In silico characterization of ligand binding modes in the human histamine H4 receptor and their impact on receptor activation

ChemBioChem

Volumn 11, Issue 13, 2010, Pages 1850-1855

  Werner, Tim ^b   Sander, Kerstin ^b   Tanrikulu, Yusuf ^b   Kottke, Tim ^b   Proschak, Ewgenij ^b   Stark, Holger ^b   Schneider, Gisbert ^a  

^a ETH ZURICH   (Switzerland)

^b GOETHE UNIVERSITY   (Germany)

Author keywords

G protein coupled receptors; Histamine receptors; Molecular dynamics; Proteins

Indexed keywords

1 (5 CHLORO 2 INDOLYLCARBONYL) 4 METHYLPIPERAZINE; ADENOSINE A2 RECEPTOR; ALANINE; ARGININE; BETA 2 ADRENERGIC RECEPTOR; CHEMOKINE RECEPTOR CCR5; G PROTEIN COUPLED RECEPTOR; GLUTAMINE; HISTAMINE AGONIST; HISTAMINE H4 RECEPTOR; IMIDAZOLE; RHODOPSIN; SERINE; ST 1012; ST 989; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; AUTOIMMUNE DISEASE; BINDING SITE; COMPUTER MODEL; DRUG PROTEIN BINDING; INFLAMMATORY DISEASE; LIGAND BINDING; MOLECULAR DOCKING; MUTAGENESIS; PRIORITY JOURNAL; PROTEIN CONFORMATION; PROTEIN PROTEIN INTERACTION;

DRUG INVERSE AGONISM; HUMANS; HYDROGEN BONDING; LIGANDS; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATION; PROTEIN BINDING; PROTEIN STRUCTURE, TERTIARY; PYRIMIDINES; RECEPTORS, G-PROTEIN-COUPLED; RECEPTORS, HISTAMINE;

EID: 77956254648     PISSN: 14394227     EISSN: 14397633     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cbic.201000180     Document Type: Article

References (46)

1. E. Tiligada, E. Zampeli, K. Sander, H. Stark, Expert Opin. Invest. Drugs 2009, 18, 1519-1531.
2. R. L. Thurmond, P. J. Desai, P. J. Dunford, W. P. Fung-Leung, C. L. Hofstra, W. Jiang, S. Nguyen, J. P. Riley, S. Sun, K. N. Williams, J. P. Edwards, L. Karlsson, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2004, 309, 404-413.
3. H. Engelhardt, R. A. Smits, R. Leurs, E. Haaksma, I. J. de Esch, Curr. Opin. Drug Discovery Dev. 2009, 12, 628-643.
4. K. Sander, T. Kottke, Y. Tanrikulu, E. Proschak, L. Weizel, E. H. Schneider, R. Seifert, G. Schneider, H. Stark, Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 7186-7196.
5. P. Leff, Trends Pharmacol. Sci. 1995, 16, 89-97.
6. a) T. Kenakin, FASEB J. 2001, 15, 598-611;
7. b) T. Kenakin, Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25, 186-192.
8. E. H. Schneider, D. Schnell, D. Papa, R. Seifert, Biochemistry 2009, 48, 1424-1438.
9. Y. Tanrikulu, E. Proschak, T. Werner, T. Geppert, N. Todoroff, A. Klenner, T. Kottke, K. Sander, E. H. Schneider, R. Seifert, H. Stark, T. Clark, G. Schneider, ChemMedChem 2009, 4, 820-827.
10. S. G. Rasmussen, H. J. Choi, D. M. Rosenbaum, T. S. Kobilka, F. S. Thian, P. C. Edwards, M. Burghammer, V. R. Ratnala, R. Sanishvili, R. F. Fischetti, G. F. Schertler, W. I. Weis, B. K. Kobilka, Nature 2007, 450, 383-387.
11. a) A. Sali, T. L. Blundell, J. Mol. Biol. 1993, 234, 779-815;
12. b) N. Eswar, B. Webb, M. A. Marti-Renom, M. S. Madhusudhan, D. Eramian, M. Y. Shen, U. Pieper, A. Sali, Curr. Protoc. Bioinformatics 2006, Suppl. 15, Unit 5.6.
13. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926.
14. M. L. Verdonk, J. C. Cole, M. J. Hartshorn, C. W. Murray, R. D. Taylor, Proteins 2003, 52, 609-623.
15. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2003.
16. J. Wang, W. Wang, P. A. Kollman, D. A. Case, J. Mol. Graphics Modell. 2006, 25, 247-260.
17. C. I. Bayly, P. Cieplak, W. Cornell, P. A. Kollman, J. Phys. Chem. 1993, 97, 10269-10280.
18. a) H. J. C. Berendsen, J. R. Grigera, T. P. Straatsma, J. Phys. Chem. 1987, 91, 6269-6271;
19. b) S. W. Siu, R. Vácha, P. Jungwirth, R. A. Böckmann, http://www.bioinf.uni-sb.de/RB/download.html.
20. S. W. I. Siu, R. Vacha, P. Jungwirth, R. A. Bockmann, J. Chem. Phys. 2008, 128, 125103-125112.
21. a) H. Matter, M. Nazare, S. Gussregen, D. W. Will, H. Schreuder, A. Bauer, M. Urmann, K. Ritter, M. Wagner, V. Wehner, Angew. Chem. 2009, 121, 2955-2960;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2911-2916;
23. b) Y. Lu, T. Shi, Y. Wang, H. Yang, X. Yan, X. Luo, H. Jiang, W. Zhu, J. Med. Chem. 2009, 52, 2854-2862.
24. N. Shin, E. Coates, N. J. Murgolo, K. L. Morse, M. Bayne, C. D. Strader, F. J. Monsma, Jr., Mol. Pharmacol. 2002, 62, 38-47.
25. A. Jongejan, H. D. Lim, R. A. Smits, I. J. de Esch, E. Haaksma, R. Leurs, J. Chem. Inf. Modell. 2008, 48, 1455-1463.
26. B. Jójárt, R. Kiss, B. Viskolcz, G. M. Keserü, J. Chem. Inf. Model. 2008, 48, 1199-1210.
27. S. Yohannan, S. Faham, D. Yang, J. P. Whitelegge, J. U. Bowie, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 959-963.
28. a) U. Gether, S. Lin, P. Ghanouni, J. A. Ballesteros, H. Weinstein, B. K. Kobilka, EMBO J. 1997, 16, 6737-6747;
29. b) L. Shi, G. Liapakis, R. Xu, F. Guarnieri, J. A. Ballesteros, J. A. Javitch, J. Biol. Chem. 2002, 277, 40989-40996.
30. J. Stitham, K. A. Martin, J. Hwa, Mol. Pharmacol. 2002, 61, 1202-1210.
31. D. M. Rosenbaum, S. G. Rasmussen, B. K. Kobilka, Nature 2009, 459, 356-363.
32. a) D. L. Farrens, C. Altenbach, K. Yang, W. L. Hubbell, H. G. Khorana, Science 1996, 274, 768-770;
33. b) C. Altenbach, A. K. Kusnetzow, O. P. Ernst, K. P. Hofmann, W. L. Hubbell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 7439-7444;
34. c) X. Yao, C. Parnot, X. Deupi, V. R. Ratnala, G. Swaminath, D. Farrens, B. Kobilka, Nat. Chem. Biol. 2006, 2, 417-422;
35. d) G. Swaminath, X. Deupi, T. W. Lee, W. Zhu, F. S. Thian, T. S. Kobilka, B. Kobilka, J. Biol. Chem. 2005, 280, 22165-22171.
36. a) J. A. Ballesteros, A. D. Jensen, G. Liapakis, S. G. F. Rasmussen, L. Shi, U. Gether, J. A. Javitch, J. Biol. Chem. 2001, 276, 29171-29177;
37. b) R. Vogel, M. Mahalingam, S. Lüdeke, T. Huber, F. Siebert, T. P. Sakmar, J. Mol. Biol. 2008, 380, 648-655.
38. a) R. O. Dror, D. H. Arlow, D. W. Borhani, M. Ø. Jensen, S. Piana, D. E. Shaw, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 4689-4694;
39. b) E. Lyman, C. Higgs, B. Kim, D. Lupyan, J. C. Shelley, R. Farid, G. A. Voth, Structure 2009, 17, 1660-1668;
40. B. Jójárt, R. Kiss, B. Viskolcz, I. Kolossváry, G. M. Keserü, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1008-1013.
41. P. Ball, Chem. Rev. 2008, 108, 74-108.
42. C. Barillari, J. Taylor, R. Viner, J. W. Essex, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2577-2587.
43. a) T. E. Angel, M. R. Chance, K. Palczewski, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 8555-8560;
44. b) T. E. Angel, S. Gupta, B. Jastrzebska, K. Palczewski, M. R. Chance, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 14367-14372.
45. J. Y. Springael, C. de Poorter, X. Deupi, J. Van Durme, L. Pardo, M. Parmentier, Cell. Signalling 2007, 19, 1446-1456.
46. E. H. Schneider, D. Schnell, A. Strasser, S. Dove, R. Seifert, J. Pharmacol. Exp. Ther. 2010, 333, 382-392.