Mapping histamine H4 receptor-ligand binding modes

MedChemComm

Volumn 4, Issue 1, 2013, Pages 193-204

  Schultes, Sabine ^a,b   Nijmeijer, Saskia ^a   Engelhardt, Harald ^a,b   Kooistra, Albert J ^a   Vischer, Henry F ^a   De Esch, Iwan J P ^a   Haaksma, Eric E J ^a,b   Leurs, Rob ^a   De Graaf, Chris ^a  

^a VU UNIVERSITY AMSTERDAM   (Netherlands)

^b BOEHRINGER INGELHEIM RCV GMBH AND CO KG   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 [2 (AMIDINOTHIO)ETHYL]GUANIDINE; 4 PHENYL 6 (4 METHYLPIPERAZIN 1 YL)PYRIMIDIN 2 AMINE; 6 CHLORO 4 (4 METHYLPIPERAZIN 1 YL)PYRIMIDIN 2 AMINE; AMINOPYRIMIDINE DERIVATIVE; CLOBENPROPIT; CLOZAPINE; DIMAPRIT; HISTAMINE H4 RECEPTOR; INDOLE DERIVATIVE; INDOLECARBOXAMIDE DERIVATIVE; PYRIMIDINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; VUF 10192; VUF 5228;

ARTICLE; BINDING AFFINITY; CHEMICAL MODIFICATION; COMPUTER MODEL; CONTROLLED STUDY; DRUG CLASSIFICATION; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; LIGAND BINDING; LIGAND PROTEIN INTERACTION; MOLECULAR DOCKING; MOLECULAR DYNAMICS; PRIORITY JOURNAL; PROTON TRANSPORT; RECEPTOR BINDING; SIMULATION; SITE DIRECTED MUTAGENESIS; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

EID: 84871799204     PISSN: 20402503     EISSN: 20402511     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2md20212c     Document Type: Article

References (79)

1. P. Igel R. Geyer A. Strasser S. Dove R. Seifert A. Buschauer J. Med. Chem. 2009 52 6297 6313
2. E. P. Istyastono S. Nijmeijer H. D. Lim A. van de Stolpe L. Roumen A. J. Kooistra H. F. Vischer I. J. de Esch R. Leurs C. de Graaf J. Med. Chem. 2011 54 8136 8147
3. A. Jongejan H. D. Lim R. A. Smits I. J. de Esch E. Haaksma R. Leurs J. Chem. Inf. Model. 2008 48 1455 1463
4. H. D. Lim C. de Graaf W. Jiang P. Sadek P. M. McGovern E. P. Istyastono R. A. Bakker I. J. de Esch R. L. Thurmond R. Leurs Mol. Pharmacol. 2010 77 734 743
5. H. D. Lim A. Jongejan R. A. Bakker E. Haaksma I. J. de Esch R. Leurs J. Pharmacol. Exp. Ther. 2008 327 88 96
6. E. H. Schneider A. Strasser R. L. Thurmond R. Seifert J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010 334 513 521
7. N. Shin E. Coates N. J. Murgolo K. L. Morse M. Bayne C. D. Strader F. J. Monsma, Jr Mol. Pharmacol. 2002 62 38 47
8. G. Coruzzi M. Adami E. Guaita I. J. de Esch R. Leurs Eur. J. Pharmacol. 2007 563 240 244
9. J. M. Cowden J. P. Riley J. Y. Ma R. L. Thurmond P. J. Dunford Respir. Res. 2010 11 86
10. P. J. Dunford N. O'Donnell J. P. Riley K. N. Williams L. Karlsson R. L. Thurmond J. Immunol. 2006 176 7062 7070
11. P. J. Dunford K. N. Williams P. J. Desai L. Karlsson D. McQueen R. L. Thurmond J. Allergy Clin. Immunol. 2007 119 176 183
12. F. Gantner K. Sakai M. W. Tusche W. W. Cruikshank D. M. Center K. B. Bacon J. Pharmacol. Exp. Ther. 2002 303 300 307
13. C. L. Hofstra P. J. Desai R. L. Thurmond W. P. Fung-Leung J. Pharmacol. Exp. Ther. 2003 305 1212 1221
14. G. C. Hsieh P. Chandran A. K. Salyers M. Pai C. Z. Zhu E. J. Wensink D. G. Witte T. R. Miller J. P. Mikusa S. J. Baker J. M. Wetter K. C. Marsh A. A. Hancock M. D. Cowart T. A. Esbenshade J. D. Brioni P. Honore Pharmacol., Biochem. Behav. 2010 95 41 50
15. H. D. Lim R. A. Smits R. Leurs I. J. De Esch Curr. Top. Med. Chem. 2006 6 1365 1373
16. P. Ling K. Ngo S. Nguyen R. L. Thurmond J. P. Edwards L. Karlsson W. P. Fung-Leung Br. J. Pharmacol. 2004 142 161 171
17. C. Liu X. Ma X. Jiang S. J. Wilson C. L. Hofstra J. Blevitt J. Pyati X. Li W. Chai N. Carruthers T. W. Lovenberg Mol. Pharmacol. 2001 59 420 426
18. M. O'Reilly R. Alpert S. Jenkinson R. P. Gladue S. Foo S. Trim B. Peter M. Trevethick M. Fidock J. Recept. Signal Transduction 2002 22 431 448
19. K. Rossbach S. Wendorff K. Sander H. Stark R. Gutzmer T. Werfel M. Kietzmann W. Baumer Exp. Dermatol. 2009 18 57 63
20. R. L. Thurmond P. J. Desai P. J. Dunford W. P. Fung-Leung C. L. Hofstra W. Jiang S. Nguyen J. P. Riley S. Sun K. N. Williams J. P. Edwards L. Karlsson J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004 309 404 413
21. V. Katritch V. Cherezov R. C. Stevens Trends Pharmacol. Sci. 2012 33 17 27
22. A. J. Kooistra L. Roumen R. Leurs I. J. P. de Esch C. de Graaf Methods Enzymol. 2012
23. T. Shimamura M. Shiroishi S. Weyand H. Tsujimoto G. Winter V. Katritch R. Abagyan V. Cherezov W. Liu G. W. Han T. Kobayashi R. C. Stevens S. Iwata Nature 2011 475 65 70
24. C. de Graaf A. J. Kooistra H. F. Vischer V. Katritch M. Kuijer M. Shiroishi S. Iwata T. Shimamura R. C. Stevens I. J. de Esch R. Leurs J. Med. Chem. 2011 54 8195 8206
25. R. Kiss B. Kiss A. Konczol F. Szalai I. Jelinek V. Laszlo B. Noszal A. Falus G. M. Keseru J. Med. Chem. 2008 51 3145 3153
26. F. Sirci, E. P. Istyastono, H. F. Vischer, A. J. Kooistra, S. Nijmeijer, M. Kuijer, M. Wijtmans, R. Mannhold, R. Leurs, I. J. P. de Esch and C. de Graaf, 2012, Poster presentation: 30th Noorwijkerhout-Camerino-Cyprus Symposium: Trends in Drug Research, http://f1000.com/posters/browse/summary/1090195
27. Y. Tanrikulu E. Proschak T. Werner T. Geppert N. Todoroff A. Klenner T. Kottke K. Sander E. Schneider R. Seifert H. Stark T. Clark G. Schneider ChemMedChem 2009 4 820 827
28. J. S. Surgand J. Rodrigo E. Kellenberger D. Rognan Proteins 2006 62 509 538
29. H. Engelhardt R. A. Smits R. Leurs E. Haaksma I. J. de Esch Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009 12 628 643
30. E. P. Istyastono C. de Graaf I. J. de Esch R. Leurs Curr. Top. Med. Chem. 2011 11 661 679
31. R. A. Smits R. Leurs I. J. de Esch Drug Discovery Today 2009 14 745 753
32. L. Shi J. A. Javitch Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 2002 42 437 467
33. M. Wijtmans C. de Graaf G. de Kloe E. P. Istyastono J. Smit H. Lim R. Boonnak S. Nijmeijer R. A. Smits A. Jongejan O. Zuiderveld I. J. de Esch R. Leurs J. Med. Chem. 2011 54 1693 1703
34. V. Cherezov D. M. Rosenbaum M. A. Hanson S. G. Rasmussen F. S. Thian T. S. Kobilka H. J. Choi P. Kuhn W. I. Weis B. K. Kobilka R. C. Stevens Science 2007 318 1258 1265
35. H. D. Lim R. M. van Rijn P. Ling R. A. Bakker R. L. Thurmond R. Leurs J. Pharmacol. Exp. Ther. 2005 314 1310 1321
36. H. Engelhardt I. J. P. de Esch D. Kuhn R. A. Smits O. P. Zuiderveld J. Dobler M. Mayer S. Lips H. Arnhof D. Scharn E. E. J. Haaksma R. Leurs Eur. J. Med. Chem. 2012 54 660 668
37. J. A. Jablonowski C. A. Grice W. Chai C. A. Dvorak J. D. Venable A. K. Kwok K. S. Ly J. Wei S. M. Baker P. J. Desai W. Jiang S. J. Wilson R. L. Thurmond L. Karlsson J. P. Edwards T. W. Lovenberg N. I. Carruthers J. Med. Chem. 2003 46 3957 3960
38. R. Kiss B. Noszal A. Racz A. Falus D. Eros G. M. Keseru Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1059 1070
39. J. D. Venable H. Cai W. Chai C. A. Dvorak C. A. Grice J. A. Jablonowski C. R. Shah A. K. Kwok K. S. Ly B. Pio J. Wei P. J. Desai W. Jiang S. Nguyen P. Ling S. J. Wilson P. J. Dunford R. L. Thurmond T. W. Lovenberg L. Karlsson N. I. Carruthers J. P. Edwards J. Med. Chem. 2005 48 8289 8298
40. R. J. Altenbach R. M. Adair B. M. Bettencourt L. A. Black S. R. Fix-Stenzel S. M. Gopalakrishnan G. C. Hsieh H. Liu K. C. Marsh M. J. McPherson I. Milicic T. R. Miller T. A. Vortherms U. Warrior J. M. Wetter N. Wishart D. G. Witte P. Honore T. A. Esbenshade A. A. Hancock J. D. Brioni M. D. Cowart J. Med. Chem. 2008 51 6571 6580
41. M. D. Cowart R. J. Altenbach H. Liu G. C. Hsieh I. Drizin I. Milicic T. R. Miller D. G. Witte N. Wishart S. R. Fix-Stenzel M. J. McPherson R. M. Adair J. M. Wetter B. M. Bettencourt K. C. Marsh J. P. Sullivan P. Honore T. A. Esbenshade J. D. Brioni J. Med. Chem. 2008 51 6547 6557
42. J. Liu Y. Li H. X. Zhang S. W. Zhang L. Yang J. Mol. Model. 2012 18 991 1001
43. S. P. Meduna B. M. Savall H. Cai J. P. Edwards R. L. Thurmond P. M. McGovern Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 3113 3116
44. C. E. Mowbray A. S. Bell N. P. Clarke M. Collins R. M. Jones C. A. Lane W. L. Liu S. D. Newman M. Paradowski E. J. Schenck M. D. Selby N. A. Swain D. H. Williams Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011 21 6596 6602
45. K. Sander T. Kottke Y. Tanrikulu E. Proschak L. Weizel E. H. Schneider R. Seifert G. Schneider H. Stark Bioorg. Med. Chem. 2009 17 7186 7196
46. T. Werner K. Sander Y. Tanrikulu T. Kottke E. Proschak H. Stark G. Schneider Chembiochem 2010 11 1850 1855
47. P. H. Keizers C. de Graaf F. J. de Kanter C. Oostenbrink K. A. Feenstra J. N. Commandeur N. P. Vermeulen J. Med. Chem. 2005 48 6117 6127
48. A. C. Kruse J. Hu A. C. Pan D. H. Arlow D. M. Rosenbaum E. Rosemond H. F. Green T. Liu P. S. Chae R. O. Dror D. E. Shaw W. I. Weis J. Wess B. K. Kobilka Nature 2012 482 552 556
49. O. Korb T. Stutzle T. E. Exner J. Chem. Inf. Model. 2009 49 84 96
50. O. Korb T. Stützle T. E. Exner Lect Notes Comput Sci 2006 4150 247 258
51. E. P. Istyastono. PhD Thesis, 2012
52. I. Gantz J. DelValle L. D. Wang T. Tashiro G. Munzert Y. J. Guo Y. Konda T. Yamada J. Biol. Chem. 1992 267 20840 20843
53. K. Ohta H. Hayashi H. Mizuguchi H. Kagamiyama K. Fujimoto H. Fukui Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994 203 1096 1101
54. L. Cocco J. P. Groff C. Temple, Jr J. A. Montgomery R. E. London N. A. Matwiyoff R. L. Blakley Biochemistry 1981 20 3972 3978
55. P. Czodrowski I. Dramburg C. A. Sotriffer G. Klebe Proteins 2006 65 424 437
56. G. J. Sterk H. van der Goot H. Timmerman Eur. J. Med. Chem. 1984 19 545
57. H. D. Lim R. A. Smits R. A. Bakker C. M. van Dam I. J. de Esch R. Leurs J. Med. Chem. 2006 49 6650 6651
58. B. Lenarcik M. Wisniewski Polish. J. Chem 1983 57 735 744
59. P. R. Reddy N. Raju K. S. Rao A. Shilpa Indian J. Chem. 2009 48 761 768
60. T. Vitali M. Impicciatore C. Ferrari G. Morini Farmaco, Ed. Sci. 1980 35 366 379
61. I. Kufareva, M. Rueda, V. Katritch, Participants, G. D., R. C. Stevens and R. Abagyan, Structure, 2011, 19, 1108 1126
62. M. Michino, E. Abola, Participants, G. D., C. L. Brooks, III, J. S. Dixon, J. Moult and R. C. Stevens, Nat. Rev. Drug Discovery, 2009, 8, 455 463
63. C. de Graaf D. Rognan Curr. Pharm. Des. 2009 15 4026 4048
64. D. A. Goldfeld K. Zhu T. Beuming R. A. Friesner Proc Natl Acad Sci USA 2011 108 8275 8280
65. C. de Graaf N. Foata O. Engkvist D. Rognan Proteins 2008 71 599 620
66. E. Stjernschantz C. Oostenbrink Biophys. J. 2010 98 2682 2691
67. M. Bruysters A. Jongejan A. Akdemir R. A. Bakker R. Leurs J. Biol. Chem. 2005 280 34741 34746
68. A. Heifetz G. B. Morris P. C. Biggin O. Barker T. Fryatt J. Bentley D. Hallett D. Manikowski S. Pal R. Reifegerste M. Slack R. Law Biochemistry 2012 51 3178 3197
69. R. I. Allen K. J. Box J. E. Comer C. Peake K. Y. Tam J. Pharm. Biomed. Anal. 1998 17 699 712
70. G. Volgyi R. Ruiz K. Box J. Comer E. Bosch K. Takacs-Novak Anal. Chim. Acta 2007 583 418 428
71. Chemical Computing Group (CCG) MOE (Molecular Operating Environment) v.2009.10, Montreal, 2009, http://www.chemcomp.com/software.htm
72. D. A. Case, T. A. Darden, T. E. Chatman III, C. W. J. Simmerling, R. E. Duke, R. Luo, M. Crowley, R. C. Walker, W. Zhang, K. M. Merz, B. Wang, S. Hayik, A. Roitberg, G. Seabra, I. Kolossvary, K. F. Wong, F. Paesani, J. Vanicek, X. Wu, S. R. Brozell, T. Steinbrecher, H. Gohlke, L. Yang, C. Tan, J. Mongan, V. Hornak, G. Cui, D. H. Mathews, M. G. Seetin, C. Sagui, V. Babin and P. A. Kollman, AMBER10, 2008
73. E. Urizar S. Claeysen X. Deupi C. Govaerts S. Costagliola G. Vassart L. Pardo J. Biol. Chem. 2005 280 17135 17141
74. H. J. C. Berendsen J. P. M. Postma W. F. van Gunsteren A. DiNola J. R. Haak J. Chem. Phys. 1984 81 3684 3690
75. Y. Duan C. Wu S. Chowdhury M. C. Lee G. Xiong W. Zhang R. Yang P. Cieplak R. Luo T. Lee J. Caldwell J. Wang P. Kollman J. Comput. Chem. 2003 24 1999 2012
76. J. Wang R. M. Wolf J. W. Caldwell P. A. Kollman D. A. Case J. Comput. Chem. 2004 25 1157 1174
77. J. Wang W. Wang P. A. Kollman D. A. Case J. Mol. Graphics Modell. 2006 25 247 260
78. G. Marcou D. Rognan J. Chem. Inf. Model. 2007 47 195 207
79. J. D. Durrant C. A. de Oliveira J. A. McCammon J. Mol. Graphics Modell. 2011 29 773 776