Synthetic glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors: How these complex molecules have been made

Natural Product Reports

Volumn 28, Issue 5, 2011, Pages 970-1020

  Nikolaev, Andrei V ^a   Al Maharik, Nawaf ^a  

^a UNIVERSITY OF DUNDEE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOL;

CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; LEISHMANIA; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PLASMODIUM; REVIEW; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; SYNTHESIS; TOXOPLASMA; TRYPANOSOMA BRUCEI;

GLYCOSYLPHOSPHATIDYLINOSITOLS; LEISHMANIA; MOLECULAR STRUCTURE; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PLASMODIUM; SACCHAROMYCES CEREVISIAE; TOXOPLASMA; TRYPANOSOMA BRUCEI BRUCEI;

EUKARYOTA; MAMMALIA; MYCOBACTERIUM TUBERCULOSIS; PROKARYOTA; PROTOZOA;

EID: 79955036043     PISSN: 02650568     EISSN: 14604752     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0np00064g     Document Type: Review

References (116)

1. M. L. Sogin J. H. Gunderson H. J. Elwood R. A. Alonso D. A. Peattie Science 1989 243 75 77
2. M. J. McConville M. A. J. Ferguson Biochem. J. 1993 294 305 324
3. M. A. J. Ferguson Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. B 1997 352 1295 1302
4. M. A. J. Ferguson J. Cell Sci. 1999 112 2799 2809
5. I. C. Almeida R. T. Gazzinelli J. Leukoc. Biol. 2001 70 467 477
6. M. A. J. Ferguson S. W. Homans R. A. Dwek T. W. Rademacher Science 1988 239 753 759
7. S. W. Homans M. A. J. Ferguson R. A. Dwek T. W. Rademacher R. Anand A. F. Williams Nature 1988 333 269 272
8. M. A. J. Ferguson A. F. Williams Annu. Rev. Biochem. 1988 57 285 320
9. M. J. McConville and J. E. Ralton, in: Glycopeptides and Related Compounds,, ed. D. G. Large, and, C. D. Warren,, Marcel Dekker, Inc., New York, 1997, pp. 393-425
10. R. Varma S. Mayor Nature 1998 394 798 801
11. M. J. McConville A. K. Menon Mol. Membr. Biol. 2000 17 1 16
12. R. Gigg and J. Gigg, in: Glycopeptides and Related Compounds,, ed. D. G. Large, and, C. D. Warren,, Marcel Dekker, Inc., New York, 1997, pp. 327-392
13. Z. Guo L. Bishop Eur. J. Org. Chem. 2004 3585 3596
14. C. Murakata T. Ogawa Tetrahedron Lett. 1991 32 671 674
15. C. Murakata T. Ogawa Carbohydr. Res. 1992 235 95 114
16. P. J. Garegg T. Iversen R. Johansson B. Lindberg Carbohydr. Res. 1984 130 322 326
17. C. Murakata T. Ogawa Tetrahedron Lett. 1990 31 2439 2442
18. T. Ogawa K. Sasajima Tetrahedron 1981 37 2787 2792
19. C. Murakata T. Ogawa Carbohydr. Res. 1992 234 75 91
20. K. Koike M. Sugimoto S. Sato Y. Ito Y. Nakabara T. Ogawa Carbohydr. Res. 1987 163 189 208
21. S. Cottaz J. S. Brimacombe M. A. J. Ferguson J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1993 2945 2951
22. T. Ogawa Chem. Soc. Rev. 1994 23 397 407
23. D. K. Baeschlin A. R. Chaperon V. Charbonneau L. G. Green S. V. Ley U. Lücking E. Walther Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 3423 3428
24. D. K. Baeschlin A. R. Chaperon L. G. Green M. G. Hahn S. J. Ince S. V. Ley Chem. Eur. J. 2000 6 172 186
25. A. M. Riley D. J. Jenkins B. V. L. Potter Carbohydr. Res. 1998 314 277 281
26. K. C. Nicolaou T. J. Caulfield H. Kataoka N. A. Stylianides J. Am. Chem. Soc. 1990 112 3693 3695
27. R. U. Lemieux K. B. Hendriks R. V. Stick K. James J. Am. Chem. Soc. 1975 97 4056 4062
28. H. M. Zuurmond P. H. van der Meer P. A. M. van der Klein G. A. van der Marel J. H. van Boom J. Carbohydr. Chem. 1993 12 1091 1103
29. A. Mallet J. M. Mallet P. Sinay Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2593 2608
30. P. Grice S. V. Ley J. Pietruszka H. M. I. Osborn H. W. M. Priepke S. L. Warriner Chem. Eur. J. 1997 3 431 440
31. T. G. Mayer B. Kratzer R. R. Schmidt Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994 33 2177 2181
32. T. G. Mayer R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 1999 1153 1165
33. A. S. Campbell B. Fraser-Reid Bioorg. Med. Chem. 1994 2 1209 1219
34. A. S. Campbell B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1995 117 10387 10388
35. B. Striepen C. F. Zinecker J. B. L. Damm P. A. T. Melgers G. J. Gerwig M. Koolen J. F. G. Vliegenthart J.-F. Dubremetz R. T. Schwarz J. Mol. Biol. 1997 266 797 813
36. B. Striepen J.-F. Dubremetz R. T. Schwarz Biochemistry 1999 38 1478 1487
37. K. Pekari D. Tailler R. Weingart R. R. Schmidt J. Org. Chem. 2001 66 7432 7442
38. K. Pekari R. R. Schmidt J. Org. Chem. 2003 68 1295 1308
39. D. J. R. Massy P. Wyss Helv. Chim. Acta 1990 73 1037 1057
40. T. G. Mayer R. R. Schmidt Liebigs Ann./Recl. 1997 859 863
41. G. Grundler R. R. Schmidt Liebigs Ann. Chem. 1984 1826 1847
42. K. J. Kaur O. Hindsgaul Carbohydr. Res. 1992 226 219 231
43. M. M. Ponpipom Carbohydr. Res. 1977 59 311 317
44. M. Goebel H.-G. Nothofer G. Ross I. Ugi Tetrahedron 1997 53 3123 3134
45. D. Tailler V. Ferrieres K. Pekari R. R. Schmidt Tetrahedron Lett. 1999 40 679 682
46. K. Ruda J. Lindberg P. J. Garegg S. Oscarson P. Konradsson J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11067 11072
47. P. E. Morris D. E. Kiely J. Org. Chem. 1987 52 1149 1152
48. K. Ruda J. Lindberg P. J. Garegg S. Oscarson P. Konradsson Tetrahedron 2000 56 3969 3975
49. P. J. Garegg L. Olsson S. J. Oscarson J. Carbohydr. Chem. 1993 12 955 967
50. T. Buskas P. J. Garegg P. Konradsson J.-L. Maloisel Tetrahedron: Asymmetry 1994 5 2187 2194
51. K. S. Bruzik M. D. Tsai J. Am. Chem. Soc. 1992 114 6361 6374
52. P. J. Garegg P. Konradsson S. Oscarson K. Ruda Tetrahedron 1997 53 17727 17734
53. J. Jankowska M. Sobkowski J. Stawinski A. Kraszewski Tetrahedron Lett. 1994 35 3355 3358
54. J. Lu K. N. Jayaprakash B. Fraser-Reid Tetrahedron Lett. 2004 45 879 882
55. J. Lu K. N. Jayaprakash U. Schlueter B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 2004 126 7540 7547
56. Z. J. Jia L. Olsson B. Fraser-Reid J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 631 632
57. S. L. Bender R. J. Budhu J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9883 9885
58. V. A. Estevez G. D. Prestwich J. Am. Chem. Soc. 1991 113 9885 9887
59. R. J. Ferrier S. Middleton Chem. Rev. 1993 93 2779 2831
60. M. Mach U. Schlueter F. Mathew B. Fraser-Reid K. C. Hazen Tetrahedron 2002 58 7345 7354
61. E. D. Soli A. E. Manoso M. C. Patterson P. DeShong D. A. Favor R. Hirschmann A. B. I. Smith J. Org. Chem. 1999 64 3171 3177
62. M. Presova J. Smrt Collect. Czech. Chem. Commun. 1989 54 487 497
63. X. Liu Y.-U. Kwon P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5004 5005
64. X. Liu B. L. Stocker P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3638 3648
65. H. A. Orgueira A. Bartolozzi P. Schell R. E. J. N. Litjens E. R. Palmacci P. H. Seeberger Chem. Eur. J. 2003 9 140 169
66. P. H. Seeberger R. L. Soucy Y.-U. Kwon D. A. Snyder T. Kanemitsu Chem. Commun. 2004 1706 1707
67. Y.-U. Kwon R. L. Soucy D. A. Snyder P. H. Seeberger Chem. Eur. J. 2005 11 2493 2504
68. M. C. Hewitt D. A. Snyder P. H. Seeberger J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13434 13436
69. L. Schofield M. C. Hewitt K. Evans M.-A. Siomos P. H. Seeberger Nature 2002 418 785 789
70. P. Schwab R. H. Grubbs J. W. Ziller J. Am. Chem. Soc. 1996 118 100 110
71. I. C. Almeida M. M. Camargo D. O. Procopio L. S. Silva A. Mehlert L. R. Travassos R. T. Gazzinelli M. A. J. Ferguson EMBO J. 2000 19 1476 1485
72. D. V. Yashunsky V. S. Borodkin M. A. J. Ferguson A. V. Nikolaev Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 468 474
73. P. Dais T. K. M. Shing A. S. Perlin Carbohydr. Res. 1983 122 305 313
74. N. E. Byramova M. V. Ovchinnikov L. V. Backinowsky N. K. Kochetkov Carbohydr. Res. 1983 124 c8 c11
75. D. V. Yashunsky, V. S. Borodkin, P. G. McGivern, M. A. J. Ferguson and A. V. Nikolaev, in: Frontiers in Modern Carbohydrate Chemistry,, ed. A. V. Demchenko,, American Chemical Society, Washington, DC, 2007, pp. 285-306
76. N. Al-Maharik and A. V. Nikolaev, 2008, unpublished results
77. D. K. Baeschlin L. G. Green M. G. Hahn B. Hinzen S. J. Ince S. V. Ley Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 173 197
78. A. Ali D. C. Gowda R. A. Vishwakarma Chem. Commun. 2005 519 521
79. M. Hederos P. Konradsson J. Org. Chem. 2005 70 7196 7207
80. M. Hederos P. Konradsson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 3414 3419
81. R. M. de Lederkremer C. Lima M. I. Ramirez M. A. J. Ferguson S. W. Homans J. Thomas-Oates J. Biol. Chem. 1991 266 23670 23675
82. S. Sarbajna A. K. Misra N. Roy Synth. Commun. 1998 28 2559 2570
83. L. M. Lerner Carbohydr. Res. 1996 282 189 192
84. C. J. J. Elie R. Verduyn C. E. Dreef D. M. Brounts G. A. van der Marel J. H. van Boom Tetrahedron 1990 46 8243 8254
85. H. Ottosson Carbohydr. Res. 1990 197 101 107
86. A. Conzelmann A. Puoti R. L. Lester C. Desponds EMBO J. 1992 11 457 466
87. C. Fankhauser S. W. Homans J. E. Thomas-Oates M. J. McConville C. Desponds A. Conzelmann M. A. J. Ferguson J. Biol. Chem. 1993 268 26365 26374
88. D. Tailler V. Ferrieres K. Pekari R. R. Schmidt Tetrahedron Lett. 1999 40 679 682
89. B. Kratzer T. G. Mayer R. R. Schmidt Eur. J. Org. Chem. 1998 291 298
90. R. Madsen U. E. Udodong C. Roberts D. R. Mootoo P. Konradsson B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1995 117 1554 1565
91. U. E. Udodong R. Madsen C. Roberts B. Fraser-Reid J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7886 7887
92. H. Hori Y. Nishida H. Ohrui H. Meguro J. Org. Chem. 1989 54 1346 1353
93. S. Schroter P. Derr H. S. Conradt M. Nimtz G. Hale C. Kirchoff J. Biol. Chem. 1999 274 29862 29873
94. X. Wu Z. Guo Org. Lett. 2007 9 4311 4313
95. X. Wu Z. Shen X. Zeng S. Lang M. Palmer Z. Guo Carbohydr. Res. 2008 343 1718 1729
96. U. Schlueter J. Lu B. Fraser-Reid Org. Lett. 2003 5 255 257
97. J. Xue Y. Pan Z. Guo Tetrahedron Lett. 2002 43 1599 1602
98. J. Xue Z. Guo Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002 12 2015 2018
99. J. Xue N. Shao Z. Guo J. Org. Chem. 2003 68 4020 4029
100. D. Gou Y. Liu C. Chen Carbohydr. Res. 1992 234 51 64
101. P. Lu D. Gou W. Shieh C. Chen Biochemistry 1994 33 11586 11587
102. J. Xue Z. Guo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 16334 16339
103. P. J. Garegg L. Maron Acta Chem. Scand., Ser. B 1979 B33 39 41
104. D. Tailler J.-C. Jacquinet A.-M. Noirot J.-M. Beau J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1992 3163 3165
105. J. Xue Z. Guo Tetrahedron Lett. 2001 42 6487 6489
106. N. Shao J. Xue Z. Guo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1569 1573
107. Z. Guo Y. Nakahara Y. Nakahara T. Ogawa Bioorg. Med. Chem. 1997 5 1917 1924
108. M. Nigou M. Gilleron G. Puzo Biochimie 2003 85 153 166
109. Y. S. Morita J. H. Patterson H. Billman-Jacobe M. J. McConville Biochem. J. 2004 378 589 597
110. M. Gilleron C. Ronet M. Mempel B. Monsarrat G. Gachelin G. Puzo J. Biol. Chem. 2001 276 34896 34904
111. M. Gilleron V. F. J. Quesniaux G. Puzo J. Biol. Chem. 2003 278 29880 29889
112. R. J. Anderson E. Chargaff J. Biol. Chem. 1929 85 77 88
113. M. A. Spielman J. Biol. Chem. 1934 106 87 96
114. S. Tanaka H. Saburi Y. Ishibashi M. Kitamura Org. Lett. 2004 6 1873 1875
115. X. Huang and Z. Wang, in: Comprehensive glycoscience. From chemistry to system biology, Vol. 1,, ed. J. P. Kamerling,,, G.-J. Boons,,, Y. C. Lee,,, A. Suzuki,,, N. Taniguchi, and, A. G. J. Voragen,, Elsevier, Amsterdam, 2007, pp. 379-412
116. A. R. Parameswar and A. V. Demchenko, in: Progress in the synthesis of complex carbohydrate chains of plant and microbial polysaccharides,, ed. N. E. Nifantiev,, Transworld Research Network, Kerala, India, 2009, pp. 465-490