Nickel(II) complexes of bidentate N-heterocyclic carbene/phosphine ligands: Efficient catalysts for suzuki coupling of aryl chlorides

Chemistry - A European Journal

Volumn 13, Issue 2, 2007, Pages 582-591

  Lee, Chun Chin ^a   Ke, Wei Chi ^a   Chan, Kai Ting ^a   Lai, Chun Liang ^a   Hu, Ching Han ^a   Lee, Hon Man ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

Carbene ligands; Cross coupling; Nickel; Phosphane ligands; Synthetic methods

Indexed keywords

CATALYSTS; CHLORIDE MINERALS; PALLADIUM; ROBUSTNESS (CONTROL SYSTEMS);

ARYL CHLORIDES; CARBENES; PHOSPHANE LIGANDS; SYNTHETIC METHODS;

NICKEL COMPOUNDS;

EID: 33846219583     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600502     Document Type: Article

References (97)

1. U. Christmann, R. Vilar, Angew. Chem. 2005, 117, 370-378;
2. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 366-374.
3. a) D. Bourisou, O. F. P. Guerret, Gabbaï, G. Bertrand, Chem. Rev. 2000, 100, 39-92;
4. b) A. C. Hillier, G. A. Grasa, M. S. Viciu, H. M. Lee, C. Yang, S. P. Nolan, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69-82;
5. c) W. A. Herrmann, Angew. Chem. 2002, 114, 1342-1363;
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1290-1309;
7. d) N. M. Scott, S. P. Nolan, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815-1828.
8. a) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, S. Winston, S. Kleinhenz, G. Eastham, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2000, 4499-4506;
9. b) S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 2274-2275;
10. c) S. Gründemann, A. Kovacevic, M. Albrecht, J. W. Faller, R. H. Crabtree, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10473-10481;
11. d) S. Gründemann, M. Albrecht, A. Kovacevic, J. W. Faller, R. H. Crabtree, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2002, 2163-2167;
12. e) S. Winston, N. Stylianides, A. A. D. Tulloch, J. A. Wright, A. A. Danopoulos, Polyhedron 2004, 23, 2813-2820.
13. a) D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 2000, 19, 741-748;
14. b) X. Wang, S. Liu, G.-X. Jin, Organometallics 2004, 23, 6002-6007.
15. A. M. Magill, D. S. McGuinness, K. J. Cavell, G. J. P. Britovsek, V. C. Gibson, A. J. P. White, D. J. Williams, A. H. White, B. W. Skelton, J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546-560.
16. a) V. J. Catalano, M. A. Malwitz, Inorg. Chem. 2003, 42, 5483-5485;
17. b) V. J. Catalano, M. A. Malwitz, A. O. Etogo, Inorg. Chem. 2004, 43, 5714-5724;
18. c) E. M. Prokopchuk, R. J. Puddephatt, Organometallics 2003, 22, 563-566.
19. a) J. C. Garrison, R. S. Simons, J. M. Talley, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Organometallics 2001, 20, 1276-1278;
20. b) M. V. Baker, B. W. Skelton, A. H. White, C. C. Williams, Organometallics 2002, 21, 2674-2678;
21. c) M. V. Baker, D. H. Brown, R. A. Haque, B. W. Skelton, A. H. White, Dalton Trans. 2004, 3756-3764;
22. d) S. Durmus, J. C. Garrison, M. J. Panzner, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Tetrahedron 2005, 61, 97-101.
23. a) J. C. C. Chen, I. J. B. Lin, Organometallics 2000, 19, 5113-5121;
24. b) A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, S. Winston, G. Eastham, M. B. Hursthouse, Dalton Trans. 2003, 1009-1015;
25. c) R. S. Simons, P. Custer, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Organometallics 2003, 22, 1979-1982;
26. d) A. A. Danopoulos, N. Tsoureas, J. A. Wright, M. E. Light, Organometallics 2004, 23, 166-168;
27. e) S. U. Son, K. H. Park, Y.-S. Lee, B. Y. Kim, C. H. Choi, M. S. Lah, Y. H. Jang, D.-J. Jang, Y. K. Chung, Inorg. Chem. 2004, 43, 6896-6898;
28. f) A. A. Danopoulos, J. A. Wright, W. B. Motherwell, Chem. Commun. 2005, 784-786.
29. a) S. Gründemann, M. Albrecht, J. A. Loch, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2001, 20, 5485-5488;
30. b) E. Peris, J. A. Loch, J. Mata, R. H. Crabtree, Chem. Commun. 2001, 201-202;
31. c) A. A. D. Tulloch, A. A. Danopoulos, G. J. Tizzard, S. J. Coles, M. B. Hursthouse, R. S. Hay-Motherwell, W. B. Motherwell, Chem. Commun. 2001, 1270-1271;
32. d) A. A. Danopoulos, S. Winston, W. B. Motherwell, Chem. Commun. 2002, 1376-1377;
33. e) D. J. Nielsen, K. J. Cavell, B. W. Skelton, A. H. White, Inorg. Chim. Acta 2002, 327, 116-125;
34. f) J. A. Loch, M. Albrecht, E. Peris, J. Mata, J. W. Faller, R. H. Crabtree, Organometallics 2002, 21, 700-706;
35. g) M. Poyatos, J. A. Mata, E. Falomir, R. H. Crabtree, E. Peris, Organometallics 2003, 22, 1110-1114;
36. h) D. S. McGuinness, V. C. Gibson, J. W. Steed, Organometallics 2004, 23, 6288-6292.
37. A. Melaiye, R. S. Simons, A. Milsted, F. Pingitore, C. Wesdemiotis, C. A. Tessier, W. J. Youngs, J. Med. Chem. 2004, 47, 973-977.
38. a) H. M. Lee, J. Y. Zeng, C.-H. Hu, M.-T. Lee, Inorg. Chem. 2004, 43, 6822-6829;
39. b) H. M. Lee, P. L. Chiu, J. Y. Zeng, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4313-4321;
40. c) P. L. Chiu, H. M. Lee, Organometallics 2005, 24, 1692-1702;
41. d) J. Y. Zeng, M.-H. Hsieh, H. M. Lee, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5662-5671.
42. a) C. Yang, H. M. Lee, S. P. Nolan, Org. Lett. 2001, 3, 1511-1514;
43. b) A. A. Danopoulos, S. Winston, T. Gelbrich, M. B. Hursthouse, R. P. Tooze, Chem. Commun. 2002, 482-483;
44. c) N. Tsoureas, A. A. Danopoulos, A. A. D. Tulloch, M. E. Light, Organometallics 2003, 22, 4750-4758;
45. d) S. Gischig, A. Togni, Organometallics 2004, 23, 2479-2487;
46. e) S. Gischig, A. Togni, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 23, 4745-4754.
47. C. E. Tucker, J. G. de Vries, Top. Catal. 2002, 19, 111-118.
48. a) S. B. Blakey, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6046-6047;
49. b) J. Liu, M. J. Robins, Org. Lett. 2004, 6, 3421-3423.
50. D. S. McGuinness, K. J. Cavell, Organometallics 1999, 18, 1596-1605.
51. P. L. Chiu, C.-L. Lai, C.-F. Chang, C.-H. Hu, H. M. Lee, Organometallics 2005, 24, 6169-6178.
52. a) N. B. Leadbeater, S. M. Resouly, Tetrahedron 1999, 55, 11889-11894;
53. b) C. Griffiths, N. E. Leadbeater, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 2487-2490;
54. c) B. H. Lipshutz, J. A. Sclafani, P. A. Blomgren, Tetrahedron 2000, 50, 2139-2144;
55. d) D. Zim, A. L. Monteiro, Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4009-4011;
56. e) J. Zhou, G. C. Fu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340-1341.
57. a) V. Percec, J.-Y. Bae, D. H. Hill, J. Org. Chem. 1995, 60, 1060-1065;
58. b) S. Saito, M. Sakai, N. Miyaura, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2993-2996;
59. c) S. Saito, S. Oh-tani, N. Miyaura, J. Org. Chem. 1997, 62, 8024-8030;
60. d) J.-C. Galland, M. Savignac, J.-P. Genêt, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2323-2326;
61. e) A. Indolese, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3513-3516;
62. f) F. Firooznia, C. Gude, K. Chan, Y. Satoh, Tetrahedron Lett. 39, 3985-3988;
63. g) K. Inada, N. Miyaura, Tetrahedron 2000, 56, 8657-8660;
64. h) D. Zim, V. R. Lando, J. Dupont, A. L. Monteiro, Org. Lett. 2001, 3, 3049-3051;
65. i) Z.-Y. Tang, Q.-S. Hu, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3058-3059.
66. V. Percec, G. M. Golding, J. Smidrkal, O. Weichold, J. Org. Chem. 2004, 69, 3447-3452.
67. a) A. Schnyder, A. F. Indolese, M. Studer, H.-U Blaser, Angew. Chem. 2002, 114, 3820-3823;
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 3668-3671;
69. b) R. B. Bedford, J. C. S. Cazin, S. L. Hazelwook, Chem. Commun. 2002, 2608-2609;
70. c) J. Spencer, D. P. Sharratt, J. Dupont, A. L. Monteiro, V. I. Reis, M. P. Stracke, F. Rominger, I. M. McDonald, Organometallics 2005, 24, 5665-5672.
71. a) W. A. Herrmann, M. Elison, J. Fischer, C. Köcher, G. R. J. Artus, Angew. Chem. 1995, 107, 2602-2605;
72. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371-2374;
73. b) W. A. Herrmann, J. Schwarz, M. G. Gardiner, M. Spiegler, J. Organomet. Chem. 1999, 575, 80-86.
74. a) H. M. J. Wang, I. J. B. Lin, Organometallics 1998, 17, 972-975;
75. b) B. Bildstein, M. Malaun, H. Kopacka, K. Wurst, M. Mitterböck, K.-H. Ongania, G. Opromolla, P. Zanello, Organometallics 1999, 18, 4325-4366.
76. M. V. Baker, B. W. Skelton, A. H. White, C. C. Williams, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 2001, 111-120.
77. a) H. M. Lee, C. Y. Lu, C. Y. Chen, W. L. Chen, H. C. Lin, P. L. Chiu, P. Y. Cheng, Tetrahedron 2004, 60, 5807-5825;
78. b) B.-Y. Cheng, J. Y. Zeng, P. L. Chiu, H. M. Lee, Acta. Crystallogr. Sect. E 2005, 61, o509-o510;
79. c) H. M. Lee, P. L. Chiu, C.-H. Hu, C.-L. Lai, Y.-C. Chou, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 403-414.
80. See, for example; a) N. D. Clement, K. J. Cavell, C. Jones, C. Elsevier, Angew. Chem. 2004, 116, 1297-1299;
81. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1277-1279;
82. b) S. Caddick, F. G. N. Cloke, P. B. Hitchock, A. K. de K. Lewis, Angew. Chem. 2004, 116, 5948-5951;
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5824-5827;
84. c) D. Kremzow, G. Seidel, C. W. Lehmann, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2005, 11, 1833-1853;
85. d) R. Dorta, E. D. Stevens, N. M. Scott, C. Costabile, L. Cavallo, C. D. Hoff, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2485-2495;
86. e) T. Schaub, U. Radius, Chem. Eur. J. 2005, 11, 5024-5030.
87. R. E. Douthwaite, D. Haüssinger, M. L. H. Green, P. J. Silcock, P. T. Gomes, P. T. Gomes, A. M. Martins, A. A. Danopoulos, Organometallics 1999, 18, 4584-4590.
88. N. Marion, O. Navarro, J. Mei, E. D. Stevens, N. M. Scott, S. P. Nolan, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4101-4111.
89. W. L. F. Armarego, C. L. L. Chai, Purification of Laboratory Chemicals, 5th ed., Elsevier Science, Burlington, 2003.
90. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.1, Bruker AXS Inc., Madison, Wisconsin, 1998.
91. L. E. Sutton, Tables of Interatomic Distances and Configurations in Molecules and Ions, Chemical Society Publications, London, UK, 1965.
92. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
93. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
94. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270-283.
95. S. R. Langhoff, L. G. M. Pettersson, C. W. Bauschlicher, Jr., H. Partridge, J. Chem. Phys. 1987, 86, 268-278.
96. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995-2001.
97. Gaussian03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Thicks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Lyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 2003.