Metal binding of flavonoids and their distinct inhibition mechanisms toward the oxidation activity of Cu2+-β-amyloid: Not just serving as suicide antioxidants!

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 2, 2013, Pages 679-690

  Tay, William Maung ^a,b   Da Silva, Giordano F Z ^a,c   Ming, Li June ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTH FLORIDA   (United States)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT CHICAGO   (United States)

^c RICE UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMYLOID BETA PROTEIN; ANTIOXIDANT; COORDINATION COMPOUND; COPPER; FLAVONOID; MYRICETIN; QUERCETIN;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; KINETICS; METABOLISM; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION REACTION;

AMYLOID BETA-PEPTIDES; ANTIOXIDANTS; COORDINATION COMPLEXES; COPPER; FLAVONOIDS; KINETICS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION; QUERCETIN;

EID: 84872510192     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic301832p     Document Type: Article

References (153)

1. Hardy, J.; Selkoe, D. J. Science 2002, 297, 353-356
2. Bush, A. I. Trends Neurosci. 2003, 26, 207-214
3. Yankner, B. A.; Lu, T. J. Biol. Chem. 2009, 284, 4755-4759
4. Castellani, R. J.; Smith, M. A. J. Pathol. 2011, 224, 147-152
5. De Strooper, B.; Saftig, P.; Craessaerts, K.; Vanderstichele, H.; Guhde, G.; Annaert, W.; Von Figura, K.; Van Leuven, F. Nature 1998, 391, 387-390
6. Vassar, R.; Bennett, B. D.; Babu-Khan, S.; Kahn, S.; Mendiaz, E. A.; Denis, P.; Teplow, D. B.; Ross, S.; Amarante, P.; Loeloff, R.; Luo, Y.; Fisher, S.; Fuller, J.; Edenson, S.; Lile, J.; Jarosinski, M. A.; Biere, A. L.; Curran, E.; Burgess, T.; Louis, J.-C.; Collins, F.; Treanor, J.; Rogers, G.; Citron, M. Science 1999, 286, 735-741
7. Davis, C. H.; Berkowitz, M. L. Biophys. J. 2009, 96, 785-797
8. Wakabayashi, M.; Okada, T.; Kozutsumi, Y.; Matsuzaki, K. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2005, 328, 1019-1023
9. Marchesi, V. T. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 9093-9098
10. Evin, G.; Zhu, A.; Holsinger, D.; Masters, C. L.; Li, Q. J. Neurosci. Res. 2003, 74, 386-392
11. Evin, G.; Weidemann, A. Peptides 2002, 23, 1285-1297
12. Furlan, S.; Hureau, C.; Faller, P.; La Penna, G. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 15119-15133
13. da Silva, G. F. Z.; Tay, W. M.; Ming, L.-J. J. Biol. Chem. 2005, 280, 16601-16609
14. da Silva, G. F. Z.; Lykourinou, V.; Angerhofer, A.; Ming, L.-J. Biochim. Biophys. Acta, Mol. Basis Dis. 2009, 1792, 49-55
15. Scott, L. E.; Orvig, C. Chem. Rev. 2009, 109, 4885-4910
16. Rauk, A. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2698-2715
17. Bonda, D. J.; Lee, H.-g.; Blair, J. A.; Zhu, X.; Perry, G.; Smith, M. A. Metallomics 2011, 3, 267-270
18. Pithadia, A. S.; Lim, M. H. Curr. Opin. Chem. Biol. 2012, 16, 67-73
19. Lovell, M. A.; Robertson, J. D.; Teesdale, W. J.; Campbell, J. L.; Markesbery, W. R. J. Neurol. Sci. 1998, 158, 47-52
20. Bush, A. I.; Pettingell, W. H.; Multhaup, G.; d Paradis, M.; Vonsattel, J. P.; Gusella, J. F.; Beyreuther, K.; Masters, C. L.; Tanzi, R. E. Science 1994, 265, 1464-1467
21. Todorich, B. M.; Connor, J. R. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2004, 1012, 171-178
22. Huang, X.; Moir, R. D.; Tanzi, R. E.; Bush, A. I.; Rogers, J. T. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2004, 1012, 153-163
23. Smith, D. G.; Cappai, R.; Barnham, K. J. Biochim. Biophy. Acta 2007, 1768, 1976-1990
24. Hureau, C.; Faller, P. Biochimie 2009, 91, 1212-1217
25. Moreira, P. I.; Nunomura, A.; Zhu, X.; Lee, H.-G.; Aliev, G.; Smith, M. A.; Perry, G. In Veasey, S. C., Ed.; Oxidative Neural Injury, Contemporary Clinical Neuroscience; Humana: New York, 2009.
26. da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5501-5504
27. da Silva, G. F. Z.; Ming, L.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3337-3341
28. Faria, A.; Pestana, D.; Teixeira, D.; Azevedo, J.; De Freitas, V.; Mateus, N.; Calhau, C. Cell. Mol. Biol. Lett. 2010, 15, 234-241
29. de Boer, V. C. J.; Dihal, A. A.; van der Woude, H.; Arts, I. C. W.; Wolffram, S.; Alink, G. M.; Rietjens, I. M. C. M.; Keijer, J.; Hollman, P. C. H. J. Nutr. 2005, 135, 1718-1725
30. Ververidis, F.; Trantas, E.; Douglas, C.; Vollmer, G.; Kretzschmar, G.; Panopoulos, N. Biotechnol. J. 2007, 2, 1214-1234
31. Ververidis, F.; Trantas, E.; Douglas, C.; Vollmer, G.; Kretzschmar, G.; Panopoulos, N. Biotechnol. J. 2007, 2, 1235-1249
32. Havsteen, B. H. Pharmacol. Ther. 2002, 96, 67-202
33. Dangles, O. Curr. Org. Chem. 2012, 16, 692-714
34. Cao, G.; Sofic, E.; Prior, R. L. Free Radicals Biol. Med. 1997, 22, 749-760
35. Kuo, S. M. Crit. Rev. Oncol. 1997, 8, 47-69
36. Aziz, N. H.; Farag, S. E.; Mous,a, L. A. A.; Abo-Zaid, M. A. Microbios 1998, 93, 43-54
37. Carlo, G. D.; Mascolo, N.; Izzo, A. A.; Capasso, F. Life Sci. 1999, 65, 337-353
38. Erlund, I. Nutr. Res. (N.Y.) 2004, 24, 851-874
39. Lule, S. U.; Xia, W. S. Food Rev. Int. 2005, 21, 367-388
40. Mandel, S.; Amit, T.; Reznichenko, L.; Weinreb, O.; Youdim, M. B. H. Mol. Nutr. Food Res. 2006, 50, 229-234
41. Kerboeuf, D.; Riou, M.; Guégnard, F. Mini-Rev. Med. Chem. 2008, 8, 116-128
42. Yang, C. S.; Wang, X.; Lu, G.; Picinich, S. C. Nat. Rev. Can. 2009, 9, 429-439
43. Velayutham, P.; Babu, A.; Liu, D. M. Curr. Med. Chem. 2008, 15, 1840-1850
44. Butt, M. S.; Sultan, M. T. Cri. Rev. Food Sci. Nutr. 2009, 49, 463-473
45. Yang, C. S.; Wang, H. Mol. Nutr. Food Res. 2011, 55, 819-831
46. Ganesan, S.; Faris, A. N.; Comstock, A. T.; Wang, Q.; Nanua, S.; Hershenson, M. B.; Sajjan, U. S. Antiviral Res. 2012, 94, 258-271
47. Lambert, J. D.; Sang, S.; Yang, C. S. Chem. Res. Toxicol. 2007, 20, 583-585
48. Williams, R. J.; Spencer, J. P. E.; Rice-Evans, C. Free Radicals Biol. Med. 2004, 36, 838-849
49. Da Silva, E. L.; Tsushida, T.; Terao, J. Arch. Biochem. Biophys. 1998, 349, 313-320
50. Nagao, A.; Seki, M.; Kobayashi, H. Biosci. Biotechnol. Biochem. 1999, 63, 1787-1790
51. Furusawa, M.; Tanaka, T.; Ito, T.; Nishikawa, A.; Yamazaki, N.; Nakaya, K.-I.; Matsuura, N.; Tsuchiya, H.; Nagayama, M.; Iinuma, M. J. Health Sci. 2005, 51, 376-378
52. Kaizer, J.; Balogh-Hergovich, é.; Czaun, M.; Csay, T.; Speier, G. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2222-2233
53. Grazul, M.; Budzisz, E. Coord. Chem. Rev. 2009, 253, 2588-2598
54. Lotito, S. B.; Fraga, C. G. Free Radicals Biol. Med. 1998, 24, 435-441
55. Boadi, W. Y.; Iyere, P. A.; Adunyah, S. E. J. Appl. Toxicol. 2003, 23, 363-369
56. Yokomizo, A.; Moriwaki, M. Biosci. Biotechnol. Biochem. 2005, 69, 693-699
57. Huang, Q.; Wu, L.-J.; Tashiro, S.-I.; Gao, H.-Y.; Onodera, S.; Ikejima, T. J. Pharmacol. Sci. 2005, 98, 16-24
58. Heo, H. J.; Lee, C. Y. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 1445-1448
59. Ossola, B.; Kääriäinen, T. M.; Männistö, P. T. Expert. Opin. Drug Saf. 2009, 8, 397-409
60. Kampkoetter, A.; Timpel, C.; Zurawski, R. F.; Ruhl, S.; Chovolou, Y.; Proksch, P.; Waetjen, W. Comp. Biochem. Physiol., Part B: Biochem. Mol. Biol. 2008, 149, 314-323
61. Pietsch, K.; Saul, N.; Menzel, R.; Stuerzenbaum, S. R.; Steinberg, C. E. W. Biogerontology 2009, 10, 565-578
62. Huebbe, P.; Wagner, A. E.; Boesch-Saadatmandi, C.; Sellmer, F.; Wolffram, S.; Rimbach, G. Pharmacol. Res. 2010, 61, 242-246
63. Haleagrahara, N.; Siew, C. J.; Mitra, N. K.; Kumari, M. Neurosci. Lett. 2011, 500, 139-143
64. Ansari, M. A.; Abdul, H. M.; Joshi, G.; Opii, W. O.; Butterfield, D. A. J. Nutr. Biochem. 2009, 20, 269-275
65. Ono, K.; Yoshiike, Y.; Takashima, A.; Hasegawa, K.; Naiki, H.; Yamada, M. J. Neurochem. 2003, 87, 172-181
66. Rivière, C.; Richard, T.; Quentin, L.; Krisa, S.; Mérillon, J.-M.; Monti, J.-P. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 1160-1167
67. Rivière, C.; Richard, T.; Vitrac, X.; Mérillon, J. M.; Valls, J.; Monti, J. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 828-831
68. Hirohata, M.; Hasegawa, K.; Tsutsumi-Yasuhara, S.; Ohhashi, Y.; Ookoshi, T.; Ono, K.; Yamada, M.; Naiki, H. Biochemistry 2007, 46, 1888-1899
69. Kim, H.; Park, B.-S.; Lee, K.-G.; Choi, C. Y.; Jang, S. S.; Kim, Y.-H.; Lee, S.-E. J. Agric. Food Chem. 2005, 53, 8537-8541
70. Akaishi, T.; Morimoto, T.; Shibao, M.; Watanabe, S.; Sakai-Kato, K.; Utsunomiya-Tate, N.; Abe, K. Neurosci. Lett. 2008, 444, 280-285
71. Ushikubo, H.; Watanabe, S.; Tanimoto, Y.; Abe, K.; Hiza, A.; Ogawa, T.; Asakawa, T.; Kan, T.; Akaishi, T. Neurosci. Lett. 2012, 513, 51-56
72. He, X.; Park, H. M.; Hyung, S.-J.; DeToma, A. S.; Kim, C.; Ruotolo, B. T.; Lim, M. H. Dalton Trans. 2012, 41, 6558-6566
73. Cherny, R. A.; Atwood, C. S.; Xilinas, M. E.; Gray, D. N.; Jones, W. D.; McLean, C. A.; Barnham, K. J.; Volitakis, I.; Fraser, F. W.; Kim, Y. S.; Huang, X. D.; Goldstein, L. E.; Moir, R. D.; Lim, J. T.; Beyreuther, K.; Zheng, H.; Tanzi, R. E.; Masters, C. L.; Bush, A. I. Neuron 2001, 30, 665-676
74. Bush, A. I.; Tanzi, R. E. Neurotherapeutics 2008, 5, 421-432
75. Cahoon, L. Nat. Med. 2009, 15, 356-359
76. Mao, X.; Schimmer, A. D. Toxicol. Lett. 2008, 182, 1-6
77. Benvenisti-Zarom, L.; Chen, J.; Regan, R. F. Neuropharmacology 2005, 49, 687-694
78. Doraiswamy, P. M.; Finefrock, A. E. Lancet Neurol. 2004, 3, 431-434
79. Srivatsan, S. G.; Nigam, P.; Rao, M. S.; Verma, S. Appl. Catal., A 2001, 209, 327-334
80. Espín, J. C.; Morales, M.; Vaŕn, R.; Tudela, J.; García-Cánovas, F. Anal. Biochem. 1995, 231, 237-246
81. Espín, J. C.; Morales, M.; García-Ruiz, P. A.; Tudela, J.; García-Cánovas, F. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 1084-1090
82. Rodríguez-López, J. N.; Escribano, J.; García- Cánovas, F. Anal. Biochem. 1994, 216, 205-212
83. Fenoll, L. G.; Garćia-Ruiz, P. A.; Vaŕn, R.; García-Cánovas J. Agric. Food Chem. 2003, 51, 7781-7787
84. Polster, J.; Lachmann, H. Spectrometric Titrations; VCH: New York, 1989.
85. Huang, C. Y. Methods Enzymol. 1982, 87, 509-525
86. Wei, X.; Ming, L.-J. Inorg. Chem. 1998, 37, 2255-2262
87. Inubushi, T.; Becker, E. D. J. Magn. Reson. 1983, 51, 128-133
88. Tolman, W. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 227-237
89. Segel, I. H. Enzyme Kinetics: Behavior and Analysis of Rapid Equilibrium and Steady-State Enzyme Systems; Wiley: New York, 1993; Chapters 3-4.
90. Kahn, V.; BenShalom, N.; Zakin, V. J. Agric. Food Chem. 1997, 45, 4460-4465
91. Noh, J.-M.; Kwak, S.-Y.; Seo, H.-S.; Seo, J.-H.; Kim, B.-G.; Lee, Y.-S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 5586-5589
92. Demuro, A.; Mina, E.; Kayed, R.; Milton, S. C.; Parker, I.; Glabe, C. G. J. Biol. Chem. 2005, 280, 17294-17300
93. Ming, L.-J. Biological Aspects of Metal Enolates. In The Chemistry of Metal Enolates: The Patai's Series of the Chemistry of Functional Groups; Zabicky, J., Ed.; Wiley: Chichester, 2009.
94. Ming, L.-J. Biological and Biomedical Aspects of Metal Phenolates. In The Chemistry of Metal Phenolates: The Patai's Series of the Chemistry of Functional Groups; Zabicky, J., Ed.; Wiley: Chichester, 2012.
95. Zhao, B.; Guengerich, F. P.; Bellamine, A.; Lamb, D. C.; Izumikawa, M.; Lei, L.; Podust, L. M.; Sundaramoorthy, M.; Kalaitzis, J. A.; Reddy, L. M.; Kelly, S. L.; Moore, B. S.; Stec, D.; Voehler, M.; Falck, J. R.; Shimada, T.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 11599-607
96. Ming, L.-J.; Wei, X. Inorg. Chem. 1994, 33, 4617-4618
97. Zhou, J.; Wang, L. F.; Wang, J. Y.; Tang, N. Trans. Met. Chem. 2001, 26, 57-63
98. Bukhari, S. B.; Memon, S.; Tahir, M. M.; Bhanger, M. I. J. Mol. Struct. 2008, 892, 39-46
99. Jiménez-Aliaga, K.; Bermejo-Bescós, P.; Benedí, J.; Martín-Aragón, S. Life Sci. 2011, 89, 939-945
100. Erdogan, G.; Karadag, R. Rev. Anal. Chem. 2004, 24, 9-23
101. Larsson, L.; Ohman, S. Clin. Chem. 1978, 24, 1962-1965
102. Goldstein, D. A. Serum Calcium. In Clinical Methods: The History, Physical, and Laboratory Examinations, 3 rd ed.; Walker, H. K.; Hall, W. D.; Hurst, J. W., Eds.; Butterworths: Boston, 1990; Chapter 143.
103. Bünzli, J.-C. G.; Choppin, G. R., Eds.; Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences; Elsevier: Amsterdam, 1989.
104. Ming, L.-J. Magn. Reson. Chem. 1993, 31, S104-S109
105. Ming, L.-J. In Nuclear Magnetic Resonance of Paramagnetic Molecules; La Mar, G. N., Ed.; NATO-ASI, Kluwer: Dordrecht, The Netherlands, 1995.
106. Zhou, J.; Wang, L.-F.; Wang, J.-Y.; Tang, N. J. Inorg. Biochem. 2001, 83, 41-48
107. Bertini, I.; Luchinat, C.; Parigi, G. Solution NMR of Paramagnetic Molecules; Elsevier: Amsterdam, 2001.
108. Ming, L.-J. Nuclear Magnetic Resonance of Paramagnetic Metal Centers in Proteins and Synthetic Complexes. In Physical Methods in Bioinorganic Chemistry: Spectroscopy and Magnetism; Que, L., Jr., Ed.; University Science Books: Sausalito, 2000.
109. Bukharia, S. B.; Memon, S.; Mahroof-Tahir, M.; Bhanger, M. I. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 71, 1901-1906
110. Grubel, K.; Rudzka, K.; Arif, A. M.; Klotz, K. L.; Halfen, J. A.; Berreau, L. M. Inorg. Chem. 2010, 49, 82-96
111. DeToma, A. S.; Choi, J.-S.; Braymer, J. J.; Lim, M. H. ChemBioChem 2011, 12, 1198-1201
112. Kennedy, J. A.; Munro, M. H. G.; Powell, H. K. J.; Porter, L. J.; Foo, L. Y. Aust. J. Chem. 1984, 37, 885-892
113. Jovanovic, S. V.; Steenken, S.; Tosic, M.; Marjanovic, B.; Simic, M. G. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4846-4851
114. Herrero-Martinez, J. M.; Sanmartin, M.; Rosés, M.; Bosch, E.; Ràfols, C. Electrophoresis 2005, 26, 1886-1895
115. Ahmedova, A.; Paradowska, K.; Wawer, I. J. Inorg. Biochem. 2012, 110, 27-35
116. Speier, G.; Fülöp, V.; Párkányi, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 512-513
117. Balogh-Hergovich, E.; Speier, G.; Argay, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 551-552
118. El Amrani, F. B. A.; Perelló, L.; Real, J. A.; González-Alvarez, M.; Alzuet, G.; Borrás, J.; García- Granda, S.; Montejo-Bernardo, J. J. Inorg. Biochem. 2006, 100, 1208-1218
119. Baráth, G.; Kaizer, J.; Speier, G.; Párkányi, L.; Kuzmann, E.; Vértes, A. Chem. Commun. 2009, 3630-3632
120. Kaizer, J.; Baráth, G.; Pap, J.; Speier, G.; Giorgi, M.; Réglier, M. Chem. Commun. 2007, 5235-5237
121. Kaizer, J.; Pap, J.; Speier, G.; Párkányi, L. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 2004, 2253-2259
122. Kaizer, J.; Pap, J.; Speier, G.; Réglier, M.; Giorgi, M. Trans. Met. Chem. 2004, 29, 630-633
123. Lippai, I.; Speier, G.; Huttner, G.; Zsolnai, L. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1997, 53, 1547-1549
124. Zhao, B.; Guengerich, F. P.; Bellamine, A.; Lamb, D. C.; Izumikawa, M.; Lei, L.; Podust, L. M.; Sundaramoorthy, M.; Kalaitzis, J A.; Reddy, L. M.; Kelly, S. L.; Moore, B. S.; Stec, D.; Voehler, M.; Falck, J. R.; Shimada, T.; Waterman, M. R. J. Biol. Chem. 2005, 280, 11599-11607
125. de Souza, R. F. V.; De Giovani, W. F. Redox Rep. 2004, 9, 97-104
126. Panhwar, Q. K.; Memon, S.; Bhanger, M. I. J. Mol. Struct. 2010, 967, 47-53
127. Dimitrić Marković, J. M.; Marković, Z. S.; Brdarić, T. P.; Filipović, N. D. Dalton Trans. 2011, 40, 4560-4571
128. Kubo, I.; Kinst-Hori, I. J. Agric. Food Chem. 1999, 47, 4121-4125
129. Torreggiani, A.; Tamba, M.; Trinchero, A.; Bonora, S. J. Mol. Struct. 2005, 744, 759-766
130. Steiner, R. A.; Kalk, K. H.; Dijkstra, B. W. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16625-16630
131. Lekka, Ch. E.; Ren, J.; Meng, S.; Kaxiras, E. J. Phys. Chem. B 2009, 113, 6478-6483
132. Du, H.; Guo, L.; Yan, S. S. Antioxid. Redox Signaling 2012, 16, 1467-1475
133. Chen, Q.-S.; Kagan, B. L.; Hirakura, Y.; Xie, C.-W. J. Neurosci. Res. 2000, 60, 65-72
134. Yu, J.-T.; Chang, R. C.-C.; Tan, L. Prog. Neurobiol. 2009, 89, 240-255
135. Pollard, H. B.; Arispe, N.; Rojas, E. Cell. Mol. Neurobiol. 1995, 15, 513-526
136. Arispe, N.; Rojas, E.; Pollard, H. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 567-571
137. Good, T. A.; Smith, D. O.; Murphy, R. M. Biophys. J. 1996, 70, 296-304
138. Mark, R. J.; Hensley, K.; Butterfield, D. A.; Mattson, M. P. J. Neurosci. 1995, 15, 6239-6249
139. Cullen, W. K.; Suh, Y.-H.; Anwyl, R.; Rowan, M. J. NeuroReport 1997, 8, 3213-3217
140. Ueda, K.; Shinohara, S.; Yagami, T.; Asakura, K.; Kawasaki, K. J. Neurochem. 1997, 68, 265-271
141. He, L. M.; Chen, L. Y.; Lou, X. L.; Qu, A. L.; Zhou, Z.; Xu, T. Brain Res. 2002, 939, 65-75
142. Canzoniero, L. M. T.; Snider, B. J. J. Alzheimer's Dis. 2005, 8, 147-154
143. Lu, J.; Zheng, Y.-l.; Luo, L.; Wu, D.-m.; Sun, D.-x.; Feng, Y.-j. Behav. Brain Res. 2006, 171, 251-260
144. Shimmyo, Y.; Kihara, T.; Akaike, A.; Niidome, T.; Sugimoto, H. J. Neurosci. Res. 2008, 86, 1836-1845
145. Sakanashi, Y.; Oyama, K.; Matsui, H.; Oyama, T. B.; Oyama, T. M.; Nishimura, Y.; Sakai, H.; Oyama, Y. Life Sci. 2008, 83, 164-169
146. Weng, Z.; Zhang, B.; Asadi, S.; Sismanopoulos, N.; Butcher, A.; Fu, X.; Katsarou-Katsari, A.; Antoniou, C.; Theoharides, T. C. PLoS ONE 2012, 7, e33805
147. Djelili, H.; Arrar, L.; Naline, E.; Devillier, P. China's Med. 2012, 3, 94-100
148. Beking, K.; Vieira, A. Public Health Nutr. 2010, 13, 1403-1409
149. Drake, J.; Link, C. D.; Butterfield, D. A. Neurobiol. Aging 2003, 24, 415-420
150. Pappolla, M. A.; Chyan, Y. J.; Omar, R. A.; Hsiao, K.; Perry, G.; Smith, M. A.; Bozner, P. Am. J. Pathol. 1998, 152, 871-877
151. Smith, M. A.; Hirai, K.; Hsiao, K.; Pappolla, M. A.; Harris, P. L.; Siedlak, S. L.; Tabaton, M.; Perry, G. J. Neurochem. 1998, 70, 2212-2215
152. Pratico, D.; Uryu, K.; Leight, S.; Trojanoswki, J. Q.; Lee, V. M. J. Neurosci. 2001, 21, 4183-4187
153. Castellani, R. J.; Lee, H.-G.; Zhu, X.; Nunomura, A.; Perry, G.; Smith, M. A. Acta Neuropathol. 2006, 111, 503-509