A planar π-conjugated naphthyridine-based N-heterocyclic carbene ligand and its derived transition-metal complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 1, 2013, Pages 209-217

  Liu, Xiaolong ^a   Pan, Shanfei ^a   Wu, Junshi ^b   Wang, Yapei ^b   Chen, Wanzhi ^a,c  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b RENMIN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^c NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AIR ATMOSPHERE; ANION EXCHANGE; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; COPPER COMPLEXES; N-HETEROCYCLIC CARBENE LIGANDS; NICKEL COMPLEX; NUCLEOPHILIC REACTION; PHENYLHYDRAZINE; TRANSITION-METAL COMPLEX;

ACETYLENE; COBALT; COPPER; CYCLOADDITION; LIGANDS; METAL COMPLEXES; ORGANIC COMPOUNDS; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

COPPER COMPOUNDS;

EID: 84872728489     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om3009876     Document Type: Article

References (139)

1. Megiatto, J. D.; Schuster, D. I. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12872
2. Wang, L.; You, W.; Huang, W.; Wang, C.; You, X. Z. Inorg. Chem. 2009, 48, 4295
3. Lei, Z. X.; Zhu, Q. Y.; Zhang, X.; Luo, W.; Mu, W. Q.; Dai, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4385
4. García-Ramos, J. C.; Toledano-Magaña, Y.; Talavera-Contreras, L. G.; Flores-álamo, M.; Ramírez-Delgado, V.; Morales-León, E.; Ortiz-Frade, L.; Gutiérrez, A. G.; Vázquez-Aguirre, A.; Mejía, C.; Carrero, J. C.; Laclette, J. P.; Moreno-Esparza, R.; Ruiz-Azuara, L. Dalton Trans. 2012, 41, 10164
5. Zong, R.; Wang, B.; Thummel, R. P. Inorg. Chem. 2012, 51, 3179
6. Kalsani, V.; Schmittel, M.; Listorti, A.; Accorsi, G.; Armaroli, N. Inorg. Chem. 2006, 45, 2061
7. Dragonetti, C.; Falciola, L.; Mussini, P.; Righetto, S.; Roberto, D.; Ugo, R.; Valore, A.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Sgamellotti, A.; Ramon, M.; Muccini, M. Inorg. Chem. 2007, 46, 8533
8. Betanzos-Lara, S.; Salassa, L.; Habtemariam, A.; Novakova, O.; Pizarro, A. M.; Clarkson, G. J.; Liskova, B.; Brabec, V.; Sadler, P. J. Organometallics 2012, 31, 3466
9. Liu, G. N.; Guo, G. C.; Chen, F.; Wang, S. H.; Sun, J.; Huang, J. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 472
10. Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 46
11. Li, M. J.; Chu, B. W. K.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 720
12. Ngan, T. W.; Ko, C. C.; Zhu, N.; Yam, V. W. W. Inorg. Chem. 2007, 46, 1144
13. Pellegrin, Y.; Sandroni, M.; Blart, E.; Planchat, A.; Evain, M.; Bera, N. C.; Kayanuma, M.; Sliwa, M.; Rebarz, M.; Poizat, O.; Daniel, C.; Odobel, F. Inorg. Chem. 2011, 50, 11309
14. Chandrasekhar, V.; Singh, P.; Gopal, K. Organometallics 2007, 26, 2833
15. Murugavel, R.; Korah, R. Inorg. Chem. 2007, 46, 11048
16. Chandrasekhar, V.; Azhakar, R.; Senapati, T.; Thilagar, P.; Ghosh, S.; Verma, S.; Boomishankar, R.; Steiner, A.; Kögerler, P. K. Dalton Trans. 2008, 1150
17. Ricardo, C.; Matosziuk, L. M.; Evanseck, J. D.; Pintauer, T. Inorg. Chem. 2009, 48, 16
18. Gujadhur, R. K.; Bates, C. G.; Venkataraman, D. Org. Lett. 2001, 3, 4315
19. Shafir, A.; Lichtor, P. A.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3490
20. Tye, J. W.; Weng, Z.; Johns, A. M.; Incarvito, C. D.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9971
21. Lv, X.; Bao, W. J. Org. Chem. 2009, 74, 5618
22. Chu, L.; Qing, F. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7262
23. Chu, L.; Qing, F. L. Org. Lett. 2010, 12, 5060
24. Qi, Q.; Shen, Q.; Lu, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6548
25. Do, H. O.; Khan, R. M. K.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15185
26. Shibahara, F.; Yamaguchi, E.; Murai, T. Chem. Commun. 2010, 46, 2471
27. Cao, H.; Zhan, H.; Lin, Y.; Lin, X.; Du, Z.; Jiang, H. Org. Lett. 2012, 14, 1688
28. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Melzer, B.; Linder, C.; Deng, G. J.; Levy, L. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 4824
29. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15248
30. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P. Chem. Eur. J. 2009, 15, 9336
31. Cheng, Y.; Han, X.; Ouyang, H.; Rao, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 2906
32. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
33. Iglesias-Sigüenza, J.; Ros, A.; Díez, E.; Alcarazo, M.; álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 7113
34. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
35. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
36. Schuster, O.; Yang, L. R.; Raubenheimer, H. G.; Albrecht, M. Chem. Rev. 2009, 109, 3445
37. Conrady, F. M.; Fröhlich, R.; Brinke, C. S.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11496
38. Naziruddin, A. R.; Hepp, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. Organometallics 2011, 30, 5859
39. Gonell, S.; Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Organometallics 2012, 31, 5606
40. Scholl, M.; Ding, S.; Lee, C. W.; Grubbs, R. H. Org. Lett. 1999, 1, 953
41. Samojłowicz, C.; Bieniek, M.; Grela, K. Chem. Rev. 2009, 109, 3708
42. Vougioukalakis, G. C.; Grubbs, R. H. Chem. Rev. 2010, 110, 1746
43. Edwards, M. G.; Jazzar, R. F. R.; Paine, B. M.; Shermer, D. J.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J.; Edney, D. D. Chem. Commun. 2004, 90
44. Burling, S.; Paine, B. M.; Nama, D.; Brown, V. S.; Mahon, M. F.; Prior, T. J.; Pregosin, P. S.; Whittlesey, M. K.; Williams, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1987
45. Nordstrøm, L. U.; Vogt, H.; Madsen, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17672
46. Prades, A.; Viciano, M.; Sanaú, M.; Peris, E. Organometallics 2008, 27, 4254
47. Prades, A.; Peris, E.; Albrecht, M. Organometallics 2011, 30, 1162
48. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
49. Zhang, X.; Liu, A.; Chen, W. Org. Lett. 2008, 10, 3849
50. Hartmann, C. E.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2009, 28, 2915
51. Lee, J. Y.; Cheng, P. Y.; Tsai, Y. H.; Lin, G. R.; Liu, S. P.; Sie, M. H.; Lee, H. M. Organometallics 2010, 29, 3901
52. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020
53. Bernhammer, J. C.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 5121
54. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
55. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2012, 31, 405
56. Luan, X.; Mariz, R.; Gatti, M.; Costabile, C.; Poater, A.; Cavallo, L.; Linden, A.; Dorta, R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6848
57. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, M. L. H. Organometallics 2010, 29, 4858
58. Chartoire, A.; Frogneux, X.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 1897
59. Meiries, S.; Chartoire, A.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Organometallics 2012, 31, 3402
60. Díez-González, S.; Correa, A.; Cavallo, L.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7558
61. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8881
62. Díez-González, S.; Escudero-Adán, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Stevens, E. D.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Dalton Trans. 2010, 39, 7595
63. Nakamura, T.; Terashima, T.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. Org. Lett. 2011, 13, 620
64. Gierz, V.; Maichle-Mössmer, C.; Kunz, D. Organometallics 2012, 31, 739
65. Gierz, V.; Seyboldt, A.; Maichle-Mössmer, C.; Törnroos, K. W.; Speidel, M. T.; Speiser, B.; Eichele, K.; Kunz, D. Organometallics 2012, 31, 7893
66. Gierz, V.; Urbanaite, A.; Seyboldt, A.; Kunz, D. Organometallics 2012, 31, 7532
67. Kriechbaum, M.; List, M.; Berger, R. J. F.; Patzschke, M.; Monkowius, U. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5506
68. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636
69. Liu, B.; Xia, Q.; Chen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5513
70. Liu, B.; Zhang, Y.; Xu, D.; Chen, W. Chem. Commun. 2011, 47, 2883
71. Liu, X.; Chen, W. Dalton Trans. 2012, 41, 599
72. Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2007, 26, 2742
73. Zhou, Y.; Xi, Z.; Chen, W.; Wang, D. Organometallics 2008, 27, 5911
74. Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2010, 29, 1457
75. Chen, C.; Qiu, H.; Chen, W. Inorg. Chem. 2011, 50, 8671
76. Zhang, X.; Xi, Z.; Liu, A.; Chen, W. Organometallics 2008, 27, 4401
77. Zhang, X.; Liu, B.; Liu, A.; Xie, W.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 1336
78. Zhang, X.; Xia, Q.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7045
79. Liu, B.; Chen, W.; Jin, S. Organometallics 2007, 26, 3660
80. Ye, J.; Zhang, X.; Chen, W.; Shimada, S. Organometallics 2008, 27, 4166
81. Liu, X.; Chen, W. Organometallics 2012, 31, 6614
82. Gu, S.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 909
83. Gu, S.; Xu, D.; Chen, W. Dalton Trans. 2011, 40, 1576
84. Gu, S.; Liu, B.; Chen, J.; Wu, H.; Chen, W. Dalton Trans. 2012, 41, 962
85. Mangini, A.; Colonna, M. Gazz. Chim. Ital. 1943, 323
86. Chatt, J.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc. 1961, 285
87. Batsanov, A. S.; Begley, M. J.; Hubberstey, P.; Stroud, J. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1947
88. Yapici, N. B.; Jockusch, S.; Moscatelli, A.; Mandalapu, S. R.; Itagaki, Y.; Bates, D. K.; Wiseman, S.; Gibson, K. M.; Turro, N. J.; Bi, L. Org. Lett. 2012, 14, 50
89. CrysAlisPro; Oxford Diffraction Ltd., Oxford, U.K., 2008.
90. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement; University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997.
91. Spek, A. L. PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool; University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 1998.
92. Rit, A.; Pape, T.; Hahn, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4572
93. Poethig, A.; Strassner, T. Organometallics 2011, 30, 6674
94. Lin, I. J. B.; Vasam, C. S. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 642
95. Scheele, U. J.; Georgiou, M.; John, M.; Dechert, S.; Meyer, F. Organometallics 2008, 27, 5146
96. Gu, S.; Xu, H.; Zhang, N.; Chen, W. Chem.-Asian J. 2010, 5, 1677
97. Singh, K.; Long, J. R.; Stavropoulos, P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2942
98. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972
99. Rawashdeh-Omary, M. A.; Omary, M. A.; Patterson, H. H. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10371
100. Catalano, V. J.; Malwitz, M. A. Inorg. Chem. 2003, 42, 5483
101. Makino, T.; Yamasaki, R.; Azumaya, I.; Masu, H.; Saito, S. Organometallics 2010, 29, 6291
102. Lu, W. Y.; Cavell, K. J.; Wixey, J. S.; Kariuki, B. Organometallics 2011, 30, 5649
103. Wimberg, J.; Scheele, U. J.; Dechert, S.; Meyer, F. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3340
104. Deißler, C.; Rominger, F.; Kunz, D. Dalton Trans. 2009, 7152
105. Ellul, C. E.; Reed, G.; Mahon, M. F.; Pascu, S. I.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 4097
106. Nonmenmacher, M.; Kunz, D.; Rominger, F. Organometallics 2008, 27, 1561
107. Sabiah, S.; Lee, C. S.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 290
108. Slivarichova, M.; Ahmad, R.; Kuo, Y. Y.; Nunn, J.; Haddow, M. F.; Othman, H.; Owen, G. R. Organometallics 2011, 30, 4779
109. Tan, R. Y.; Chiu, F. S. N.; Hadzovic, A.; Song, D. Organometallics 2012, 31, 2184
110. Mendoza-Espinosa, D.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Chem. Asian J. 2011, 6, 1099
111. Zink, D. M.; Grab, T.; Baumann, T.; Nieger, M.; Barnes, E. C.; Klopper, W.; Bräse, S. Organometallics 2011, 30, 3275
112. Liu, X.; Nan, H.; Sun, W.; Zhang, Q.; Zhan, M.; Zou, L.; Xie, Z.; Li, X.; Lu, C.; Cheng, Y. Dalton Trans. 2012, 41, 10199
113. Xi, Z.; Liu, B.; Lu, C.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7008
114. Liu, B.; Liu, X.; Chen, C.; Chen, C.; Chen, W. Organometallics 2012, 31, 282
115. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Chetcuti, M. J.; Veiros, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13588
116. Oertel, A. M.; Ritleng, V.; Burr, L.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2011, 30, 6685
117. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13464
118. Hu, X.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16322
119. Thagfi, J. A.; Lavoie, G. G. Organometallics 2012, 31, 2463
120. Matsubara, K.; Sueyasu, T.; Esaki, M.; Kumamoto, A.; Nagao, S.; Yamamoto, H.; Koga, Y.; Kawata, S.; Matsumoto, T. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 3079
121. Bondi, A. J. Phys. Chem. 1964, 68, 441
122. Chiu, P. L.; Lai, C. L.; Chang, C. F.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169
123. Lee, C. C.; Ke, W. C.; Chan, K. T.; Lai, C. L.; Hu, C. H.; Lee, H. M. Chem. Eur. J. 2007, 13, 582
124. Dijksman, A.; Marino-González, A.; Payeras, A. M. I.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6826
125. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Reedijk, J.; Sheldon, R. A. Chem. Commun. 2003, 2414
126. Gamez, P.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A.; Reedijk, J. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 805
127. Hoover, J. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16901
128. Maayan, G.; Christou, G. Inorg. Chem. 2011, 50, 7015
129. Semmelhack, M. F.; Schmid, C. R.; Cortés, D. A.; Chou, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 3374
130. Meldal, M.; Tornøe, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952
131. Amblard, F.; Cho, J. H.; Schinazi, R. F. Chem. Rev. 2009, 109, 4207
132. Presolski, S. I.; Hong, V.; Cho, S. H.; Finn, M. G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14570
133. Urankar, D.; Pinter, B.; Pevec, A.; Proft, F. D; Turel, I.; Košmrlj, J. Inorg. Chem. 2010, 49, 4820
134. Yang, W. W.; Wang, L.; Zhong, Y. W.; Yao, J. Organometallics 2011, 30, 2236
135. Yamada, Y. M. A.; Sarkar, S. M.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9285
136. Hohloch, S.; Su, C. Y.; Sarkar, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 3067
137. Gu, S.; Huang, J.; Liu, X.; Liu, H.; Zhou, Y.; Xu, W. Inorg. Chem. Commun. 2012, 21, 168
138. Gheorghe, A.; Chinnusamy, T.; Cuevas-Yañez, E.; Hilgers, P.; Reiser, O. Org. Lett. 2008, 10, 4171
139. Schätz, A.; Grass, R. N.; Stark, W. J.; Reiser, O. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8262