Low-valent titanium-mediated reductive coupling of carbonyl compounds

Current Organic Chemistry

Volumn 10, Issue 9, 2006, Pages 965-980

  Ladipo, Folami T ^a  

^a UNIVERSITY OF KENTUCKY   (United States)

Author keywords

Dl diastereoselectivities; Low valent titanium reagents; McMurry coupling; Pinacol Coupling; Tetracyanoethylene (TCNE)

Indexed keywords

CARBON; CHEMICAL BONDS; CHEMICAL INDUSTRY; TITANIUM COMPOUNDS;

DIASTEREOSELECTIVITIES; DL-DIASTEREOSELECTIVITY; LOW VALENT TITANIUM; LOW-VALENT TITANIA REAGENT; MCMURRY COUPLING; PINACOL COUPLING; PINACOLS; TETRACYANOETHYLENE; TITANIUM REAGENT;

CARBONYL COMPOUNDS;

ALDEHYDE DERIVATIVE; ALKENE DERIVATIVE; BENZOIC ACID; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; GLYCERALDEHYDE; KETONE DERIVATIVE; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; PYRUVIC ACID DERIVATIVE; TETRACYANOETHYLENE; TITANIUM; TITANIUM DERIVATIVE;

CHEMICAL BOND; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; REVIEW; STEREOCHEMISTRY; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 33744825754     PISSN: 13852728     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.2174/138527206777435526     Document Type: Review

References (138)

1. Wirth, T. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 61.
2. Fürstner, A.; Bogdanovic, B. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2442.
3. Gansauer, A.; Bluhm, H. Chem. Rev. 2000, 100, 2771.
4. Armbruster, J.; Grabowski, S.; Ruch, T.; Prinzbach, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 2242.
5. McMurry, J. E. Chem. Rev. 1989, 89, 1513
6. Kahn, B. E.; Rieke, R. D. Chem. Rev. 1988, 88, 733.
7. Ephritikhine, M.; Villiers, C. in Modern Carbonyl Olefination, Takeda, T. Ed., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, p. 223.
8. Fürstner, A., in Transition Metals for Organic Synthesis (2nd Edition), Beller, M.; Bolm, C. Eds., Wiley-VCH, Weinheim, 2004, Vol. 1, p. 449.
9. Dushin, R. G. in Comprehensive Organometallic Chemistry II, Hegedus, L. S. Ed., Pergamon, Oxford, 1996, Vol. 12, p. 1071.
10. Robertson, G. M. In Comprehensive Organic Synthesis I, Trost, B. M. Ed. Pergamon, New York, 1991, Vol. 3, p. 563
11. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Ueno, H.; Nantermet, P. G.; Guy, R. K.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Couladouros, E. A.; Paulvannan, K.; Sorenson, E. J. Nature 1994, 367, 630.
12. Nicolaou, K. C.; Liu, J. J.; Yang, Z.; Ueno, H.; Sorenson, E. J.; Claiborne, C. F.; Guy, R. K.; Hwang, C.-K.; Nakada, M.; Nantermet, P. G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 634.
13. Nicolaou, K. C.; Yang, Z.; Liu, J. J.; Nantermet, P.; G.; Claiborne, C. F.; Renaud, J.; Guy, R. K.; Shibayama, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 645.
14. Nicolaou, K. C.; Claiborne, C. F.; Paulvannan, K.; Postema, M. H. D.; Guy, R. K. Chem. Eur. J. 1997, 3, 399.
15. Mukaiyama, T.; Shiina, I.; Iwadare, H.; Saitoh, M.; Nishimura, T.; Ohkawa, N.; Sakoh, H.; Nishimura, K.; Tani, Y.; Hasegawa, M.; Yamada, K.; Saitoh, K. Chem. Eur. J. 1999, 5, 121.
16. McMurry, J. E.; Rico, J. G.; Shih, Y. N. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 1173.
17. McMurry, J. E.; Siemers, N. O. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 4505.
18. McMurry, J. E.; Dushin, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8928.
19. Kammermeier, B.; Beck, G.; Jacobi, D.; Jendralla, H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1994, 33, 685.
20. Coe, P. L.; Scriven, C. E. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1986, 475.
21. Gauthier, S.; Mailhot, J.; Labrie, F. J. Org. Chem. 1996, 61, 3890.
22. Gauthier, S.; Sanceau, J. -Y.; Mailhot, J.; Caron, B.; Cloutier, J. Tetrahedron 2000, 56, 703.
23. Seyden-Penne, J. Chiral Auxiliaries and Ligands in Asymmetric Synthesis, Wiley, New York, 1995.
24. Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483.
25. Mukaiyama, T.; Sato, T.; Hanna, J. Chem. Lett. 1973, 1041.
26. Tyrlik, I.; Wolochowicz, I. Bull. Soc. Chim. Fr. 1973, 2147.
27. Li, T.; Cui, W.; Zhao, J.; Wang, Z. Chem. Commun. 2000, 139.
28. Clerici, A.; Clerici, L.; Porta, O. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 3035.
29. Balu, N.; Nayak, S. K.; Banerji, A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5932.
30. Li, J.-T.; Lin, Z.-P.; Li, T.-S. Utrason. Sonochem. 2005, 12, 349.
31. Corey, E. J.; Danheiser, R. L.; Chandrasekaran, S. J. Org. Chem. 1976, 41, 260.
32. Mukaiyama, T.; Kagayama, A.; Igarashi, K. Chem. Lett. 2000, 336.
33. Mukaiyama, T.; Yoshimura, N.; Igarashi, K. Chem. Lett. 2000, 838.
34. Mukaiyama, T.; Yoshimura, N.; Igarashi, K.; Kagayama, A. Tetrahedron 2001, 57, 2499.
35. Kagayama, A.; Igarashi, K.; Mukaiyama, T. Can. J. Chem. 2000, 78, 657.
36. Matsubara, S.; Hashimoto, Y.; Okano, T.; Utimoto, K. Synlett 1999, 1411.
37. Enders, D.; Ullrich, E. C. Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 3861.
38. Mukaiyama, T.; Ogawa, Y.; Kuroda, K.; Matsuo, J.-i. Chem. Lett. 2004, 33, 1412.
39. Ogawa, Y.; Kuroda, K.; Matsuo, J.-i.; Mukaiyama, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 677.
40. Honda, T.; Namiki, H.; Nagase, H.; Mizutani, H. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 3035.
41. McMurry, J. E.; Siemers, N. O. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7891.
42. Tsuritani, T.; Ito, S.; Shinokubo, H.; Oshima, K. J. Org. Chem. 2000, 65, 5066.
43. Handa, Y.; Inanaga, J. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 5717.
44. Barden, M. C.; Schwartz, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 5484.
45. Shimizu, M.; Goto, H.; Hayakawa, R. Org. Lett. 2002, 4, 4097.
46. Lake, K.; Dorrell, M.; Blackman, N.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 2003, 22, 4260.
47. Eisch, J. J.; Gitua, J. N.; Otieno, P. O.; Shi, X. J. Organomet. Chem. 2001, 624, 229.
48. Eisch, J. J.; Shi, X.; Lasota, J. Z. Naturforsch. B 1995, 50, 342.
49. Eisch, J. J.; Shi, X.; Alila, J. R.; Thiele, S. Chem. Ber. 1997, 130, 1175.
50. Oshiki, T.; Kiriyama, T.; Tsuchida, K.; Takai, K. Chem. Lett. 2000, 334.
51. Six, Y. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1157.
52. Gansauer, A. Chem. Commun. 1997, 457.
53. Gansauer, A.; Bauer, D. J. Org. Chem. 1998, 63, 2070.
54. Hirao, T.; Hatano, B.; Asahara, M.; Muguruma, Y.; Ogawa, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5247,
55. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. J. Organomet. Chem. 2001, 630, 125.
56. Halterman, R. L.; Zhu, C.; Chen, Z.; Dunlap, M. S.; Khan, M. A.; Nicholas, K. M. Organometallics 2000, 19, 3824.
57. Dunlap, M. S.; Nicholas, K. M. Synth. Commun. 1999, 29, 1097.
58. Yamamoto, Y.; Hattori, R.; Itoh, K. Chem. Commun. 1999, 825.
59. Gansauer, A. Synlett 1997, 363.
60. Fürstner, A. Pure & Appl. Chem. 1998, 70, 1076.
61. Bandini, M.; Cozzi, G.; Morganti, S.; Umani-Ronchi, A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1997.
62. Lipski, T. A.; Hilfiker, M. A.; Nelson, S. G. J. Org. Chem. 1997, 62, 4566.
63. Fürstner, A.; Hupperts, A.; Ptock, A.; Janssen, E. J. Org. Chem. 1994, 59, 5215.
64. Enemrke, R. J.; Larsen, J.; Hjollund, G. H.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. Organometallics 2005, 24, 1252.
65. Bensari, A.; Renaud, J. L.; Riant, O. Org. Lett. 2001, 3, 3863.
66. Chatterjee, A.; Bennur, T. H.; Joshi, N. N. J. Org. Chem. 2003, 68, 5668.
67. Li, Y.-G.; Tian, Q.-S.; Zhao, J.; Feng, Y.; Li, M.-J.; You, T.-P. Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1707.
68. McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 4708.
69. Ghiringhelli, D. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 287.
70. McMurry, J. E.; Krepski, L. R. J. Org. Chem. 1976, 41, 3929.
71. McMurry, J. E.; Kees, K. L. J. Org. Chem. 1977, 42, 2655.
72. McMurry, J. E.; Fleming, M. P. J. Org. Chem. 1976, 41, 896.
73. Fürstner, A.; Weidmann, H. Synthesis 1987, 1071.
74. Clive, D. L. J.; Murthy, K. S. K.; Wee, A. G. H.; Prasad, J. S.; Da Silva, G. V. J.; Majewski, M.; Anderson, P. C.; Haugen, R. D.; Heerze, L. D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 6914.
75. Rieke, R. D. Top. Curr. Chem. 1975, 59, 1.
76. McMurry, J. E.; Lectka, T.; Rico, J. G. J. Org. Chem. 1989, 54, 3748.
77. Hopf, H.; Kruger, A. Chem. Eur. J. 2001, 7, 4378.
78. Fürstner, A.; Hupperts, A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4468.
79. Fürstner, A.; Jumbam, D. N.; Weidmann, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 6695.
80. Fürstner, A.; Hupperts, A.; Prock, A.; Janssen, E. J. Org. Chem. 199, 59, 5215.
81. Fürstner, A.; Jumbam, D. N. Chem. Commun. 1993, 211.
82. Clive, D. L. J.; Murthy, K. S. K.; Wee, A. G. H.; Prasad, J. S.; Da Silva, G. V. J.; Majewski, M.; Anderson, P. C.; Evans, C. F.; Haugen, R. D.; Heerze, L. D.; Barrie, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3018.
83. Rajakumar, P.; Murali, V. Tetrahedron 2004, 60, 2351.
84. Rajakumar, P.; Gayatri Swaroop, M. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 6165.
85. Lhotak, P.; Zieba, R.; Hromadko, V.; Stibor, I.; Sykora, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 4519.
86. Sukwattanasinitt, M.; Rojanathanes, R.; Tuntulani, T.; Sritana-Anant, Y.; Ruangpornvisuti, V. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5291.
87. Ter Wiel, M. K. J.; Van Delden, R. A.; Meetsma., A.; Feringa, B. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15076.
88. Van Delden, R. A.; Ter Wiel, M. K. J.; Feringa, B. L. Chem. Commun. 2004, 200.
89. Ter Wiel, M. K. J.; Feringa, B. L. Synthesis 2005, 1789.
90. Detsi, A.; Koufaki, M.; Calogeropoulou, T. J. Org. Chem. 2002, 67, 4608.
91. Yu, D. D.; Forman, B. M. J. Org. Chem. 2003, 68, 9489.
92. Uddin, M. J.; Rao, P. N. P.; Knaus, E. E. Synlett 2004, 1513.
93. Fox, B. M.; Xiao, X.; Antony, S.; Kohlhagen, G.; Pommier, Y.; Staker, B. L.; Stewart, L.; Cushman, M. J. Med. Chem. 2003, 46, 3275.
94. Mayekar, N. V.; Chattopadhyay, S.; Nayak., S. K. Synthesis 2003, 2041.
95. Mayekar, N. V.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Lett. Org. Chem. 2004, 1, 203.
96. McMurry, J. E.; Miller, D. D. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1660.
97. McMurry, J. E.; Miller, D. D. Tetrahedron Lett. 1983, 23, 1885.
98. Sabelle, S.; Hydrio, J.; Leclerc, E.; Mioskowski, C.; Renard, P.-Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3645.
99. Paquette, L. A.; Yan, T.-H.; Wells, G. J. J. Org. Chem. 1984, 49, 3610.
100. Eilitz, U.; Bottcher, C.; Sieler, J.; Gockel, S.; Haas, A.; Burger, K. Tetrahedron 2001, 57, 3921.
101. Top, S.; Vessieres, A.; Cabestaing, C.; Laios, I.; Leclercq, G.; Provot, C.; Jaouen, G. J. Organomet. Chem. 2001, 637-639, 500.
102. Top, S.; Vessieres, A.; Leclercq, G.; Quivy, J.; Tang, J.; Vaissermann, J.; Huche, M.; Jaouen, G. Chem. Eur. J. 2003, 9, 5223.
103. Vessieres, A.; Top, S.; Pigeon, P.; Hillard, E.; Boubeker, L.; Spera, D.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 3937.
104. Pigeon, P.; Top, S.; Vessieres, A.; Huche, M.; Hillard, E. A.; Salomon, E.; Jaouen, G. J. Med. Chem. 2005, 48, 2814.
105. Toullec, P.; Ricard, L,; Mathey, F. Organometallics 2002, 21, 2635.
106. Agustsson, S. O.; Hu, C.; Englert, U.; Marx, T.; Wesemann, L.; Ganter, C. Organometallics 2002, 21, 2993.
107. Rele, S.; Chattopadhyay, S.; Nayak, S. K. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 9093.
108. Stuhr-Hansen, N. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5491.
109. Kawase, T.; Ueda, N.; Tanaka, K; Seirai, Y.; Oda, M. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 5509.
110. Nayak, S. K.; Banerji, A. J. Org. Chem. 1991, 56, 1940.
111. Rele, S.; Talukdar, S.; Banerji, A.; Chattopadhyay, S. J. Org. Chem. 2001, 66, 2990.
112. Chen, T. L.; Chan, T. H.; Shaver, A. J. Organomet. Chem. 1984, 268, CI.
113. Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi Villa, A.; Guastini, C. Organometallics 1986, 5, 2425.
114. Ledon, H.; Tkatchenko, I.; Young, D. Tetrahedron Lett. 1979, 20, 173.
115. Aleandri, L. E.; Bogdanovic, B.; Gaidies, A.; Jones, D. J.; Liao, S.; Michalowicz, A.; Roziere, J.; Schott, A. J. Organomet. Chem. 1993, 459, 87.
116. Aleandri, L. E.; Bogdanovic, B.; Bons, P.; Durr, C.; Gaides, A.; Hartwig, T.; Huckett, S. C.; Lagarden, M.; Wilczok, U.; Brand, R. A. Chem. Mater. 1995, 7, 1153.
117. Aleandri, L. E.; Becke, S.; Bogdanovic, B.; Jones, D. J.; Roziere, J. J. Organomet. Chem. 1994, 472, 97.
118. Dams, R.; Malinoswski, M.; Westdorp, I.; Geise, H. Y. J. Org. Chem. 1982, 47, 248.
119. Bogdanovic, B.; Bolte, A. J. Organomet. Chem. 1995, 502, 109.
120. Stahl, M.; Pidun, U.; Frenking, G. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2234.
121. Owiny, D.; Kingston, J. V.; Maynor, M.; Parkin, S.; Kampf, J. W.; Ladipo, F. T. Organometallics 2005, 24, 3995.
122. Kingston, J. V.; Sarveswaran, V.; Parkin, S.; and Ladipo, F. T. Organometallics 2003, 22, 136.
123. Hill, J. E.; Fanwick, P. E.; Rothwell, I. P. Organometallics 1992, 11, 1771.
124. Thorn, M. G.; Hill, J. E.; Warantuke, S. A.; Johnson, E. S.; Fanwick P. E.; Rothwell, I. P. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8630.
125. Covert, K. J.; Wolczanski, P. T. Inorg. Chem. 1989, 28, 4565.
126. Covert, K. J.; Wolczanski, P. T.; Hill, S. A.; Krusic, P. J. Inorg. Chem. 1992, 31, 66.
127. Ozerov, O. V.; Parkin, S.; Brock, C. P.; Ladipo, F. T. Organometallics 2000, 19, 4187.
128. In all of the crystallographically characterized titanapinacolate compounds, short Ti-O bond lengths (∼1.86 Å) and a long metalacyclic C-C bond distance (∼1.62 Å) have been observed (see for example, reference 129).
129. Kingston, J. V.; Ozerov, O.V.; Parkin, S.; Brock, C. P.; Ladipo, F. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12217.
130. Du, G.; Mirafzal, G. A.; Woo, L. K. Organometallics 2004, 23, 4230.
131. Steinhuebel, D. P.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11762.
132. Coutts, R. S. P.; Wailes, P. C.; Martin, R. L. J. Organomet. Chem. 1973, 50, 145.
133. Villiers, C.; Adam, R.; Lance, M.; Nierlich, M.; Ephritikhine, M. Chem. Commun. 1991, 1144.
134. Maury, O.; Villiers, C.; Ephritikhine, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1996, 35, 1129.
135. Ephritikhine, M.; Maury, O.; Villiers, C.; Lance, M.; Nierlich, M. J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1998, 3021.
136. Villiers, C.; Ephritikhine, M. Angew. Chem. Int. Ed. 1997, 36, 2380.
137. Villiers, C.; Vandais, A.; Ephritikhine, M. J. Organomet. Chem. 2001, 617, 744.
138. Villiers, C.; Ephritikhine, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3043.