Cooperative titanocene and phosphine catalysis: Accelerated C-X activation for the generation of reactive organometallics

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 2, 2013, Pages 253-269

  Fleury, Lauren M ^a   Kosal, Andrew D ^a   Masters, James T ^a   Ashfeld, Brandon L ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINO ALCOHOLS; CARBONYL SUBSTRATES; CHIRAL DIAMINE; ENANTIOSELECTIVE ALLYLATION; FUNCTIONALIZED SUBSTRATES; GRIGNARD; GRIGNARD REAGENT; METALATIONS; ORGANOZINC REAGENTS; PHOSPHINE LIGANDS; REDUCTIVE TRANSMETALATION; TITANOCENES; ZINC REAGENTS;

ALDEHYDES; CHEMICAL REACTIONS; FUNCTIONAL GROUPS; METHANOL; ORGANOMETALLICS;

PHOSPHORUS COMPOUNDS;

ALLYL ZINC; AMINOALCOHOL; CARBONYL DERIVATIVE; DIAMINE DERIVATIVE; GRIGNARD REAGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PHOSPHINE; TITANOCENE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC;

ARTICLE; CATALYSIS; TEMPERATURE MEASUREMENT;

ALDEHYDES; CATALYSIS; INDICATORS AND REAGENTS; LIGANDS; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PHOSPHINES; STEREOISOMERISM; TEMPERATURE; ZINC;

EID: 84872514867     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo301726v     Document Type: Article

References (278)

1. Erdik, E. Tetrahedron 1992, 48, 9577
2. Knochel, P.; Singer, R. D. Chem. Rev. 1993, 93, 2117
3. Knochel, P.; Perea, J. J. A.; Jones, P. Tetrahedron 1998, 54, 8275
4. Negishi, E. In Organozinc Reagents: A Practical Approach; Knochel, P.; Jones, P., Eds.; Oxford University Press: New York, 1999; Ch. 1.
5. Knochel, P.; Millot, N.; Rodriguez, A. L.; Tucker, C. E. Org. React 2001, 58, 417
6. Knochel, P. In Science of Synthesis; Thieme Medical Publisher, 2003; Vol. 3, p 5.
7. Knochel, P.; Kopp, F. In Handbook of Functionalized Organometallics; Knochel, P., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
8. Handbook of Grignard Reagents; Silverman, G. S.; Rakita, P. E., Eds.; Marcell Dekker: New York, 1996.
9. Richey, H. G., Jr. Grignard Reagents: New Developments; Wiley & Sons: New York, 1999.
10. Main Group Metals in Organic Synthesis; Yamamoto, H.; Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2004.
11. Seyferth, D. Organometallics 2009, 28, 1598
12. Negishi, E.; King, A. O.; Okukado, N. J. Org. Chem. 1977, 42, 1821
13. Negishi, E.; Valente, L. F.; Kobayashi, M. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 3298
14. Wang, G.; Yin, N.; Negishi, E.-i. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4118
15. Milne, J. E.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13028
16. Han, C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7532
17. CÌalimsiz, S.; Sayah, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2014
18. Negishi, E.-i. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 233
19. Johnson, J. B.; Rovis, T. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 327
20. Terao, J.; Kambe, N. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1545
21. Phapale, V. B.; Cardenas, D. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1598
22. Netherton, M. R.; Fu, G. C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1525
23. Shinokubo, H.; Oshima, K. Eur. J. Org. Chem. 2004, 2004, 2081
24. Frisch, A. C.; Beller, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 674
25. Courtois, G.; Miginiac, L. J. Organomet. Chem. 1974, 69, 1
26. Negishi, E.-i. Organometallics in Organic Synthesis; Wiley: New York, 1980.
27. Weidmann, B.; Seebach, D. Angew. Chem. 1983, 95, 12
28. Grignard, V. Hebd. Séances Acad. Sci. 1900, 130, 1322
29. Ashby, E. C. Q. Rev. Chem. Soc. 1967, 21, 259
30. Tamura, M.; Kochi, J. Synthesis 1971, 303
31. Lai, Y.-H. Synthesis 1981, 585
32. Fürstner, A. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 164
33. Boudier, A.; Bromm, L. O.; Lotz, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4414
34. Knochel, P.; Dohle, W.; Gommermann, N.; Kneisel, F.; Kopp, F.; Korn, T.; Sapountzis, I.; Vu, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4302
35. Seyferth, D. Organometallics 2006, 25, 2
36. Piller, F. M.; Metzger, A.; Schade, M. A.; Haag, B. A.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7192
37. Seyferth, D. Organometallics 2009, 28, 2
38. Blümke, T. D.; Piller, F. M.; Knochel, P. Chem. Commun. 2010, 46, 4082
39. Ramsden, H. E.; Balint, A. E.; Whitford, W. R.; Walburn, J. J.; Cserr, R. J. Org. Chem. 1957, 22, 1202
40. Burns, T. P.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1987, 52, 3674
41. Zhu, L.; Wehmeyer, R. M.; Rieke, R. D. J. Org. Chem. 1991, 56, 1445
42. Jubert, C.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1992, 57, 5425
43. Huo, S. Org. Lett. 2003, 5, 423
44. Krasovskiy, A.; Malakhov, V.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6040
45. Rieke, R. D.; Hudnall, P. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 7178
46. Rieke, R. D.; Uhm, S. J.; Hudnall, P. M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1973, 269
47. Rieke, R. D. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 301
48. Rieke, R. D.; Li, P. T.-J.; Burns, T. P.; Uhm, S. T. J. Org. Chem. 1981, 46, 4323
49. Rieke, R. D. Science 1989, 246, 1260
50. Boudet, N.; Sase, S.; Sinha, P.; Liu, C.-Y.; Krasovskiy, A.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12358
51. Metzger, A.; Schade, M. A.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 1107
52. Piller, F. M.; Appukkuttan, P.; Gavryushin, A.; Helm, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6802
53. Gong, H.; Gagné, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12177
54. Manolikakes, G.; Schade, M. A.; Hernandez, C. M. o.; Mayr, H.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 2765
55. Ochiai, H.; Jang, M.; Hirano, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2008, 10, 2681
56. Sase, S.; Jaric, M.; Metzger, A.; Malakhov, V.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7380
57. Murakami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2009, 11, 2373
58. Metzger, A.; Bernhardt, S.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4665
59. Schade, M. A.; Manolikakes, G.; Knochel, P. Org. Lett. 2010, 12, 3648
60. Sumida, Y.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2010, 12, 2254
61. Thaler, T.; Haag, B.; Gavryushin, A.; Schober, K.; Hartmann, E.; Gschwind, R. M.; Zipse, H.; Mayer, P.; Knochel, P. Nat. Chem. 2010, 2, 125
62. Yoshida, Y.; Murakami, K.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8878
63. Knochel, P.; Rozema, M. J.; Tucker, C. E.; Retherford, C.; Furlong, M.; AchyuthaRao, S. Pure Appl. Chem. 1992, 64, 361
64. Stadtmüller, H.; Lentz, R.; Tucker, C. E.; Stüdemann, T.; Doerner, W.; Knochel, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7027
65. Vaupel, A.; Knochel, P. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8349
66. Klement, I.; Knochel, P.; Chau, K.; Cahiez, G. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1177
67. Blümke, T. D.; Groll, K.; Karaghiosoff, K.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 6440
68. Melzig, L.; Diene, C. R.; Rohbogner, C. J.; Knochel, P. Org. Lett. 2011, 13, 3174
69. Barbot, F.; Miginiac, P. J. Organomet. Chem. 1979, 170, 1
70. Gosmini, C.; Rollin, Y.; Nedelec, J. Y.; Perichon, J. J. Org. Chem. 2000, 65, 6024
71. Bogdanović, B.; Schwickardi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4610
72. Campos, C. A.; Gianino, J. B.; Pinkerton, D. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2011, 13, 5680
73. Ding, Y.; Zhao, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 941
74. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 5670
75. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2427
76. Kablaoui, N. M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3182
77. Kosal, A. D.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 44
78. Lenoir, D. Synthesis 1989, 1989, 883
79. Parrish, J. D.; Shelton, D. R.; Little, R. D. Org. Lett. 2003, 5, 3615
80. Klei, E.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1982, 224, 327
81. Marek, I. Titanium and Zirconium in Organic Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2002.
82. Reetz, M. T. Organotitanium Reagents in Organic Synthesis; Springer-Verlag: New York, 1986.
83. Sato, F.; Iijima, S.; Sato, M. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 243
84. Seebach, D.; Beck, A. K.; Schiess, M.; Widler, L.; Wonnacott, A. Pure Appl. Chem. 1983, 55, 1807
85. Wilkinson, G.; Birmingham, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 4281
86. Daasbjerg, K.; Gansäuer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2041
87. Beller, M.; Bolm, C.; Duthaler, R. O.; Bienewald, F.; Hafner, A. Transition Met. Org. Synth. (2 nd ed.) 2004, 1, 491.
88. Friedrich, J.; Walczak, K.; Dolg, M.; Piestert, F.; Lauterbach, T.; Worgull, D.; Gansäuer, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1788
89. Gansäuer, A. Synlett 1998, 801
90. Gansäuer, A.; Behlendorf, M.; von Laufenberg, D.; Fleckhaus, A.; Kube, C.; Sadasivam, D. V.; Flowers, R. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 4739
91. Gansäuer, A.; Bluhm, H. Chem. Rev. 2000, 100, 2771
92. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Pierobon, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12849
93. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Rinker, B.; Narayan, S.; Schick, M.; Lauterbach, T.; Pierobon, M. Chem.-Eur. J. 2003, 9, 531
94. Gansäuer, A.; Fleckhaus, A.; Lafont, M. A.; Okkel, A.; Kotsis, K.; Anoop, A.; Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16989
95. Gansäuer, A.; Otte, M.; Shi, L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 416
96. Gansäuer, A.; Pierobon, M. In Radicals in Organic Synthesis; Renaud, P.; Sibi, M. P., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2001; Vol. 2, p 207.
97. Gansäuer, A.; Rinker, B. In Titanium and Zirconium in Organic Synthesis; Marek, I., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2002; p 435.
98. Ladipo, F. T. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 965
99. Ramon, D. J.; Yus, M. Chem. Rev. 2006, 106, 2126
100. Jana, S.; Guin, C.; Roy, S. C. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6575
101. Estévez, R. E.; Justicia, J.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Paradas, M.; Choquesillo-Lazarte, D.; García-Ruiz, J. M.; Robles, R.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2774
102. Estévez, R. E.; Oller-López, J. L.; Robles, R.; Melgarejo, C. R.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Org. Lett. 2006, 8, 5433
103. Rosales, A.; Oller-López Juan, L.; Justicia, J.; Gansäuer, A.; Oltra, J. E.; Cuerva, J. M. Chem. Commun. 2004, 2628
104. Campaña, A. G.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E.; Porcel, S.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7515
105. Kasatkin, A.; Nakagawa, T.; Okamoto, S.; Sato, F. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 3881
106. Kaur, P.; Singh, P.; Kumar, S. Tetrahedron 2005, 61, 8231
107. Klei, B.; Teuben, J. H.; De Liefde Meijer, H. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 342
108. Klei, E.; Telgen, J. H.; Teuben, J. H. J. Organomet. Chem. 1981, 209, 297
109. Klei, E.; Teuben, J. H.; De Liefde Meijer, H. J.; Kwak, E. J.; Bruins, A. P. J. Organomet. Chem. 1982, 224, 327
110. Reetz, M. T.; Sauerwald, M. J. Org. Chem. 1984, 49, 2292
111. Riediker, M.; Duthaler, R. O. Angew. Chem., Int. Ed. 1989, 28, 494
112. Sato, F.; Iida, K.; Iijima, S.; Moriya, H.; Sato, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981, 1140
113. Spencer, R. P.; Schwartz, J. Tetrahedron 2000, 56, 2103
114. Tanaka, H.; Inoue, K.; Pokorski, U.; Taniguchi, M.; Torii, S. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 3023
115. Yatsumonji, Y.; Nishimura, T.; Tsubouchi, A.; Noguchi, K.; Takeda, T. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2680
116. Gansäuer, A.; Bluhm, H.; Lauterbach, T. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 785
117. Sgreccia, L.; Bandini, M.; Morganti, S.; Quintavalla, A.; Umani-Ronchi, A.; Cozzi, P. G. J. Organomet. Chem. 2007, 692, 3191
118. Estévez, R. E.; Paradas, M.; Millan, A.; Jimenez, T.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 1616
119. Shimizu, M.; Kobayashi, F.; Hayakawa, R. Tetrahedron 2001, 57, 9591
120. Chen, L.; Zhao, G.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2611
121. Arefolov, A.; Panek, J. S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5596
122. Bode, J. W.; Gauthier, D. R., Jr.; Carreira, E. M. Chem. Commun. 2001, 2560
123. Meng, D.; Bertinato, P.; Balog, A.; Su, D.-S.; Kamenecka, T.; Sorensen, E. J.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10073
124. Roush, W. R. Actual. Chim. 2004, 21
125. Rychnovsky, S. D. Chem. Rev. 1995, 95, 2021
126. Zacuto, M.; Leighton, J. L. Tetrahedron 2003, 59, 8889
127. Ding, Y.; Zhao, G. Tetrahedron Lett. 1992, 33, 8117
128. Gao, Y.; Urabe, H.; Sato, F. J. Org. Chem. 1994, 59, 5521
129. Killinger, T.; Wolinsky, J. J. Organomet. Chem. 1977, 124, 131
130. Marek, I.; Sklute, G. Chem. Commun. 2007, 1683
131. Petrier, C.; Luche, J. L. J. Org. Chem. 1985, 50, 910
132. Ruppert, J. F.; White, J. D. J. Org. Chem. 1976, 41, 550
133. Zhang, Y.; Wang, J.-X. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2983
134. Gansäuer, A.; Bauer, D. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1998, 2673
135. Gansäuer, A. J. Org. Chem. 1998, 63, 2070
136. Gansäuer, A. Chem. Commun. 1997, 457
137. Wilson, E. E.; Oliver, A. G.; Hughes, R. P.; Ashfeld, B. L. Organometallics 2011, 30, 5214
138. Ara, I.; El Bahij, F.; Lachkar, M.; Ben Larbi, N. Transition Met. Chem. 2003, 28, 908
139. Darensbourg, D. J.; Zimmer, M. S.; Rainey, P.; Larkins, D. L. Inorg. Chem. 2000, 39, 1578
140. Fey, N.; Harvey, J. N.; Lloyd-Jones, G.; Murray, P.; Orpen, A. G.; Osborne, R.; Purdie, M. Organometallics 2008, 27, 1372
141. Vongtragool, S.; Gorshunov, B.; Dressel, M.; Krzystek, J.; Eichhorn, D. M.; Telser, J. Inorg. Chem. 2003, 42, 1788
142. Sancho-Sanz, I.; aMiguel, D.; Millán, A.; Estévez, R. E.; Oller-López, J. L.; álvarez-Manzaneda, E.; Robles, R.; Cuerva, J. M.; Justicia, J. J. Org. Chem. 2011, 76, 732
143. Tan, K.-T.; Chng, S.-S.; Cheng, H.-S.; Loh, T.-P. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2958
144. Xia, G.; Yamamoto, H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 2554
145. Hoffman, T. J.; Kolleth, A.; Rigby, J. H.; Arseniyadis, S.; Cossy, J. Org. Lett. 2010, 12, 3348
146. Kim, H.; Ho, S.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6517
147. Rauniyar, V.; Hall, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2426
148. Roush, W. R.; Banfi, L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3979
149. Roush, W. R.; Grover, P. T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3806
150. Roush, W. R.; Hoong, L. K.; Palmer, M. A. J.; Straub, J. A.; Palkowitz, A. D. J. Org. Chem. 1990, 55, 4117
151. Roush, W. R.; Palkowitz, A. D.; Palmer, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 316
152. Dosa, P. I.; Ruble, J. C.; Fu, G. C. J. Org. Chem. 1997, 62, 444
153. Harada, T.; Kanda, K. Org. Lett. 2006, 8, 3817
154. Hong, B.-C.; Hong, J.-H.; Tsai, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 468
155. Kitamura, M.; Suga, S.; Kawai, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 6071
156. Noyori, R.; Kitamura, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1991, 30, 49
157. Pu, L.; Yu, H.-B. Chem. Rev. 2001, 101, 757
158. Soai, K.; Niwa, S. Chem. Rev. 1992, 92, 833
159. Denmark, S. E.; Fu, J. Chem. Rev. 2003, 103, 2763
160. Mukaiyama, T.; Soai, K.; Sato, T.; Shimizu, H.; Suzuki, K. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1455
161. Muramatsu, Y.; Harada, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1088
162. Nakajima, M.; Tomioka, K. Tetrahedron 1993, 49, 9751
163. Weber, B.; Seebach, D. Angew. Chem., Int. Ed. 1992, 31, 84
164. Weber, B.; Seebach, D. Tetrahedron 1994, 50, 6117
165. Yong, K. H.; Taylor, N. J.; Chong, J. M. Org. Lett. 2002, 4, 3553
166. Cozzi, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 2895
167. Jacobsen, E. N.; Zhang, W.; Muci, A. R.; Ecker, J. R.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7063
168. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 284
169. Gademann, K.; Chavez, D. E.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3059
170. Li, Z.; Fernández, M.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 1999, 1, 1611
171. Corey, E. J.; Roper, T. D.; Ishihara, K.; Sarakinos, G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8399
172. Hirayama, L.; Singaram, B. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2315
173. Kinnaird, J. W. A.; Ng, P. Y.; Kubota, K.; Wang, X.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7920
174. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Laso, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3881
175. Soai, K.; Hayase, T.; Takai, K.; Sugiyama, T. J. Org. Chem. 1994, 59, 7908
176. Mazet, C.; Kohler, V.; Pfaltz, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4888
177. Salvi, L.; Jeon, S.-J.; Fisher, E. L.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 16119
178. Corey, E. J.; Imwinkelried, R.; Pikul, S.; Xiang, Y. B. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5493
179. Gennari, C.; Ceccarelli, S.; Piarulli, U.; Montalbetti, C. A. G. N.; Jackson, R. F. W. J. Org. Chem. 1998, 63, 5312
180. Oppolzer, W.; Radinov, R. N. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 5777
181. Evans, D. A.; Kozlowski, M. C.; Murry, J. A.; Burgey, C. S.; Campos, K. R.; Connell, B. T.; Staples, R. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 669
182. Ghosh, A. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 1
183. Corey, E. J.; Zhe, W. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4001
184. Cozzi, P. G.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 145
185. Nakamura, M.; Hirai, A.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8489
186. Nakamura, M.; Hirai, A.; Sogi, M.; Nakamura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5846
187. Saito, S.; Tsubogo, T.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5364
188. Jones, P.; Knochel, P. J. Org. Chem. 1999, 64, 186
189. DeWolfe, R. H.; Young, W. G. Chem. Rev. 1956, 56, 753
190. Hill, E. A.; Boyd, W. A.; Desai, H.; Darki, A.; Bivens, L. J. Organomet. Chem. 1996, 514, 1
191. Hutchison, D. A.; Beck, K. R.; Benkeser, R. A.; Grutzner, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 7075
192. Guijarro, A.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4155
193. Noller, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1929, 51, 594
194. Motoyama, Y.; Nishiyama, H. Lewis Acids Org. Synth. 2000, 1, 59
195. Rele, S.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9093
196. Maeda, H.; Ohmori, H. Chem. Pharm. Bull. 1994, 42, 1808
197. Shono, T.; Ishifune, M.; Kashimura, S. Chem. Lett. 1990, 19, 449
198. Kim, J. G.; Camp, E. H.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2006, 8, 4413
199. Waltz, K. M.; Gavenonis, J.; Walsh, P. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3697
200. Wooten, A. J.; Kim, J. G.; Walsh, P. J. Org. Lett. 2007, 9, 381
201. Wipf, P.; Walczak, M. A. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 4172
202. Griller, D.; Ingold, K. U. Acc. Chem. Res. 1980, 13, 317
203. Newcomb, M.; Toy, P. H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 449
204. Fiorelli, C.; Maini, L.; Martelli, G.; Savoia, D.; Zazzetta, C. Tetrahedron 2002, 58, 8679
205. Clegg, W.; García-álvarez, J.; García- álvarez, P.; Graham, D.; Harrington, R.; Hevia, E.; Kennedy, A.; Mulvey, R.; Russo, L. Organometallics 2008, 27, 2654
206. Fedushkin, I.; Eremenko, O.; Skatova, A.; Piskunov, A.; Fukin, G.; Ketkov, S.; Irran, E.; Schumann, H. Organometallics 2009, 28, 3863
207. Gutschank, B.; Schulz, S.; Bläser, D.; Boese, R.; Wölper, C. Organometallics 2010, 29, 6133
208. Kahnes, M.; Görls, H.; Westerhausen, M. Organometallics 2010, 29, 3490
209. Wooten, A.; Carroll, P. J.; Maestri, A. G.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4624
210. Boonsombat, J.; Zhang, H.; Chughtai, M. J.; Hartung, J.; Padwa, A. J. Org. Chem. 2012, 73, 3539
211. Deak, H. L.; Stokes, S. S.; Snapper, M. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5152
212. Nörret, M.; Sherburn, M. S. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4074
213. Poulin, J.; Grise-Bard, C. M.; Barriault, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3092
214. Millan, A.; Campaña, A. G.; Bazdi, B.; Miguel, D.; Alvarez de Cienfuegos, L.; Echavarren, A. M.; Cuerva Juan, M. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3985
215. Paquette, L. A.; Mendez-Andino, J. L. J. Org. Chem. 1998, 63, 9061
216. Campaña, A. G.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Robles, R.; Cuerva Juan, M.; Oltra, J. E.; Porcel, S.; Echavarren, A. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7515
217. Estévez, R. E.; Justicia, J.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Paradas, M.; Choquesillo-Lazarte, D.; García-Ruiz, J. M.; Robles, R.; Gansäuer, A.; Cuerva Juan, M.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2774
218. Justicia, J.; Oller-Lopez Juan, L.; Campaña, A. G.; Oltra, J. E.; Cuerva Juan, M.; Bunuel, E.; Cárdenas, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14911
219. Nguyen, V. C.; Kim, Y.-T.; Yu, Y.-K.; Kang, H.-Y. Bull. Korean Chem. Soc. 2005, 26, 711
220. Szarek, W. A.; Adams, K. A. H.; Curcumelli-Rodostamo, M.; MacLean, D. B. Can. J. Chem. 1964, 42, 2584
221. Tashkhodzhaev, B. Chem. Nat. Compd. 2010, 46, 421
222. Duan, J.-A.; Williams, I. D.; Che, C.-T.; Zhou, R.-H.; Zhao, S.-X. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2593
223. O'Hagan, D. Nat. Prod. Rep. 2000, 17, 435
224. Padwa, A.; Sheehan, S. M.; Straub, C. S. J. Org. Chem. 1999, 64, 8648
225. Trost, B. M.; Oslob, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3057
226. Watson, A. A.; Fleet, G. W. J.; Asano, N.; Molyneux, R. J.; Nash, R. J. Phytochemistry 2001, 56, 265
227. López, F.; Mascareñas, J. L. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 418
228. Yu, S.; Ma, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3074
229. Justicia, J.; Sancho-Sanz, I.; álvarez-Manzaneda, E.; Oltra, J. E.; Cuerva Juan, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2295
230. Lee, P. H. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 17
231. Muñoz-Bascón, J.; Sancho-Sanz, I.; álvarez-Manzaneda, E.; Rosales, A.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 14479-14486
232. Takahara, J. P.; Masuyama, Y.; Kurusu, Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2577
233. Allinger, N. L.; Miller, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 2145
234. Gundertofte, K.; Liljefors, T.; Norrby, P.-O.; Pettersson, I. J. Comput. Chem. 1996, 17, 429
235. Tan, X.-H.; Liu, L.; Guo, Q.-X. Tetrahedron 2004, 60, 6129
236. Donohoe, T. J.; Kershaw, N. M.; Orr, A. J.; Wheelhouse, K. M. P.; Fishlock, L. P.; Lacy, A. R.; Bingham, M.; Procopiou, P. A. Tetrahedron 2008, 64, 809
237. Franz, A.; Woerpel, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4295
238. Hatano, M.; Mizuno, T.; Ishihara, K. Chem. Commun. 2010, 46, 5443
239. Reynolds, K. A.; Dopico, P. G.; Brody, M. S.; Finn, M. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 2564
240. Tamaki, T.; Ogoshi, S. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10083
241. Wang, W.; Mei, Y.; Li, H.; Wang, J. Org. Lett. 2005, 7, 601-604
242. McConville, M.; Saidi, O.; Blacker, J.; Xiao, J. J. Org. Chem. 2009, 74, 2692-2698
243. Cui, M.; Ono, M.; Kimura, H.; Liu, B.; Saji, H. J. Med. Chem. 2011, 54, 2225-2240
244. Guanti, E. M.; Ncokazi, K.; Egan, T. J.; Gut, J.; Rosenthal, P. J.; Bhampidipati, R.; Kopinathan, A.; Smith, P. J.; Chibale, K. J. Med. Chem. 2011, 54, 3637-3649
245. Zumbansen, K.; Dohring, A.; List, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1135-1138
246. Pedrosa, R.; Andrés, C.; Rosón, C. D.; Vicente, M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1852-1858
247. Stern, T.; Ruckbrod, S.; Czekelius, C.; Donner, C.;; Brunner, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1983-1992
248. Collins, P. W.; Gasiecki, A. F.; Perkins, W. E.; Gullikson, G. W.; Bianchi, R. G.; Kramer, S. W.; Ng, J. S.; Yonan, E. E.; Swenton, L.; Jones, P. H.; Bauer, R. F. J. Med. Chem. 1990, 33, 2784-2793
249. Rink, C.; Navickas, V.; Maier, M. E. Org. Lett. 2011, 13, 2334-2337
250. Vogt, M.; Ceylan, S.; Kirschning, A. Tetrahedron 2010, 66, 6450-6456
251. Matsumoto, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 7152-7155
252. El-Batta, A.; Jiang, C.; Zhao, W.; Anness, R.; Cooksy, A. L.; Bergdahl, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 5244-5259
253. Dam, J. H.; Fristrup, P.; Madsen, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3228-3235
254. Kobayashi, S.; Nishio, K. J. Org. Chem. 1994, 59, 6620-6628
255. White, J. D.; Blakemore, P. R.; Gren, N. J.; Hauser, E. B.; Holoboski, M. A.; Keown, L. E.; Nylund, L. E.; Kolz, B.; Phillips, W. J. Org. Chem. 2002, 67, 7750-7760
256. Heathcock, C. H.; Kiyooka, S.-i.; Blumenkopf, T. A. J. Org. Chem. 1984, 49, 4214-4223
257. Davis, A. P.; Jaspers, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1992, 2111-2118
258. Wu, T. R.; Shen, L.; Chong, J. M. Org. Lett. 2004, 6, 2701-2704
259. Schneider, U.; Kobayashi, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 5909-5912
260. Roman, J. G.; Soderquist, J. A. J. Org. Chem. 2007, 72, 9772-9775
261. Pace, V.; Castoldi, L.; Hoyos, P.; Sinisterra, J. V.; Pregnolato, M.; Sanchez-Montero, J. M. Tetrahedron 2011, 67, 2670-2675
262. Taniguchi, T.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 4307-4312
263. Zeng, H.; Hua, R. J. Org. Chem. 2008, 73, 558-562
264. Hou, Z.; Fujiwara, Y.; Jintoku, Y.; Mine, N.; Yokoo, K.; Taniguchi, H. J. Org. Chem. 1987, 52, 3524-3528
265. Ndungu, J. M.; Larson, K. K.; Sarpong, R. Org. Lett. 2005, 7, 5845-5848
266. Kataoka, Y.; Makihira, I.; Yamagata, T.; Tani, K. Organometallics 1997, 16, 4788-4795
267. Miura, K.; Fujisawa, N.; Saito, H.; Wang, D.; Hosomi, A. Org. Lett. 2001, 3, 2591-2594
268. Crossland, I.; Bock, K.; Norrestam, R. Acta Chem. Scand. 1985, 39, 7-14
269. Loughlin, W. A.; Murphy, M. E.; Elson, K. E.; Henderson, L. C. Aust. J. Chem. 2004, 57, 227-232
270. Chang, M.; Lin, C.; Pai, C. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2565-2568
271. Chretien, J.-M.; Zammattio, F.; Gauthier, D.; Le Grognec, E.; Paris, M; Quintard, J.-P. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 6816-6828
272. Zhang, T.; Shi, M.; Zhao, M. Tetrahedron 2008, 64, 2412-2418
273. Li, G.-L.; Zhao, G. J. Org. Chem. 2005, 70, 4272-4278
274. Zhang, X. Synlett 2008, 1, 65-68
275. Bower, J. F.; Skucas, E.; Patman, R. L.; Krische, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15134-15135
276. Kim, H. Y.; Choi, K. I.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Cho, Y. S. Synth. Commun. 2003, 33, 1899-1904
277. Shen, K.-H.; Yao, C.-F. J. Org. Chem. 2006, 71, 3980-3983
278. Nowrouzi, F.; Thadani, A. N.; Batey, R. A. Org. Lett. 2009, 11, 2631-2634