New mixed-donor bidentate ligands based on N-heterocyclic carbene and thione donors

Organometallics

Volumn 30, Issue 17, 2011, Pages 4779-4787

  Slivarichova, Miriam ^a   Ahmad, Ruaa ^a   Kuo, Yu Ying ^a   Nunn, Joshua ^a   Haddow, Mairi F ^a   Othman, Hafiizah ^a   Owen, Gareth R ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AEROBIC CONDITION; BIDENTATE LIGANDS; COORDINATION MODES; COPPER COMPLEXES; CROSS COUPLING REACTIONS; IMIDAZOLIUM SALT; N-HETEROCYCLIC CARBENES; STRUCTURAL CHARACTERIZATION; UREA FUNCTIONAL GROUPS;

BROMINE COMPOUNDS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; COPPER; COPPER COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; UREA;

LIGANDS;

EID: 80052477420     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om200629j     Document Type: Article

References (114)

1. Arduengo-III, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361
2. Igau, A.; Grutzmacher, H.; Baceiredo, A.; Bertrand, G. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6463
3. Igau, A.; Baceiredo, A.; Trinquier, G.; Bertrand, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989, 28, 621
4. Gillespie, J. A.; Dodds, D. L.; Kamer, P. C. J. Dalton Trans. 2010, 39, 2751
5. Jacobsen, H; Correa, A.; Poater, A; Costabile, C.; Cavallo, L. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 687
6. Miura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2201
7. Jafarpour, L.; Nolan, S. P. Adv. Organomet. Chem. 2000, 46, 181
8. Díez-González, S.; Marion, N.; Nolan, S. P. Chem. Rev. 2009, 109, 3612
9. de Frémont, P.; Marion, N.; Nolan, S. P. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 862
10. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3122
11. Hahn, F. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1348
12. Scott, N. M.; Nolan, S. P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1815
13. César, V.; Bellemin- Laponnaz, S.; Gade, L. H. Chem. Soc. Rev. 2004, 619
14. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
15. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbaï, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev. 2000, 100, 39
16. Lin, J. C. Y.; Huang, R. T. W.; Lee, C. S.; Bhattacharyya, A.; Hwang, W. S.; Lin, I. J. B. Chem. Rev. 2009, 109, 3561
17. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Aldrichim. Acta 2008, 41, 43
18. Díez-González, S.; Nolan, S. P. Synlett. 2007, 2158
19. Normand, A. T.; Cavell, K. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 2781
20. Bierenstiel, M.; Cross, E. D. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 574
21. Huynh, H. V.; Chew, Y. X. Inorg. Chim. Acta 2010, 363, 1979
22. Liu, S. T.; Lee, C.-I.; Fu, C.-F.; Chen, C.-H.; Liu, Y.-H.; Elsevier, C. J.; Peng, S.-M.; Chen, J.-T. Organometallics 2009, 28, 6957
23. Huynh, H. V.; Yuan, D.; Han, Y. Dalton Trans. 2009, 7262
24. Gandolfi, C.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Laurenczy, G.; Albrecht, M. Organometallics 2009, 28, 5112
25. Fliedel, C.; Schnee, G.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 2474
26. McGuinness, D. S.; Suttil, J. A.; Gardiner, M. G.; Davies, N. W. Organometallics 2008, 27, 4238
27. Roseblade, S. J.; Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2007, 26, 2570
28. Wolf, J.; Labande, A.; Daran, J.-C.; Poli, R. Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 5069
29. Huynh, H. V.; Yeo, C. H.; Tan, G. K. Chem. Commun. 2006, 3833
30. Ros, A.; Monge, D.; Alcarazo, M.; Alvarez, E.; Lassaletta, J. M.; Fernandez, R. Organometallics 2006, 25, 6039
31. Seo, H.; Park, H. J.; Kim, B. Y.; Lee, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K. Organometallics 2003, 22, 618
32. Matsumura, N.; Kawano, J.-I.; Fukunishi, N.; Inoue, H.; Yasui, M.; Iwasaki, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3623
33. Sellmann, D.; Prechtel, W.; Knoch, F.; Moll, M. Organometallics 1992, 11, 2346
34. Fliedel, C.; Sabbatini, A.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2010, 39, 8820
35. Iglesias-Sigüenza, J.; Ros, A.; Díez, E.; Magriz, A.; Vázquez, A.; Álvarez, E.; Fernández, R.; Lassaletta, J. M. Dalton Trans. 2009, 8485
36. Cabeza, J. A.; Silva, I. D.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G. Dalton Trans. 2006, 3966
37. Cabeza, J. A.; del Rio, I.; Sanchez-Vega, M. G.; Suarez, M. Organometallics 2006, 25, 1831
38. Fliedel, C.; Braunstein, P. Organometallics 2010, 29, 5614
39. Braunstein recently reported the observation of a mono-thione compound, [(1,3-phenylene)bis(methylene)]-(1-ethylimidazol-2-ylidene)-(3-ethylimidazole-2- thione) chloride with an approximately 10-15% conversion within a reaction mixture targeting the synthesis of the corresponding bis-thione compound. Raynal, M.; Cazin, C. S. J.; Vallée, C.; Oliver-Bourbigou, H.; Braunstein, P. Dalton Trans. 2009, 3824
40. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Peris, E. Chem. Rev. 2009, 109, 3677
41. Mata, J. A.; Poyatos, M.; Peris, E. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 841
42. Jin, C.-M.; Wu, L.-Y.; Han, D.-Y.; Hu, Y.-J. Acta Crystallogr. 2006, E62, o5619
43. Ahrens, S.; Strassner, T. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 4789
44. Liu, J.; Wei, X.; Wei, Z.; Liub, J.; Zhenga, L. Acta Crystallogr. 2009, E65, o2027
45. Williams, D. J.; Vanderveer, D.; Jones, R. L.; Menaldino, D. S. Inorg. Chim. Acta 1989, 165, 173
46. Silva, R. M.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. Inorg. Chem. 2006, 45, 2132
47. Bark, L. S.; Chadwick, N.; Meth-Cohn, O. Tetrahedron 1992, 48, 7863
48. Williams, D. J.; Shilatifard, A.; Vanderveer, D.; Lipscomb, L. A.; Jones, R. L. Inorg. Chim. Acta 1992, 202, 53
49. Bigoli, F.; Deplano, P.; Devillanova, F. A.; Lippolis, V.; Mercuri, M. L.; Pellinghelli, M. A.; Trogu, E. F. Inorg. Chim. Acta 1998, 267, 115
50. Silva, R. M.; Smith, M. D.; Gardinier, J. R. J. Org. Chem. 2005, 70, 8755
51. Crossley, I. R.; Hill, A. F.; Humphrey, E. R.; Smith, M. K. Organometallics 2006, 25, 2242
52. Maria, L.; Moura, C.; Paulo, A.; Santos, I. C.; Santos, I. J. Organomet. Chem. 2006, 691, 4773
53. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Wang, G.-L.; Jin, G.-X. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 4063
54. Pinder, T. A.; VanDerveer, D.; Rabinovich, D. Inorg. Chim. Acta 2007, 10, 1381
55. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Dalton Trans. 2008, 5612
56. Jia, W.-G.; Huang, Y.-B.; Jin, G.-X. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 3376
57. Venkatachalam, G.; Heckenroth, M.; Neels, A.; Albrecht, M Helv. Chim. Acta 2009, 92, 1034
58. Shishkov, I. V.; Rominger, F.; Hofmann, P. Dalton Trans. 2009, 1428
59. Matsumoto, K.; Matsumoto, N.; Ishii, A.; Tsukuda, T.; Hasegawa, M.; Tsubomura, T. Dalton Trans. 2009, 6795
60. Ellul, C. E.; Reed, G.; Mahon, M. F.; Pascu, S. I.; Whittlesey, M. K. Organometallics 2010, 29, 4097
61. McKie, R.; Murphy, J. A.; Park, S. R.; Spicer, M. D.; Zhou, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6525
62. Tulloch, A. A. D.; Danopoulos, A. A.; Kleinhenz, S.; Light, M. E.; Hursthouse, M. B.; Eastham, G. Organometallics 2001, 20, 2027
63. Arnold, P. L.; Scarisbrick, A. C.; Blake, A. J.; Wilson, C. Chem. Commun. 2001, 2340
64. Simonovic, S.; Whitwood, A. C.; Clegg, W.; Harrington, R. W.; Hursthouse, M. B.; Male, L.; Douthwaite, R. E. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1786
65. Citadelle, C. A.; Le Nouy, E.; Bisaro, F.; Slawin, A. M. Z.; Cazin, C. S. J. Dalton Trans. 2010, 39, 4489
66. Gischig, S.; Togni, A. Organometallics 2005, 24, 203
67. Han, X.; Koh, L.-L.; Liu, Z.-P.; Weng, Z; Hor, T. S. A. Organometallics 2010, 29, 2403
68. Maishal, T. K.; Basset, J.-M.; Boualleg, M.; Copéret, C.; Veyre, L.; Thieuleux, C. Dalton Trans. 2009, 6956
69. Cisnetti, F.; Lemoine, P.; El-Ghozzi, M.; Avignant, D.; Gautier, A. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 5226
70. Mankad, N. P.; Gray, T. G.; Laitar, D. S.; Sadighi, J. P. Organometallics 2004, 23, 1191
71. Akrivos, P. D. Coord. Chem. Rev. 2001, 213, 18
72. Raper, E. S. Coord. Chem. Rev. 1996, 153, 199
73. Bowmaker, G. A.; Hanna, J. V.; Pakawatchai, C.; Skelton, B. W.; Thanyasirikul, Y.; White, A. H. Inorg. Chem. 2009, 48, 350, and references therein
74. Hadjikakou, S. K.; Antoniadis, C. D.; Aslanidis, P.; Cox, P. J.; Tsipis, A. C. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 1442
75. Lobana, T. S.; Sharma, R.; Hundal, G.; Butcher, R. J. Inorg. Chem. 2006, 45, 9402
76. Lobana, T. S.; Sultana, R.; Castineiras, A.; Butcher, R. J. Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 5265
77. Creighton, J. R.; Gardiner, D. J.; Gorvin, A. C.; Gutteridge, C.; Jackson, A. R. W.; Raper, E. S.; Sherwood, P. M. A. Inorg. Chim. Acta 1985, 103, 195
78. Mentzafos, D.; Terzis, A.; Karagiannidis, P.; Aslanidis, P. Acta Crystallogr. 1989, C45, 54
79. An interesting dinuclear copper(I) complex featuring a bridging thiolate motif has recently been reported by van der Vlugt; see: van der Vlugt, J. I.; Pidko, E. A.; Bauer, R. C.; Gloaguen, Y.; Rong, M. K.; Lutz, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3850
80. Cordero, B.; Gómez, V.; Platero-Prats, A. E.; Revés, M.; Echeverría, J.; Cremades, E.; Barragán, F.; Alvarez, S. Dalton Trans. 2008, 2832
81. Carvajal, M. A.; Alvarez, S.; Novoa, J. J. Chem.-Eur. J. 2004, 10, 2117
82. Chiarella, G. M.; Melgarejo, D. Y.; Rozanski, A.; Hempte, P.; Perez, L. M.; Reber, C.; Fackler, J. P., Jr. Chem. Commun. 2010, 46, 136
83. Sabiah, S.; Lee, C.-S.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2010, 29, 290
84. Lui, L.-J.; Wang, F.; Shi, M. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1723
85. Chen, T.; Liu, X.-G.; Shi, M. Tetrahedron 2007, 63, 4874
86. Enders, D.; Breuer, K.; Raabe, G.; Runsink, J.; Teles, J. H.; Melder, J.-P.; Edel, K.; Brode, S. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 1021
87. Begtrup, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 334
88. Winberg, H. E.; Carnahan, J. E.; Coffman, D. D.; Brown, M. J. Am. Chem. Soc. 1965, 87, 2055
89. Varnado, C. D., Jr.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Dalton Trans. 2009, 7253
90. Lappert, M. F.; Álvarez, S.; Aullón, G.; Fandos, R.; Otero, A.; Rodríguez, A.; Rojas, S.; Terreros, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 1851
91. Jeletic, M. S.; Ghiviriga, I.; Abboud, K. A.; Veige, A. S. Organometallics 2007, 26, 5267
92. Kamplain, J. W.; Lynch, V. M.; Bielawski, C. W. Org. Lett. 2007, 9, 5401
93. Khramov, D. M.; Boydston, A. J.; Bielawski, C. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6186
94. Shi, Z.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1995, 60, 5935
95. Shi, Z.; Thummel, R. P. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2741
96. Hitchcock, P. B.; Lappert, M. F.; Terreros, P.; Wainwright, K. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 1180
97. Boehme, C.; Frenking, G. Organometallics 1998, 17, 5801
98. Nemcsok, D.; Wichmann, K.; Frenking, G. Organometallics 2004, 23, 3640
99. Tonner, R.; Heydenrych, G.; Frenking, G. Chem.-Asian J. 2007, 2, 1555
100. Frenking, G.; Solá, M.; Vyboishchikov, S. F. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 6178
101. Hatcher, L. Q.; Karlin, K. D. Adv. Inorg. Chem. 2006, 58, 131
102. Mirica, L. M.; Ottenwaelder, X.; Stack, T. D. P. Chem. Rev. 2004, 104, 1013
103. Lewis, E. A.; Tolman, W. B. Chem. Rev. 2004, 104, 1047
104. Haider, J.; Kunz, K.; Scolz, U. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 717
105. Tubaro, C.; Biffis, A.; Scattolin, E.; Basato, M. Tetrahedron 2008, 64, 4187
106. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596
107. Kao, H.-L.; Chen, C.-H.; Wang, Y.-J.; Lee, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2011, 1776
108. Sperotto, E.; van Klink, G. P. M.; de Vries, J. G.; van Koten, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5625
109. Xu, H.; Zhao, X.; Fu, Y.; Feng, Y. Synlett. 2008, 3063
110. Rout, L.; Saha, P.; Jammi, S.; Punniyamurthy, T. Eur. J. Org. Chem. 2008, 640
111. Buranaprasertsuk, P.; Chang, J. W. W.; Chavasiri, W.; Chan, P. W. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2023
112. Chen, C.-K.; Chen, Y.-W.; Lin, C.-H.; Lin, H. P.; Lee, C.-F. Chem. Commun. 2010, 40, 282
113. Lee, H. M.; Lu, C. Y.; Chen, C. Y.; Chen, W. L.; Lin, H. C.; Chiu, P. L.; Cheng, P. Y. Tetrahedron 2004, 60, 5807
114. Albrecht, M.; Miecznikowski, J. R.; Samuel, A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 3596