Conformational study of GPI anchors: The common oligosaccharide GPI anchor backbone

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 16, 2005, Pages 3489-3498

  Chevalier, Franck ^a,b   Lopez Prados, Javier ^a   Perez, Serge ^b   Martín Lomas, Manuel ^a   Nieto, Pedro M ^a  

^a INSTITUTO DE INVESTIGACIONES QUÍMICAS   (Spain)

^b CENTRE DE RECHERCHES SUR LES MACROMOLÉCULES VÉGÉTALES CERMAV CNRS   (France)

Author keywords

Conformational analysis; GPI anchor; Molecular flexibility; Molecular modelling; NMR spectroscopy

Indexed keywords

EID: 23944440237     PISSN: 1434193X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200500171     Document Type: Article

References (65)

1. For reviews see: a) D. R. Jones, I. Varela-Nieto, Int. J. Biochem. Cell. Biol. 1998, 30, 313-316;
2. b) M. C. Field, Glycobiology 1997, 7, 161-168;
3. c) P. Stralfors, BioEssays 1997, 19, 327-335.
4. J. M. Mato, K. L. Kelly, A. Abler, L. Jarret, J. Biol. Chem. 1987, 262, 2131-2137.
5. J. Larner, L. C. Huang, C. F. Schwarz, A. S. Oswald, T. Y. Shen, M. Kinter, G. Z. Tang, K. Zeller, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1988, 151, 1416-1426.
6. a) G. Romero, G. Gómez, L. C. Huang, K. Lilley, L. Lutrell, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 1476-1480;
7. b) J. Represa, M. A. Avila, C. Miner, F. Giráldez, G. Romero, R. Clemente, J. M. Mato, I. Varela-Nieto, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1991, 88, 8016-8019;
8. c) J. Represa, M. A. Avila, G. Romero, J. M. Mato, F. Giráldez, I. Varela-Nieto, Dev. Biol. 1993, 159, 257-265.
9. D. R. Jones, M. A. Avila, C. Sanz, I. Varela-Nieto, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1997, 233, 432-437.
10. a) N. Khiar, M. Martín-Lomas, in: Carbohydrate Mimics. Concepts and Methods (Ed.: Y. Chapleur), Wiley-Interscience, Weinheim 1998, pp. 443-462 and references cited therein;
11. b) H. Dietrich, J. F. Espinosa, J. L. Chiara, J. Jiménez-Barbero, Y. León, I. Varela-Nieto, J. M. Mato, F. H. Cano, C. Foces-Foces, M. Martín-Lomas, Chem. Eur. J. 1999, 5, 320-336;
12. c) M. Martín-Lomas, N. Khiar, S. Garcia, J.-L. Koessler, P. M. Nieto, T. W. Rademacher, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3608-3621;
13. d) M. Martín-Lomas, M. Flores-Mosquera, N. Khiar, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1539-1545;
14. e) M. Martín-Lomas, M. Flores-Mosquera, J. L. Chiara, Eur. J. Org. Chem. 2000, 1547-1562;
15. f) M. Martín-Lomas, P. M. Nieto, N. Khiar, S. García, M. Flores-Mosquera, E. Poirot, J. Angulo, J. L. Muñoz, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 37-51;
16. g) M. B. Cid, J. B. Bonilla, S. Du-marcay, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2002, 881-888;
17. h) J. B. Bonilla, J.-L. Muñoz-Ponce, P. M. Nieto, M. B. Cid, N. Khiar, M. Martín-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2002, 889-898;
18. i) M. B. Cid, J. B. Bonilla, F. Alfonso, M. Martin-Lomas, Eur. J. Org. Chem. 2003, 3505-3514;
19. j) N.-C. Reichardt, M. Martín-Lomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4674-4677;
20. k) M. B. Cid, F. Alfonso, M. Martín-Lomas, Carbohydr. Res. 2004, 339, 2303-2307;
21. l) J. López-Prados, F. Cuevas, N.-C. Reichardt, J.-L. de Paz, E. Q. Morales, M. Martín-Lomas, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 764-786.
22. J. Jimenez-Barbero, T. Peters (Eds.), NMR Spectroscopy of Glycoconjugates, Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
23. S. W. Homans, C. J. Edge, M. A. J. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, Biochemistry 1989, 28, 2881-2887.
24. V. S. R. Rao, P. K. Qasba, P. V. Balaji, R. Chandrasekaran, in Conformation of carbohydrates, Harwood Academic Publishers, Amsterdam, 1998.
25. R. J. Woods, A. Pathiaseril, M. R. Wormald, C. J. Edge, R. A. Dwek, Eur. J. Biochem. 1998, 256 372-386.
26. B. A. Spronk, A. Rivera-Sagredo, J. P. Kammerling, J. F. G. Vliegenthart, Carbohydr. Res. 1995, 273, 11-26.
27. P. K. Qasba, P. V. Balaji, V. S. Rao, Glycobiology 1994, 4, 805-815.
28. P. V. Balaji, P. K. Qasba, V. S. Rao, Glycobiology 1994, 4, 497-515.
29. K. Lycknert, A. Helander, S. Oscarsson, L. Kenne, G. Widmalm, Carbohydr. Res. 2004, 339, 1331-1338.
30. N. K. Kirschner, R. J. Woods, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 10541-10545.
31. M. Felemez, B. Spiess, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7768-7769.
32. R. H. Marchessault, S. Pérez, Biopolymers 1979, 18, 2369-2374;
33. Y. Nishida, H. Hori, H. Ohrui, H. Meguro, J. Carbohydr. Chem. 1988, 7, 239-250;
34. P. C. Manor, W. Saenger, D. B. Davis, K. Jankowski, A. Rabazenko, Biochim. Biophys. Acta 1974, 340, 472-483;
35. C. Altona, C. A. G. Haasnoot, Org. Magn. Reson. 1980, 13, 417-429.
36. S. W. Homans, M. A. Ferguson, R. A. Dwek, T. W. Rademacher, R. Anand, A. F. Williams, Nature 1988, 333, 269-272.
37. C. Sandström, H. Baumann, L. Kenne, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1998, 2385-2394.
38. M. Dobson, L. Y. Lian, C. Redfield, K. D. Topping, J. Magn. Res. 1986, 69, 201-209.
39. H. C. Siebert, S. André, F. G. Vliegenthart, H. J. Gabius, M. J. Minch, J. Biomol. N M R 2003, 25, 197-215.
40. B. Adams, L. Lerner, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 4827-4829.
41. López Prados Javier, Inositolfosfoglicanos: Síntesis, Estructuras y Actividaa Biológica, Th. D, Chimie, Universidad de Sevilla, 2004, p. 310.
42. N. L. Allinger, Y. H. Yuh, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8551-8566.
43. N. L. Allinger, M. Rahman, J. H. Lii, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8293-8307.
44. C.-W. von der Lieth, T. Kozár, W. E. Jull, J. Mol. Struct (Theochem.) 1997, 395-396, 224-225.
45. D. A. Case, D. A. Pearlman, J. W. Caldwell, T. E. Cheatham III, W. S. Ross, C. L. Simmerling, T. A. Darden, K. M. Merz, R. V. Stanton, A. L. Cheng, J. J. Vincent, M. Crowley, D. M. Ferguson, R. J. Radmer, G. L. Seibel, U. C. Singh, P. K. Weiner, P. A. Kollman, AMBER 5, University of California, San Francisco, 1997.
46. R. J. Woods, R. A. Dwek, C. J. Edge, B. Fraser-Reid, J. Phys. Chem. 1995, 99, 3832-3846.
47. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. G. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian98, Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
48. W. L. Jorgensen, J. Chandrasekhar, J. D. Madura, R. W. Impey, M. L. Klein, J. Chem. Phys. 1983, 79, 926-935.
49. T. E. Cheatham III, J. L. Miller, T. Fox, T. A. Darden, P. A. Kollman, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4193-4194;
50. D. J. Tobias, Curr. Opin. Struct. Biol. 2001, 11, 253-261.
51. H. J. C. Berendsen, J. P. M. Postma, W. van Gunsteren, A. Di-Nola, J. R. Haak, J. Chem. Phys. 1984, 81, 3684-3690.
52. P. Ryckaert, G. Ciccoti, H. J. C. Berendsen, J. Comput. Phys. 1977, 79, 926-935.
53. D. A. Pearlman, D. A. Case, J. W. Caldwell, W. S. Ross, T. E. III Cheatham, S. DeBolt, D. Ferguson, G. Seibel, P. Kollman, Comp. Phys. Commun. 1995, 91, 1-41.
54. SYBYL 6.8: Tripos Inc., 1699 South Harley Rd., St Louis, Missouri 63144, USA.
55. D. Marion, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1983, 113, 967-974.
56. W. P. Aue, E. Bartholdi, R. R. Ernst, J. Chem. Phys. 1976, 64, 2229-2246.
57. A. L. Davis, E. D. Lane, J. Keeler, D. Moskau, J. Lohman, J. Magn. Reson. 1991, 94, 637-644.
58. A. Bax, D. G. Davis, J. Magn. Reson. 1985, 65, 355-360.
59. A. Kumar, R. R. Ernst, K. Wüthrich, Biochem. Biophys. Res. Commun. 1980, 95, 1-6.
60. A. Bothner-By, R. L. Stephens, J. M. Lee, C. D. Warren, R. W. Jeanloz, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 811-813.
61. A. Bax, A. Aszalos, Z. Dinya, K. Sudo, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 8056-8063.
62. D. Jeannerat, G. Bodenhausen, J. Magn. Reson. 1999, 141, 133-140.
63. H. Maaheimo, P. Kosma, L. Brade, H. Brade, T. Peters, Biochemistry 2000, 39, 12778-12788.
64. M. Piotto, V. Saudek, V. Sklenar, J. Biomol. NMR 1992, 2, 661-666;
65. V. Sklenar, M. Piotto, R. Leppik, V. Saudek, J. Magn. Reson., Ser. A1993, 102, 241-245.