Formal [3+2] addition of acceptor-substituted cyclopropylmethylsilanes with aryl acetylenes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 43, Issue 20, 2004, Pages 2669-2671

  Yadav, Veejendra K ^a   Sriramurthy, Vardhineedi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY KANPUR   (India)

Author keywords

Alkynes; Carbocycles; Cyclopropanes; Dipolar addition; Lewis acids

Indexed keywords

REGIOSELECTIVITY; STEREOSELECTIVELY;

ACETYLENE; ADDITION REACTIONS; DERIVATIVES; KETONES; SUBSTITUTION REACTIONS; TITANIUM COMPOUNDS;

SILANES;

ACETYLENE DERIVATIVE; CHLORINE DERIVATIVE; CYCLOPENTENE DERIVATIVE; CYCLOPROPANE DERIVATIVE; KETONE DERIVATIVE; METHYL GROUP; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; SILANE DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL REACTION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CYCLIZATION; CYCLOPROPANES; METHANE; MODELS, CHEMICAL; ORGANOSILICON COMPOUNDS; SILANES;

EID: 3242693736     PISSN: 14337851     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.200453823     Document Type: Article

References (30)

1. M. T. Crimmins, Tetrahedron 1998, 54, 9229.
2. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947; M. K. Gurjar, K. Maheshwar, J. Org. Chem. 2001, 66, 7552; H. R. Moon, H. O. Kim, K. M. Lee, M. W. Chun, J. H. Kim, L. S. Jeong, Org. Lett. 2002, 4, 3501; J. H. Hong, M. J. Shim, B. O. Ro, O. H. Ko, J. Org. Chem. 2002, 67, 6837.
3. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947; M. K. Gurjar, K. Maheshwar, J. Org. Chem. 2001, 66, 7552; H. R. Moon, H. O. Kim, K. M. Lee, M. W. Chun, J. H. Kim, L. S. Jeong, Org. Lett. 2002, 4, 3501; J. H. Hong, M. J. Shim, B. O. Ro, O. H. Ko, J. Org. Chem. 2002, 67, 6837.
4. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947; M. K. Gurjar, K. Maheshwar, J. Org. Chem. 2001, 66, 7552; H. R. Moon, H. O. Kim, K. M. Lee, M. W. Chun, J. H. Kim, L. S. Jeong, Org. Lett. 2002, 4, 3501; J. H. Hong, M. J. Shim, B. O. Ro, O. H. Ko, J. Org. Chem. 2002, 67, 6837.
5. B. M. Trost, R. Madsen, S. D. Guile, B. Brown, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5947; M. K. Gurjar, K. Maheshwar, J. Org. Chem. 2001, 66, 7552; H. R. Moon, H. O. Kim, K. M. Lee, M. W. Chun, J. H. Kim, L. S. Jeong, Org. Lett. 2002, 4, 3501; J. H. Hong, M. J. Shim, B. O. Ro, O. H. Ko, J. Org. Chem. 2002, 67, 6837.
6. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
7. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
8. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
9. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
10. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
11. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
12. T. Hudlicky, J. D. Price, Chem. Rev. 1989, 89, 1467; K. S. Feldman, R. E. Ruckle, Jr., A. L. Romanelli, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 5845; S. Ejiri, S. Yamago, E. Nakamura, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 8707; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Angew. Chem. 1997, 109, 281; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 283; M. Hoffmann, M. Buchert, H.-U. Reissig, Chem. Eur. J. 1999, 5, 876; G. M. Mahandru, R. L. Skauge, S. K. Chowdhury, K. K. D. Amarasinghe, M. J. Heeg, J. Montgomery, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13481.
13. V. K. Yadav, R. Balamurugan, Org. Lett. 2001, 3, 2717; V. K. Yadav, R. Balamurugan, Chem. Commun. 2002, 514.
14. V. K. Yadav, R. Balamurugan, Org. Lett. 2001, 3, 2717; V. K. Yadav, R. Balamurugan, Chem. Commun. 2002, 514.
15. M. Komastu, J. Choi, M. Mihara, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, Heterocycles 2002, 57, 1989; A. R. Katritzky, S. K. Singh, J. Org. Chem. 2002, 67, 9077; V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
16. M. Komastu, J. Choi, M. Mihara, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, Heterocycles 2002, 57, 1989; A. R. Katritzky, S. K. Singh, J. Org. Chem. 2002, 67, 9077; V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
17. M. Komastu, J. Choi, M. Mihara, Y. Oderaotoshi, S. Minakata, Heterocycles 2002, 57, 1989; A. R. Katritzky, S. K. Singh, J. Org. Chem. 2002, 67, 9077; V. K. Aggarwal, J. de Vicente, R. V. Bonnert, J. Org. Chem. 2003, 68, 5381.
18. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 5099; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 4639; M. Yu, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8122.
19. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 5099; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 4639; M. Yu, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8122.
20. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 5099; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 4639; M. Yu, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8122.
21. H.-U. Reissig, R. Zimmer, Chem. Rev. 2003, 103, 1151-1196; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 5099; M. Yu, B. L. Pagenkopf, Org. Lett. 2003, 5, 4639; M. Yu, B. L. Pagenkopf, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8122.
22. For a recent review on spirocyclic compounds, see: M. Sannigrahi, Tetrahedron 1999, 55, 9007.
23. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
24. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
25. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
26. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
27. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
28. For examples of the synthesis of spirocycles by a [3+2] addition, see: B. M. Trost, S. Sharma, T. Schmidt, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 7903; H.-J. Knoelker, E. Baum, R. Graf, P. G. Jones, O. Spieb, Angew. Chem. 1999, 111, 2742; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 2583; P. B. Alper, C. Meyers, A. Lerchner, D. R. Siegel, E. M. Carreira, Angew. Chem. 1999, 111, 3379; Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 3186; Y. Du, X. Lu, Y. Yu, J. Org. Chem. 2002, 67, 8901.
29. V. K. Yadav, R. Balamurugan, Org. Lett. 2003, 5, 4281.
30. B3LYP6-31G* calculations of bond lengths and NBO charges of phenylpropenyl cation show that it exists predominantly in the cumulene form. However, this may not necessarily be the discrete reactive intermediate.