Biosynthesis and combinatorial biosynthesis of erythromycin

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 32, Issue 7, 2012, Pages 1232-1240

  Wu, Jiequn ^a,b   Liu, Wen ^b   Zhang, Siliang ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

Biosynthesis; Combinatorial biosynthesis; Erythromycin

Indexed keywords

EID: 84867346668     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc1110083     Document Type: Review

References (58)

1. Demain, A. L. Appl. Microbiol. Biotechnol 1999,52,455.
2. Spizek, J.; Novotná, J.; Rezanka, T.; Demain, A. L. J. Ind. Microbiol. Biotechnol 2010, 37, 1241.
3. Walsh, C.; Wright, G. Chem. Rev. 2005, 105, 391.
4. Li, J. W.; Vederas, J. C. Science 2009,325, 161.
5. Newman, D. J.; Cragg, G. M.; Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66, 1022.
6. Shen, B.; Liu, W.; Nonaka, K. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 2317.
7. Walsh, C. T. ChemBioChem 2002, 3, 125.
8. McGuire, J. M.; Bunch, R. L.; Anderson, R. C; Boaz, H. E.; Flynn, E. H.; Powell, H. M.; Smith, J. W. Schweiz Med. Wochenschr. 1952, 82, 1064.
9. Bosnar, M.; Kelneric, Z.; Munic, V.; Erakovic, V.; Parnham, M. J. Antimicrob. Agents Chemother 2005, 49, 2372.
10. Ma, Z.; Nemoto, P. A. Curr. Med. Chem.-Anti-Infective Agents 2002, 7, 15.
11. [U] Staunton, J.; Wilkinson, B. Chem. Rev. 1997, 97, 2611.
12. Savino, C.; Montemiglio, L. C.; Sciara, G.; Miele, A. E.; Kendrew, S. G.; Jemth, P.; Gianni, S.; Vallone, B. J. Biol. Chem. 2009, 284, 29170.
13. Cupp-Vickery, J. R.; Poulos, T. L. Nat. Struct. Biol. 1995, 2, 144.
14. [ Keatinge-Clay, A. J. Mol. Biol. 2008, 384, 941.
15. Oliynyk, M.; Samborskyy, M.; Lester, J. B.; Mironenko, T.; Scott, N.; Dickens, S.; Haydock, S. F.; Leadlay, P. F. Nat. Biotechnol. 2007,25,447.
16. Shen, B. Curr. Opin. Chem. Biol. 2003, 7, 285.
17. Donadio, S.; Staver, M. J.; McAlpine, J. B.; Swanson, S. J.; Katz, L. Science 1991, 252, 675.
18. Staunton, J.; Weissman, K. J. Nat. Prod. Rep. 2001, 75, 380.
19. Weber, J. M.; Leung, J. O.; Swanson, S. J.; Idler, K. B.; McAlpine, J. B. Science 1991,252, 114.
20. Lambalot, R. H.; Cane, D. E.; Aparicio, J. J.; Katz, L. Biochemistry 1995,34,1858.
21. Chen, Y.; Deng, W.; Wu, J.; Qian, J.; Chu, J.; Zhuang, Y.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2008, 74, 1820.
22. Wu, J.; Zhang, Q.; Deng, W.; Qian, J.; Zhang, S.; Liu, W. Appl. Environ. Microbiol. 2011, 77,7508.
23. McDaniel, R.; Welch, M.; Hutchinson, C. R. Chem. Rev. 2005,105, 543.
24. Ruan, X.; Pereda, A.; Stassi, D. L.; Zeidner, D.; Summers, R. G.; Jackson, M.; Shivakumar, A.; Kakavas, S.; Staver, M. J.; Donadio, S.; Katz, L.J. Baderiol 1997,179,6416.
25. McDaniel, R.; Thamchaipenet, A.; Gustafsson, C.; Fu, H.; Betlach, M.; Ashley, G. Proc Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1999,96, 1846.
26. Lu, L.; Arinthip, T.; Hong, F. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10553.
27. Petkovic, H.; LiII, R. E.; Sheridan, R. M.; Wilkinson, B.; McCormick, E. L.; McArthur, H. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F.; Kendrew, S. G. J. Antibiot (Tokyo) 2003, 56, 543.
28. Stassi, D. L.; Kakavas, S. J.; Reynolds, K. A.; Gunawardana, G.; Swanson, S.; Zeidner, D.; Jackson, M.; Liu, H.; Buko, A.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1998, 95, 7305.
29. Marsden, A. F.; Wilkinson, B.; Cortes, J.; Dunster, N. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Science 1998,279, 199.
30. Cundliffe, E.; Bate, N.; Butler, A.; Fish, S.; Gandecha, A.; Merson-Davies, L. Antonie Van Leeuwenhoek 2001, 79,229.
31. Xue, Y.; Zhao, L.; Liu, H. W.; Sherman, D. H. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998,95,12111.
32. Waldron, C.; Matsushima, P.; Rosteck, P. R., Jr.; Broughton, M. C.; Turner, J.; Madduri, K.; Crawford, K. P.; Merlo, D. J.; Baltz, R. H. Chem. Biol. 2001,5,487.
33. Long, P. F.; Wilkinson, C.J.; Bisang, C.P.; Cortes, J.; Dunster, N.; Oliynyk, M.; McCormick, E.; McArthur, H.; Mendez, C; Salas, J. A.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Mol. Microbiol. 2002, 43, 1215.
34. Katz, L.; McDaniel, R. Med. Res. Rev. 1999,19,543.
35. Donadio, S.; McAlpine, J. B.; Sheldon, P. J.; Jackson, M.; Katz, L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1993, 90, 7119.
36. Reid, R.; Piagentini, M.; Rodriguez, E.; Ashley, G.; Viswanathan, N.; Carney, J.; Santi, D. V.; Hutchinson, C.R.; McDaniel, R. Biochemistry 2003, 42, 72.
37. Bevitt, D. J.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Biochem. Soc. Trans. 1993,21, 30S.
38. Gokhale, R. S.; Hunziker, D.; Cane, D. E.; Khosla, C. Chem. Biol. 1999,6,117.
39. Kao, C. M.; Luo, G; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1994,116, 11612.
40. Jacobsen, J. R.; Cane, D. E.; Khosla, C. Biochemistry 1998, 37, 4928.
41. Cane, D.E.J. Biol. Chem. 2010,285, 27517.
42. Siskos, A. P.; Baerga-Ortiz, A.; Bali, S.; Stein, V.; Mamdani, H.; Spiteller, D.; Popovic, B.; Spencer, J. B.; Staunton, J.; Weissman, K. J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2005, 72, 1145.
43. Kallberg, Y.; Oppermann, U.; Jornvall, H.; Persson, B. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 4409.
44. Keatinge-Clay, A. T.; Stroud, R. M. Structure 2006, 74, 737.
45. Kao, C. M.; Luo, G.; Katz, L.; Cane, D. E.; Khosla, C. J. Am. Chem. Soc. 1995,117,9105.
46. Rowe, C. J.; Bohm, I. U.; Thomas, I. P.; Wilkinson, B.; Rudd, B. A.; Foster, C.; Blackaby, A. P.; Sidebottom, P. J.; Roddis, Y.; Buss, A. D.; Staunton, J.; Leadlay, P. F. Chem. Biol. 2001, 8,475.
47. Schlunzen, F.; Zarivach, R.; Harms, J.; Bashan, A.; Tocilj, A.; Albrecht, R.; Yonath, A.; Franceschi, F. Nature 2001,413, 814.
48. Agouridas, C.; Denis, A.; Auger, J. M.; Benedetti, Y.; Bonnefoy, A.; Bretin, F.; Chantot, J. F.; Dussarat, A.; Fromentin, C.; D'Ambrieres, S. G.; Lachaud, S.; Laurin, P.; Le Martret, O.; Loyau, V.; Tessot, N. J. Med. Chem. 1998,47,4080.
49. Zhang, C.; Fu, Q.; Albermann, C.; Li, L.; Thorson, J. S. ChemBioChem 2007, 8, 385.
50. Lee, H. Y.; Chung, H. S.; Hang, C; Khosla, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726,9924.
51. Yuan, Y.; Chung, H. S.; Leimkuhler, C.; Walsh, C. T.; Kahne, D.; Walker, S. J. Am. Chem. Soc. 2005,127, 14128.
52. Schell, U.; Haydock, S. F.; Kaja, A. L.; Carletti, I.; Lill, R. E.; Read, E.; Sheehan, L. S.; Low, L.; Fernandez, M. J.; Grolle, F.; McArthur, H. A.; Sheridan, R. M.; Leadlay, P. F.; Wilkinson, B.; Gaisser, S. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 3315.
53. Tang, L.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2001,8,547.
54. Tang, L.; Fu, H.; McDaniel, R. Chem. Biol. 2000, 7, 77.
55. Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I.; Gonzalez, M. C.; Mark Weber, J. Metab. Eng. 2007,9,293.
56. Reeves, A. R.; Brikun, I. A.; Cernota, W. H.; Leach, B. I; Gonzalez, M. C.; Weber, J. M. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33,600.
57. Rodriguez, E.; Hu, Z.; Ou, S.; Volchegursky, Y.; Hutchinson, C. R.; McDaniel, R. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2003,30,480.
58. Zhang, H.; Wang, Y.; Wu, J.; Skalina, K.; Pfeifer, B. A. Chem. Biol. 2010, 17, 1232.