Synthesis of tetra- and pentacoordinate palladium complexes of functionalized N-heterocyclic carbenes and a comparative study of their catalytic activities

Dalton Transactions

Volumn , Issue 35, 2009, Pages 7045-7054

  Zhang, Xiaoming ^a   Xia, Qinqin ^a   Chen, Wanzhi ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYL BROMIDES; CARBENE COMPLEXES; CATALYTIC ACTIVITY; COMPARATIVE STUDIES; COUPLING REACTION; ELEMENTAL ANALYSIS; EQUATORIAL POSITIONS; FUNCTIONALIZED; HIYAMA COUPLING; IMIDAZOLYLIDENE; IN-SITU; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NMR SPECTROSCOPY; PALLADIUM COMPLEXES; SQUARE PLANAR GEOMETRY; SQUARE-PYRAMIDAL GEOMETRY; TRANSMETALLATION; X-RAY SINGLE-CRYSTAL DIFFRACTION;

ACETONITRILE; BROMINE COMPOUNDS; CATALYST ACTIVITY; CHLORINE COMPOUNDS; ELECTROCHEMICAL SENSORS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; SILVER; SYNTHESIS (CHEMICAL); X RAY DIFFRACTION ANALYSIS;

PALLADIUM COMPOUNDS;

CARBENE; DRUG DERIVATIVE; HETEROCYCLIC COMPOUND; METHANE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PALLADIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COMPARATIVE STUDY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CATALYSIS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; HETEROCYCLIC COMPOUNDS; METHANE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PALLADIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 69249177151     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b903285a     Document Type: Article

References (129)

1. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Köcher G. R. J. Artus Chem.-Eur. J. 1996 2 772
2. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36 2162
3. W. A. Herrmann C. Köcher Angew. Chem. 1997 109 2256
4. M. G. Gardiner W. A. Herrmann C. P. Reisinger J. Schwarz M. Spiegler J. Organomet. Chem. 1999 572 239
5. N. Marion S. P. Nolan Acc. Chem. Res. 2008 41 1440
6. S. Würtz F. Glorius Acc. Chem. Res. 2008 41 1523
7. C. Yang S. P. Nolan Organometallics 2002 21 1020
8. W. A. Herrmann V. P. W. Böhm C. W. K. Gstöttmayr M. Grosche C-P. Reisinger T. Weskamp J. Organomet. Chem. 2001 617-618 616
9. T. Weskamp V. P. W. Böhm W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 1999 585 348
10. G. A. Grasa S. P. Nolan Org. Lett. 2001 3 119
11. S. B. Blakey D. W. C. MacMillan J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6046
12. J. Liu M. Robins Org. Lett. 2004 6 3421
13. J. Liu M. Robins Org. Lett. 2005 7 1149
14. G. A. Grasa M. S. Viciu J. Huang S. P. Nolan J. Org. Chem. 2001 66 7729
15. S. Caddick F. G. N. Cloke G. K. B. Clentsmith P. B. Hitchcock D. McKerrecher L. R. Titcomb M. R. V. Williams J. Organomet. Chem. 2001 617-618 635
16. L. R. Titcomb S. Caddick F. G. N. Cloke D. J. Wilson D. McKerrecher Chem. Commun. 2001 1388
17. K. Arentsen S. Caddick F. G. N. Cloke Tetrahedron 2005 61 9710
18. M. S. Viciu R. M. Kissling E. D. Stevens S. P. Nolan Org. Lett. 2002 4 2229
19. M. S. Viciu R. A. Kelly E. D. Stevens F. Naud M. Studer S. P. Nolan Org. Lett. 2003 5 1479
20. C. Desmarets R. Schneider Y. Fort J. Org. Chem. 2002 67 3029
21. R. Omar-Amrani A. Thomas E. Brenner R. Schneider Y. Fort Org. Lett. 2003 5 2311
22. S. J. Connon S. Blechert Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1900
23. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18
24. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012
25. T. Weskamp W. C. Schattenmann M. Spiegler W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1998 37 2490
26. R. E. Giudici A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2007 129 3824
27. T. Ritter M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11768
28. S. H. Hong A. G. Wenzel T. T. Salguero M. W. Day R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 2007 129 7961
29. E. F. Connor G. W. Nyce M. Myers A. Mock J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2002 124 914
30. W. Li H. Sun M. Chen Z. Wang D. Hu Q. Shen Y. Zhang Organometallics 2005 24 5925
31. D. M. Lynn S. Kanaoka R. H. Grubbs J. Am. Chem. Soc. 1996 118 784
32. E. Jellema P. H. M. Budzelaar J. N. H. Reek B. de Bruin J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11631
33. G. W. Nyce T. Glauser E. F. Connor A. Mock R. M. Waymouth J. L. Hedrick J. Am. Chem. Soc. 2003 125 3046
34. S. T. Diver A. A. Kulkarni D. A. Clark B. P. Peppers J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5832
35. D. S. McGuinness V. C. Gibson J. W. Steed Organometallics 2004 23 6288
36. D. S. McGuinness V. C. Gibson D. F. Wass J. W. Steed J. Am. Chem. Soc. 2003 125 12716
37. M. Poyatos W. McNamara C. Incarvito E. Clot E. Peris R. H. Crabtree Organometallics 2008 27 2128
38. D. S. Clyne J. Jin E. Genest J. C. Gallucci T. V. RajanBabu Org. Lett. 2000 2 1125
39. H. V. Huynh Y. Han J. H. H. Ho G. K. Tan Organometallics 2008 27 3267
40. M. V. Baker D. H. Brown V. J. Hesler B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2008 27 250
41. P. Chiu C. Lai C. Chang C. Hu H. M. Lee Organometallics 2005 24 6169
42. W. Wei Y. Qin M. Luo P. Xia M. S. Wong Organometallics 2008 27 2268
43. T. Zhang W. Wang X. Gu M. Shi Organometallics 2008 27 753
44. F. Li S. Bai T. S. Andy Hor Organometallics 2008 27 672
45. M. Beller H. Fischer W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1848
46. A. Zapf M. Beller Chem.-Eur. J. 2001 7 2908
47. G. D. Frey J. Schütz E. Herdtweck W. A. Herrmann Organometallics 2005 24 4416
48. C. W. K. Gstöttmayr V. P. W. Böhm E. Herdtweck M. Grosche W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1363
49. R. A. Batey M. Shen A. J. Lough Org. Lett. 2002 4 1411
50. P. Pierrat P. Gros Y. Fort Org. Lett. 2005 7 697
51. J. Huang S. P. Nolan J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9889
52. A. Devasagayaraj T. Stüdermann P. Knochel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2723
53. A. E. Jensen P. Knochel J. Org. Chem. 2002 67 79
54. J. Zhou G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 14726
55. E. Mas-Marza M. Poyatos M. Sanau E. Peris Organometallics 2004 23 323
56. A. O. Larsen W. Leu C. N. Oberhuber J. E. Campbell A. H. Hoveyda J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11130
57. M. S. Jeletic I. Ghiviriga K. A. Abboud A. S. Veige Organometallics 2007 26 5267
58. P. L. Arnold A. C. Scarisbrick Organometallics 2004 23 2519
59. Y. A. Wanniarachchi M. A. Khan L. M. Slaughter Organometallics 2004 23 5881
60. D. J. Nielsen K. J. Cavell B. W. Skelton A. H. White Organometallics 2006 25 4850
61. X. Wang S. Liu L.-H. Weng G.-X. Jin Organometallics 2006 25 3565
62. J. A. Chamizo J. Morgado M. Castro S. Bernes Organometallics 2002 21 5428
63. Y. Zhou W. Chen Organometallics 2007 26 2742
64. B. Liu W. Chen S. Jin Organometallics 2007 26 3660
65. Y. Zhou X. Zhang W. Chen H. Qiu J. Organomet. Chem. 2008 693 205
66. A. Liu X. Zhang W. Chen H. Qiu Inorg. Chem. Commun. 2008 11 1129
67. X. Zhang Z. Xi A. Liu W. Chen Organometallics 2008 27 4401
68. X. Zhang A. Liu W. Chen Org. Lett. 2008 10 3849
69. J. Ye X. Zhang W. Chen S. Shimada Organometallics 2008 27 4166
70. J. Ye W. Chen D. Wang Dalton Trans. 2008 4015
71. Y. Zhou Z. Xi W. Chen Organometallics 2008 27 5911
72. Z. Xi X. Zhang W. Chen S. Fu D. Wang Organometallics 2007 26 6636
73. Z. Xi B. Liu W. Chen J. Org. Chem. 2008 73 3954
74. Z. Xi Y. Zhou W. Chen J. Org. Chem. 2008 73 8497
75. C. Chen H. Qiu W. Chen D. Wang J. Organomet. Chem. 2008 693 3273
76. X. Zhang B. Liu A. Liu W. Xie W. Chen Organometallics 2009 28 1336
77. H. V. Huynh T. C. Neo G. K. Tan Organometallics 2006 25 1298
78. J. Houghton G. Dyson R. E. Douthwaite A. C. Whitwood B. M. Kariuki Dalton Trans. 2007 28 3065
79. Y. Han H. V. Huynh L. L. Koh J. Organomet. Chem. 2007 692 3606
80. E. F. Hahn B. Heidrich A. Hepp T. Pape J. Organomet. Chem. 2007 692 4630
81. S. Ray R. Mohan J. K. Singh M. K. Samantaray M. M. Shaikh D. Panda P. Ghosh J. Am. Chem. Soc. 2007 129 15042
82. G. Dyson J-C. Frison S. Simonovic A. C. Whitwood R. E. Douthwaite Organometallics 2008 27 281
83. M. S. Viciu O. Navarro R. F. Germaneau R. A. Kelly, III W. Sommer N. Marion E. D. Stevens L. Cavallo S. P. Nolan Organometallics 2004 23 1629
84. M. S. Viciu E. D. Stevens J. L. Peterson S. P. Nolan Organometallics 2004 23 3752
85. M. Lpez-Torres A. Fernndez J. J. Fernández A. Surez M. T. Pereira J. M. Ortigueira J. M. Vila H. Adams Inorg. Chem. 2001 40 4583
86. J. M. Vila M. T. Pereira J. M. Ortigueira J. J. Fernández A. Fernández M. López-Torres H. Adams Organometallics 1999 18 5484
87. L. A. Villanueva K. Abboud J. M. Boncella Organometallics 1991 10 2969
88. J. Vicente A. Arcas D. Bautista P. G. Jones Organometallics 1997 16 2127
89. J. Granell D. Sainz J. Sales J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1986 1785
90. J. Granell J. Sales J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1983 2441
91. R. Garrone A. M. Romano R. Santi R. Millini Organometallics 1998 17 4519
92. N. Miyaura T. Yanagi A. Suzuki Synth. Commun. 1981 11 513
93. N. Miyaura A. Suzuki Chem. Rev. 1995 95 2457
94. S. P. Stanforth Tetrahedron 1998 54 263
95. A. Suzuki J. Organomet. Chem. 2002 653 83
96. N. Miyaura Top. Curr. Chem. 2002 219 11
97. A. F. Littke G. C. Fu Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 4176
98. R. B. Bedford C. S. J. Cazin D. Holder Coord. Chem. Rev. 2004 248 2283
99. A. C. Frisch M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 674
100. L. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Organometallics 2007 26 958
101. L. Ray M. M. Shaikh P. Ghosh Dalton Trans. 2007 4546
102. F. L. Zeng Z. K. Yu J. Org. Chem. 2006 71 5274
103. T. Hiyama, in Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, F. Diederich, and, P. J. Stang, Eds., Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 1998, ch. 10
104. S. E. Denmark R. F. Sweis Acc. Chem. Res. 2002 35 835
105. L. Zhang J. Wu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12250
106. P. Pierrat P. Gros Y. Fort Org. Lett. 2005 7 697
107. E. T. Jayanth M. Jeganmohan C.-H. Ching Org. Lett. 2005 7 2921
108. S. E. Denmark J. D. Baird Org. Lett. 2004 6 3649
109. T. Nokami Y. Tomida T. Kamei K. Itami J.-i. Yoshida Org. Lett. 2006 8 729
110. C. Wolf R. Lerebours E. H. Tanzini Synthesis 2003 2069
111. W. M. Seganish P. DeShong J. Org. Chem. 2004 69 6790
112. H. M. Lee S. P. Nolan Org. Lett. 2005 2 2053
113. J.-Y. Lee G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5616
114. S. Shi Y. Zhang J. Org. Chem. 2007 72 5927
115. X. Dai N. A. Strotman G. C. Fu J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3302
116. P. Pierrat P. Gros Y. Fort Org. Lett. 2005 7 697
117. R. J. Sundberg I. Yilmaz D. C. Mente Inorg. Chem. 1977 16 1470
118. C. Vu D. Walker J. Well S. Fox J. Heterocycl. Chem. 2002 39 829
119. SMART-CCD Software, version 4.05, Siemens Analytical X-ray Instruments, Madison, WI, 1996
120. G. M. Sheldrick, SHELXS-97 and SHELXL-97, Program for X-ray Crystal Structure Refinement, University of Göttingen, Göttingen, Germany, 1997
121. A. L. Spek, PLATON, A Multipurpose Crystallographic Tool, University of Utrecht, Utrecht, The Netherlands, 1998
122. C. Lee W. Yang G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785
123. B. Miehlich A. Savin H. Stoll H. Preuss Chem. Phys. Lett. 1989 157 200
124. A. D. Becke J. Phys. Chem. 1993 98 5648
125. K. Fukui Acc. Chem. Res. 1981 14 363
126. J. Andzelm, S. Huzinaga, Gaussian Basis Sets for Molecular Calculations, Elsevier Science, New York, 1984
127. M. S. Gordon Chem. Phys. Lett. 1980 76 163
128. R. C. Binning L. A. Curtiss J. Comput. Chem. 1990 11 1206
129. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr. R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, GAUSSIAN 98, Revision A.9, Gaussian Inc., Pittsburgh, PA, 1998