The role of substituents on functionalized 1,10-phenanthroline in controlling the emission properties of cationic iridium(III) complexes of interest for electroluminescent devices

Inorganic Chemistry

Volumn 46, Issue 21, 2007, Pages 8533-8547

  Dragonetti, Claudia ^a,b,d   Falciola, Luigi ^b   Mussini, Patrizia ^b   Righetto, Stefanie ^a,b,d   Roberto, Dominique ^a,b,c,d   Ugo, Renato ^a,b,c,d   Valore, Adriana ^a,b,d   De Angelis, Filippo ^e   Fantacci, Simona ^e   Sgamellotti, Antonio ^e   Ramon, Miguel ^f   Muccini, Michele ^f  

^a Dipartimento di Chimica Inorganica e Metallorganica   (Italy)

^b UNIVERSITY OF MILAN   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UdR dell'Instm di Milano   (Italy)

^e UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^f CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84962394065     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic700414z     Document Type: Article

References (74)

1. Evans, R. C.; Douglas, P.; Winscom, C. J. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2093.
2. See, for example: (a) Nazeeruddin, M. K.; Humphrey-Baker, R.; Berner, D.; Rivier, S.; Zuppiroli, L.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8790 and references therein.
3. (b) Lepeltier, M.; Le Bozec, H.; Guerchais, V.; Lee, T. K.-M.; Lo, K. K.-W. Organometallics 2005, 24, 6069 and references therein,
4. (c) Hwang, F.-M.; Chen, H. Y.; Chen, P.-S.; Liu, C.-S.; Chi, Y.; Shu, C. F.; Wu, F.-L.; Chou, P. T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H. Inorg. Chem. 2005, 44, 1344.
5. See, for example: (a) Baldo, M. A.; Lamansky, S.; Burrows, P. E.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 1999, 75, 4.
6. (b) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Forrest, S. R.; Lamansky, S.; Thompson, M. E.; Kwong, R. C. Appl. Phys. Lett. 2001, 78, 1622.
7. (c) Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082.
8. (d) Adachi, C.; Baldo, M. A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. J. Appl. Phys. 2001, 90, 5048.
9. (e) Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304.
10. (f) Xie, H. Z.; Liu, M. W.; Wang, O. Y.; Zhang, X. H.; Lee, C. S.; Hung, L. S.; Lee, S. T.; Teng, P. F.; Kwong, H. L.; Zhen, H.; Che, C. M. Adv. Mater. 2001, 13, 1245.
11. (g) Duan, J.-P.; Sun, P.-P.; Cheng, C.-H. Adv. Mater. 2003, 15, 224.
12. (h) Tsuzuki, T.; Shirasawa, N.; Suzuki, T.; Tokito, S. Adv. Mater. 2003, 15, 1455.
13. (i) Laskar, I. R.; Chen, T.-M. Chem. Mater. 2004, 16, 111.
14. (j) Laskar, I. R.; Hsu, S.-F.; Chen, T.-M. Polyhedron 2005, 24, 189.
15. (k) Tokito, S.; Tsuzuki, T.; Sato, F.; Iijima, T. Curr. Appl. Phys. 2005, 331.
16. Lowry, M. S.; Goldsmith, J. I.; Slinker, J. D.; Rohl, R.; Pascal, R. A., Jr.; Malliaras G. G.; Bernhard, S. Chem. Mater. 2005, 17, 5712 and references therein.
17. (a) Handy, E. S.; Pal, A. J.; Rubner, M. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3525.
18. (b) Gao, F. G.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7426.
19. Bernhard, S.; Gao, X.; Abruna, H. D.; Malliaras, G. G. Adv. Mater. 2002, 14, 433.
20. Gong, X.; Ng, P. K.; Chan, W. K. Adv. Mater. 1998, 10, 1337.
21. Slinker, J. D.; Gorodetsky, A. A.; Lowry, M. S.; Wang, J.; Parker, S.; Rohl, R.; Bernhard, S.; Malliaras, G. G. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2763.
22. (a) Neve, F.; La Deda, M.; Crespini, A.; Bellusci, A.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Organometallics 2004, 23, 5856.
23. (b) Lepeltier, M.; Lee, T. K.-M.; Lo, K. K.-W.; Toupet, L.; Le Bozec, H.; Guerchais, V. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 110.
24. Lowry, M. S.; Hudson, W. R.; Pascal, R. A., Jr.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14129.
25. Slinker, J. D.; Koh, C. Y.; Malliaras, G. G.; Lowry, M. S.; Bernhard, S. Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 173506.
26. Goldsmith, J. I.; Hudson, W. R.; Lowry, M. S.; Anderson, T. H.; Bernhard, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7502.
27. Zhao, Q.; Liu, S.; Shi, M.; Wang, C.; Yu, M.; Li, L.; Li, F.; Yi, T.; Huang, C. Inorg. Chem. 2006, 45, 6152.
28. Neve, F.; La Deda, M.; Puntoriero, F.; Campagna, S. Inorg. Chim. Acta 2006, 359, 1666.
29. See, for example: (a) Nazeruddin, M. K.; Wehg, R. T.; Zhou, Z.; Klein, C.; Wang, Q.; De Angelis, F.; Fantacci, S.; Grätzel, M. Inorg. Chem. 2006, 45, 9245.
30. (b) Bolink, H. J.; Cappelli, L.; Coronado, E.; Grätzel, M.; Ortì, E.; Costa, R. D.; Viruela, P. M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14787.
31. (c) Wilkinson, A. J.; Goeta, A. E.; Foster, C. E.; Williams, J. A. G. Inorg. Chem. 2004, 43, 6513.
32. (d) De Angelis, F.; Fantacci, S.; Evans, N.; Klein, C.; Zakeeruddin, S. M.; Moser, J.-E.; Kalyanasundaram, K.; Bolink, H. J.; Grätzel, M.; Nazeeruddin, M. K. Inorg. Chem. 2007, 46, 5989.
33. See, for example: (a) Tamayo, A. B.; Garon, S.; Sajoto, T.; Djurovich, P. I.; Tsyba, I. M.; Bau, R.; Thompson, M. E. Inorg. Chem. 2005, 44, 8723.
34. (b) You, Y.; Park, S. Y. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12438.
35. (c) Lo, S. C.; Shipley, C. P.; Bera, R. N.; Harding, R. E.; Cowley, A. R.; Burn, P. L.; Samuel, I. D. W. Chem. Mater. 2006, 18, 5119.
36. (d) Dedeian, K.; Shi, J.; Shepherd, N.; Forsythe, E.; Morton, D. C. Inorg. Chem. 2005, 44, 4445.
37. See, for example: (a) Hay, P. J. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 1634.
38. (b) Yang, C.-H.; Li, S.-W.; Chi, Y.; Cheng, Y.-M.; Yeh., Y.-S.; Chou, P.-T.; Lee, G.-H.; Wang, C. H.; Shu, C. F. Inorg. Chem. 2005, 44, 7770.
39. (c) Poison, M.; Ravaglia, M.; Fracasso, S.; Garavelli, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2005, 44, 1282.
40. (d) Yang, C. H.; Su, W. L.; Fang, K. H.; Wang, S. P.; Sun, I. W. Organometallics 2006, 25, 4514.
41. (e) Poison, M.; Fracasso, S.; Bertolasi, V.; Ravaglia, M.; Scandola, F. Inorg. Chem. 2004, 43, 1950.
42. (f) Obara, S.; Itabashi, M.; Okuda, F.; Tamaki, S.; Tanabe, Y.; Ishii, Y.; Nozaki, K.; Haga, M.-A. Inorg. Chem. 2006, 45, 8907.
43. Sprouse, S.; King, K. A.; Spellane, P. J.; Watts, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 6647.
44. Shan, Y.; Sullivan, B. P. Inorg. Chem. 1995, 34, 6235.
45. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991.
46. (a) Kubin, R. F.; Fletcher, A. N. Chem. Phys. Lett. 1983, 99, 49.
47. (b) Caspar, J. V.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583.
48. Bard, A. J.; Faulkner, L.R. Electrochemical Methods. Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2002; pp 648-650.
49. Falciola, L.; Gennaro, A.; Isse, A. A.; Mussini, P. R.; Rossi, M. J. Electroanal. Chem. 2006, 593, 47.
50. Ruiz, J.; Astruc, D. C. R. Acad. Sci., Série IIc: Chim. 1998, 1 (1), 21.
51. Noviandri, I.; Brown, K. N.; Fleming, D. S.; Gulyas, P. T.; Lay, P. A.; Masters, A. F.; Phillips, L. J. Phys. Chem. B 1999, 103, 6713.
52. Gritzner, G.; Kuta, J. Pure Appl. Chem. 1984, 56, 461.
53. Gritzner, G. Pure Appl. Chem. 1990, 62, 1839.
54. Ref 22, pp 228-232.
55. Ref 22, pp 247-252.
56. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098.
57. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
58. Velde, G. te; Bickelhaupt, F. M.; Baerends, E. J.; Fonseca-Guerra, C.; van Gisbergen, S. J. A.; Snijders, J. G.; Ziegler, T. J. Comput. Chem. 2001, 22, 931.
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
60. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 270.
61. Miertus, S.; Scrocco, S.; Tomasi, T. Chem. Phys. 1981, 55, 117.
62. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Vot, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision B.05; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004.
63. (a) Colombo, M. G.; Hauser, A.; Güdel, H. U. Inorg. Chem. 1993, 32, 3088.
64. (b) Colombo, M. G.; Brunold, C. T.; Riedener, T.; Güdel, H. U.; Förtsch, M.; Bürgi, H.-B. Inorg. Chem. 1994, 33, 545.
65. Straughan, B. P.; Walker, S. Spectroscopy; Science Paperbacks; Chapman & Hall, London, 1976; Vol. 3.
66. (a) Strickler, S. J.; Berg, R. A. J. Chem. Phys. 1962, 37, 814.
67. (b) Einstein, A. Phys. Z. 1917, 18, 121.
68. (a) Kober, E. M.; Caspar, J. V.; Lumpkin, R. S.; Meyer, T. J. J. Phys. Chem. 1986, 90, 3722.
69. (b) Henry, B. R.; Siebrand, W. In Organic Molecular Photophysics; Birks, J. B., Ed.; Wiley, New York, 1973; Vol. 1, Chapter 4.
70. (c) Freed, K. F.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1970, 52, 6272.
71. (d) Bixon, M.; Jortner, J. J. Chem. Phys. 1968, 48, 715.
72. Calogero, G.; Giuffrida, G.; Serroni, S.; Ricevuto, V.; Campagna, S. Inorg. Chem. 1995, 34, 541.
73. (a) Annoni, E.; Pizzotti, M.; Ugo, R.; Quici, S.; Morotti, T.; Bruschi, M.; Mussini, P. Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 3857.
74. (b) Morotti, T.; Pizzotti, M.; Ugo, R.; Quici, S.; Bruschi, M.; Mussini, P.; Righetto, S. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 1743.