A versatile molecular layer-by-layer thin film fabrication technique utilizing copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition

Langmuir

Volumn 26, Issue 12, 2010, Pages 9677-9685

  Palomaki, Peter K B ^a   Dinolfo, Peter H ^a  

^a Research Rensselaer Polytechnic Institute   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION; BILAYER THICKNESS; DENSE THIN FILMS; ELECTROCHEMICAL TECHNIQUES; LAYER-BY-LAYER THIN FILMS; MOLECULAR LAYER; MOLECULAR MULTILAYERS; MULTILAYER GROWTH; PARTIAL ALIGNMENT; PERYLENE DIIMIDES; POLARIZED ABSORPTION MEASUREMENT; SURFACE NORMALS; UV-VIS ABSORPTIONS; WATER CONTACT ANGLE; X-RAY REFLECTIVITY MEASUREMENTS;

ACETYLENE; CATALYSIS; CONTACT ANGLE; FILM PREPARATION; IODINE; MULTILAYER FILMS; PORPHYRINS; WATER ABSORPTION;

MULTILAYERS;

ALKYNE; AZIDE; DRUG DERIVATIVE; IMIDE; PERYLENE; PERYLENEDIIMIDE; PORPHYRIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY;

ALKYNES; AZIDES; CATALYSIS; IMIDES; PERYLENE; PORPHYRINS;

EID: 77955831378     PISSN: 07437463     EISSN: 15205827     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/la100308j     Document Type: Article

References (78)

1. George, S. M.; Yoon, B.; Dameron, A. A. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 498-508.
2. Xi, Z.; Jiacong, S. Adv. Mater. 1999, 11, 1139-1143.
3. Ariga, K.; Hill, J. P.; Ji, Q. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 2319-2340.
4. Yang, H. C.; Aoki, K.; Hong, H. G.; Sackett, D. D.; Arendt, M. F.; Yau, S. L.; Bell, C. M.; Mallouk, T. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 115, 11855-11862.
5. Lee, H.; Kepley, L. J.; Hong, H. G.; Akhter, S.; Mallouk, T. E. J. Phys. Chem. 2002, 92, 2597-2601.
6. Neff, G. A.; Helfrich, M. R.; Clifton, M. C.; Page, C. J. Chem. Mater. 2000, 12, 2363-2371.
7. Zeppenfeld, A. C.; Fiddler, S. L.; Ham, W. K.; Klopfenstein, B. J.; Page, C. J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9158-9165.
8. Katz, H. E.; Scheller, G.; Putvinski, T. M.; Schilling, M. L.; Wilson, W. L.; Chidsey, C. E. D. Science 1991, 254, 1485-1487.
9. Altman, M.; Shukla, A. D.; Zubkov, T.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7374-7382.
10. Altman, M.; Zenkina, O.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5040-5041.
11. Motiei, L.; Altman, M.; Gupta, T.; Lupo, F.; Gulino, A.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; van der Boom, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8913-8915.
12. van der Boom, M. E.; Richter, A. G.; Malinsky, J. E.; Lee, P. A.; Armstrong, N. R.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2000, 13, 15-17.
13. Netzer, L.; Sagiv, J. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 674-676.
14. Li, D.; Ratner, M. A.; Marks, T. J.; Zhang, C.; Yang, J.; Wong, G. K. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7389-7390.
15. Facchetti, A.; Abbotto, A.; Beverina, L.; van der Boom, M. E.; Dutta, P.; Evmenenko, G.; Pagani, G. A.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2003, 15, 1064-1072.
16. Zhu, P.; van der Boom, M. E.; Kang, H.; Evmenenko, G.; Dutta, P.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2002, 14, 4982-4989.
17. van der Boom, M. E.; Zhu, P.; Evmenenko, G.; Malinsky, J. E.; Lin, W.; Dutta, P.; Marks, T. J. Langmuir 2002, 18, 3704-3707.
18. Kohli, P.; Blanchard, G. J. Langmuir 2000, 16, 4655-4661.
19. Li, Y.-h.; Wang, D.; Buriak, J. M. Langmuir 2010, 26, 1232-1238.
20. Schmidt, I.; Jiao, J.; Thamyongkit, P.; Sharada, D. S.; Bocian, D. F.; Lindsey, J. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 3033-3050.
21. Jiao, J.; Anariba, F.; Tiznado, H.; Schmidt, I.; Lindsey, J. S.; Zaera, F.; Bocian, D. F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6965-6974.
22. Li, D.; Swanson, B. I.; Robinson, J. M.; Hoffbauer, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6975-6980.
23. Li, D.; Buscher, C. T.; Swanson, B. I. Chem. Mater. 1994, 6, 803-810.
24. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599.
25. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
26. Meldal, M.; TornA̧e, C. W. Chem. Rev. 2008, 108, 2952-3015.
27. Sumerlin, B. S.; Vogt, A. P. Macromolecules 2009, 43, 1-13.
28. Such, G. K.; Quinn, J. F.; Quinn, A.; Tjipto, E.; Caruso, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9318-9319.
29. Bergbreiter, D. E.; Chance, B. S. Macromolecules 2007, 40, 5337-5343.
30. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2004, 20, 1051- 1053.
31. Collman, J. P.; Devaraj, N. K.; Eberspacher, T. P. A.; Chidsey, C. E. D. Langmuir 2006, 22, 2457-2464.
32. Devaraj, N. K.; Decreau, R. A.; Ebina, W.; Collman, J. P.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 15955-15962.
33. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794-1795.
34. Devaraj, N. K.; Miller, G. P.; Ebina, W.; Kakaradov, B.; Collman, J. P.; Kool, E. T.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8600-8601.
35. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855.
36. Prakash, S.; Long, T. M.; Selby, J. C.; Moore, J. S.; Shannon, M. A. Anal. Chem. 2006, 79, 1661-1667.
37. Lummerstorfer, T.; Hoffmann, H. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 3963-3966.
38. Ku, S.-Y.; Wong, K.-T.; Bard, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2392- 2393.
39. Pangborn, A. B.; Giardello, M. A.; Grubbs, R. H.; Rosen, R. K.; Timmers, F. J. Organometallics 1996, 15, 1518-1520.
40. Fu, Y.-S.; Yu, S. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 437-440.
41. Onitsuka, K.; Kitajima, H.; Fujimoto, M.; Iuchi, A.; Takei, F.; Takahashi, S. Chem. Commun. 2002, 2576-2577.
42. Brodard, P.; Matzinger, S.; Vauthey, E.; Mongin, O.; Papamicael, C.; Gossauer, A. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 5858-5870.
43. Song, Y.; Kohlmeir, E. K.; Meade, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6662- 6663.
44. Robinson, D. B.; Chidsey, C. E. D. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 10706- 10713.
45. Tidswell, I. M.; Ocko, B. M.; Pershan, P. S.; Wasserman, S. R.; Whitesides, G. M.; Axe, J. D. Phys. Rev. B 1990, 41, 1111.
46. Lukas, A. S.; Zhao, Y.; Miller, S. E.; Wasielewski, M. R. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 1299-1306.
47. Boehm, A.; Arms, H.; Henning, G.; Blaschka, P. Aromatic derivatives of 3, 4, 9, 10-perylenetetracarboxylic acids, dianhydrides, and diimides, their preparation and their use. DE19547209A1; BASF A.-G., Germany, 1997.
48. Iden, R.; Seybold, G. Ger. Offen. 1985, DE 3434059; BASF A.-G., Fed. Rep. Ger.
49. Bohn, P. W. Annu. Rev. Phys. Chem. 1993, 44, 37-60.
50. Abdelrazzaq, F. B.; Kwong, R. C.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4796-4803.
51. Splan, K. E.; Hupp, J. T. Langmuir 2004, 20, 10560-10566.
52. Qian, D.-J.; Wakayama, T.; Nakamura, C.; Miyake, J. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 3333-3335.
53. Qian, D.-J.; Nakamura, C.; Miyake, J. Chem. Commun. 2001, 2312-2313.
54. Qian, D.-J.; Nakamura, C.; Ishida, T.; Wenk, S.-O.; Wakayama, T.; Takeda, S.; Miyake, J. Langmuir 2002, 18, 10237-10242.
55. van der Boom, T.; Hayes, R. T.; Zhao, Y.; Bushard, P. J.; Weiss, E. A.; Wasielewski, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9582-9590.
56. Wasielewski, M. R. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1910-1921.
57. Oddos-Marcel, L.; Madeore, F.; Bock, A.; Neher, D.; Ferencz, A.; Rengel, H.; Wegner, G.; Kryschi, C.; Trommsdorff, H. P. J. Phys. Chem. 1996, 100, 11850- 11856.
58. Robert, L. F.; Martin, G. J. Chem. Phys. 1964, 41, 2280-2286.
59. Cho, K. J.; Shim, H. K.; Kim, Y. I. Synth. Met. 2001, 117, 153-155.
60. Martinson, A. B. F.; Massari, A. M.; Lee, S. J.; Gurney, R. W.; Splan, K. E.; Hupp, J. T.; Nguyen, S. T. J. Electrochem. Soc. 2006, 153, A527-A532.
61. Massari, A. M.; Gurney, R. W.; Wightman, M. D.; Huang, C. H. K.; Nguyen, S. B. T.; Hupp, J. T. Polyhedron 2003, 22, 3065-3072.
62. Aramata, K.; Kamachi, M.; Takahashi, M.; Yamagishi, A. Langmuir 1997, 13, 5161-5167.
63. Azumi, R.; Matsumoto, M.; Kawabata, Y.; Kuroda, S.; Sugi, M.; King, L. G.; Crossley, M. J. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12862-12869.
64. Yoneyama, M.; Sugi, M.; Saito, M.; Ikegami, K.; Kuroda, S.; Iizima, S. Jpn. J. Appl. Phys. 1986, 25, 961-965.
65. Balachander, N.; Sukenik, C. N. Langmuir 1990, 6, 1621-1627.
66. Chason, E.; Mayer, T. M. Crit. Rev. Solid State Mater. Sci. 1997, 22, 1-67.
67. Holy, V.; Pietsch, U.; Baumbach, T. High-Resolution X-Ray Scattering from Thin Films and Multilayers; Springer: Berlin, 1999; Vol. 149.
68. Evmenenko, G.; Boom, M. E. v. d.; Kmetko, J.; Dugan, S. W.; Marks, T. J.; Dutta, P. J. Chem. Phys. 2001, 115, 6722-6727.
69. Palomaki, P. K. B.; Krawicz, A.; Dinolfo, P. H., to be submitted.
70. Wahab, A.; Bhattacharya, M.; Ghosh, S.; Samuelson, A. G.; Das, P. K. J. Phys. Chem. B 2008, 112, 2842-2847.
71. Zhao, C.; Zhang, Y.; Li, R.; Li, X.; Jiang, J. J. Org. Chem. 2007, 72, 2402-2410.
72. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. In Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications, 2nd ed.; John Wiley & Sons, Inc.: New York, 2001.
73. Calvente, J. J.; Andreu, R.; Molero, M.; Lopez-Perez, G.; Dominguez, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 9557-9568.
74. Chidsey, C. E. D.; Bertozzi, C. R.; Putvinski, T. M.; Mujsce, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 112, 4301-4306.
75. Donnelly, P. S.; Zanatta, S. D.; Zammit, S. C.; White, J. M.; Williams, S. J. Chem. Commun. 2008, 2459-2461.
76. Hillebrandt, H.; Tanaka, M. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 4270-4276.
77. Chidsey, C. E. D.; Loiacono, D. N. Langmuir 1990, 6, 682-691.
78. Porter, M. D.; Bright, T. B.; Allara, D. L.; Chidsey, C. E. D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 3559-3568.