Synthesis of a ketorolac model via aromatic carbenoid insertion

Helvetica Chimica Acta

Volumn 81, Issue 2, 1998, Pages 317-323

  Müller, Paul ^a   Polleux, Philippe ^a  

^a UNIVERSITY OF GENEVA   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

KETOROLAC;

ANALGESIA; ANTIINFLAMMATORY ACTIVITY; ARTICLE; CATALYST; DRUG ACTIVITY; DRUG DECOMPOSITION; DRUG POTENCY; DRUG SYNTHESIS; PROTON TRANSPORT; RACEMIC MIXTURE;

EID: 0032481301     PISSN: 0018019X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/hlca.19980810212     Document Type: Article

References (32)

1. J. M. Muchowski, in 'Advances in Medicinal Chemistry', Eds. B. E. Maryanoff and C. A. Maryanoff, JAC Press Inc., Greenwich, CT, 1992. Vol. 1, pp. 109-135.
2. A. Guzman, F. Yuste, R. A. Toscano, J. M. Young, A. R. Van Horn, J. M. Muchowski, J. Med. Chem. 1986, 29, 589.
3. J. M. Muchowski, E. Galeazzi, A. Guzman, A. Pinedo, A. Saldana, D. Torre, Can. J. Chem. 1983, 61, 454.
4. C. D. Nenitzescu, E. Solomonica, Chem. Ber. 1931, 64, 1942.
5. B. E. Maryanoff, J. Org. Chem. 1982, 47, 3000; ibid. 1979, 44, 4410.
6. B. E. Maryanoff, J. Org. Chem. 1982, 47, 3000; ibid. 1979, 44, 4410.
7. M. P. Doyle, L. J. Westrum, W. N. E. Wolthuis, M. M. See, W. P. Boone, V. Bagheri, M. M. Pearson, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 958.
8. C. W. Jefford, W. Johncock, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2666; C. W. Jefford, T. Kubota, A. Zaslona, ibid. 1986, 69, 2048; C. W. Jefford, A. Zaslona, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6035.
9. C. W. Jefford, W. Johncock, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2666; C. W. Jefford, T. Kubota, A. Zaslona, ibid. 1986, 69, 2048; C. W. Jefford, A. Zaslona, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6035.
10. C. W. Jefford, W. Johncock, Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2666; C. W. Jefford, T. Kubota, A. Zaslona, ibid. 1986, 69, 2048; C. W. Jefford, A. Zaslona, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 6035.
11. C. W. Jefford, Q. Tang, A. Zaslona, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3513; C. W. Jefford, J. B. Wang, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3119.
12. C. W. Jefford, Q. Tang, A. Zaslona, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3513; C. W. Jefford, J. B. Wang, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 3119.
13. N. Watanabe, T. Ogawa, Y. Ohtake, S. Ikegami, S. Hashimoto, Synlett 1996, 85.
14. A. Padwa, D. J. Austin, Angew. Chem. 1994, 106, 1881.
15. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller, P. Polleux, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507; M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, ibid. 1994, 116, 8492; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. B. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; P. Müller, D. Fernandez, ibid. 1995, 78, 947.
16. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller, P. Polleux, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507; M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, ibid. 1994, 116, 8492; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. B. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; P. Müller, D. Fernandez, ibid. 1995, 78, 947.
17. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller, P. Polleux, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507; M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, ibid. 1994, 116, 8492; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. B. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; P. Müller, D. Fernandez, ibid. 1995, 78, 947.
18. M. P. Doyle, A. B. Dyatkin, G. H. P. Roos, F. Cañas, D. A. Pierson, A. van Basten, P. Müller, P. Polleux, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 4507; M. P. Doyle, M. Protopopova, P. Müller, D. Ene, E. A. Shapiro, ibid. 1994, 116, 8492; P. Müller, C. Baud, D. Ene, S. Motallebi, M. P. Doyle, B. D. Brandes, A. B. Dyatkin, M. B. See, Helv. Chim. Acta 1995, 78, 459; P. Müller, D. Fernandez, ibid. 1995, 78, 947.
19. C. W. Jefford, F. de Villedon de Naide, K. Sienkiwicz, Tetrahedron: Asymmetry 1996, 7, 1069.
20. D. F. Taber, K. You, Y. Song, J. Org. Chem. 1995, 60, 1093.
21. M. P. Doyle, W. R. Winchester, J. A. A. Hoorn, V. Lynch, S. H. Simonsen, R. Ghosh, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9968.
22. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
23. S. Raines, J. Org. Chem. 1967, 32, 227.
24. C. Gonzalez, R. Greenhouse, R. Tallabs, J. M. Muchowski, Can. J. Chem. 1983, 61, 1967.
25. J. M. Muchowski, US Pat. 5.082.951, 1992.
26. K. Kato, T. Saino, R. Nishizawa, T. Takita, H. Umezawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1618; M. E. Bunnage, S. G. Davies, C. J. Goodwin, O. Ichihara, Tetrahedron 1994, 50, 1994.
27. K. Kato, T. Saino, R. Nishizawa, T. Takita, H. Umezawa, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 1618; M. E. Bunnage, S. G. Davies, C. J. Goodwin, O. Ichihara, Tetrahedron 1994, 50, 1994.
28. K. P. C. Vollhardt, 'Organic Chemistry', 2nd edn., W. H. Freeman, New York, 1994.
29. M. P. Doyle, K. G. High, S.-M. Oon, A. K. Osborn, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049; P. Müller, N. Pautex, M. P. Doyle, V. Bagheri, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2331.
30. M. P. Doyle, K. G. High, S.-M. Oon, A. K. Osborn, Tetrahedron Lett. 1989, 30, 3049; P. Müller, N. Pautex, M. P. Doyle, V. Bagheri, Helv. Chim. Acta 1990, 73, 2331.
31. M. P. Doyle, W. R. Winchester, M. N. Protopopova, P. Müller, G. Bernardinelli, D. Ene, S. Motallebi, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2227.
32. P. Polleux, Ph. D. Thesis University of Geneva, Thesis No. 2889, 1997.