A new specific mechanism for the acid catalysis of the addition step in the Baeyer-Villiger rearrangement

Organic Letters

Volumn 8, Issue 9, 2006, Pages 1763-1765

  Alvarez Idaboy, J Raúl ^a   Reyes, Lino ^a   Cruz, Julián ^a  

^a Universidad Nacional Autonoma de Mexico Facultad de Quimica   (Mexico)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 33646458692     PISSN: 15237060     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol060261z     Document Type: Article

References (21)

1. Baeyer, A.; Villiger, V. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1899, 32, 3625.
2. Krow, G. R. Org. React. 1993, 43, 251.
3. Renz, M.; Meunier, B. Eur. J. Org. Chem. 1999, 737.
4. ten Brink, G.-J.; Arenas, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Chem. Rev. 2004, 104, 4105.
5. Criegeee, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948, 560, 127.
6. Doering, W. E.; Dorfman, E. J. Am. Chem. Soc. 1953, 75, 5595.
7. Friess, S. L.; Soloway, A. H. J. Am. Chem. Soc. 1951, 73, 3968.
8. Hawthorne, M. F.; Emmonds, W. D. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6398.
9. Mitsuhashi, T.; Miyadera, H.; Simamura, O. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1970, 1301.
10. Palmer, B. W.; Fry, A. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2580.
11. Ogata, Y.; Sawaki, Y. J. Org. Chem. 1972, 37, 4189.
12. Ogata, Y.; Sawaki, Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4189.
13. Reyes, L.; Castro, M.; Cruz, J.; Rubio, M. J. Phys. Chem. A 2005, 109, 3383.
14. Cardenas, R.; Cetina, R.; Lagunez-Otero, J.; Reyes, L. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 192.
15. Cardenas, R.; Reyes, L.; Lagunez-Otero, J.; Cetina, R. J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2000, 497, 211.
16. Okuno, Y. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 212.
17. Carlqvist, P.; Eklund, R.; Brinck, T. J. Org. Chem. 2001, 66, 1193.
18. (IS)Lehtinen, C.; Nevalainen, V.; Brunow, G. Tetrahedron 2001, 57, 4741.
19. Grein F.; Chen A. C.; Edwards, D.; Crudden, C. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 861.
20. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V. Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A. Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J. Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J. Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R. Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A. Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D. Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G. Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
21. Benson, S. W. The Foundations of Chemical Kinetics; Krieger: Florida, 1982.