Layer-by-layer assembly of Zn(ii) and Ni(ii) 5,10,15,20-tetra(4- ethynylphenyl)porphyrin multilayers on Au using copper catalyzed azide-alkyne cycloaddition

RSC Advances

Volumn 2, Issue 19, 2012, Pages 7513-7522

  Krawicz, Alexandra ^a   Palazzo, Joseph ^a   Wang, Gwo Ching ^a   Dinolfo, Peter H ^a  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ACETYLENE; ATOMIC FORCE MICROSCOPY; CATALYSIS; COPPER; FABRICATION; GOLD; MULTILAYERS; OPTICAL CONSTANTS; PHOTOELECTRONS; PORPHYRINS; REFRACTIVE INDEX; SELF ASSEMBLED MONOLAYERS; SPECTROSCOPIC ELLIPSOMETRY; SURFACE ROUGHNESS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

ABSORBANCES; ALKANETHIOLS; AU SURFACES; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BI-LAYER; CAUCHY MODEL; COPPER CATALYZED; DISODIUM SALT; ELEMENTAL COMPOSITIONS; ETHYLENE DIAMINE TETRA-ACETIC ACID; EXTINCTION COEFFICIENTS; FABRICATION METHOD; GROWTH TRENDS; INDEX OF REFRACTION; LAYER-BY-LAYER ASSEMBLIES; LAYER-BY-LAYERS; LINEAR GROWTH; LINKER LAYERS; MOLECULAR LAYER; MULTILAYER FABRICATION; OSCILLATOR MODEL; TAPPING-MODE ATOMIC FORCE MICROSCOPY; UV-VIS ABSORPTIONS; VISIBLE REGION;

MULTILAYER FILMS;

EID: 84864645360     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ra20440a     Document Type: Article

References (103)

1. J. S. Lindsey D. F. Bocian Acc. Chem. Res. 2011 44 638 650
2. B. R. Danger K. Bedient M. Maiti I. J. Burgess R. P. Steer J. Phys. Chem. A 2010 114 10960 10968
3. H. Yamada H. Imahori Y. Nishimura I. Yamazaki T. K. Ahn S. K. Kim D. Kim S. Fukuzumi J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9129 9139
4. K. M. Roth A. A. Yasseri Z. Liu R. B. Dabke V. Malinovskii K.-H. Schweikart L. Yu H. Tiznado F. Zaera J. S. Lindsey W. G. Kuhr D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 2003 125 505 517
5. J. C. Love L. A. Estroff J. K. Kriebel R. G. Nuzzo G. M. Whitesides Chem. Rev. 2005 105 1103 1170
6. K. Ariga J. P. Hill Q. M. Ji Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 2319 2340
7. Y. Lvov G. Decher H. Mohwald Langmuir 1993 9 481 486
8. G. Decher Science 1997 277 1232 1237
9. J. Kerimo D. M. Adams P. F. Barbara D. M. Kaschak T. E. Mallouk J. Phys. Chem. B 1998 102 9451 9460
10. G. Cao H. G. Hong T. E. Mallouk Acc. Chem. Res. 1992 25 420 427
11. H. C. Yang K. Aoki H. G. Hong D. D. Sackett M. F. Arendt S. L. Yau C. M. Bell T. E. Mallouk J. Am. Chem. Soc. 1993 115 11855 11862
12. H. Lee L. J. Kepley H. G. Hong S. Akhter T. E. Mallouk J. Phys. Chem. 1988 92 2597 2601
13. H. Lee L. J. Kepley H. G. Hong T. E. Mallouk J. Am. Chem. Soc. 1988 110 618 620
14. A. B. F. Martinson A. M. Massari S. J. Lee R. W. Gurney K. E. Splan J. T. Hupp S. T. Nguyen J. Electrochem. Soc. 2006 153 A527 A532
15. K. E. Splan J. T. Hupp Langmuir 2004 20 10560 10566
16. A. M. Massari R. W. Gurney M. D. Wightman C. H. K. Huang S. B. T. Nguyen J. T. Hupp Polyhedron 2003 22 3065 3072
17. M. Altman A. D. Shukla T. Zubkov G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7374 7382
18. M. Altman O. Zenkina G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5040 5041
19. L. Motiei M. Feller G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom Chem. Sci. 2012 3 66 71
20. L. Motiei M. Altman T. Gupta F. Lupo A. Gulino G. Evmenenko P. Dutta M. E. van der Boom J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8913 8915
21. L. Motiei M. Sassi R. Kaminker G. Evmenenko P. Dutta M. A. Iron M. E. van der Boom Langmuir 2011 27 1319 1325
22. G. Evmenenko M. E. V. D. Boom J. Kmetko S. W. Dugan T. J. Marks P. Dutta J. Chem. Phys. 2001 115 6722 6727
23. A. Facchetti A. Abbotto L. Beverina M. E. van der Boom P. Dutta G. Evmenenko G. A. Pagani T. J. Marks Chem. Mater. 2003 15 1064 1072
24. D. Li M. A. Ratner T. J. Marks C. Zhang J. Yang G. K. Wong J. Am. Chem. Soc. 1990 112 7389 7390
25. W. Lin W. Lin G. K. Wong T. J. Marks J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8034 8042
26. N. Tillman A. Ulman T. L. Penner Langmuir 1989 5 101 111
27. M. E. van der Boom A. G. Richter J. E. Malinsky P. A. Lee N. R. Armstrong P. Dutta T. J. Marks Chem. Mater. 2000 13 15 17
28. M. E. van der Boom P. Zhu G. Evmenenko J. E. Malinsky W. Lin P. Dutta T. J. Marks Langmuir 2002 18 3704 3707
29. P. Kohli G. J. Blanchard Langmuir 2000 16 4655 4661
30. Y.-h. Li D. Wang J. M. Buriak Langmuir 2010 26 1232 1238
31. I. Schmidt J. Jiao P. Thamyongkit D. S. Sharada D. F. Bocian J. S. Lindsey J. Org. Chem. 2006 71 3033 3050
32. J. Jiao F. Anariba H. Tiznado I. Schmidt J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 2006 128 6965 6974
33. D. Li B. I. Swanson J. M. Robinson M. A. Hoffbauer J. Am. Chem. Soc. 1993 115 6975 6980
34. D. Li C. T. Buscher B. I. Swanson Chem. Mater. 1994 6 803 810
35. P. K. B. Palomaki P. H. Dinolfo Langmuir 2010 26 9677 9685
36. P. K. B. Palomaki P. H. Dinolfo ACS Appl. Mater. Interfaces 2011 3 4703 4713
37. P. K. B. Palomaki A. Krawicz P. H. Dinolfo Langmuir 2011 27 4613 4622
38. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
39. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
40. J. P. Collman N. K. Devaraj C. E. D. Chidsey Langmuir 2004 20 1051 1053
41. J. P. Collman N. K. Devaraj T. P. A. Eberspacher C. E. D. Chidsey Langmuir 2006 22 2457 2464
42. J. P. Collman N. K. Devaraj R. A. Decreau Y. Yang Y. L. Yan W. Ebina T. A. Eberspacher C. E. D. Chidsey Science 2007 315 1565 1568
43. S.-Y. Ku K.-T. Wong A. J. Bard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2392 2393
44. T. Lummerstorfer H. Hoffmann J. Phys. Chem. B 2004 108 3963 3966
45. S. Prakash T. M. Long J. C. Selby J. S. Moore M. A. Shannon Anal. Chem. 2006 79 1661 1667
46. D. E. Bergbreiter B. S. Chance Macromolecules 2007 40 5337 5343
47. R. Azumi M. Matsumoto Y. Kawabata S. Kuroda M. Sugi L. G. King M. J. Crossley J. Phys. Chem. 1993 97 12862 12869
48. G. Rydzek J.-S. B. Thomann N. Ben Ameur L. C. Jierry P. Meésini A. Ponche C. Contal A. E. El Haitami J.-C. Voegel B. Senger P. Schaaf B. t. Frisch F. Boulmedais Langmuir 2009 26 2816 2824
49. R. Vestberg M. Malkoch M. Kade P. Wu V. V. Fokin K. B. Sharpless E. Drockenmuller C. J. Hawker J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007 45 2835 2846
50. A. L. Eckermann D. J. Feld J. A. Shaw T. J. Meade Coord. Chem. Rev. 2010 254 1769 1802
51. N. K. Devaraj R. A. Decreau W. Ebina J. P. Collman C. E. D. Chidsey J. Phys. Chem. B 2006 110 15955 15962
52. N. K. Devaraj P. H. Dinolfo C. E. D. Chidsey J. P. Collman J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1794 1795
53. L. Luo C. D. Frisbie J. Am. Chem. Soc. 2010 132 8854 8855
54. K. Kadish, K. M. Smith and R. Guilard, The Porphyrin Handbook, Academic Press, New York, 1999
55. F. B. Abdelrazzaq R. C. Kwong M. E. Thompson J. Am. Chem. Soc. 2002 124 4796 4803
56. M. R. Wasielewski Chem. Rev. 1992 92 435 461
57. S. Cherian C. C. Wamser J. Phys. Chem. B 2000 104 3624 3629
58. F. Odobel E. Blart M. Lagree M. Villieras H. Boujtita N. El Murr S. Caramori C. Alberto Bignozzi J. Mater. Chem. 2003 13 502 510
59. Y. Tachibana S. A. Haque I. P. Mercer J. R. Durrant D. R. Klug J. Phys. Chem. B 2000 104 1198 1205
60. A. Yella H.-W. Lee H. N. Tsao C. Yi A. K. Chandiran M. K. Nazeeruddin E. W.-G. Diau C.-Y. Yeh S. M. Zakeeruddin M. Grätzel Science 2011 334 629 634
61. A. M. D. R. Gonsalves M. M. Pereira J. Mol. Catal. A: Chem. 1996 113 209 221
62. M. L. Merlau M. del Pilar Mejia S. T. Nguyen J. T. Hupp Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 4239 4242
63. J. Nakazawa B. J. Smith T. D. P. Stack J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2750 2759
64. C. M. Drain A. Varotto I. Radivojevic Chem. Rev. 2009 109 1630 1658
65. M. Jurow A. E. Schuckman J. D. Batteas C. M. Drain Coord. Chem. Rev. 2010 254 2297 2310
66. D.-J. Qian C. Nakamura J. Miyake Chem. Commun. 2001 2312 2313
67. H.-T. Chen B. Liu H.-T. Wang Z.-D. Xiao M. Chen D.-J. Qian Mater. Sci. Eng., C 2007 27 639 645
68. A. Liu M. Chen D.-J. Qian Colloids Surf., A 2010 366 183 190
69. K. Araki M. J. Wagner M. S. Wrighton Langmuir 1996 12 5393 5398
70. G. Bazzan W. Smith L. C. Francesconi C. M. Drain Langmuir 2008 24 3244 3249
71. H.-L. Wang Q. Sun M. Chen J. Miyake D.-J. Qian Langmuir 2011 27 9880 9889
72. D. Li M. Lütt M. R. Fitzsimmons R. Synowicki M. E. Hawley G. W. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8797 8804
73. P. Wu A. K. Feldman A. K. Nugent C. J. Hawker A. Scheel B. Voit J. Pyun J. M. J. Fréchet K. B. Sharpless V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3928 3932
74. M. Wyszogrodzka R. Haag Chem.-Eur. J. 2008 14 9202 9214
75. L. G. Schulz F. R. Tangherlini J. Opt. Soc. Am. 1954 44 362 367
76. N. Pantelić C. M. Wansapura W. R. Heineman C. J. Seliskar J. Phys. Chem. B 2005 109 13971 13979
77. F. Stern, S. Frederick and T. David, Solid State Physics, Academic Press, 1963, pp. 299-408
78. M. A. Hempenius M. Péter N. S. Robins E. S. Kooij G. J. Vancso Langmuir 2002 18 7629 7634
79. E. S. Kooij Y. Ma M. A. Hempenius G. J. Vancso B. Poelsema Langmuir 2010 26 14177 14181
80. Guide to Using WVASE32 Spectroscopic Ellipsometry Data Acquisition and Analysis Software, J. A. Woollam Co., Inc., 2008
81. D. M. Kaschak J. T. Lean C. C. Waraksa G. B. Saupe H. Usami T. E. Mallouk J. Am. Chem. Soc. 1999 121 3435 3445
82. T. Basova V. Plyashkevich A. Hassan Surf. Sci. 2008 602 2368 2372
83. B. Bräuer M. Fronk D. Lehmann D. R. T. Zahn G. Salvan J. Phys. Chem. B 2009 113 14957 14961
84. J. C. Love D. B. Wolfe R. Haasch M. L. Chabinyc K. E. Paul G. M. Whitesides R. G. Nuzzo J. Am. Chem. Soc. 2003 125 2597 2609
85. E. A. Weiss G. K. Kaufman J. K. Kriebel Z. Li R. Schalek G. M. Whitesides Langmuir 2007 23 9686 9694
86. S. Lani A. Bosseboeuf B. Belier C. Clerc C. Gousset J. Aubert Microsyst. Technol. 2006 12 1021 1025
87. D. Resnik D. Vrtačnik U. Aljančič S. Amon Sens. Actuators, A 2000 80 68 76
88. H.-W. Park B.-K. Ju Y.-H. Lee In-Byeong Kang D. S. Noel R. H. Malcolm J.-H. Park M.-H. Oh Proc. SPIE 3046 1997 328
89. J. S. Louis D. Lehmann M. Friedrich D. R. T. Zahn J. Appl. Phys. 2007 101 013503-1 013503-7
90. B. H. Schechtman W. E. Spicer J. Mol. Spectrosc. 1970 33 28 48
91. A. B. Djurisic C. Y. Kwong T. W. Lau Z. T. Liu H. S. Kwok L. S. M. Lam W. K. Chan Appl. Opt. 2003 42 6382 6386
92. D. Li M. Lütt M. R. Fitzsimmons R. Synowicki M. E. Hawley G. W. Brown J. Am. Chem. Soc. 1998 120 8797 8804
93. Y.-H. Chan A. E. Schuckman L. M. Pérez M. Vinodu C. M. Drain J. D. Batteas J. Phys. Chem. C 2008 112 6110 6118
94. S. Ciampi T. Böcking K. A. Kilian M. James J. B. Harper J. J. Gooding Langmuir 2007 23 9320 9329
95. G. Polzonetti A. Ferri M. V. Russo G. Iucci S. Licoccia R. Paolesse J. Vac. Sci. Technol., A 1999 17 832 839
96. Z. Zhang R. Hu Z. Liu Langmuir 2000 16 1158 1162
97. L. Wei H. Tiznado G. Liu K. Padmaja J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Phys. Chem. B 2005 109 23963 23971
98. A. A. Yasseri D. Syomin R. S. Loewe J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15603 15612
99. A. A. Yasseri D. Syomin V. L. Malinovskii R. S. Loewe J. S. Lindsey F. Zaera D. F. Bocian J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11944 11953
100. D. Briggs and M. P. Seah, Practical Surface Analysis, John Wiley & Sons, Chichester, England, 1990
101. D. C. Frost A. Ishitani C. A. McDowell Mol. Phys. 1972 24 861 877
102. C. Battistoni G. Mattogno E. Paparazzo L. Naldini Inorg. Chim. Acta 1985 102 1 3
103. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952 3015