Inositolphosphoglycan mediators structurally related to glycosyl phosphatidylinositol anchors: Synthesis, structure and biological activity

Chemistry - A European Journal

Volumn 6, Issue 19, 2000, Pages 3608-3621

  Martín Lomas, Manuel ^a   Khiar, Noureddine ^a   García, Salud ^a   Koessler, Jean Luc ^a   Nieto, Pedro M ^a   Rademacher, Thomas W ^b  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b ROYAL FREE AND UNIVERSITY COLLEGE MEDICAL SCHOOL   (United Kingdom)

Author keywords

Carbohydrates; Conformation analysis; Inositols; Synthesis design; Transduction

Indexed keywords

CYCLIC AMP DEPENDENT PROTEIN KINASE; CYCLIC AMP DEPENDENT PROTEIN KINASES; ENZYME INHIBITOR; GLYCAN DERIVATIVE; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL; INOSITOL DERIVATIVE; INSULIN; OLIGOSACCHARIDE; PENTASACCHARIDE; PHOSPHATIDYLINOSITOL; PHOSPHO-OLIGOSACCHARIDE; PYRUVATE DEHYDROGENASE PHOSPHATASE;

ANIMAL; ARTICLE; CARBOHYDRATE ANALYSIS; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CONFORMATION; ENZYME ACTIVATION; GLYCOSYLATION; MALE; MOLECULAR DYNAMICS; MOLECULAR GENETICS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHOSPHOOLIGOSACCHARIDE; RAT; SIGNAL TRANSDUCTION; SYNTHESIS; TRYPANOSOMA BRUCEI; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

ANIMALS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CARBOHYDRATE SEQUENCE; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYCLIC AMP-DEPENDENT PROTEIN KINASES; ENZYME INHIBITORS; GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; INOSITOL PHOSPHATES; MALE; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR SEQUENCE DATA; OLIGOSACCHARIDES; POLYSACCHARIDES; RATS; TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI;

EID: 0034596807     PISSN: 09476539     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/1521-3765(20001002)6:19<3608::AID-CHEM3608>3.0.CO;2-Q     Document Type: Article

References (100)

1. A. R. Saltiel, J. A. Fox, P. Sherline, P. Cuatrecasas, Science 1986, 233, 967-972.
2. For recent reviews see: a) D. R. Jones, I. Varela-Nieto, Int. J. Biochem. Cell Biol. 1998, 30, 313-326;
3. b) P. Stralfors, BioEssays, 1997, 19, 327-335;
4. c) M. C. Field, Glycobiology, 1997, 7, 161-168;
5. d) I. Varela-Nieto, Y. Leon, H. N. Caro, Comp. Biochem. Physiol. B 1996, 115, 223-241.
6. J. M. Mato, K. Kelly, A. Abler, L. Jarret, B. E. Corkey, J. A. Cashel, D. Zopf, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1987, 146, 764-770.
7. J. Larner, L. C. Huang, C. F. W. Schwartz, A. S. Oswald, T. Y. Shen, M. Kinter, G. Tang, K. Zeller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 155, 1416-1426.
8. For reviews on GPI anchors see: a) P. T. Englund, Annu. Rev. Biochem. 1993, 62, 121-138;
9. b) M. J. McConville, M. A. J. Ferguson, Biochem. J. 1993, 294, 305-324;
10. c) V. L. Stevens, Biochem. J. 1995, 310, 361-370.
11. G. Romero, G. Gómez, L. C. Huang, K. Lilley, L. Luttrell, Proc. Nat. Acad. Sci. USA, 1990, 87, 1476-1480.
12. J. Represa, M. A. Avila, C. Miner, F. Giraldez, G. Romero, R. Clemente, J. M. Mato, I. Varela-Nieto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA, 1991, 88, 8016-8019.
13. J. Represa, M. A. Avila, G. Romero, J. M. Mato, F. Giraldez I. Varela-Nieto, Dev. Biol. 1993, 159, 257-265.
14. J. M. Mato, K. L. Kelly, A. Abler, L. Jarrett, J. Biol. Chem. 1987, 262, 2131-2137.
15. S. Kunjara, D. Y. Wang, A. L. Greenbaum, P. McLean, A. Kurtz, T. W. Rademacher, Mol. Gen. Metab. 1999, 68, 488-502.
16. M. A. Deeg, N. R. Murray, T. L. Rosenberry, J. Biol. Chem. 1992, 267, 18581-18588.
17. T. L. Rosenberry, D. Sevlever, M. E. Medof, Brazilian J. Med. Res. 1994, 27, 151-159.
18. G. Müller, S. Wied, C. Piossek, A. Bauer, J. Bauer, W. Frick, Mol. Med. 1998, 4, 299-323.
19. W. Frick, A. Bauer, J. Bauer, S. Wied, G. Müller, Biochem. J. 1998, 336, 163-181.
20. A. Kessler, G. Müller, S. Wied, A. Crecelius, J. Eckel, Biochem. J. 1998, 330, 277-286.
21. W. Frick, A. Bauer, J. Bauer, S. Wied, G. Müller, Biochemistry 1998, 37, 1421-1436.
22. N. Khiar, M. Martín-Lomas in Carbohydrate Mimics. Concepts and Methods (Ed.: Y. Chapleur), Wiley-VCH, Weinheim, 1998, pp. 443-462 and references cited therein.
23. H. Dietrich, J. F. Espinosa, J. L. Chiara, J. Jimenez-Barbero, Y. León, I. Varela-Nieto, J. M. Mato, F. H. Cano, C. Foces-Foces, M. Martín-Lomas, Chem. Eur. J. 1999, 5, 320-336 and references cited therein.
24. S. S. Taylor, J. A. Buechler, W. Yonemoto, Ann. Rev. Biochem. 1990, 59, 971-1005.
25. S. Tamura, K. R. Lynch, J. Larner, J. Fox, A. Yasui, K. Kikuchi, Y. Suzuki, S. Tsuiki, Proc. Nat. Acad. Sci. USA 1989, 86, 1796-1800.
26. P. H. Hünenberger, V. Helms, N. Narayana, S. S. Taylor, J. A. McCammon, Biochemistry 1999, 38, 2358-2366.
27. N. Narayana, T. C. Diller, K. Koide, M. E. Bunnage, K. C. Nicolau, L. J. Brunton, N.-H. Xuong, L. F. T. Eyck, S. S. Taylor, Biochemistry 1999, 38, 2377-2386.
28. A. K. Das, N. R. Helps, P. T. W. Cohen, D. Barford, EMBO J. 1996, 15, 6798-6809.
29. T. Ogawa, C. Murakata, Tetrahedron Lett. 1991, 32, 671-674.
30. a) T. Ogawa, C. Murakata, Carbohyd. Res. 1992, 235, 95-114;
31. b) D. A. Baeschlin, A. R. Chaperon, L. G. Green, M. G. Hahn, S. J. Ince, S. V. Ley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 172-186.
32. B. Fraser-Reid, A. S. Campbell, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10387-10388.
33. T. G. Mayer, B. Kratzer, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1994, 106, 2289-2293; Angew. Chem. Int. Engl. 1994, 33, 2177-2181.
34. T. G. Mayer, B. Kratzer, R. R. Schmidt, Angew. Chem. 1994, 106, 2289-2293; Angew. Chem. Int. Engl. 1994, 33, 2177-2181.
35. T. G. Mayer, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1999, 1153-1165.
36. R. R. Motoo, P. Konradsson, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8540-8542.
37. U. D. Udodong, R. Madsen, C. Roberts, B. Fraser-Reid, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7886-7887.
38. A. Asarpan, B. Fraser-Reid, J. Org. Chem. 1996, 61, 2401-2406.
39. R. Verduyn, C. J. J. Elie, C. E. Dreef, G. van der Marel, J. H. van Boom, Rec. Trav. Chim. Pays Bas 1990, 109, 591-593.
40. R. Plourde, M. d'Alarcao, A. R. Saltiel, J. Org. Chem. 1992, 57, 2606-2610.
41. A. Zapata, M. Martín-Lomas, Carbohyd. Res. 1992, 234, 93-106.
42. A. Zapata, Y. León, J. M. Mato, I. Varela-Nieto, S. Penadés, M. Martín-Lomas, Carbohyd. Res. 1994, 264, 21-31.
43. C. Jaramillo, J. L. Chiara, M. Martín-Lomas, J. Org. Chem. 1994, 59, 3135-3141.
44. N. Khiar, M. Martín-Lomas, J. Org. Chem. 1995, 60, 7017-7021.
45. S. V. Ley, L. L. Young, Synlett 1992, 997-998.
46. G. J. Boons, P. Grice, R. Leslie, S. V. Ley, L. L. Young, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 8523-8526.
47. B. Kratzer, T. G. Mayer, R. R. Schmidt, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6881-6884.
48. B. Kratzer, T. G. Mayer, R. R. Schmidt, Eur. J. Org. Chem. 1998, 291-298.
49. A. I. Frantova, A. E. Stepanov, A. S. Bushnev, E. N. Zvonkova, V. I. Shvets, Tetrahedron Lett. 1992, 33, 3539-3542.
50. T. Ziegler, R. Dettman, M. Duszenko, V. Kolb, Carbohyd. Res. 1996, 295, 7-23.
51. M. M. Silva, J. Cleophax, A. Benicio, M. V. Almeida, J. M. Delaumey, A. S. Machado, S. D. Gero, Synlett 1996, 764-766.
52. P. J. Garegg, P. Konradsson, S. Oscarson, K. Ruda, Tetrahedron 1997, 53, 17727-17734.
53. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1993, 2945-2951.
54. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, Carbohydr. Res. 1995, 270, 85-91.
55. S. Cottaz, J. S. Brimacombe, M. A. J. Ferguson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1995, 1673-1678.
56. F. Tagliaferri, S.-N. Wang, W. K. Berlin, R. A. Outten, T. Y. Shen, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1105-1108.
57. W. K. Berlin, S. N. Wang, T. Y. Shen, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1109-1112.
58. W. K. Berlin, S. N. Wang, T. Y. Shen, Tetrahedron 1991, 47, 1-20.
59. J. Ye, W. T. Doerrier, M. A. Lehrman, J. R. Falk, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1715-1718.
60. K. K. Reddy, J. R. Falk, J. Capdevilla, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7869-7872.
61. R. Gigg, J. Gigg in Glycopeptides and Related Compounds (Eds: G. D. Large, C. D. Warren), Marcel Dekker, New York, 1997, pp. 327-392.
62. D. Khane, S. Walker, Y. Cheng, D. Van Engen, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6881-6882.
63. K. S. Bruzic, M. D. Tsai, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6361-6374.
64. Y. Watanabe, T. Yamamoto, S. Ozaki, J. Org. Chem. 1996, 61, 14-15.
65. R. R. Schmidt, W. Kinzi, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 1994, 50, 21-123.
66. A. Vasella, C. Witzig, J. L. Chiara, M. Martín-Lomas, Helv. Chim. Acta 1991, 74, 2073-2077.
67. M. Martín-Lomas, M. Flores-Mosquera, J. L. Chiara, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1547-1562.
68. R. D. Groneberg, T. Nuyazaki, N. A. Stylianides, T. J. Schulze, W. Stahl, E. P. Schreiner, T. Suzuki, Y. Iwabuchi, A. L. Smith, K. C. Nicolau, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7593-7611.
69. K. C. Nicolau, R. E. Dolle, D. P. PapakatJis, J. L. Randall, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 4189-4192.
70. V. Poszgay, H. J. Jennings, J. Org. Chem. 1988, 53, 4042-4052.
71. D. S. Brocon, S. V. Ley, S. Vile, M. Thompson, Tetrahedron 1991, 47, 1329-1342.
72. L. Yan, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9239-9248 and references cited therein.
73. R. Liang, L. Yan, J. Loebach, M. Ge, Y. Uozomi, K. Sekanina, N. Horan, J. Gildersleeve, C. Thompson, A. Smith, K. Biswas, W. C. Still, D. Kahne, Science 1996, 274, 1520-1522.
74. Z. Zhang, I. R. Ollmann, X.-S. Ye, R. Wischnat, T. Baasov, C.-H. Wong, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 734-753 and references cited therein.
75. S. Raghavan, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 1580-1581.
76. I. Alonso, N. Khiar, M. Martín-Lomas, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1477-1480.
77. K. Toshima, K. Tatsuta, Chem. Rev. 1993, 93, 1503-1531.
78. H. Kunz, A. Harreus, Liebigs Ann. Chem. 1982, 41-53.
79. S. Sato, S. Nonumura, T. Nakano, Y. Ito, T. Ogawa, Tetrahedron Lett. 1988, 29, 4097-4100.
80. P. H. Seeberger, M. Eckhardt, C. E. Gutteridge, S. J. Danishefsky, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10064-10072.
81. C. Thompson, M. Ge, D. Kahne, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1237-1244.
82. D. Crich, J. Mataka, S. Sun, K.-C. Lam, A. L. Rheingold, D. J. Wink, Chem. Commun. 1998, 2763-2764.
83. J. Smrt, J. Catlin, Tetrahedron Lett. 1970, 58, 5081-5082.
84. S. W. Homans, C. J. Edge, M. A. J. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Biochemistry 1989, 28, 2881-2887.
85. H. Senderowitz, W. C. Still, J. Org. Chem. 1997, 62, 1427-1438.
86. W. C. Still, A. Tempczyk, R. C. Hawley, T. Hendrickson, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6127-6129.
87. G. Chang, W. C. Guida, W. C. Still, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 4379-4386.
88. M. Saunders, K. N. Houk, Y.-D. Wu, W. C. Still, M. Lipton, G. Chang, W. C. Guida, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1419-1427.
89. S. Perez, A. Imberty, S. E. Engelsen, J. Gruza, K. Mazcan, J. Jimenez-Barbero, A. Poveda, J. F. Espinosa, B. P. Van Eyk, G. Johnson, A. D. French, M. L. C. E. KouwiJzer, P. D. Grootenuis, A. Bernardi, L. Raimondi, H. Senderowitz, V. Durier, G. Vergoten, K. Rasmusen, Carbohydr. Res. 1998, 314, 141-155.
90. C. A. G. Haasnot, F. A. A. M. De Leeuw, C. Altona, Tetrahedron 1980, 36, 2783-2792.
91. P. P. Lanhorst, C. A. G. Haasnot, C. E. Erkelens, C. Altona, J. Biomol. Struct. Dyn. 1984, 1, 1387-1405.
92. D. Neuhaus, M. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, VCH, New York, 1989.
93. Y. Nishida, H. Hori, H. Ohrui, H. Meguro, J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 239-250.
94. P. C. Manor, W. Saenger, D. B. Davis, K. Jankowski, A. Rahazenko, Biochim. Biophys. Acta 1974, 340, 472-483.
95. K. Stott, J. Keeler, Q. N. Van, A. J. Shaka, J. Magn. Reson. 1997, 125, 302-324.
96. J. I. Padron, E. Q. Morales, J. T. Vazquez, J. Org. Chem. 1998, 63, 8247-8258.
97. M. Martín-Pastor, unpublished results.
98. M. Martín-Lomas, P. M. Nieto, N. Khiar, S. García, M. Flores-Mosquera, E. Poirot, J. Angulo, J. L. Muñoz, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 37-51.
99. K. Lilley, C. L. Zhang, C. Villar-Palasí, J. Larner, L. Huang, Arch. Biochem. Biophys. 1992, 296, 170-174.
100. S. Kunjara, D. Y. Wang, A. L. Gleenbaum, P. McLean, A. Kurtz, T. W. Rademacher, Mol. Gen. Metab. 1999, 68, 488-502.