Efficient heck reactions catalyzed by palladium(0) and -(II) complexes bearing n-heterocyclic carbene and amide functionalities

Organometallics

Volumn 29, Issue 17, 2010, Pages 3901-3911

  Lee, Jhen Yi ^a   Cheng, Pi Yun ^a   Tsai, Yi Hua ^a   Lin, Guan Ru ^a   Liu, Shih Pu ^a   Sie, Ming Han ^a   Lee, Hon Man ^a  

^a NATIONAL CHANGHUA UNIVERSITY OF EDUCATION   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE FUNCTIONALITIES; AMIDO GROUPS; ARYL BROMIDES; ARYL CHLORIDE; CHELATE COMPLEX; COUPLING REACTION; HECK REACTIONS; HIGH-ELECTRON-DENSITY; IMIDAZOLIUM SALT; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; LATTER COMPLEXES; MONODENTATES; N-HETEROCYCLIC CARBENES; NEGATIVE-ION ELECTROSPRAY MASS SPECTROMETRY; NHC LIGANDS; ONE POT; PRECATALYSTS; SOLID-STATE STRUCTURES; X-RAY DIFFRACTION STUDIES; X-RAY PHOTOELECTRONS;

AMIDES; BROMINE COMPOUNDS; CARBON INORGANIC COMPOUNDS; CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; DYES; HYDROGEN BONDS; IONIC LIQUIDS; LIGANDS; MALEIC ANHYDRIDE; MASS SPECTROMETRY; PALLADIUM; PROTONS; X RAY DIFFRACTION;

PALLADIUM COMPOUNDS;

EID: 77956417732     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om1006402     Document Type: Article

References (85)

1. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009
2. Cabri, W.; Candiani, I. Acc. Chem. Res. 1995, 28, 2
3. Alonso, F.; Beletskaya, I. P.; Yus, M. Tetrahedron 2005, 61, 11771
4. Corbet, J.-P.; Mignani, G. Chem. Rev. 2006, 106, 2651
5. Zapf, A.; Beller, M. Top. Catal. 2002, 19, 101
6. Whitcombe, N. J.; Hii, K. K.; Gibson, S. E. Tetrahedron 2001, 57, 7449
7. Bedford, R. B.; Cazin, C. S. J.; Holder, D. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 2283
8. Herrmann, W. A.; Böhm, V. P. W.; Reisinger, C.-P. J. Organomet. Chem. 1999, 576, 23
9. Herrmann, W. A.; Brossmer, C.; Reisinger, C.-P.; Riermeier, T. H.; fele, K.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 1997, 3, 1357
10. Littke, A. F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6989
11. Yi, C.; Hua, R. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2573
12. Schnyder, A.; Indolese, A. F.; Studer, M.; Blaser, H.-U. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3668
13. Morales-Morales, D.; Redon, R.; Yung, C.; Jensen, C. M. Chem. Commun. 2000, 1619
14. Srinivas, P.; Likhar, P.; Maheswaran, H.; Sridhar, B.; Ravikumar, K.; Kantam, M. L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 1578
15. Calò, V.; Nacci, A.; Monopoli, A.; Cotugno, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6101
16. Kleist, W.; Pröckl, S.; Köhler, K. Catal. Lett. 2008, 125, 197
17. Fu, G. C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1555
18. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Beller, M. Org. Lett. 2002, 4, 3031
19. Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1290
20. Hillier, A. C.; Grasa, G. A.; Viciu, M. S.; Lee, H. M.; Yang, C.; Nolan, S. P. J. Organomet. Chem. 2002, 653, 69
21. Herrmann, W. A.; fele, K.; von Preysing, D.; Schneider, S. K. J. Organomet. Chem. 2003, 687, 229
22. Christmann, U.; Vilar, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 366
23. Kantchev, E. A. B.; OBrien, C. J.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2768
24. Würtz, S.; Glorius, F. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1523
25. Marion, N.; Nolan, S. P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1440
26. Organ, M. G.; Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Hoi, K. H.; Lough, A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2383
27. Herrmann, W. A.; Elison, M.; Fischer, J.; Köcher, C.; Artus, G. R. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 2371
28. McGuinness, D. S.; Green, M. J.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. J. Organomet. Chem. 1998, 565, 165
29. McGuinness, D. S.; Cavell, K. J.; Skelton, B. W.; White, A. H. Organometallics 1999, 18, 1596
30. Schwarz, J.; Böhm, V. P. W.; Gardiner, M. G.; Grosche, M.; Herrmann, W. A.; Hieringer, W.; Raudaschl-Sieber, G. Chem. - Eur. J. 2000, 6, 1773
31. Grundemann, S.; Albrecht, M.; Loch, J. A.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2001, 20, 5485
32. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511
33. Loch, J. A.; Albrecht, M.; Peris, E.; Mata, J.; Faller, J. W.; Crabtree, R. H. Organometallics 2002, 21, 700
34. Lee, H. M.; Zeng, J. Y.; Hu, C.-H.; Lee, M.-T. Inorg. Chem. 2004, 43, 6822
35. Hahn, F. E.; Jahnke, M. C.; Pape, T. Organometallics 2006, 25, 5927
36. Kantchev, E. A. B.; Peh, G.-R.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Lett. 2008, 10, 3949
37. Peh, G.-R.; Kantchev, E. A. B.; Zhang, C.; Ying, J. Y. Org. Biomol. Chem 2009, 7, 2110
38. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Chang, Y.-C.; Chen, C.-Y.; Tu, C.-Y.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 5826
39. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Zeng, J.-Y.; Hu, C.-H.; Tu, C.-Y.; Lee, H. M. Organometallics 2007, 26, 1692
40. Liao, C.-Y.; Chan, K.-T.; Tu, C.-Y.; Chang, Y.-W.; Hu, C.-H.; Lee, H. M. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 405
41. Sakaguchi, S.; Yoo, Kyung S.; ONeill, J.; Lee, Joo H.; Stewart, T.; Jung, K. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9326
42. Yoo, K. S.; ONeill, J.; Sakaguchi, S.; Giles, R.; Lee, J. H.; Jung, K. W. J. Org. Chem. 2009, 75, 95
43. Sakaguchi, S.; Kawakami, M.; ONeill, J.; Yoo, K. S.; Jung, K. W. J. Organomet. Chem. 2010, 695, 195
44. Kumar, S.; Shaikh, M. M.; Ghosh, P. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 4162
45. Andreu, M. G.; Zapf, A.; Beller, M. Chem. Commun. 2000, 2475
46. Gstöttmayr, C. W. K.; Böhm, V. P. W.; Herdtweck, E.; Grosche, M.; Herrmann, W. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 1363
47. Fantasia, S.; Nolan, S. P. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 6987
48. Selvakumar, K.; Zapf, A.; Spannenberg, A.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 3901
49. Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Ooi, L.-l. Organometallics 2006, 25, 4155
50. Jackstell, R.; Harkal, S.; Jiao, H.; Spannenberg, A.; Borgmann, C.; Röttger, D.; Nierlich, F.; Elliot, M.; Niven, S.; Cavell, K.; Navarro, O.; Viciu, M. S.; Nolan, S. P.; Beller, M. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 3891
51. Jackstell, R.; Andreu, M. G.; Frisch, A.; Selvakumar, K.; Zapf, A.; Klein, H.; Spannenberg, A.; Röttger, D.; Briel, O.; Karch, R.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 986
52. Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10212
53. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3690
54. Arentsen, K.; Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Herring, A. P.; Hitchcock, P. B. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3511
55. Caddick, S.; Cloke, F. G. N.; Clentsmith, G. K. B.; Hitchcock, P. B.; McKerrecher, D.; Titcomb, L. R.; Williams, M. R. V. J. Organomet. Chem. 2001, 617-618, 635
56. Sprengers, J. W.; Wassenaar, J.; Clement, N. D.; Cavell, K. J.; Elsevier, C. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 2026
57. Böhm, V. P. W.; Gstöttmayr, C. W. K.; Weskamp, T.; Herrmann, W. A. J. Organomet. Chem. 2000, 595, 186
58. Hauwert, P.; Maestri, G.; Sprengers, J. W.; Catellani, M.; Elsevier, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3223
59. Cavell, K. J.; Stufkens, D. J.; Vrieze, K. Inorg. Chim. Acta 1981, 47, 67
60. Kluwer, A. M.; Elsevier, C. J.; Bühl, M.; Lutz, M.; Spek, A. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3501
61. Santos, L. S.; Knaack, L.; Metzger, J. O. Int. J. Mass Spectrom. 2005, 246, 84
62. Sopková-de Oliveira Santos, J.; Bazin, M.-A.; Lohier, J.-F.; El Kihel, L.; Rault, S. Acta Crystallogr. 2009, C65, o311
63. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-ray Photoelectron Spectroscopy; Perkin-Elmer Corporation: Eden Prairie, MN, 1992.
64. Boekman, F.; Gogoll, A.; Pettersson, L. G. M.; Bohman, O.; Siegbahn, H. O. G. Organometallics 1992, 11, 1784
65. Heckenroth, M.; Kluser, E.; Neels, A.; Albrecht, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6293
66. Albrecht, M.; Stoeckli-Evans, H. Chem. Commun. 2005, 4705
67. Wang, R.; Zeng, Z.; Twamley, B.; Piekarski, M. M.; Shreeve, J. n. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 655
68. Ye, C.; Xiao, J.-C.; Twamley, B.; LaLonde, A. D.; Norton, M. G.; Shreeve, J. n. M. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2007, 5095
69. Cross, G. G.; Eisnor, C. R.; Gossage, R. A.; Jenkins, H. A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2245
70. Zhang, X.; Liu, A.; Chen, W. Org. Lett. 2008, 10, 3849
71. Flaherty, D. P.; Dong, Y.; Vennerstrom, J. L. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 6228
72. Wang, L.; Li, H.; Li, P. Tetrahedron 2009, 65, 364
73. Yasuda, M.; Isami, T.; Kubo, J.; Mizutani, M.; Yamashita, T.; Shima, K. J. Org. Chem. 1992, 57, 1351
74. Martin, V.; Blakey, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6800
75. Barder, T. E.; Walker, S. D.; Martinelli, J. R.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4685
76. Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Mol. Diversity 2003, 7, 97
77. Martinez, R.; Voica, F.; Genet, J.-P.; Darses, S. Org. Lett. 2007, 9, 3213
78. Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2001, 2001, 1980
79. Mino, T.; Shirae, Y.; Sasai, Y.; Sakamoto, M.; Fujita, T. J. Org. Chem. 2006, 71, 6834
80. Feuerstein, M.; Doucet, H.; Santelli, M. J. Org. Chem. 2001, 66, 5923
81. Thimmaiah, M.; Zhang, X.; Fang, S. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 5605
82. APEX2 and SAINT; Bruker AXS Inc.: Madison, WI, 2007.
83. Sheldrick, G. M. SADABS; University of Göttingen, Germany, 1996.
84. CrysAlisPro; Oxford Diffraction Ltd.: Abingdon, England, 2009.
85. Sheldrick, G. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112