. Organomet. Chem. 1977, 135, 14
74. Clar, E.; Schmidt, W. Tetrahedron 1976, 32, 2563
75. Kobayashi, T.; Nagakura, S. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1975, 7, 187
76. Bischof, P. K.; Dewar, M. J. S.; Goodman, D. W.; Jones, T. B. J. Organomet. Chem. 1974, 82, 89
77. Schafer, W.; Schweig, A. Angew. Chem. 1972, 84, 898
78. Klessinger, M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972, 11, 525
79. Bock, H.; Wagner, G.; Kroner, J. Chem. Ber. 1972, 105, 3850
80. Carlson, T. A.; Anderson, C. P. Chem. Phys. Lett. 1971, 10, 561
81. Bock, H.; Fuss, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1971, 10, 182
82. Gleiter, R.; Heilbronner, E.; Hornung, V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1970, 9, 901
83. Daamen, H.; Oskam, A.; Stufkens, D. J.; Waaijers, H. W. Inorg. Chim. Acta 1979, 34, 253
84. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. Tetrahedron 1973, 29, 2173
85. Ramsey, B. G. J. Org. Chem. 1979, 44, 2093
86. Cradock, S.; Findlay, R. H.; Palmer, M. H. Tetrahedron 1973, 29, 2173
87. Streets, D. G.; Hall, W. E.; Ceasar, G. P. Chem. Phys. Lett. 1972, 17, 90
88. Ono, S.; Okazaki, K.; Sakurai, M.; Inoue, Y. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 3769
89. Hammett, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1937, 59, 96
90. Hansch, C.; Leo, A.; Taft, R. W. Chem. Rev. 1991, 91, 165
91. Moser, A.; Range, K.; York, D. M. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 13911
92. Bera, N. C.; Maeda, S.; Morokuma, K.; Viggiano, A. A. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 13189
93. Liu, M.; Yang, I.; Buckley, B.; Lee, J. K. Org. Lett. 2010, 12, 4764
94. Mulder, R. J.; Guerra, C. F.; Bickelhaupt, F. M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 7604
95. Rosenberg, M.; Ottosson, H.; Kilsa, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 2189
96. de Petris, G.; Cartoni, A.; Rosi, M.; Barone, V.; Puzzarini, C.; Troiani, A. Chem. Phys. Chem. 2011, 12, 112
97. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
98. Ho, J.; Coote, M. L. Theor. Chem. Acc. 2010, 125, 3
99. Rebollar-Zepeda, A. M.; Campos-Hernández, T.; Ramírez- Silva, M. T.; Rojas-Hernández, A.; Galano, A. J. Chem. Theory Comput. DOI: 10.1021/ct2001864. Published ASAP: July 28, 2011.
100. Casasnovas, R.; Fernandez, D.; Ortega-Castro, J.; Frau, J.; Donoso, J.; Muñoz, F. Theor. Chem. Acc. DOI 10.1007/s00214-011-0945-5. Published Online First: May 6, 2011.
101. Flores-Moreno, R.; Ortiz, J. V. J. Chem. Phys. 2009, 131, 124110