[Pd(IPr*)(acac)CI]: An easily synthesized, bulky precatalyst for C-N bond formation

Organometallics

Volumn 31, Issue 8, 2012, Pages 3402-3409

  Meiries, Sebastien ^a   Chartoire, Anthony ^a   Slawin, Alexandra M Z ^a   Nolan, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF ST ANDREWS   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLACETONATES; ARYLAMINATION; BOND FORMATION; CHEMO-SELECTIVITY; PRECATALYSTS;

ORGANOMETALLICS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84860338979     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om300205c     Document Type: Article

References (93)

1. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E. I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
2. de Meijere, A.; Diederich, F. In Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, 2 nd ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
3. Hartwig, J. In Organotransition Metal Chemistry; University Science Books: Mill Valley, CA, 2010.
4. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440-1449
5. Kosugi, M.; Kameyama, M.; Migita, T. Chem. Lett. 1983, 927-928
6. Rennels, A. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1348-1350
7. Louie, J.; Hartwig, J. F. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3609-3612
8. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem. 2008, 120, 6438-6461
9. Hartwig, J. F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1534-1544
10. Muci, A. R.; Buchwald, S. L. Top. Curr. Chem. 2002, 219, 131-209
11. Kim, B. R.; Cho, S.-D.; Kim, E. J.; Lee, I.-H.; Sung, G. H.; Kim, J.-J.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. Tetrahedron 2012, 68, 287-293
12. Bo, L.; Li, P.-B.; Fu, C.-L.; Xue, L.-Q.; Lin, Z.-Y.; Ma, S.-M. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 100-112
13. Fors, B. P.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15914-15917
14. Chen, L.; Yu, G.-A.; Li, F.; Zhu, X.; Zhang, B.; Guo, R.; Li, X.; Yang, Q.; Jin, S.; Liu, C. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 1768-1775
15. Park, S.-E.; Kang, S. B.; Jung, K.-J.; Won, J.-E.; Lee, S.-G.; Yoon, Y.-J. Synthesis 2009, 5, 815-823
16. Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13848-13849
17. Fors, B. P.; Watson, D. A.; Biscoe, M. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13552-13554
18. So, C. M.; Zhou, Z.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6402-6406
19. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338-6361
20. Suzuki, K.; Hori, Y.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 652-656
21. Shi, J.-C.; Yang, P.; Tong, Q.; Jia, L. Dalton Trans. 2008, 7, 938-945
22. Suzuki, K.; Hori, Y.; Nishikawa, T.; Kobayashi, T. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2089-2091
23. Shekhar, S.; Hartwig, J. F. Organometallics 2007, 26, 340-351
24. Hill, L. L.; Moore, L. R.; Huang, R.; Craciun, R.; Vincent, A.; Dixon, D. A.; Chou, J.; Woltermann, C. J.; Shaughnessy, K. H. J. Org. Chem. 2006, 71, 5117-5125
25. Parisel, S. L.; Adrio, L. A.; Pereira, A. A.; Perez, M. M.; Vila, J. M.; Hii, K. K. Tetrahedron 2005, 61, 9822-9826
26. Tewari, A.; Hein, M.; Zapf, A.; Beller, M. Tetrahedron 2005, 61, 9705-9709
27. Charles, M. D.; Schultz, P.; Buchwald, S. L. Org. Lett. 2005, 7, 3965-3968
28. Nettekoven, U.; Naud, F.; Schnyder, A.; Blaser, H.-U. Synlett 2004, 14, 2549-2552
29. Rataboul, F.; Zapf, A.; Jackstell, R.; Harkal, S.; Riermeier, T.; Monsees, A.; Dingerdissen, U.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2004, 10, 2983-2990
30. Huang, J.; Grasa, G.; Nolan, S. P. Org. Lett. 1999, 1, 1307-1309
31. Stauffer, S. R.; Lee, S.; Stambuli, J. P.; Hauck, S. I.; Hartwig, J. F. Org. Lett. 2000, 2, 1423-1426
32. Marion, N.; Navarro, O.; Mei, J.; Stevens, E. D.; Scott, N. M.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111
33. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Sayah, M.; Valente, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 2443-2452
34. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem. 2007, 119, 2824-2870
35. Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768-2813
36. Lewis, A. K. K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Billingham, N. C.; Hitchcock, P. B.; Leonard, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10066-10073
37. Cawley, M. J.; Cloke, F. G. N.; Fitzmaurice, R. J.; Pearson, S. E.; Scott, J. S.; Caddick, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2820-2825
38. Jin, Z.; Guo, S.-X.; Gu, X.-P.; Qiu, L.-L.; Song, H.-B.; Fanga, J.-X. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1575-1585
39. Hoi, K. H.; Calimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3086-3090
40. Marion, N.; de Frémont, P.; Puijk, I. M.; Ecarnot, E. C.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2380-2384
41. Navarro, O.; Marion, N.; Mei, J.; Nolan, S. P. Chem. Eur. J. 2006, 12, 5142-5148
42. Marion, N.; Ecarnot, E. C.; Navarro, O.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. J. Org. Chem. 2006, 71, 3816-3821
43. Viciu, M. S.; Kissling, R. M.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2002, 4, 2229-2231
44. Viciu, M. S.; Kelly, R. A., III; Stevens, E. D.; Naud, F.; Studer, M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2003, 5, 1479-1482
45. Viciu, M. S.; Germaneau, R. F.; Navarro-Fernandez, O.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2002, 21, 5470-5472
46. Navarro, O.; Marion, N.; Scott, N. M.; Gonzalez, J.; Amoroso, D.; Bell, A.; Nolan, S. P. Tetrahedron 2005, 61, 9716-9722
47. Winkelmann, O. H.; Riekstins, A.; Nolan, S. P.; Navarro, O. Organometallics 2009, 28, 5809-5813
48. Marion, N.; Navarro, O.; Ecarnot, E. C.; Bell, A.; Amoroso, D.; Nolan, S. P. Chem. Asian J. 2010, 841-846
49. Glorius, F. Top. Organomet. Chem. 2007, 21, 1-20
50. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151-5169
51. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366-374
52. Glorius, F.; Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. Chem. Commun. 2002, 2704-2705
53. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690-3693
54. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195-15201
55. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523-1533
56. Würtz, S.; Lohre, C.; Fröhlich, R.; Bergander, K.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8344-8345
57. Lavallo, V.; Canac, Y.; Präsang, C.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5705-5709
58. Lavallo, V.; Canac, Y.; DeHope, A.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7236-7239
59. Lavallo, V.; Frey, G. D.; Kousar, S.; Donnadieu, B.; Bertrand, G. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 13569-13573
60. Lavallo, V.; Frey, G.; Donnadieu, B.; Soleilhavoup, M.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 5224-5228
61. Organ, M. G.; Calimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383-2387
62. Valente, C.; Calimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2-21
63. Yamashita, M.; Goto, K.; Kawashima, T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7294-7295
64. Sato, H.; Fujihara, T.; Obora, Y.; Tokunaga, M.; Kiyosu, J.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2007, 269-271
65. Chianese, A. R.; Mo, A.; Datta, D. Organometallics 2009, 28, 465-472
66. Berthon-Gelloz, G.; Siegler, M. A.; Spek, A. L.; Tinant, B.; Reek, J. N. H.; Markó, I. E. Dalton Trans. 2010, 39, 1444-1446
67. CCDC-864692 (1) contains the supplementary crystallographic data for this contribution. These data can be obtained free of charge from The Cambridge Crystallographic Data Centre via www.ccdc.cam.ac.uk/data-request/cif.
68. https://www.molnac.unisa.it/OMtools/sambvca.php.
69. Poater, A.; Cosenza, B.; Correa, A.; Giudice, S.; Ragone, F.; Scarano, V.; Cavallo, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1759-1766
70. Clavier, H.; Correa, A.; Cavallo, L.; Escudero-Adan, E. C.; Benet-Buchholz, J.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1767-1773
71. Clavier, H.; Nolan, S. P. Chem. Commun. 2010, 46, 841-861
72. Hoi, K. H.; Calimsiz, S.; Froese, R. D. J.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem. Eur. J. 2012, 18, 145-151
73. Foo, K.; Newhouse, T.; Mori, I.; Takayama, H.; Baran, P. S. Angew. Chem. 2011, 123, 2768-2771
74. Urgaonkar, S.; Nagarajan, M.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2003, 68, 452-459
75. Reddy, C. V.; Kingston, J. V.; Verkade, J. G. J. Org. Chem. 2008, 73, 3047-3062
76. Shen, Q.; Ogata, T.; Hartwig, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6586-6596
77. Zhu, L.; Gao, T.-T.; Shao, L.-X. Tetrahedron 2011, 67, 5150-5155
78. Huang, J.-H.; Yang, L.-M. Org. Lett. 2011, 13, 3750-3753
79. Barker, T. J.; Jarvo, E. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8325-8328
80. Maiti, D.; Fors, B. P.; Henderson, J. L.; Nakamura, Y.; Buchwald, S. L. Chem. Sci. 2011, 2, 57-68
81. Hill, L. L.; Crowell, J. L.; Tutwiler, S. L.; Massie, N. L.; Hines, C. C.; Griffin, S. T.; Rogers, R. D.; Shaughnessy, K. H.; Grasa, G. A.; Johansson, S.; Carin, C. C.; Li, H.; Colacot, T. J.; Chou, J.; Woltermann, C. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 6477-6488
82. Desmarets, C.; Champagne, B.; Walcarius, A.; Bellouard, C.; Omar-Amrani, R.; Ahajji, A.; Fort, Y.; Schneider, R. J. Org. Chem. 2006, 71, 1351-1361
83. Lü, B.; Li, P.; Fu, C.; Xue, L.; Lin, Z.; Ma, S. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 100-112
84. Ruan, J.; Shearer, L.; Mo, J.; Bacsa, J.; Zanotti-Gerosa, A.; Hancock, F.; Wu, X.; Xiao, J. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 3236-3242
85. Doherty, S.; Knight, J. G.; McGrady, J. P.; Ferguson, A. M.; Ward, N. A. B.; Harrington, R. W.; Clegg, W. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 201-211
86. Chartoire, A.; Lesieur, M.; Slawin, A. M. Z.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Organometallics 2011, 30, 4432-4436
87. Lee, D.-H.; Taher, A.; Hossain, S.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 13, 5540-5543
88. Van Baelen, G.; Maes, B. U. W. Tetrahedron 2008, 64, 5604-5619
89. Pearson, A. J.; Gelormini, A. M. J. Org. Chem. 1994, 59, 4561
90. Yong, F.-F.; Teo, Y.-C. Tet. Lett. 2010, 51, 3910-3912
91. Anderson, K. W.; Mendez-Perez, M.; Priego, J.; Buchwald, S. L. J. Org. Chem. 2003, 68, 9563-9573
92. Tsuji, Y.; Huh, K. T.; Ohsugi, Y.; Watanabe, Y. J. Org. Chem. 1985, 50, 1365-1370
93. Sturm, E.; Kiesele, H.; Daltrozzo, E. Chem. Ber. 1978, 111, 227-239