Aryl aldehydes as traceless dielectrophiles in bifunctional titanocene-catalyzed propargylic C-X activations

Organic Letters

Volumn 13, Issue 20, 2011, Pages 5680-5683

  Campos, Catherine A ^a   Gianino, Joseph B ^a   Pinkerton, David M ^a   Ashfeld, Brandon L ^a  

^a UNIVERSITY OF NOTRE DAME   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 80054711255     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol202401n     Document Type: Article

References (58)

1. Zhu, Z.-B.; Wei, Y.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 7543
2. Prakash, G. K. S.; Panja, C.; Shakhmin, A.; Shah, E.; Mathew, T.; Olah, G. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 8659
3. Prakash, G. K. S.; Paknia, F.; Chacko, S.; Mathew, T.; Olah, G. A. Heterocycles 2008, 76, 783
4. Saito, S.; Ohwada, T.; Shudo, K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11081
5. Olah, G. A.; Rasul, G.; York, C.; Prakash, G. K. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11211
6. Griepentrog, H. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1886, 19, 1876
7. Scroggins, S. T.; Chi, Y.; Fréchet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2393
8. Renzetti, A.; Dardennes, E.; Fontana, A.; Maria, P. D.; Sapi, J.; Gerard, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 6824
9. Wang, Y.-G.; Cui, S.-L.; Lin, X.-F. Org. Lett. 2006, 8, 1241
10. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2427
11. Fleury, L. M.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2009, 11, 5670
12. Kosal, A. D.; Ashfeld, B. L. Org. Lett. 2010, 12, 44
13. Estévez, R. E.; Justicia, J.; Bazdi, B.; Fuentes, N.; Paradas, M.; Choquesillo-Lazarte, D.; García-Ruiz, J. M.; Robles, R.; Gansäuer, A.; Cuerva, J. M.; Oltra, J. E. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2774
14. Gansäuer, A.; Fan, C.-A.; Justicia, J.; Worgull, D. Top. Curr. Chem. 2007, 279, 25
15. Gansäuer, A.; Lauterbach, T.; Narayan, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 5556
16. Fürstner, A.; Bogdanović, B. Angew. Chem., Int. Ed. 1996, 35, 2442
17. Yang, F.; Zhao, G.; Ding, Y.; Zhao, Z.; Zheng, Y. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1289
18. Yang, F.; Zhao, G.; Ding, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2839
19. Felpin, F.-X.; Fouquet, E. ChemSusChem 2008, 1, 718
20. Müller, T. J. J. Metal Catalyzed Cascade Reactions; Springer: Berlin, 2006.
21. Ambrosini, L. M.; Lambert, T. H. ChemCatChem 2010, 2, 1373
22. Wender, P. A.; Verma, V. A.; Paxton, T. J.; Pillow, T. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 40
23. Trost, B. M. Angew. Chem., Int. Ed. 1995, 34, 259
24. Trost, B. M. Science 1991, 254, 1471
25. Nicolaou, K. C.; Chen, J. S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2993
26. Davies, H.; Sorensen, E. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2981
27. Nicolaou, K. C.; Edmonds, D. J.; Bulger, P. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7134
28. Tietze, L. F. Chem. Rev. 1996, 96, 115
29. Tietze, L. F.; Beifuss, U. Angew. Chem., Int. Ed. 1993, 32, 131
30. Trost, B. M.; Weiss, A. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 963
31. Trost, B.; O'Boyle, B.; Hund, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15061
32. Asano, Y.; Hara, K.; Ito, H.; Sawamura, M. Org. Lett. 2007, 9, 3901
33. Moore, D.; Pu, L. Org. Lett. 2002, 4, 1855
34. Sasaki, H.; Boyall, D.; Carreira, E. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 964
35. Lim, Y. J.; Lee, C.-O.; Hong, J.; Kim, D.-k.; Im, K. S.; Jung, J. H. J. Nat. Prod. 2001, 64, 1565
36. Chill, L.; Miroz, A.; Kashman, Y. J. Nat. Prod. 2000, 63, 523
37. Bew, R. E.; Chapman, J. R.; Jones, E. R. H.; Lowe, B. E.; Lowe, G. J. Chem. Soc. C 1966, 129
38. For the synthesis of symmetrical 1,4-diynes, see
39. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Chandrakanth, D.; Prashant, B. Chem. Lett. 2008, 37, 954
40. Yadav, J. S.; Reddy, B. V.; Thrimurtulu, N.; Reddy, N.; Prasad, A. R. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2031
41. Montel, F.; Beaudegnies, R.; Kessabi, J.; Martin, B.; Muller, E.; Wendeborn, S.; Jung, P. M. J. Org. Lett. 2006, 8, 1905
42. Kessabi, J.; Beaudegnies, R.; Jung, P. M. J.; Martin, B.; Montel, F.; Wendeborn, S. Org. Lett. 2006, 8, 5629
43. Tedeschi, C.; Saccavini, C.; Maurette, L.; Soleilhavoup, M.; Chauvin, R. J. Organomet. Chem. 2003, 670, 151
44. Tejedor, D.; López-Tosco, S.; González-Platas, J.; García-Tellado, F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 838
45. Kuninobu, Y.; Ishii, E.; Takai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3296
46. Amemiya, R.; Suwa, K.; Toriyama, J.; Nishimura, Y.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8252
47. Enemaerke, R.; Larsen, J.; Skrydstrup, T.; Daasbjerg, K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7853
48. Kunishima, M.; Nakata, D.; Tanaka, S.; Hioki, K.; Tani, S. Tetrahedron 2000, 56, 9927
49. Melikyan, G. G.; Spencer, R.; Rowe, A. Organometallics 2010, 29, 3556
50. Meilkyan, G. G.; Combs, R. C.; Lamirand, J.; Khan, M.; Nicholas, K. M. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 363
51. Tyrrell, E.; Hunie Tesfa, K.; Mann, A.; Singh, K. Synthesis 2007, 2007, 1491
52. Anand, N. K.; Carreira, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9687
53. Schwier, T.; Rubin, M.; Gevorgyan, V. Org. Lett. 2004, 6, 1999
54. Zhan, Z.-p.; Wang, S.-p.; Cai, X.-b.; Liu, H.-j.; Yu, J.-l.; Cui, Y.-y. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 2097
55. Zhan, Z.-p.; Cai, X.-b.; Wang, S.-p.; Yu, J.-l.; Liu, H.-j.; Cui, Y.-y. J. Org. Chem. 2007, 72, 9838
56. Liu, Z.; Liu, L.; Shafiq, Z.; Wu, Y.-C.; Wang, D.; Chen, Y.-J. Synthesis 2007, 1961
57. Matsuda, I.; Komori, K.; Itoh, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9072
58. Wilson, E. E.; Oliver, A. G.; Hughes, R. P.; Ashfeld, B. L. Organometallics 2011, not supplied.