Thickness, surface morphology, and optical properties of porphyrin multilayer thin films assembled on Si(100) using copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

Langmuir

Volumn 27, Issue 8, 2011, Pages 4613-4622

  Palomaki, Peter K B ^a   Krawicz, Alexandra ^a   Dinolfo, Peter H ^a  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AFM; AVERAGE MOLECULAR; AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BI-LAYER; BONDING CONFIGURATIONS; CAUCHY MODEL; DATA FITTINGS; DFT MODELING; DISODIUM SALT; ELLIPSOMETRIC DATA; FABRICATION METHOD; INTRAMOLECULAR DISTANCES; LAYER-BY-LAYERS; LINEAR GROWTH; LINKER LAYERS; MOLECULAR MULTILAYERS; MULTI-LAYER THIN FILM; MULTILAYER GROWTH; NUMBER OF LAYERS; OSCILLATOR MODEL; SI(1 0 0); SILICA GLASS; SPECTROSCOPIC ELLIPSOMETRY MEASUREMENTS; SPECULAR X-RAY REFLECTIVITIES; SUBSTRATE SURFACE; TAPPING MODES; VISIBLE REGION;

ACETYLENE; BENZENE; CATALYSIS; DIELECTRIC MATERIALS; FILM GROWTH; FILM PREPARATION; IODINE; MORPHOLOGY; MOTION PICTURES; MULTILAYER FILMS; MULTILAYERS; OPTICAL PROPERTIES; PORPHYRINS; SEMICONDUCTING SILICON COMPOUNDS; SILICA; SPECTROSCOPIC ELLIPSOMETRY; SURFACE MORPHOLOGY; SURFACE ROUGHNESS;

OPTICAL MULTILAYERS;

COPPER; PORPHYRIN; SILICON DIOXIDE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; SPECTROSCOPY; SURFACE PROPERTY;

CATALYSIS; CLICK CHEMISTRY; COPPER; PORPHYRINS; SILICON DIOXIDE; SPECTRUM ANALYSIS; SURFACE PROPERTIES;

EID: 79953881768     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la104499b     Document Type: Article

References (102)

1. George, S. M.; Yoon, B.; Dameron, A. A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 498-508
2. Xi, Z.; Jiacong, S. Adv. Mater. 1999, 11, 1139-1143
3. Ariga, K.; Hill, J. P.; Ji, Q. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 2319-2340
4. Decher, G.; Hong, J. D. Makromol. Chem. Macromol. Symp. 1991, 46, 321-327
5. Decher, G.; Hong, J. D. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1991, 95, 1430-1434
6. Decher, G.; Hong, J. D.; Schmitt, J. Thin Solid Films 1992, 210, 831-835
7. Decher, G. Science 1997, 277, 1232-1237
8. Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676
9. Pomerantz, M.; Segmüller, A.; Netzer, L.; Sagiv, J. Thin Solid Films 1985, 132, 153-162
10. Lee, H.; Kepley, L. J.; Hong, H. G.; Akhter, S.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. 1988, 92, 2597-2601
11. Lee, H.; Kepley, L. J.; Hong, H. G.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 618-620
12. Cao, G.; Hong, H. G.; Mallouk, T. E. Acc. Chem. Res. 2002, 25, 420-427
13. Yang, H. C.; Aoki, K.; Hong, H. G.; Sackett, D. D.; Arendt, M. F.; Yau, S. L.; Bell, C. M.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 115, 11855-11862
14. Lee, H.; Kepley, L. J.; Hong, H. G.; Akhter, S.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. 2002, 92, 2597-2601
15. Tillman, N.; Ulman, A.; Penner, T. L. Langmuir 1989, 5, 101-111
16. Evmenenko, G.; Boom, M. E. v. d.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722-6727
17. Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064-1072
18. Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390
19. Lin, W.; Lin, W.; Wong, G. K.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 8034-8042
20. van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2000, 13, 15-17
21. van der Boom, M. E.; Zhu, P.; Evmenenko, G.; Malinsky, J. E.; Lin, W.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704-3707
22. Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371
23. Zeppenfeld, A. C.; Fiddler, S. L.; Ham, W. K.; Klopfenstein, B. J.; Page, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9158-9165
24. Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485-1487
25. Splan, K. E.; Hupp, J. T. Langmuir 2004, 20, 10560-10566
26. Massari, A. M.; Gurney, R. W.; Wightman, M. D.; Huang, C. H. K.; Nguyen, S. B. T.; Hupp, J. T. Polyhedron 2003, 22, 3065-3072
27. Kohli, P.; Blanchard, G. J. Langmuir 2000, 16, 4655-4661
28. Li, Y.-h.; Wang, D.; Buriak, J. M. Langmuir 2009, not supplied.
29. Schmidt, I.; Jiao, J.; Thamyongkit, P.; Sharada, D. S.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3033-3050
30. Jiao, J.; Anariba, F.; Tiznado, H.; Schmidt, I.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6965-6974
31. Li, D.; Buscher, C. T.; Swanson, B. I. Chem. Mater. 1994, 6, 803-810
32. Altman, M.; Shukla, A. D.; Zubkov, T.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7374-7382
33. Altman, M.; Zenkina, O.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5040-5041
34. Motiei, L.; Altman, M.; Gupta, T.; Lupo, F.; Gulino, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8913-8915
35. Altman, M.; Zenkina, O. V.; Ichiki, T.; Iron, M. A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. Chem. Mater. 2009, 21, 4676-4684
36. Palomaki, P. K. B.; Dinolfo, P. H. Langmuir 2010, 26, 9677-9685
37. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
38. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
39. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2010, 43, 1-13
40. Meldal, M.; Tornae, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015
41. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051-1053
42. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457-2464
43. Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Ebina, W.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955-15962
44. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794-1795
45. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601
46. Prakash, S.; Long, T. M.; Selby, J. C.; Moore, J. S.; Shannon, M. A. Anal. Chem. 2006, 79, 1661-1667
47. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963-3966
48. Ku, S.-Y.; Wong, K.-T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2392-2393
49. Such, G. K.; Quinn, J. F.; Quinn, A.; Tjipto, E.; Caruso, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9318-9319
50. Bergbreiter, D. E.; Chance, B. S. Macromolecules 2007, 40, 5337-5343
51. Rydzek, G.; Thomann, J.-S.; Ben Ameur, N.; Jierry, L.; MeÌ sini, P.; Ponche, A.; Contal, C.; El Haitami, A. E.; Voegel, J.-C.; Senger, B.; Schaaf, P.; Frisch, B. t.; Boulmedais, F. Langmuir 2009, 26, 2816-2824
52. Vestberg, R.; Malkoch, M.; Kade, M.; Wu, P.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Drockenmuller, E.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 2835-2846
53. Kadish, K.; Smith, K. M.; Guilard, R. The Porphyrin Handbook; Academic Press: New York, 1999.
54. Wasielewski, M. R. Chem. Rev. 1992, 92, 435-461
55. Abdelrazzaq, F. B.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796-4803
56. Yamada, H.; Imahori, H.; Nishimura, Y.; Yamazaki, I.; Ahn, T. K.; Kim, S. K.; Kim, D.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9129-9139
57. Tachibana, Y.; Haque, S. A.; Mercer, I. P.; Durrant, J. R.; Klug, D. R. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 1198-1205
58. Cherian, S.; Wamser, C. C. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 3624-3629
59. Odobel, F.; Blart, E.; Lagree, M.; Villieras, M.; Boujtita, H.; El Murr, N.; Caramori, S.; Alberto Bignozzi, C. J. Mater. Chem. 2003, 13, 502-510
60. Lee, W. W.-S.; Wong, K.-Y.; Li, X.-M.; Leung, Y.-B.; Chan, C.-S.; Chan, K. S. J. Mater. Chem. 1993, 3, 1031-1035
61. Rakow, N. A.; Suslick, K. S. Nature 2000, 406, 710-713
62. Smith, V. C.; Batty, S. V.; Richardson, T.; Foster, K. A.; Johnstone, R. A. W.; Sobral, A. J. F. N.; Gonsalves, A. M. D. A. R. Thin Solid Films 1996, 284-285, 911-914
63. Gonsalves, A. M. d. R.; Pereira, M. M. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 113, 209-221
64. Merlau, M. L.; del Pilar Mejia, M.; Nguyen, S. T.; Hupp, J. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 4239-4242
65. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Yang, Y.; Yan, Y. L.; Ebina, W.; Eberspacher, T. A.; Chidsey, C. E. D. Science 2007, 315, 1565-1568
66. Stern, F.; Frederick, S.; David, T. Solid State Physics; Academic Press: New York, 1963; Vol. 15, pp 299 - 408.
67. Holy, V.; Pietsch, U.; Baumbach, T. High-Resolution X-Ray Scattering from Thin Films and Multilayers; Springer: New York, 1999; Vol. 149.
68. Chason, E.; Mayer, T. M. Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 1997, 22, 1-67
69. Kiessig, H. Ann. Phys. 1931, 10, 769-788
70. Parratt, L. G. Phys. Rev. 1954, 95, 359
71. Als-Nielsen, J. Physica A (Amsterdam) 1986, 140A, 376-89
72. Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Axe, J. D. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 5852-5861
73. Geer, R. E.; Stenger, D. A.; Chen, M. S.; Calvert, J. M.; Shashidhar, R.; Jeong, Y. H.; Pershan, P. S. Langmuir 1994, 10, 1171-1176
74. Geoffrey, D. H.; David, L. A. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1998, 36, 1247-1260
75. Toney, M. F.; Mate, C. M.; Pocker, D. IEEE Trans. Magnet. 1998, 34, 1774-1776
76. See, Y.-K.; Cha, J.; Chang, T.; Ree, M. Langmuir 2000, 16, 2351-2355
77. Richter, A.; Guico, R.; Wang, J. Rev. Sci. Instrum. 2001, 72, 3004
78. Rozlosnik, N.; Gerstenberg, M. C.; Larsen, N. B. Langmuir 2003, 19, 1182-1188
79. Kohli, S.; Rithner, C. D.; Dorhout, P. K.; Dummer, A. M.; Menoni, C. S. Rev. Sci. Instrum. 2005, 76, 023906
80. Ishizaki, T.; Saito, N.; SunHyung, L.; Ishida, K.; Takai, O. Langmuir 2006, 22, 9962-9966
81. Li, D.; Lütt, M.; Fitzsimmons, M. R.; Synowicki, R.; Hawley, M. E.; Brown, G. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8797-8804
82. Kaschak, D. M.; Lean, J. T.; Waraksa, C. C.; Saupe, G. B.; Usami, H.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3435-3445
83. Vuillaume, P. Y.; Glinel, K.; Jonas, A. M.; Laschewsky, A. Chem. Mater. 2003, 15, 3625-3631
84. Erokhina, S.; Berzina, T.; Cristofolini, L.; Erokhin, V.; Folli, C.; Konovalov, O.; Marino, I.-G.; Fontana, M. P. Langmuir 2008, 24, 12093-12096
85. Pantelić, N.; Wansapura, C. M.; Heineman, W. R.; Seliskar, C. J. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 13971-13979
86. Azzam, R. M. A.; Bashara, N. M. Ellipsometry and Polarized Light; North-Holland Publishing Co.: New York, 1977.
87. Meda, L.; Ranghino, G.; Moretti, G.; Cerofolini, G. F. Surf. Interface Anal. 2002, 33, 516-521
88. Moulder, J. F.; Stickle, W. F.; Sobol, P. E.; Bomben, K. D. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy; Physical Electronics: Japan, 1995.
89. Ciampi, S.; Böcking, T.; Kilian, K. A.; James, M.; Harper, J. B.; Gooding, J. J. Langmuir 2007, 23, 9320-9329
90. Fu, Y.-S.; Yu, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 437-440
91. Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576-2577
92. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855
93. Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662-6663
94. Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111
95. del Campo, V.; Cisternas, E.; Taub, H.; Vergara, I.; Corrales, T.; Soza, P.; Colkmann, U. G.; Bai, M.; Wang, S.; Hansen, F. Y.; Mo, H.; Ehrlich, S. N. Langmuir 2009, 25, 12962-12967
96. van der Lee, A.; Hamon, H.; Holl, Y.; Grohens, Y. Langmuir 2001, 17, 7664-7669
97. Frisch, M. J.; Gaussian 03, revision E.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2004. See the Supporting Information for the complete reference.
98. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
99. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
100. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
101. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
102. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785