The mechanism of the Baeyer-Villiger rearrangement: Quantum chemistry and TST study supported by experimental kinetic data

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 5, Issue 22, 2007, Pages 3682-3689

  Alvarez Idaboy, J Raul ^a   Reyes, Lino ^a   Mora Diez, Nelaine ^b  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

^b THOMPSON RIVERS UNIVERSITY   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ORGANIC ACIDS; REACTION KINETICS;

IONIC MECHANISMS; TRANSITION STATE THEORY; TRIFLUOROPERACETIC ACID;

QUANTUM CHEMISTRY;

EID: 35648965687     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b712608e     Document Type: Article

References (40)

1. A. Baeyer V. Villiger Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899 32 3625
2. G. R. Krow Org. React. 1993 43 251
3. G. J. ten Brink I. W. C. E Arends R. A. Sheldon Chem. Rev. 2004 104 4105
4. M. Renz B. Meunier Eur. J. Org. Chem. 1999 4 737
5. R. Criegee Liebigs Ann. Chem. 1948 560 127
6. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Cruz Org. Lett. 2006 8 1763
7. F. Grein A. C. Chen D. Edwards M. C. Crudden J. Org. Chem. 2006 71 861
8. W. E. Doering E. Dorfman J. Am. Chem. Soc. 1953 75 5595
9. J. R. Alvarez-Idaboy L. Reyes J. Org. Chem. 2007 72 6580
10. S. L. Friess A. H. Soloway J. Am. Chem. Soc. 1951 73 3968
11. M. F. Hawthorne W. D. Emmonds J. Am. Chem. Soc. 1958 80 6398
12. T. Mitsuhashi H. Miyadera O. Simamura J. Chem. Soc. D: Chem. Commun. 1970 1301
13. B. W. Palmer A. Fry J. Am. Chem. Soc. 1970 92 2580
14. Y. Ogata Y. Sawaki J. Org. Chem. 1972 37 4189
15. Y. Ogata Y. Sawaki J. Am. Chem. Soc. 1972 94 4189
16. D. A. Singleton M. J. Szymanski J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9455
17. S. Kobayashi H. Tanaka H. Amii K. Uneyama Tetrahedron 2003 59 1547
18. Y. Okuno Chem.-Eur. J. 1997 3 212
19. L. Reyes M. Castro M. Cruz J. Rubio J. Phys. Chem. A 2005 109 3383
20. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structures, Wiley, Hoboken, New Jersey, 6th edn, 2007, p. 1619
21. M. Snowden A. Bermudez D. R. Kelly J. L. Radkiewicz-Poutsma J. Org. Chem. 2004 69 7148
22. S. W. Benson, The Foundations of Chemical Kinetics, Krieger, Florida, 1982
23. V. A. Stoute M. A. Winnik I. G. Csizmadia J. Am. Chem. Soc. 1974 96 6388
24. M. Rubio R. Cetina A. Bejarano Afinidad 1983 40 176
25. M. Rubio L. Reyes R. Cetina R. Pozas Afinidad 1989 46 341
26. H. Hannachi N. Anoune C. Arnaud P. Lantéri R. Longeray H. Chermette J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 1998 434 183
27. R. Cárdenas R. Cetina J. Lagunez-Otero L. Reyes J. Phys. Chem. A 1997 101 192
28. R. Cárdenas L. Reyes J. Lagunez-Otero R. Cetina J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000 497 211
29. C. Lehtinen V. Nevalainen G. Brunow Tetrahedron Lett. 2000 56 9375
30. P. Carlqvist R. Eklund T. Brinck J. Org. Chem. 2001 66 1193
31. R. R. Sever T. W. Root J. Phys. Chem. B 2003 107 10848
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, GAUSSIAN 03 (Revision D.01), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2004
33. Y. Zhao D. G. Truhlar J. Phys. Chem. A 2004 108 6908
34. A. Galano J. Phys. Chem. A 2007 111 1677
35. S. Zhang and T. N. Truong, VKLab version 1.0, University of Utah, 2001
36. A. Galano J. Phys. Chem. A 2006 110 9153
37. A. Galano J. R. Alvarez-Idaboy M. E. Ruiz-Santoyo A. Vivier-Bunge J. Phys. Chem. A 2005 109 169
38. J. R. Alvarez-Idaboy A. Galano G. Bravo-Pérez M. E. Ruiz-Santoyo J. Am. Chem. Soc. 2001 123 8387
39. J. R. Alvarez-Idaboy N. Mora-Diez R. J. Boyd A. Vivier-Bunge J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2018
40. C. M. Crudden A. C. Chen L. A. Calhound Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2851