Carbene transfer reactivities of nickel(II)-N-heterocyclic carbene complexes and their applications in the synthesis of metal-NHC complexes

Organometallics

Volumn 31, Issue 1, 2012, Pages 282-288

  Liu, Bo ^a   Liu, Xiaolong ^a   Chen, Chao ^a   Chen, Congyan ^a   Chen, Wanzhi ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b NANKAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBENE TRANSFER; DIRECT REACTIONS; FUNCTIONALIZED; IMIDAZOLIUM SALT; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; RANEY NICKEL; RU COMPLEXES; SYNTHETIC METHODS; SYNTHETIC PROCEDURES; TRANSMETALATION REACTION;

CARBON INORGANIC COMPOUNDS; IONIC LIQUIDS; NICKEL COMPOUNDS; ORGANIC COMPOUNDS; PALLADIUM; PLATINUM; PLATINUM COMPOUNDS; TRANSITION METALS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 84863011387     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200881s     Document Type: Article

References (82)

1. Mercs, L.; Albrecht, M. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1903.
2. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612.
3. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677.
4. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371.
5. Liu, B.; Zhang, N.; Chen, W. Huaxue Jinzhan 2010, 22, 2134.
6. Arduengo, A. J. III; Dias, H. V. R.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5530.
7. Martin, T. A.; Ellul, C. E.; Mahon, M. F.; Warren, M. E.; Allan, D.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2011, 30, 2200.
8. Zhang, C.; Wang, Z.-X. Organometallics 2009, 28, 6507.
9. Kong, Y.; Cheng, M.; Ren, H.; Xu, S.; Song, H.; Yang, M.; Liu, B.; Wang, B. Organometallics 2011, 30, 1677.
10. Zhing, K.; Conda-Sheridan, M.; Cooke, S. R.; Louie, J. Organometallics 2011, 30, 2546.
11. Laskowski, C. A.; Miller, A. J. M.; Hillhouse, G. L.; Cundari, T. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 771.
12. Öfele, K. J. Organomet. Chem. 1968, 12, 42.
13. Wanzlick, H.-W.; Schönherr, H.-J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1968, 7, 141.
14. Herrmann, W. A.; Gerstberger, G.; Spiegler, M. Organometallics 1997, 16, 2209.
15. Enders, D.; Gielen, H.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H. Chem. Ber. 1996, 129, 1483.
16. Türkmen, H.; Pape, T.; Hahn, F. E.; Çetinkaya, B. Organometallics 2008, 27, 571.
17. Yuan, D.; Huynh, H. V. Organometallics 2010, 29, 6020.
18. Winkelmann, O. H.; Riekstins, A.; Nolan, S. P.; Navarro, O. Organometallics 2009, 28, 5809.
19. Oertel, A. M.; Freudenreich, J.; Gein, J.; Ritleng, V.; Veiros, L. F.; Chetcuti, M. J. Organometallics 2011, 30, 3400.
20. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692.
21. Jean-Baptiste dit Dominique, F.; Gornitzka, H.; Hemmert, C. Organometallics 2010, 29, 2868.
22. Li, K.; Guan, X.; Ma, C.-W.; Lu, W.; Chen, Y.; Che, C.-M. Chem. Commun. 2011, 47, 9075.
23. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Ebel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021.
24. Nyce, G. W.; Csihony, S.; Waymouth, R. M.; Hedrick, J. L. Chem. Eur. J. 2004, 10, 4073.
25. Bittermann, A.; Härter, P.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 2079.
26. Voutchkova, A. M.; Appelhans, L. N.; Chianese, A. R.; Crabtree, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17624.
27. Delaude, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1681.
28. Bittermann, A.; Baskakov, D.; Herrmann, W. A. Organometallics 2009, 28, 5107.
29. Abdellah, I.; Lepetit, C.; Canac, Y.; Duhayon, C.; Chauvin, R. Chem. Eur. J. 2010, 16, 13095.
30. Liu, Z.; Zhang, T.; Shi, M. Organometallics 2008, 27, 2668.
31. Steinke, T.; Shaw, B. K.; Jong, H.; Patrick, B. O.; Fryzuk, M. D. Organometallics 2009, 28, 2830.
32. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Yates, B. F.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8317.
33. Fürstner, A.; Seidel, G.; Kremzow, D.; Lehmann, C. W. Organometallics 2003, 22, 907.
34. Kremzow, D.; Seidel, G.; Lehmann, C. W.; Fürstner, A. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1833.
35. Arduengo, A. J. III; Tapu, D.; Marshall, W. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16400.
36. Wang, H. M. J.; Lin, I. J. B. Organometallics 1998, 17, 972.
37. Blakemore, J. D.; Chalkley, M. J.; Farnaby, J. H.; Guard, L. M.; Hazari, N.; Incarvito, C. D.; Luzik, E. D. Jr.; Suh, H. W. Organometallics 2011, 30, 1818.
38. Samantaray, M. K.; Dash, C.; Shaikh, M. M.; Pang, K.; Butcher, R. J.; Ghosh, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 1840.
39. Chang, Y.-H.; Liu, Z.-Y.; Liu, Y.-H.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T.; Liu, S.-T. Dalton Trans. 2011, 40, 489.
40. Simpson, P. V.; Skelton, B. W.; Brown, D. H.; Baker, M. V. Eur. J. Inorg. Chem. 2011, 1937.
41. Powell, A. B.; Bielawski, C. W.; Cowley, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10184.
42. Baskakov, D.; Herrmann, W. A.; Herdtweck, E.; Hoffmann, S. D. Organometallics 2007, 26, 626.
43. Liu, S.-T.; Hsieh, T.-Y.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M. Organometallics 1998, 17, 993.
44. Ruiz, J.; Perandones, B. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9298.
45. Liu, S.-T.; Lee, C.-I.; Fu, C.-F.; Chen, C.-H.; Liu, Y.-H.; Elsevier, C. J.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T. Organometallics 2009, 28, 6957.
46. Furst, M. R. L.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2010, 46, 6924.
47. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2011, 30, 1236.
48. O, W. W. N.; Lough, A. J.; Morris, R. H. Organometallics 2009, 28, 6755.
49. Liu, B.; Xia, Q.; Chen, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5513.
50. Liu, B.; Zhang, Y.; Xu, D.; Chen, W. Chem. Commun. 2011, 47, 2883.
51. Gu, S.; Xu, D.; Chen, W. Dalton Trans. 2011, 40, 1576.
52. Liu, B.; Liu, B.; Zhou, Y.; Chen, W. Organometallics 2010, 29, 1457.
53. Lu, C.; Gu, S.; Chen, W.; Qiu, H. Dalton Trans. 2010, 39, 4198.
54. Smith, J. M.; Long, J. R. Inorg. Chem. 2010, 49, 11223.
55. Li, F.; Hu, J. J.; Koh, L. L.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2010, 39, 5231.
56. Tennyson, A. G.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9420.
57. Yoshida, K.; Horiuchi, S.; Takeichi, T.; Shida, H.; Imamoto, T.; Yanagisawa, A. Org. Lett. 2010, 12, 1764.
58. Liu, A.; Zhang, X.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 4868.
59. Inamoto, K.; Kuroda, J.; Kwon, E.; Hiroya, K.; Doi, T. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 389.
60. Zhang, X.; Liu, B.; Liu, A.; Xie, W.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 1336.
61. Gu, S.; Chen, W. Organometallics 2009, 28, 909.
62. Wang, X.; Liu, S.; Jin, G.-X. Organometallics 2004, 23, 6002.
63. Chiu, P. L.; Lai, C.-L.; Chang, C.-F.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2005, 24, 6169.
64. Xi, Z.; Zhang, X.; Chen, W.; Fu, S.; Wang, D. Organometallics 2007, 26, 6636.
65. Zhang, X.; Xia, Q.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7045.
66. Jahnke, M. C.; Pape, T.; Hahn, F. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1960.
67. Ye, J.; Chen, W.; Wang, D. Dalton Trans. 2008, 4015.
68. Lee, C.-S.; Zhuang, R. R.; Sabiah, S.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2011, 30, 3897.
69. Das Adhikary, S.; Samanta, T.; Roymahapatra, G.; Loiseau, F.; Jouvenot, D.; Giri, S.; Chattaraj, P. K.; Dinda, J. New J. Chem. 2010, 34, 1974.
70. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927.
71. Prokopchuk, E. M.; Puddephatt, R. J. Organometallics 2003, 22, 563.
72. Xi, Z.; Liu, B.; Lu, C.; Chen, W. Dalton Trans. 2009, 7008.
73. Hu, X.; Castro-Rodriguez, I.; Meyer, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13464.
74. Fränkel, R.; Kernbach, U.; Bakola-Christianopoulou, M.; Plaia, U.; Suter, M.; Ponikwar, W.; Nöth, H.; Moinet, C.; Fehlhammer, W. P. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 530.
75. Dorta, R.; Stevens, E. D.; Hoff, C. D.; Nolan, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10490.
76. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Ooi, L. Organometallics 2006, 25, 4155.
77. Scott, N. M.; Clavier, H.; Mahjoor, P.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P. Organometallics 2008, 27, 3181.
78. Dible, B. R.; Sigman, M. S.; Arif, A. M. Inorg. Chem. 2005, 44, 3774.
79. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Norris, M. R.; Chen, Z.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 1277.
80. Catalano, V. J.; Etogo, A. O. Inorg. Chem. 2007, 46, 5608.
81. Catalano, V. J.; Moore, A. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 6558.
82. Magill, A. M.; McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; White, A. J. P.; Williams, D. J.; White, A. H.; Skelton, B. W. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 546.