Rh-catalyzed intermolecular reactions of cyclic α-diazocarbonyl compounds with selectivity over tertiary C-H bond migration

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 26, 2012, Pages 11035-11043

  Deangelis, Andrew ^a   Dmitrenko, Olga ^a   Fox, Joseph M ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-H BOND; CARBENES; CHEMO-SELECTIVITY; CONFORMATIONAL FLEXIBILITY; CYCLOPROPANATION; CYCLOPROPANATION REACTION; DFT CALCULATION; ESTER FUNCTIONS; HYDRIDE ELIMINATION; HYDRIDE MIGRATION; INSERTION REACTIONS; INTERMOLECULAR INTERACTIONS; INTERMOLECULAR REACTIONS; INTERMOLECULAR REACTIVITY; SEVEN-MEMBERED RINGS; STERIC INTERACTIONS;

CATALYSIS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; HYDRIDES; ORGANIC COMPOUNDS; RHODIUM; STYRENE; SUBSTRATES;

RHODIUM COMPOUNDS;

ALPHA DIAZO BETA ETHYLPROLACTONE; ALPHA DIAZOCARBONYL; CARBENE; CARBENOID; CARBON; CARBONYL DERIVATIVE; HYDROGEN; LACTONE DERIVATIVE; RHODIUM; STYRENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL BOND; CHEMICAL MODIFICATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL REACTION KINETICS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMOSELECTIVITY; CONJUGATION; CYCLOPROPANATION; CYCLOPROPENATION; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELIMINATION REACTION; INTERMOLECULAR REACTION; MOLECULAR INTERACTION; TEMPERATURE;

AZO COMPOUNDS; CATALYSIS; COMPUTER SIMULATION; CYCLOPROPANES; HYDROGEN; METHANE; MOLECULAR CONFORMATION; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84863533875     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja3046712     Document Type: Article

References (141)

1. Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds; John Wiley: NewYork, 1998.
2. Davies, H. M. L.; Walji, A. M. In Modern Rhodium-Catalyzed Organic Reactions; Evans, P. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2005; pp 301-340.
3. Doyle, M. P. Chem. Rev. 1986, 86, 919
4. Davies, H. M. L.; Bechwith, R. Chem. Rev. 2003, 103, 2861
5. Doyle, M. P.; Ren, T. In Progress in Inorganic Chemistry; Karlin, K. A., Ed.; Wiley: New York, 2001; Vol. 49, pp 113-168.
6. Padwa, A.; Austin, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 1797
7. Merlic, C. A.; Zechman, A. L. Synthesis 2003, 8, 1137
8. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
9. Doyle, M. P.; Duffy, R.; Ratnikov, M.; Zhou, L. Chem. Rev. 2010, 110, 704
10. Ikota, N.; Takamura, N.; Young, S. D.; Ganem, B. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4163
11. Taber, D. F.; Herr, R. J.; Pack, S. K.; Geremia, J. M. J. Org. Chem. 1996, 61, 2908
12. McKervey, M. A.; Ratananukul, P. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2509
13. López-Herrera, F. J.; Sarabia-García, F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6705
14. Taber, D. F.; Sheth, R. B.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 2005, 70, 2851
15. Baird, M. S.; Hussain, H. H. Tetrahedron 1987, 43, 215
16. Taber, D. F.; Hoerrner, R. S. J. Org. Chem. 1992, 57, 441
17. Nicolaou, K. C.; Postema, M. H. D.; Miller, N. D.; Yang, G. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2821
18. Taber, D. F.; Kanai, K. Tetrahedron 1998, 54, 11767
19. Taber, D. F.; Kanai, K. J. Org. Chem. 1999, 64, 7983
20. Taber, D. F.; Jiang, Q. J. Org. Chem. 2001, 66, 1876
21. Taber, D. F.; Xu, M.; Hartnett, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13121
22. Bonnaud, B.; Funes, P.; Jubault, N.; Vacher, B. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2005, 3360
23. Taber, D. F.; Gu, P. Tetrahedron 2009, 65, 5904
24. Padwa, A.; Hertzog, D. L.; Chinn, R. L. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4077
25. Padwa, A.; Dean, D. C.; Hertzog, D. L.; Nadler, W. R.; Zhi, L. Tetrahedron 1992, 48, 7565
26. Mueller, P. H.; Kassir, J. M.; A. Semones, M.; Weingarten, M. D.; Padwa, A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4285
27. Padwa, A.; Weingarten, M. D. J. Org. Chem. 2000, 65, 3722
28. Padwa, A.; Zhang, Z. J.; Zhi, L. J. Org. Chem. 2000, 65, 5223
29. Padwa, A.; Kulkarni, Y. S.; Zhang, Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 4144
30. Padwa, A.; Hornbuckle, S. F.; Fryxell, G. E.; Zhang, Z. J. J. Org. Chem. 1992, 57, 5747
31. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985, 1324
32. Kametani, T.; Kawamura, K.; Tsubuki, M.; Honda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 193
33. Kametani, T.; Yukawa, H.; Honda, T. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988, 833
34. Taber, D. F.; Hennessy, M. J.; Louey, J. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 436
35. Taber, D. F.; Song, Y. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2587
36. Taber, D. F.; You, K. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 5757
37. Taber, D. F.; Song, Y. J. Org. Chem. 1996, 61, 6706
38. Taber, D. F.; You, K. K.; Rheingold, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 547
39. Mikołajczyk, M.; Z̀urawiński, R.; Kiełbasiński, P.; Wieczorek, M. W.; Błaszczyk, J.; Majzner, W. R. Synthesis 1997, 1997, 356
40. Taber, D. F.; Song, Y. J. Org. Chem. 1997, 62, 6603
41. Taber, D. F.; Malcolm, S. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3717
42. Müller, P.; Maitrejean, E. Collect. Czech. Chem. Commun. 1999, 64, 1807
43. Lahuerta, P.; Pereira, I.; Pérez-Prieto, J.; Sanaú, M.; Stiriba, S.-E.; Taber, D. F. J. Organomet. Chem. 2000, 612, 36
44. Sarabia, F.; Chammaa, S.; López Herrera, F. J. Tetrahedron 2001, 57, 10271
45. Sarabia, F.; López-Herrera, F. J. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 8805
46. Taber, D. F.; Teng, D. J. Org. Chem. 2002, 67, 1607
47. Taber, D. F.; Joshi, P. V. J. Org. Chem. 2004, 69, 4276
48. Minami, K.; Saito, H.; Tsutsui, H.; Nambu, H.; Anada, M.; Hashimoto, S. Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1483
49. Takeda, K.; Oohara, T.; Anada, M.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6979
50. Rosales, A.; Rodríguez-García, I.; López- Sánchez, C.; álvarez-Corral, M.; Muñoz-Dorado, M. Tetrahedron 2011, 67, 3071
51. Müller, P.; Polleux, P. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 317
52. Intramolecular Rh-catalyzed O-H insertion: Sarabia-García, F.; López-Herrera, F. J.; Pino-González, M. S. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 6709
53. Intramolecular Rh-catalyzed N-H insertion: Davis, F. A.; Yang, B.; Deng, J. J. Org. Chem. 2003, 68, 5147
54. Landais, Y.; Planchenault, D. Tetrahedron 1997, 53, 2855
55. Ibata, T.; Nakano, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 3088
56. Peng, L.; Zhang, X.; Ma, M.; Wang, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1905
57. Cobb, J. E.; Blanchard, S. G.; Boswell, E. G.; Brown, K. K.; Charifson, P. S.; Cooper, J. P.; Collins, J. L.; Dezube, M.; Henke, B. R.; Hull-Ryde, E. A.; Lake, D. H.; Lenhard, J. M.; Oliver; Oplinger, J.; Pentti, M.; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Tong, W.-Q. J. Med. Chem. 1998, 41, 5055
58. Henke, B. R.; Blanchard, S. G.; Brackeen, M. F.; Brown, K. K.; Cobb, J. E.; Collins, J. L.; Harrington; Hashim, M. A.; Hull-Ryde, E. A.; Kaldor, I.; Kliewer, S. A.; Lake, D. H.; Leesnitzer, L. M.; Lehmann, J. M.; Lenhard, J. M.; Orband-Miller, L. A.; Miller, J. F.; Mook; Noble, S. A.; Oliver; Parks, D. J.; Plunket, K. D.; Szewczyk, J. R.; Willson, T. M. J. Med. Chem. 1998, 41, 5020
59. Porter, J. R.; Archibald, S. C.; Brown, J. A.; Childs, K.; Critchley, D.; Head, J. C.; Hutchinson, B.; Parton, T. A. H.; Robinson, M. K.; Shock, A.; Warrellow, G. J.; Zomaya, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2002, 12, 1595
60. Taber, D. F.; Berry, J. F.; Martin, T. J. J. Org. Chem. 2008, 73, 9334
61. Carroll, F. I.; Blough, B. E.; Abraham, P.; Mills, A. C.; Holleman, J. A.; Wolckenhauer, S. A.; Decker, A. M.; Landavazo, A.; McElroy, K. T.; Navarro, H. A.; Gatch, M. B.; Forster, M. J. J. Med. Chem. 2009, 52, 6768
62. Cox, G. G.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Miller, D. J.; Moody, C. J. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3139
63. Buckle, D. R.; Cantello, B. C. C.; Cawthorne, M. A.; Coyle, P. J.; Dean, D. K.; Faller, A.; Haigh, D.; Hindley, R. M.; Jefcott, L. J.; Lister, C. A.; Pinto, I. L.; Rami, H. K.; Smith, D. G.; Smith, S. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2121
64. López-Herrera, F. J.; Sarabia-García, F. Tetrahedron 1997, 53, 3325
65. Wood, J. L.; Moniz, G. A. Org. Lett. 1999, 1, 371
66. Wood, J. L.; Moniz, G. A.; Pflum, D. A.; Stoltz, B. M.; Holubec, A. A.; Dietrich, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1748
67. Liu, K. G.; Smith, J. S.; Ayscue, A. H.; Henke, B. R.; Lambert, M. H.; Leesnitzer, L. M.; Plunket, K. D.; Willson, T. M.; Sternbach, D. D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 2385
68. Peddibhotla, S.; Dang, Y.; Liu, J. O.; Romo, D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12222
69. Guo, Z.; Shi, T.; Jiang, J.; Yang, L.; Hu, W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 5028
70. Parmenon, C.; Guillard, J.; Caignard, D.-H.; Hennuyer, N.; Staels, B.; Audinot-Bouchez, V.; Boutin, J.-A.; Dacquet, C.; Ktorza, A.; Viaud-Massuard, M.-C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 2683
71. Yasutomi, Y.; Suematsu, H.; Katsuki, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4510
72. Galeazzi, E.; Guzmán, A.; Pinedo, A.; Saldana, A.; Torre, D.; Muchowski, J. M. Can. J. Chem. 1983, 61, 454
73. Dauben, W. G.; Hendricks, R. T.; Luzzio, M. J.; Ng, H. P. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6969
74. Molander, G. A.; Alonso-Alija, C. Tetrahedron 1997, 53, 8067
75. Taber, D. F.; Kanai, K.; Pina, R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7773
76. Shinada, T.; Kawakami, T.; Sakai, H.; Takada, I.; Ohfune, Y. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 3757
77. Zhu, S.-F.; Song, X.-G.; Li, Y.; Cai, Y.; Zhou, Q.-L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16374
78. Winter, D. K.; Drouin, A.; Lessard, J.; Spino, C. J. Org. Chem. 2010, 75, 2610
79. Bachmann, S.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 3044
80. Burtoloso, A. C. B.; Correia, C. R. D. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 5636
81. Zhu, Y.; Zhai, C.; Yang, L.; Hu, W. Eur. J. Org. Chem. 2011, 2011, 1113
82. Regitz, M.; Rueter, J. Chem. Ber. 1969, 102, 3877
83. Manske, J. Can. J. Res, Sect. B 1935, 13, 170
84. Panne, P.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 22
85. Boruta, D. T.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. Chem. Sci. 2012, 3, 1589
86. Panne, P.; DeAngelis, A.; Fox, J. M. Org. Lett. 2008, 10, 2987
87. DeAngelis, A.; Dmitrenko, O.; Yap, G. P. A.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7230
88. DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650
89. DeAngelis, A.; Taylor, M. T.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1101
90. DeAngelis, A.; Panne, P.; Fox, J. M. J. Org. Chem. 2008, 73, 1435
91. Goto, T.; Takeda, K.; Shimada, N.; Nambu, H.; Anada, M.; Shiro, M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6803
92. Goto, T.; Natori, Y.; Takeda, K.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 907
93. Goto, T.; Takeda, K.; Anada, M.; Ando, K.; Hashimoto, S. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4200
94. Taber, D. F.; Green, J. H.; Zhang, W.; Song, R. J. Org. Chem. 2000, 65, 5436
95. Stork, G.; Nakatani, K. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2283
96. Brown, R. C. D.; Hinks, J. D. Chem. Commun. 1998, 1895
97. Brown, R. C. D.; Bataille, C. J. R.; Bruton, G.; Hinks, J. D.; Swain, N. A. J. Org. Chem. 2001, 66, 6719
98. Brown, R. C. D.; Bataille, C. J. R.; Hinks, J. D. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 473
99. Swain, N. A.; Brown, R. C. D.; Bruton, G. Chem. Commun. 2002, 2042
100. Skerry, P. S.; Swain, N. A.; Harrowven, D. C.; Smyth, D.; Bruton, G.; Brown, R. C. D. Chem. Commun. 2004, 1772
101. Swain, N. A.; Brown, R. C. D.; Bruton, G. J. Org. Chem. 2004, 69, 122
102. Liu, J.-M.; Young, J.-J.; Li, Y.-J.; Sha, C.-K. J. Org. Chem. 1986, 51, 1120
103. Xu, H.; Zhang, W.; Shu, D.; Werness, J. B.; Tang, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8933
104. Padwa, A.; Kinder, F. R. J. Org. Chem. 1993, 58, 21
105. Padwa, A.; Chiacchio, U.; Garreau, Y.; Kassir, J. M.; Krumpe, K. E.; Schoffstall, A. M. J. Org. Chem. 1990, 55, 414
106. Bagheri, V.; Doyle, M. P.; Taunton, J.; Claxton, E. E. J. Org. Chem. 1988, 53, 6158
107. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 395
108. Giddings, P. J.; John, D. I.; Thomas, E. J. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 399
109. Hanlon, B.; John, D. I. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1986, 1, 2207
110. Doherty, J. B.; Ashe, B. M.; Barker, P. L.; Blacklock, T. J.; Butcher, J. W.; Chandler, G. O.; Dahlgren, M. E.; Davies, P.; Dorn, C. P., Jr. J. Med. Chem. 1990, 33, 2513
111. Sandanayaka, V. P.; Prashad, A. S.; Yang, Y.; Williamson, R. T.; Lin, Y. I.; Mansour, T. S. J. Med. Chem. 2003, 46, 2569
112. Matlin, S. A.; Chan, L. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 768
113. Sattely, E. S.; Meek, S. J.; Malcolmson, S. J.; Schrock, R. R.; Hoveyda, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 943
114. Bykowski, D.; Wu, K.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16038
115. Brodsky, B. H.; Du Bois, J. Org. Lett. 2004, 6, 2619
116. Hutchinson, I. S.; Matlin, S. A.; Mete, A. Tetrahedron 2002, 58, 3137
117. Muthusamy, S.; Srinivasan, P. Tetrahedron 2009, 65, 1567
118. Muthusamy, S.; Srinivasan, P. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 1063
119. Ge, M.; Corey, E. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2319
120. Shen, Z.; Khan, H. A.; Dong, V. M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2916
121. Lund, E. A.; Kennedy, I. A.; Fallis, A. G. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6841
122. Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. Org. Lett. 2004, 6, 4495
123. Yadav, V. K.; Sriramurthy, V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 2669
124. Yadav, V. K.; Vijaya Kumar, N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8652
125. Lund, E. A.; Kennedy, I. A.; Fallis, A. G. Can. J. Chem. 1996, 74, 2401
126. Bauta, W.; Dodd, J.; Bullington, J.; Gauthier, D.; Leo, G.; McDonnell, P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1491
127. Rosenfeld, M. J.; Shankar, B. K. R.; Shechter, H. J. Org. Chem. 1988, 53, 2699
128. Nakamura, E.; Yoshikai, N.; Yamanaka, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7181
129. Nowlan, D. T.; Gregg, T. M.; Davies, H. M. L.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15902
130. Qin, C.; Boyarskikh, V.; Hansen, J. H.; Hardcastle, K. I.; Musaev, D. G.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19198
131. Danheiser, R. L.; Miller, R. F.; Brisbois, R. G.; Park, S. Z. J. Org. Chem. 1990, 55, 1959
132. Myers, E. L.; Raines, R. T. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2359
133. Alexakis, A.; Bäckvall, J. E.; Krause, N.; Pàmies, O.; Diéguez, M. Chem. Rev. 2008, 108, 2796
134. Feringa, B. L. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 346
135. Brown, M. K.; Degrado, S. J.; Hoveyda, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 5306
136. Feringa, B. L.; Badorrey, R.; Peña, D.; Harutyunyan, S. R.; Minnaard, A. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5834
137. Feringa, B. L.; Pineschi, M.; Arnold, L. A.; Imbos, R.; de Vries, A. H. M. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2620
138. Deutsch, C.; Krause, N.; Lipshutz, B. H. Chem. Rev. 2008, 108, 2916
139. Shimizu, H.; Nagasaki, I.; Matsumura, K.; Sayu, N.; Saito, T. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1385
140. Hughes, G.; Kimura, M.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11253
141. Moritani, Y.; Appella, D. H.; Jurkauskas, V.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6797